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“AÑO DE LA CONSOLIDACIÓN DEL MAR DE GRAU”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA – UNAP

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

PRÁCTICA N°01

TITULO : Propiedades Químicas De Los


Aldehídos Y Cetonas

ASIGNATURA : Orgánica II

DOCENTE : Ing. Wilfredo Ruiz Mesía

ESTUDIANTES : Oty Zelenita Ruiz Laulate


Maria Emilia Rengifo delgado
Joyci Ruiz Caselima

NIVEL Y CICLO : II-IV

FECHA DE EJECUCIÓN : Martes 17 de octubre del 2016

FECHA DE ENTREGA : Martes 24 de octubre del 2016

IQUITOS - PERÚ

2016
I. TITULO: Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas

II. INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia


principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos
los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El
conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el
origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de
plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran
utilizados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos


sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las
sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno,
pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a
distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.

En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas,


dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales
reacciones, y la aplicación en la Industria.

III. OBJETIVO:

 Indicar si un compuesto, que se sabe es carbonílico, pertenece al grupo de


los aldehídos o cetonas.

IV. FUNDAMENTO TEÓRICO

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación.


Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos
de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un
grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si
la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y
se nombra con el sufijo -ona.

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere


polaridad a la moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo.
Los aldehídos y cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno
de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con
formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol. Este
proceso es fácilmente reversible y se conoce con el nombre de tautomería
cetoenólica.
Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la
adición de una molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si
son cetonas). En los monosacáridos se pueden formar hemiacetales o
hemicetales internos que dan lugar a la forma cerrada de la molécula.
Éstos, a su vez,pueden condensar con otra molécula de alcohol, con pérdida
de una molécula de agua, para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que
ocurre en el caso de los glicósidos.
REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS

La reacción más característica de los aldehídos y las cetonas es la Adición


Nucleofílica sobre el carbonilo.

R´ 
 R´
H R´
Nuc: + C O Nuc C O Nuc C OH
R R R

1.- Formación de cianhidrinas o cianohidrinas.

O O OH
C + H CN C H C
R H R H R H
CN CN
cianhidrina
O O OH
C + H CN C H C
R R1 R R1 R R1
CN CN
cianhidrina
O OH
1) HCN
H3C CH2 C H H3C CH2 C H
2) H3O
CN

2.- Reacción con bisulfito. Esta reacción la experimentan la mayoría de los


aldehídos y las metilcetonas. El producto resultante es un producto de
adición que cristaliza por lo cual se utiliza para separar aldehídos y cetonas,
ya que por simple hidrólisis se recupera el aldehído o la cetona.
O
O Na OH
C + HSO3
R H Na C C
R H R H
SO3H SO3 Na
Producto de adición
O
O Na OH
C + HSO3
R CH3 Na C C
R CH3 R CH3
SO3H SO3 Na
Producto de adición

3.- Adición aldólica. Los aldehídos y cetonas con hidrógenos  en


presencia de una base diluida (NaOH al 10%) a temperatura ambiente o
inferior pierden un protón dando lugar a un nucleófilo que puede atacar al
grupo carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona dando lugar a un
aldol. Si aldol experimenta una deshidratación entonces tenemos una
Condensación aldólica.

O O O O O
OH
R CH C H R CH C H + R CH2 C H R CH2 CH CH C H
H R

H2O

O OH O
- H2O
R CH2 CH C C H R CH2 CH CH C H

R R
aldehído    insaturado aldol

Cuando en la adición aldólica intervienen dos aldehídos o cetonas distintos


se denomina adición aldólica cruzada ó mixta, pudiéndose formar cuatro
compuestos. Las adiciones mixtas que tienen interés son aquellas en la uno
de los compuestos no tiene hidrógenos , ya que entonces solo se forma un
compuesto. También se puede formar un compuesto minoritario resultado
de la adición aldólica del compuesto con hidrógeno , aunque la cantidad se
puede considerar despreciable.

4.- Formación de acetales(ó cetales). Los aldehídos y las cetonas pueden


reaccionar con los alcoholes en presencia de ácido (HCl) dando lugar a la
formación de acetales y cetales respectivamente.

O OR1
C + 2 R1 OH R C R´
R R´
OR1
R´= H (acetal)
R´= alquilo (cetal)
5.- Reacciones de condensación con derivados nitrogenados.

O
R
H R1
C + R1 NH2 C N
R R´ R´
amina 1ª
imina
O
H R CH R1
C + R1 NH R2 C N
RCH2 R´ R2
amina 2º R´
enamina

O
R
H OH
C + HO NH2 C N
R R´ R´
hidroxilamina oxima

O
R
H NH
C + H2N NH R1 C N R1
R R´

R1 = H ( hidrazina )
R1 = Fenil ( fenilhidrazina ) R1 = H ( hidrazona )
R1 = -CO-NH2 ( semicarbazida ) R1 = Fenil ( fenilhidrazona )
R1 = -CO-NH2 ( semicarbazona )

6.- Reacciones de oxidación.


O O
H2CrO4 ó KMnO4
R C H R C OH
NaCr2O7

Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la Reacción de Tollens,


también conocida como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se
emplea el complejo Ag(NH3)+2, siendo un ensayo específico de los
aldehídos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehído en una
muestra.

O O
H2O
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH R C O + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato


de Cu(I) que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al
precipitado de Cu.

7.- Reacciones de reducción. Mediante el empleo de hidruros como el


NaBH4 y LiAlH4 los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas
a alcoholes secundarios. La diferencia entre ambos hidruros es que el
NaBH4 solo reduce a los aldehidos y cetonas, mientras que el LiAlH4 es más
enérgico y puede reducir ésteres y cloruros de ácido a alcohole secundarios.
O
H NaBH4
R C R CH2OH
LiAlH4

O
NaBH4
R C R´ R CH R´
LiAlH4
OH

V. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

 Tubo de ensayo

 Probeta milimetrada

 Pipeta

 Cocinilla

 Vaso precipitado

 Bureta

REACTIVOS

 Formaldehido (CH2O)

 Acetona (C3H6O)

 Reactivo de Fehling A (CuSO4 disuelto en H2O)

 Reactivo de Fehling B (NaOH y Tartrato mixto de potasio y


sodio disuelto en H2O)

 Reactivo de Schiff

 Reactivo de Tollens

 Hidróxido de sodio (NaOH)

 Nitrato de plata (AgNO3)

 Hidróxido de amonio (NH4OH)

 Permanganato de potasio (KMnO4)

 Ácido sulfúrico (HCl)


VI. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Reducción del reactivo de Fehling

En dos tubos de ensayo agregue 0.5 ml de Fehling A y 0.5 ml de Fehling


B. Al primer tubo agregar 0.5 ml de formaldehido, al segundo agregar 0.5
ml de acetona. Calentar los dos tubos en baño Maria de 5 a 10 min,
precipitado rojizo indica la presencia de aldehído. Observe y formule las
reacciones.

2. Con el reactivo de Schiff

Usar dos tubos de ensayo: en el primero agregar 0.5 ml de formaldehido.


Al segundo tubo agregar 0.5 ml de acetona. Luego agregue a cada tubo 3
gotas del reactivo de Schiff, el color violeta indica la presencia de aldehído.
Observe y formule las reacciones.

3. Reactivo de Tollens (espejo de plata)

Usar dos tubos de ensayo, a cada uno de ellos agregar dos gotas de
NaOH y 2 gotas de AgNO3, precipitado oscuro. Luego agregue NH4OH
hasta la desaparición del precipitado. Al primer tubo agregar 0.5 ml de
formaldehido, al segundo agregar 0.5 ml de acetona. Calentar los dos
tubos a baño Maria durante 10 min habrá un precipitado de espejo de plata
en la presencia de aldehído. Observe y formule las reacciones.

4. Oxidación de permanganato

Usar dos tubos de ensayo: en el primer tubo agregar 0.5 ml de


formaldehido. Al segundo tubo agregar 0.5 ml de acetona. Luego a cada
tubo agregue 0.5 ml de permanganato de potasio y dos gotas de ácido
sulfúrico. El cambio de color indica reacción positiva. Observe y formule las
reacciones.

VII. CALCULO DE RESULTADOS

1. Reducción del reactivo de Fehling

a) Reacción del tubo con 0.5 ml de Fehling A y 0.5 ml de Fehling B,


agregando 0.5 ml de formaldehido y calentado con baño Maria

Al agregar un aldehído a los reactivos se Fehling A y B combinados, y


calentando suavemente (a baño Maria) el color azul desaparece y
aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O).
b) Reacción del tubo con 0.5 ml de Fehling A y 0.5 ml de Fehling B
agregando 0.5 ml de acetona y calentado con baño Maria.

La cetona no reacciona

2. Con el reactivo de Schiff

a) Reacción del tubo con 0.5 ml de formaldehido con tres gotas del
reactivo de Schiff.

La solución presentó una coloración violeta

b) Reacción del tubo con 0.5 ml de acetona con tres gotas del reactivo
de Schiff.

No varía la coloración de la solución.

3. Reactivo de Tollens (espejo de plata)

a) Reacción del tubo dos gotas de NaOH y 2 gotas de AgNO 3,


agregando NH4OH y 0.5 ml de formaldehido y calentado con baño
Maria

Se forma el espejo de plata que forma la reacción con el formaldehído

b) Reacción del tubo dos gotas de NaOH y 2 gotas de AgNO 3,


agregando NH4OH y 0.5 ml de acetona y calentado con baño Maria

Puede observarse que la reacción no ocurre

4. Oxidación de permanganato

a) Reacción del tubo con 0.5 ml de formaldehido agregando 0.5 ml de


permanganato de potasio y dos gotas de ácido sulfúrico.
HCl
CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2 + H2O

Hay un cambio de color, lo cual indica la reacción.


b) Reacción del tubo con 0.5 ml de acetona agregando 0.5 ml de
permanganato de potasio y dos gotas de ácido sulfúrico.

No ocurre reacción debido a que la cetona no sufre oxidación.

VII. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Los datos obtenidos en esta práctica son los precisos para formular las reacciones; el
procedimiento fue llevado a cabo de manera meticulosa por las estudiantes miembros
del equipo de trabajo, aun así, se cometieron algunos errores en el procedimiento.

Para la redacción del marco teórico y la formulación de las reacciones fue necesaria la
utilización de diversas fuentes externas, tanto libros como páginas web, las cuales son
señaladas en la bibliografía.

Al trabajar organizadamente se tomaron los datos de manera precisa y correcta, lo


que hace posible la realización de un informe adecuado.

VIII. CUESTIONARIO

1. Diga cuales son las diferencias entre un aldehído y una cetona

Rp. Un aldehído es un alcohol primario deshidrogenado, una molécula altamente


reactiva por que puede interactuar con los compuestos. La fórmula general de los
aldehídos es R-CHO,

Una Cetona es un alcohol secundario, se puede clasificar en:

 Alifática: Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina


simétrica
 Aromática: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

La fórmula general de las cetonas es R-CO-R.

La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación


muy suaves, mientras que la oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la
ruptura de un enlace C-C y sii es enérgica se producen dos ácidos carboxílicos.

2. En la reducción del reactivo de Fehling el precipitado rojizo es un


compuesto o un elemento.

En la reducción del reactivo de Fehling el precipitado rojizo es un compuesto


debido a que el formaldehído se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu +2)
se reducen a iones Cu2O (oxido cuprosos) (Cu+).

3. Al formarse el espejo de plata. Diga que es elemento o compuesto.

Para formarse el espejo de plata el aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un


agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes
oxidantes. Lo cual nos indica que es un elemento.
IX. CONCLUSIONES

 Solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling.

 El reactivo de Schiff es inestable, pierde ácido sulfuroso cuando se trata con


aldehído, produciendo un colorante de color violeta-púrpura.

 En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de Tollens)


comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata,
mientras que las cetonas no reaccionan.

 Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales


derivadas de ellos, mientras que las cetonas no.

X. RECOMENDACIONES

 Organizar adecuadamente al equipo de trabajo y delegar funciones a


cada miembro para que la práctica se realice de manera rápida,
ordenada, precisa y eficiente.

 Los encargados de anotar los datos y realizar los cálculos deben ser
meticulosos para no cometer errores de cálculo.

 Lavar bien los tubos de ensayo y secarlos.

 Tener cuidado en el orden con los tubos de ensayo para no confundir el


aldehído con la cetona.

 Realizar la práctica de acuerdo a las indicaciones del docente a cargo


para evitar una mala toma de datos o accidentes en el laboratorio.

XI. BIBLIOGRAFÍA

1. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA FACULTAD DE INGENIERIA E.A.P


AGROINDUSTRIALRECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS.CURSO: ¤ Química Orgánica

2. http://es.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas

3. R.Q. Brewster, C.A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen. “Curso práctico de química
orgánica”, Ed Alhambra, 1970.

4. http://es.slideshare.net/vegabner/laboratorio-07

5. T.W.G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed Limusa S.A., 1981 Martes 29 de


octubre de 2013