PRACTICA 5: SUSTITUCIONES NUCLEOFÍLICAS

UNICELULAR SN1

DEYMIS ALBOR Y BRYAN BELEÑO

QUIMICA ORGANICA II (23339) – FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS – PROGRAMA
DE QUIMICA – UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

En esta práctica se logró la obtención de compuesto orgánicos, el cual corresponde a

cloruro de tert-butilo.
Abstract: In this practice the obtaining of organic compounds is obtained, which correspond tert-
butyl chloride.

Keywords: substitution, nucleophilic

Sn1, organic.

OBJETIVOS

Estudiar desde la reacción de compuestos

orgánicos y halógenos la obtención de
compuestos de halogenuros de alquilo en
condiciones específicas.
Fig 1. Clasificación de halogenuros de
INTRODUCCION alquilo

La característica principal de la MARCO TEORICO

estructura del haluro de alquilo es el
átomo de halógeno, X, y las reacciones
características de un haluro de alquilo
son las que tienen lugar en el halógeno.
El átomo o grupo que define la estructura
de una familia particular de compuestos
orgánicos y, al mismo tiempo, determina
sus propiedades se llama grupo
funcional. En los haluros de alquilo, el
grupo funcional es el halógeno.
Debemos recordar que un haluro de
alquilo tiene un grupo alquilo unido a
este grupo funcional; en condiciones
apropiadas, estas partes alquílicas
sufrirán las reacciones típicas de los
alcanos [1].
En la figura 1 se logra observar los
diferentes halogenuros de alquilo.
Los impedimentos estéricos hacen que los
sustratos terciarios sean prácticamente
inertes frente al mecanismo SN2. Sin
embargo, se observa que estos sustratos
reaccionan a velocidad importante con agua,
siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica
proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1,
que transcurre con sustratos terciarios y
malos nucleófilos, hechos imposibles de
explicar mediante el mecanismo SN2.
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En
el primer paso se ioniza el sustrato por
pérdida del grupo saliente, sin que el
nucleófilo actúe, formándose un
carbocatión. En el segundo paso el
nucleófilo ataca al carbocatión formado,
obteniéndose el producto final.
El mecanismo transcurre en tres pasos
Fig. 2: Representación de una reacción de
primer orden o conocidas como reacción
nucleofílica unimolecular SN1, la cual sellevó
en 3 etapas.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Se comenzó armando el sistema para el
soporte del embudo de separación, seguido
se tomó embudo de separación de 125
mL y se le agregaron 6 mL de Tert-
butanol, una vez ya agregado los 6 mL
de Tert-butanol se le adicionó 18 mL de
HCl, se homogenizó la solución
revolviendo suavemente. Seguido se
tapó el embudo de separación se volvió
a mezclar rigorosamente dejando
escapar los gases formados en el interior
del embudo de separación cada 10
segundo durante 10 minutos. Ya pasado
el tiempo de agitación vigorosa, se dejó
reposar la solución para así obtener 2
fases Ver Fig. 3
Fig. 3, Mezcla heterogénea obtenida después
de revolver vigorosamente.
La fase orgánica (fase superior
trasparente en la solución) y la fase
acuosa (fase inferior en la solución de
tonalidad gris). Una vez se logró
observar estas 2 fases, se prosiguió a
desechar la fase acuosa.
El compuesto orgánico que se obtuvo se
llevó a un un lavado fraccionado de 5 mL
de NaHCO3 2 veces. En cada lavado se
desechó la fase acuosa sobrante. El
liquido obtenido se lavó por ultima vez
con 10 mL de agua destilada y
separando la fase acuosa con la
orgánica. Fig. 4
 ANEXOS

Fig. Dicloruro de calcio

Fig.4, Producto orgánico obtenido luego del

lavado fraccionado.

El producto orgánico obtenido

corresponde al cloruro de tert-butilo, este Fig. ácido clorhidrico
compuesto se trasvasó a un Erlenmeyer
de 125 mL el cual se le adicionó CaCl2
para así secar este compuesto y obtener
un producto libre de moléculas de H2O.
Ver fig. 5

Fig. Tert-butanol.

Fig. 5 Cloruro de tert-butilo puro con CaCl

hidratado
Fig. Bicarbonato de sodio estructura
iónica

BIBLIOGRAFIAS

[1] Ph.D. Dency pacheco universidad

del atlántico - Puerto Colombia – Atlántico.
Curso práctico de química orgánica

[CaCl2]
https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_c
alcio

[HCl]
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido
_clorh%C3%ADdrico

[(CH3)3COH]
https://en.wikipedia.org/wiki/Tert-
Butyl_alcohol

[NaHCO3]
https://es.wikipedia.org/wiki/Bicarbonato_
de_sodio