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cuaternarias de amonio.
Los ésteres son capaces de aceptar enlaces de hidrógeno, esto
permite que los ésteres de baja masa molecular
sean solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles. Los
ésteres son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos,
su solubilidad la determina la longitud de la cadena hidrocarbonada.
Amonólisis de los ésteres
Las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos (COOH) para formar las amidas (CONH2),
esto ocurre para crear polímeros, en la síntesis de aminoácidos (en la cual el enlace entre
ácido y amina se denomina enlace peptídico), y en otros ámbitos.
Reaccionan liberan una molécula de agua:
Ejemplo:
por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son reactivos
baratos (o bien, por hidrogenación catalítica,)
por tratamiento del clorobenceno con amoniaco
Acidez y basicidad de
las aminas:
Obtención de aminas.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio.
La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos.
La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que
el haloalcano de partida.
La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.
La
diferencia en el comportamiento de las aminas y sus sales, en
cuanto a solubilidad, puede utilizarse tanto para detectar aminas
como para separarlas de sustancias no básicas. Un compuesto
orgánico insoluble en agua que se disuelve en ácido clorhídrico
acuoso diluido, debe ser apreciablemente básico, lo que significa
que se trata de una amina. Ésta puede separarse de compuestos no básicos por su
solubilidad en ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solución acuosa.
Las etanolaminas se utilizan para preparan amidas que son detergentes no iónicos empleados
en preparados cosméticos, por su carácter suavizante, y para la fabricación de morfolina, un
disolvente industrial de amplio uso
. Etanolamina
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Etanolamina
Nombre IUPAC
= 2-Aminoethanol
General
Fórmula HO-CH2-CH2-NH2
semidesarrollada
Fórmula molecular ?
Identificadores
ChEBI 16000
ChEMBL CHEMBL104943
ChemSpider 13835336
DrugBank 03994
PubChem 700
UNII 5KV86114PT
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Índice de 1,4539
refracción (nD)
Propiedades químicas
Peligrosidad
Límites de 5.5 - 17 %
explosividad
Usos[editar]
Se utiliza para fabricar jabón y detergentes, tinta, tinturas, caucho. También se mezcla
con boro para su mejor asimilación en agricultura.
ERZES Fitocosmetica
22 de noviembre de 2016 ·
a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y
anhídridos.
La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2].
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio [2].
Etapa 2. Eliminación
Producción[editar]
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer
paso, se realiza la nitraciónusando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que genera nitrobenceno. En el
segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300 ºC en presencia de varios
catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir
de fenol y amoníaco.
Clururo de benzalconio a partir de un alquildimetilamina de cadena larga y cloruro de bencilo
Fragmento de la descripción:
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de sal
de amonio cuaternaria que se usa convenientemente como un agente base
de suavizante, a la sal de amonio cuaternaria obtenida por dicho
procedimiento de preparación y a una composición suavizante que contiene
dicha sal que presenta una propiedad suavizante superior.
Antecedentes de la invención
En los últimos años, la mayoría de los productos que están disponibles en el
mercado como suavizantes para usar en fibras tienen una composición que
contiene sal de amonio cuaternaria que tiene dos grupos alquilo de cadena
larga en cada molécula, representada normalmente por el cloruro de
di(alquil de cadena larga)dimetilamonio. Sin embargo, la sal de amonio
cuaternaria de este tipo tiene un problema debido a que cuando se
descargan en el ambiente sus sustancias residuales después de usarla, la
mayoría se acumulan sin que se sometan a biodegradación.
Con el fin de resolver este problema, se han introducido en el mercado los
sulfato de metilo de N-metil-N,N-bis((alcanoil de cadena larga)oxietil)-N-(2-
hidroxietil)amonio o similares, como productos modificados. En comparación
con la sal de amonio cuaternaria mencionada antes, este producto tiene una
mejor biodegradabilidad.
Descripción de la invención
El propósito de la presente invención es proporcionar un método de
preparación eficaz de una sal de amonio cuaternaria que sea un excelente
agente base de suavizante y tenga una buena biodegradabilidad.
Las sales de amonio cuaternarias se representan por las fórmulas (I), (II) y
(III)
en las que R8 y R9, que son iguales o diferentes entre sí, representan un
grupo alquileno que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y R10CO representa
un grupo residual que resulta de un ácido graso que tiene de 8 a 30 átomos
de carbono del que se ha excluido un grupo hidroxilo.
(XII)R11O-(AO)n-R12
en la que R11 y R12, que son iguales o diferentes entre sí, representan
grupos alquilo, grupos alquenilo o grupos acilo, que tienen cada uno de 1 a
30 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4
átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y las n
A pueden ser iguales o diferentes entre sí.
Reivindicaciones:
(XII)R11O-(AO)n-R12
en la que R11 y R12, que son iguales o diferentes entre sí, representan un
grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo acilo, que tienen cada uno de 1
a 30 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4
átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y las n
A pueden ser iguales o diferentes entre sí.
(IV)R5-COO-(AO)mR6
CH3-NH2 Metilamina
Las Aminas:
Las Aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3) al
sustituir uno o varios de sus hidrógenos por cadenas de Hidrocarburos.
Tipos de Aminas:
Según el número de hidrógenos sustituidos del NH3 se clasifican en:
Primarias: se sustituye uno de los hidrógenos. Tiene la estructura R-(NH2)
o CH3-NH2 → Metilamina
o CH3-CH2-NH2 → Etilamina
Secundarias: se sustituyen dos de los hidrógenos. Tiene la estructura R-
(NR'H)
o CH3-NH-CH3 Dimetilamina
o → Difenilamina
Terciarias: se sustituyen tres de los hidrógenos. Tiene la estructura R-(NR'R'')
o (CH3)3-N → Trimetilamina
Según la relación entre los sustituyentes, se clasifican en:
Simples: cuando los sustituyentes son iguales, por ejemplo CH3-NH-
CH3 (Dimetilamina) o (CH3)3-N (Trimetilamina)
Mixtas: cuando los sustituyentes son diferentes, por ejemplo CH3-CH2-NH-CH3
Nomenclatura de las Aminas:
Las Aminas se nombran identificando cada uno de los hidrocarburos que se
unen al Nitrógeno y a continuación añadiendo la terminación "-amina":
CH3-NH2 Metilamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
(CH3)3-N Trimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina
...
Propiedades de las Aminas:
Polaridad: son muy polares.
Puentes de Hidrógeno: las Aminas Primarias y Secundarias pueden formar
este tipo de enlaces.
Puntos de Ebullición: al formar puentes de hidrógeno entonces tienen puntos
de ebullición más altos que el de los correspondientes alcanos. Ahora bien, son
menores que el de los alcoholes.
Síntesis Generales de Aminas:
Alquilación del amoniaco y de las aminas: H3N + RX --> RNH2
Aminación reductora de los aldehídos y cetonas: RCH=O + NH3 --> RCH2NH2
Grupos Funcionales:
Grupo Compuestos
Radicales Alquilo:
Alquilo: alcanos
-CH3 metilo
Radicales Alquenilo:
Alquenilo: alquenos
-CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
Alquinilo: alquinos
-C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R' Éteres: CH3−O−CH3
Aldehídos: R-HC=O
Carbonilo: HCHO Metanal
R-(C=O)-R' Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Ácidos Carboxílicos:
Carboxilo: CH3COOH ác. acético
R-(C=O)-OH Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
Aminas: CH3-NH-CH3
R-NR'R''
Iminas: CH3C=N-CH3
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
Amidas: CH3-CO-NH2
R-(C=O)-NR'H
Imidas: HCONHCOCH3
R-(C=O)-NR'R"
Nitro: R-NO2 Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo: Nitrilos o Cianuros:
R-C≡N H-C≡N
R-N≡C Isocianuros: CH3-N≡C
Propiedades[editar]
El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).4 Sin
embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste
descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una
solución de ácido acético.5
Producción[editar]
Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido
por oxidación del acetaldehído con O2, formándose ácido peracéticoCH3C(=O)OOH que
reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético;
o por pirólisisdel ácido acético a cetena CH2=C=O, la cual a continuación en una segunda
etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por
carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.
Usos[editar]
El Ac2O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.
La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato
de celulosa (plásticos y fibras textiles).
Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la
industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido
acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.
También puede actuar como deshidratante.
Reacciones