OBTENCIÓN DE BENZOÍNA A PARTIR DE BENZALDEHÍDO

ACTIVIDADES PREVIAS
Antes de realizar el experimento en el laboratorio deberán llevarse a cabo las
siguientes actividades

1. Consultar en la bibliografía proporcionada, con el objeto de desarrollar

ampliamente los siguientes temas:

a) Estudio de carbaniones

Es importante, desde el punto de vista teórico, resaltar algunas de las propiedades

que corresponden a la estructura del grupo funcional C=O (carbonilo), que puede
reaccionar con reactivos nucleofílicos o bien participar en la eliminación de los
hidrógenos 𝛼 del carbono adyacente del grupo carbonilo de los aldehídos,
cetonas y ésteres mediante reactivos básicos, dando lugar así a la formación de
partículas conocidas como carbaniones.

Esto carbaniones se adicionan a los compuestos carbonílicos produciendo aldoles,

cetoles o 𝛼 hidroxicetonas. Un ejemplo de ellos se tiene en la condensación
beozoínica, que tiene lugar por la reacción de dos moléculas de benzaldehído en
presencia de iones cianuro en solución alcohólica, para producir una hidroxicetona
denominada benzoina.

b) Reacciones de adición de carbaniones

c) Condensación y condensación benzoica

CONDENSACIÓN: Reacción que enlaza dos o más moléculas, con

frecuencia con la pérdida de una molécula pequeña como el agua o un alcohol.

Las condensaciones de compuestos carbonílicos son sustituciones en alfa donde el

electrófilo es otro compuesto carbonílico. Si el electrófilo es una cetona o un
aldehído, entonces se adiciona el ion enolato al grupo carbonilo en una adición
nucleofílica. Primero, el ion enolato ataca al grupo carbonilo para formar un
alcóxido. La protonación del alcóxido forma el producto de adición.

También se consideran como condensaciones aldólicas otras reacciones que se

supone son originadas por la adición de un carbanión al grupo carbonilo con
formación de intermedios parecidos al aldol. Entre ellas se pueden mencionar la de
Claisen, Wittig, Mannich, Knoevenael, Perkin, Reformatzky, Cope y benzoínica.

Como un ejemplo muy particular de una reacción de condensación vía

carbaniones, en compuestos carentes de hidrógenos 𝛼, benzoínica a partir de dos
moléculas de benzaldehído en presencia de cianuro de sodio como catalizador y
utilizando una solución de etanol-agua como medio de reacción.

El benzaldehído no posee hidrógenos en alfa y por tanto no experimentará una

condensación aldólica consigo mismo. Sin embargo, en presencia de iones
cianuro, el benzaldehído sufre una reacción de condensación, llamada
condensación benzoínica, y da una α-hidroxicetona (benzoína).
d) Propiedades físicas y químicas de la benzoina

ESTADO FÍSICO Y ASPECTO: Cristales entre blancos y amarillos

PELIGROS QUÍMICOS: Por combustión, formación de humos tóxicos

PUNTO DE EBULLICIÓN: 344 °C

DENSIDAD RELATIVA (AGUA=1): 1.310

SOLUBILIDAD EN AGUA (G/100 ML): 0.03

e) Usos de la benzoina

Los usos industriales contemporáneos incluyen suplementos alimenticios, perfumes

e inciensos. Siendo repelente natural para insectos, su olor dulce y parecido al de
vainilla resulta un incienso fantástico
 ΔH DE REACCIÓN

La ΔH de reacción es negativa, lo que significa que es una reacción endotérmica

y requiere aplicación de calor para llevarse a cabo.

OBSERVACIONES

 Al inicio de la reacción se observo un color amarillo opaco (ámbar)

 Durante la reacción se torno de un color cobrizo
 Al intentar obtener el régimen de calor la reacción
 Al alcanzar los treinta minutos se presentó un olor a almendras
 Al colocarlo en el baño de hielo se precipitó con un color anaranjado
pastel

CALCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS

𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = (4 𝑚𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜) (1.046 )( ) = 0.03942 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
𝑚𝐿 106.13 𝑔

2 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
=
1 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
1
(2) 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = (1)𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = 2 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

1
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = (0.03942 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜) = 0.01971 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
2
𝑔
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = (0.01971 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎)(212.24 )
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = 4.1832 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
 CINÉTICA DE REACCIÓN

𝑘1 B
2A + C + X + Y 𝑘𝑐𝑎𝑡
C

Donde:
−𝑟𝐴𝐶𝑋𝑌 = 𝑟𝐵 + 𝑟𝐶  A: Benzaldehído
𝛽 𝛾 𝛽 𝛾
−𝑟𝐴𝐶𝑋𝑌 = 𝑘1 𝐶𝐴𝛼 𝐶𝐶 𝐶𝑋 𝐶𝑌𝛿 + 𝑘𝑐𝑎𝑡 𝐶𝐴𝛼 𝐶𝐶 𝐶𝑋 𝐶𝑌𝛿  C: KCN
 X: Agua
 Y: Etanol
 B: Benzoina
 Suponiendo orden elemental

−𝑟𝐴𝐶𝑋𝑌 = 𝑘1 𝐶𝐴 𝐶𝐶0.5 𝐶𝑋0.5 𝐶𝑌0.5 + 𝑘𝑐𝑎𝑡 𝐶𝐴 𝐶𝐶0.5 𝐶𝑋0.5 𝐶𝑌0.5

 Factorizando

−𝒓𝑨𝑪𝑿𝒀 = (𝒌𝟏 + 𝒌𝒄𝒂𝒕 )𝑪𝑨 𝑪𝟎.𝟓 𝟎.𝟓 𝟎.𝟓

𝑪 𝑪𝑿 𝑪𝒀
 CONCLUSIONES INDIVIDUALES

De esta práctica podemos concluir que es importante conocer las reacciones

que el grupo funcional carbonilo realiza. La reacción de condensación que
pudimos observar en esta práctica es necesaria para la obtención de
compuestos β-hidroxialdeídos.

Es importante conocer las propiedades físicas de los compuestos a utilizar, ya que

si no es así, al momento de llevar a cabo la reacción, el calor que suministremos
puede ser demasiado y volatilizar los reactivos.

Se tuvo extremo cuidado en la utilización del cianuro, para evitar una

intoxicación.

El valor de la ΔH de reacción es negativo, lo cual nos indica que se requiere

aplicar calor.

El rendimiento de la reacción fue de lo cual nos indica que