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Estudios sobre la causa de la reversión del color del aceite de soja comestible y su prevención

Parte II. Tocored como un precursor de la reversión del color de Aceite de soja

Tocored como precursor de la reversión del color del aceite de soja ha sido aislado e identificado.
Hemos encontrado que la humedad de la soja cruda está estrechamente relacionada con el sabor.
El contenido de crudo y el rendimiento de tocado es máximo cuando la humedad de la soja
es 15 ~ 18%. Parecía que el aceite de petróleo crudo había sido completamente eliminado por la refinación.
procesos, pero el 30% permaneció en forma incolora en aceite refinado y desodorizado y
Se transforma durante el almacenamiento o al calentar el aceite a una temperatura más alta. Tocoferoles
son relativamente estables en el aceite refinado y no se oxidan para que se toquen bajo condiciones más suaves,
Como la oxidación con aire. Ni tocoferol ni tocado sino "tocado en incoloro.
La forma "es en realidad el precursor de la reversión del color en el aceite de soja.

INTRODUCCIÓN
Hasta ahora, la coloración del refinado y desodorizado.
aceite de soja (más tarde esto se llama soja
Se ha presumido aceite de ensalada) por oxidación.
Se debe al tocor en aceite de soja. Varios
Los investigadores han intentado probar esto, pero
Algunos de ellos han mostrado sólo una indirecta.
Evidencia y prueba nunca ha sido identificada.
En aceite de soja.
Se ha informado previamente que tocopherol
contenido en petróleo crudo disminuyó cuando
la soja se humedeció y que la
El aceite de ensalada de soja obtenido de ellos mostró
Reversión de color extremadamente distinta.
Este informe trata el aislamiento y la identificación.
de aceite de soja, la relación
Entre la cantidad de tocados extraídos.
El aceite de soja y el nivel de humedad del crudo.
La soja y también la influencia del tocado.
Sobre la reversión del color del aceite de ensalada de soja.

MATERIALES Y MÉTODO EXPERIMENTAL


Soja y aceite de soja. Soja cruda utilizada
En este experimento fueron los 1965 cultivos de soja de Illinois.
A partir de estos, la soja con diversos contenidos de humedad.
fueron preparados y extraídos con n-hexano por
El mismo proceso ya descrito. II
Tocoferoles. dl-a-tocoferol (2,5, 7, 8-tetrametil-
2- (4 ', 8', 12'-trimetiltridecil) -6-cromanol) (Daiichi)
Pure Chemical Co., Ltd.) EiY ;;, (292 mp. Máx. En etilo
alcohol) = 73.20, EiY ;;, (256 ~ 272 mp. min.) = 13.40 y
d-r-tocoferol (2, 7, 8-trimetil-2- (4 ', 8', 12'-trimetiltridecil) -
6-chromanol) (Distillation Products Inc.) E iJ:;,
(298 mp. Máx.) = 94.68, EiJ:;, (258 ~ 260 mp. Min.) = 5.48
Se utilizaron sin más purificación, para la extinción.
Los coeficientes de estos compuestos fueron encontrados
en buen acuerdo con los reportados por Baxter et
al.21 por sus productos altamente purificados.
Tocored. [2,7, 8-trimetil-2- (4 ', 8', 12'-trimetiltridecil-
2 -) - croman-5, 6-quinona]. Tocored fue sintetizado
como sigue: 100 ml de ácido nítrico concentrado se añadió a 1 g de dl-a-tocoferol en 400 ml de etilo
alcohol, y luego la solución se calentó en agua
Baño a 80 ° C durante cinco minutos. La solución, que
convertido en color rojo brillante, se vertió en 2.5 I de
Se extrajeron agua helada y los productos de reacción.
con éter etílico. Los extractos etéreos combinados.
Se secaron con sulfato de sodio y luego se concentraron.
cromatografiado en una columna de florisil.
El cromatograma fue desarrollado con u mezcla.
de éter etílico y éter de petróleo (1: 2) y el
Se extrajo la banda que contenía el producto de reacción rojo.
Con alcohol etílico. El solvente fue removido.
bajo vacío y el residuo, un aceite rojo claro,
Fue utilizado en los siguientes experimentos. Absorción
los máximos del espectro estaban a 260 ~ 265 y 460 ~ 465mp
en alcohol etílico y coeficiente de extinción E iJ ";" maxima
Fueron 153.0 y 20.1, respectivamente. A.max (CS2)
2900, 1727, 1677, 1649, 1630, 1586, 1388, 1375 (doblete),
1320, 1275, 1162, IllS, 1003, 1070, 1035,940,
900, 735, 700 (em-I).

Tocoferilquinona. [3-hidroxi-3, 7, 11, 15-tetrametia


Ihexadecil) -trimetil-p-benzoquinona] Hasta 1 g
de dl-a-tocoferol en 100 ml de éter etílico.
50 ml de metanol acuoso al 50% (v / v) que contiene 5 g
de cloruro férrico. La mezcla se agitó a 20ºC.
durante quince minutos y la capa de metanol inferior fue
descartado. Después de este proceso se había repetido dos veces.
más, la capa etérea se lavó con agua,
de la cual se obtuvo un aceite de color marrón rojizo por la
Destilación de extractos secos. Este aceite en el petróleo.
El éter se cromatografió en una columna Florisil.
Se obtuvo un aceite de color naranja sobre una elución.
Con d mezcla de éter etílico y éter de petróleo.
(I: 2) de una banda amarilla-naranja que se movió rápidamente
Abajo en la columna. Espectro de absorción maxima
son 255, 270 y 335 mp en alcohol etílico y el
coeficiente de extinción correspondiente EiJ ";" son 338.4,
341.1 y 9.0, respectivamente.
A.max (película) 3450, 2900, 1640, 1460, 1375, 1305, 1275,
1255,1212,1143,1101,1060,1010,930,915, 870,830,
715 (em-I).

Ensayo acelerado de reversión de color. Esta prueba


Se llevó a cabo de acuerdo con el procedimiento anterior.
informó ')
Estimación del tocor en aceite de soja. Precisión
Se pesaron 20 g de aceite en 150 ~ 200 ml.
Embudo separado, en el que 100 ml de éter de petróleo.
fue añadido. Esta solución se sometió a la cromatografía.
análisis, utilizando Florisil como adsorbente y el
La columna se lavó varias veces con 5 ml de éter de petróleo. Después del desarrollo del cromatograma.
Primero con 200 ml de éter de petróleo y luego con
100 ml de éter etílico al 20% (v / v) en éter de petróleo,
Una fracción tocada se eluyó con 200 ml de 50%.
(v / v) éter etílico en éter de petróleo.
La fracción atorada se evaporó al vacío a
Temperatura d no superior a 40 ° C y el residuo.
disuelto en una cantidad mínima de benceno era
Sometido a la cromatografía en capa fina. Después
desarrollo del punto tocored fue aflojado con una
Espátula delgada. El material aflojado fue transferido.
en un pequeño filtro de vidrio y se extrae con 5 ml de
etanol absoluto. Un área similar de gel de sílice húmeda.
con el disolvente también se tomó para una prueba en blanco.
El contenido tocado del extracto alcohólico fue
determinado por densidad óptica a 465 mp en una celda de 1 cm.
El gráfico estándar se obtuvo utilizando puro tocored.

Cromatografía de capa fina. Gel de sílice ordinario


Se empleó el método cromatográfico de capa fina G,
y las placas se activaron a 110 ° C durante dos horas.
antes de usar. Se utilizó acetato de etilo-benceno (15: 85).
como el disolvente de revelado.
Se aplicó la solución de benceno de la muestra.
con una microjeringa en capa fina de 0,5 mm, 2 cm.
desde el borde más bajo y el disolvente se dejó
Ejecutar una distancia de 15 cm.
Destilación molecular. Centrífuga de cinco pulgadas
aún, CMS-5 (electrodinámica consolidada
Corporación, División Rochester) se utilizó en este
experimentar.

RESULTADOS
1) Aislamiento de la materia insaponificable como precursor
de la reversión del color del aceite de soja por
Destilación Molecular.
Los aceites crudos extraídos de (A) ordinarios.
soja (humedad 13.5%) y (B) humedad controlada.
habas de soja (humedad 18.3%) fueron
desgomado, refinado y desodorizado por el
Proceso habitual. Las curvas de reversión de color de
Los aceites desodorizados se muestran en la Fig. 1.
Los aceites desgomados descritos anteriormente fueron
fraccionado por destilación molecular en 7
fracciones Las condiciones de destilación molecular.
y las propiedades de cada fracción son
mostrado en la Tabla 1.
La mezcla de las fracciones 4, 5 y 6.
con menos tocoferol fue desodorizado y el
la reversión del color se determinó como se muestra

TABLA I. CONDICIONES DE DESTILACIÓN MOLECULAR Y PROPIEDADES DE CADA FRACCIÓN


HIGO. 1. Petróleo A: Aceite de soja de soja humedecida (humedad 18.3%)
B: Se eliminaron las materias insaponificables en el aceite A Por destilación molecular.
C: Aceite de soja de soja ordinaria (humedad 13.4%)
D: Se eliminaron las materias insaponificables en el aceite C Por destilación molecular
La figura 1 indica que el aceite de ensalada de soja de
habas de soja humedecidas que mostraron un distintivo
reversión de color vino a mostrar sólo un ligero
Reversión del color cuando lo insaponificable importa.
en el aceite se había eliminado mediante
destilacion molecular.
Purificación cromatográfica e identificación.
de los tratados en materias de fracción insaponificables.
A-I y B-1.
Treinta gramos de Florisil fueron empacados en un
15 mm de diámetro interno cromatográfico
Tubo de absorción hasta una altura de 300 mm. Veinte
gramos de cada primera fracción de A-I y B-1
fueron disueltos en la cantidad mínima de
éter de petróleo (b. p. 30_60 ° C), y el
El precipitado de esterol se eliminó por filtración.
El esterol se lavó varias veces con
éter de petróleo. El extracto de éter de petróleo.
Se concentró y analizó por cromatografía.
A-di una oragne rojiza, una amarilla y una
Bandas amarillo pálido y B-1 dieron un color rojizo.
Púrpura, una púrpura y unas bandas amarillas. Cada
de la banda naranja rojiza (A-I) y la banda púrpura rojiza (B-1) se eluyó con 3596
(vjv) benceno en etil éter y la naranja
película o aceite (A-lA, 5) y el aceite de viscus rojo
(B-I-4,5) se obtuvieron de A y B respectivamente.
Como se muestra en los datos de cromatografía en capa fina.
sobre gel de sílice A-I-4,5; B-I-4,5 y
Tocados auténticamente (Fig. 2) todos dieron una mancha roja

en RF 0.48, y se confirmó que la


compuesto en esta mancha roja era idéntica a
La auténtica tocada. En el caso de A-I-4, 5.
una mancha roja no estaba clara.
Las manchas rojas en el cromatograma (B-I-4) fueron
Aflojado a partir de 3 placas (20 x 20 cm) y extraído.
con éter etílico. La solución de éter era
secado sobre sulfato de sodio anhidro y
el solvente se eliminó pasando una corriente de
gas nitrógeno. Un aceite de viscus rojo (compuesto I)

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