Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo C

Pruebas de caracterización de derivados halogenados

Henry Alejandro Polanco
Jhoon Jairo Quiroga

Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ingeniería Civil, Universidad del

Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: Los haluros de alquilo son una clase de derivados hidrocarbonados que tienen un
átomo de halógeno unido a un grupo alquilo. En la práctica se usaron distintos procesos que
permitieron caracterizar los compuestos halogenados, tales como las pruebas de solubilidad en
agua y en éter de petróleo, para el diclorometano, el 2-bromobutano y el bromobenceno,
encontrándose que los compuestos halogenados son insolubles en agua y solubles en éter de
petróleo. También se realizó la prueba de ignición probando la inflamabilidad del compuesto,
encontrando que son menos inflamables que los alcanos al contener menos enlaces C-H.
Además se realizó la prueba de fusión con sodio en donde se utilizaron distintos compuestos
encontrando un precipitado, lo que indica la presencia de un halógeno; por último se efectuó la
prueba de belstein para el bromobenceno y el 2-bromobutano en donde se encontró la
presencia de un halógeno, y se halló que para el 2-bromobutano había una llama más
abundante por su volatilidad que para el bromobenceno.

INTRODUCCIÓN
Los haluros de alquilo constituyen uno de
los grupos de hidrocarburos halogenados.
Se trata de los compuestos que resultan
cuando el F, Cl, Br o I, se enlazan a un
grupo alquilo con hibridación sp3. [1]
El enlace carbono-halógeno de un haluro de
alquilo es polar debido a que los átomos de
los halógenos son más electronegativos que
los átomos de carbono. [2].Los halógenos se
utilizan en las industrias químicas de
tratamientos de agua, también como
solvente, reactivo, anestésico, pesticida,
entre otros.
grandes tienen puntos de ebullición más
elevados, ya que son más pesados, y tienen
áreas superficiales más grandes. [1]
Los haluros de alquilo son inmiscibles en el
agua, ya que no son capaces de establecer
puentes de hidrogeno; por otro lado estos
son miscibles en compuestos orgánicos con
baja polaridad. En la práctica se realizaran
pruebas de solubilidad en agua y en éter de
petróleo (disolvente orgánico),
comprobando esta propiedad.
Los fluoruros de alquilo y los cloruros de
alquilo son menos densos que el agua y
todos los bromuros y yoduros de alquilo son
más densos que el agua. [2]

En la práctica se realizaran experimentos Los haluros de alquilo se clasifican de

sencillos para identificar algunas
propiedades de los haluros de alquinos.
El punto de ebullición de los halogenuros de
alquilo establece que las fuerzas de
atracción intermolecular son de tres tipos:
dipolo inducido-dipolo inducido, dipolo-
dipolo inducido y dipolo-dipolo; [3] las
moléculas con masas moleculares más
acuerdo a la naturaleza del átomo de
carbono enlazado al halógeno:
 Si el carbono que tiene al halógeno
está enlazado a un átomo de carbono, éste
es primario (1°).
 Si dos átomos de carbono están
enlazados al carbono que tiene al halógeno,
es secundario (2°)

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Práctica 1 - Pruebas de caracterización de derivados halogenados
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 Si el carbono que tiene al halógeno nitrato de plata, se observó un precipitado,

está unido a tres átomos de carbono, este lo que nos dio como conclusión la presencia
es terciario (3°). [2] de un halogenuro, que va a ser un cloruro
de plata o bromuro de plata.
Los haluros de alquilo son muy perjudiciales
para la salud, no se debe permitir que estos Finalmente se realizó la prueba de Belstein,
entren en contacto con la piel, ya que en donde también se encontró la presencia
muchos se absorben directamente a través de un halógeno. Esta parte de la práctica se
de la piel y producen efectos tóxicos. dividió en dos, en la primera se puso a
calentar un alambre se cobre sosteniéndolo
con las pinzas, luego se introdujo este
1. METODOLOGÍA alambre a una muestra de bromobenceno y
La práctica estuvo dividida en 5 partes, en casi no se observó ningún cambio en la
las pruebas de solubilidad en agua, la llama; en la segunda parte se hizo el mismo
prueba de solubilidad en éter de petróleo, la proceso, pero ya no se introdujo el alambre
prueba de ignición, la prueba de fusión con en el bromobenceno, sino en el 2-
sodio y la prueba de belstein. bromobutano, y se observó un gran cambio
en la llama, concluyendo la presencia de un
En la prueba de solubilidad en agua y en halógeno y que es más volátil.
éter de petróleo, se marcó 6 tubos de
ensayo, los 3 primeros para la prueba con 2. RESULTADOS Y ANÁLISIS
agua y los otros 3 para el éter de petróleo, 1.1 RESULTADOS
al primer tubo se le agregó diclorometano,
al segundo 2-bromobutano y al tercero Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua
bromobenceno, y a cada uno se le agregó TUBO OBSERVACION
5 gotas de agua, se realizó este mismo
proceso con las mismas sustancia con los
otros tres tubos pero con éter de petróleo en 1: INSOLUBLE. Se forman
vez de agua; la prueba de ignición, se Diclorometanodos fases, quedando en la
dividió en dos partes, en la primera parte se parte de abajo del tubo
adicionó 5 gotas de 2-bromobutano en un diclorometano y arriba
crisol y se acercó un fosforo encendido, y agua
en la segunda se añadió 5 gotas de bromo 2- INSOLUBLE. Se
benceno al crisol y se acercó también el Bromobutano aprecian dos fases, en la
fosforo encendido, con el fin de observar la parte de abajo el 2-
inflamabilidad del compuesto. bromobutano
Adicionalmente en la prueba de fusión con
3: INSOLUBLE. Al igual
sodio, se colocó un trozo de sodio a un Bromobenceno que en los casos
tubo de ensayo, y se puso sobre el mechero anteriores se observan
sujetándolo con las pinzas, al fundirse el dos fases, por lo tanto es
sodio se agregó 4 mL de la muestra una mezcla heterogénea.
problema, se calentó nuevamente por 3
minutos, se retiró el tubo y se dejó enfriar, y Tabla 2. Prueba de solubilidad en éter de
se agregó 3 mL de etanol y 10 mL de agua petróleo
destilada; luego se filtró a gravedad la
sustancia, y se pasó al Erlenmeyer, donde
se calentó en la plancha de calentamiento, y
se dejó ebullir durante 5 minutos.
Finalmente se tomó una muestra de 3 mL
de la sustancia y se le agregó 4 gotas de

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Práctica 1 - Pruebas de caracterización de derivados halogenados
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H2O. [4] El agua se mantiene en la parte

TUBO OBSERVACION superior porque los halógenos son más
densos y permanecen abajo.
1: Diclorometano SOLUBLE.
Mezcla El clorometano y el agua son insolubles.
homogénea, se CH2Cl2, Esta molécula luce como si todos
forma una sola sus elementos están dispuestos de forma
fase incolora. simétrica y el átomo central, el carbono, no
2-Bromobutano SOLUBLE. Se tiene electrones desapareados. Sin
forma una sola embargo, los dos átomos de cloro tienen
fase. átomos desapareados y no están
3: Bromobenceno SOLUBLE. Se dispuestos simétricamente, por eso está
molécula es polar.
observó una sola
fase mezcla 2-bromobutano [CH3CH(Br)CH2CH3] y
homogénea. agua son insolubles
Los haluros de alquilo son compuestos con
Tabla 3. Prueba de ignición carácter covalente; los enlaces carbono-
halogeno (C-X) son marcadamente polares,

Muestra Observación
2-bromobutano Inflamable
Bromobenceno No inflamable

 Prueba de fusión con sodio

AgNO3 + NaX AgX + NaNO3
Se pudo determinar que el halógeno presente
era cloruro de plata (X=Cl)
AgNO3 + NaCl AgCl + NaNO3
 Prueba de Belstein
Cu + O2 CuO
2(CH3 CHBr CH2 CH3) + CuO + 12
O2 8 CO + CuBr2 + 9 H2 O
1.2 ANALISIS DE RESULTADOS
1.2.1 Prueba de solubilidad en agua
En este caso de la solubilidad en agua la ley
de los semejantes no aplica en la mezcla de
H2O (polar) y halógenos (polar). Porque no
hay formación de puentes de hidrogeno, la
tensión presente en los halógenos es muy
fuerte, lo cual impide la penetración del
debido a la diferencia de electronegatividad
entre los halógenos y el carbono. [2] A pesar
de sus modestas polaridades, los
halogenuros de alquilo son insolubles en
agua, tal vez porque no son capaces de
establecer puentes de hidrógeno. [4]
Los halogenuros de alquilo tienen las
propiedades físicas que podemos esperar
para compuestos de baja polaridad, cuyas
moléculas se mantienen juntas por fuerzas
de Van der Waals o por atracciones
dipolares débiles.
Los cloruros de alquilo que contienen un
solo átomo de cloro son menos densos que
el agua, mientras que los cloruros de alquilo
con más de dos átomos de cloro, así como
los bromuros de alquilo son más densos

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Práctica 1 - Pruebas de caracterización de derivados halogenados
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que el agua. El diclorometano (d= 1,33
g/cm³) al ser más denso que el agua (d= 1
gr/cm3) en la práctica tendió a precipitarse
pero no lo hizo totalmente, al igual que el 2-
bromobutano (1,26 g/cm³) y el
bromobenceno (1,5 g/cm³)
En la práctica se observó que el
Bromobenceno y el agua son insolubles. El
bromuro de fenilo es un haluro de alquilo el
cual tiene como propiedad física ser
insoluble en agua ya que la “unión entre las
diferentes moléculas de bromobenceno, se
realiza a través de fuerzas intermoleculares
débiles, provocadas por la escasa diferencia
de electronegatividad entre los átomos de
carbono e hidrógeno. [5] El agua es muy
polar y el bromobenceno, una molécula
simétrica, tiene polaridad nula.
La densidad del bromobenceno es de 1,50
g/cm más denso que el agua por lo cual
este se precipito mientras que el agua formo
una capa superior.
1.2.2 Prueba de solubilidad en éter de
petróleo
El Diclorometano y el 2-bromobenceno
presentaron baja solubilidad en la bencina
de petróleo. Las dos muestras se clasifican
dentro de los haluros de alquilo los cuales
son insolubles
en agua y necesaria la cual era 3ml, y para completar
solubles en
compuestos
orgánicos
debido a que no
forman puentes
de hidrógeno. [4]
El éter de
petróleo es una
mezcla líquida
de diversos compuestos volátiles, de la
serie homóloga de los hidrocarburos
saturados o alcanos (Es una mezcla de
hidrocarburos a cíclicos de cinco a seis
átomos de carbono). Se emplea
principalmente como disolvente no polar.
El brombenceno, es un haluro de arilo los
cuales son menos polares que los haluros
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de alquilo [5], una de sus propiedades físicas
es que se disuelven en la mayoría de los
disolventes orgánicos; lo cual no sucedió en
la práctica esto se pudo haber presentado
por un error en el procedimiento puesto que
el tubo de ensayo no estaba totalmente
limpio o no se suministró la cantidad
necesaria para disolverse.
1.2.3. Prueba de ignición
Los halogenuros de alquilo, al contener
menos enlaces C-H, son menos inflamables
que los alcanos, debido a la presencia del
halógeno y a su incremento en la polaridad.
[7]
El 2-bromobutano es un compuesto
inflamable por esta razón al someterse al
calor si se presentó inflamabilidad.
El bromuro de fenilo es un material que
deben calentarse moderadamente o
exponerse a temperaturas altas antes de
que ocurra la ignición. [7] Por esta razón al
someterse al calor del fosforo no se dio
inflamabilidad.
1.2.4. Prueba de fusión con sodio
Después de realizar el procedimiento
indicado, Se formó una pequeña cantidad
de precipitado lo cual nos indicó la
presencia de un halógeno, no se obtuvo la
cantidad deseada ya que el volumen de
agua (10ml) no se mantuvo, posterior al
filtrar la solución no se obtuvo la cantidad
esta cantidad fue necesario adicionar agua
destilada, pero no se siguió el respectivo
procedimient
o. La poca
cantidad de
halógeno es
cloruro de
plata debido
a su
turbidez,
aunque se
presentó
turbiedad lo
cual se pudo
generar por
la presencia de impurezas en los reactivos o
en el vidrio del tubo de ensayo.
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1.2.5. Prueba de Beilstein hidrógenos son insolubles en agua. Debido

La prueba de Beilstein se usa para detectar a su baja polaridad no solventan iones
la presencia de halógenos (CI, Br, I). Los simples, por lo que no puede disolver sales
compuestos inorgánicas
orgánicos  Debido a la presencia del halógeno y
que a su incremento en la polaridad, los
contienen halogenuros de alquilo son mejores
bromo, cloro, disolventes y más reactivos que los alcanos.
yodo e  Observamos que la prueba de
hidrógeno se Beilstein sirve para detectar la presencia de
descompone halógenos (CI, Br, I). Los compuestos
n al orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo
quemarse en e hidrógeno se descomponen al quemarse
presencia de en presencia de óxido de cobre para
óxido de producir los correspondientes halogenuros
cobre para de hidrógeno. Estos gases reaccionan para
producir los formar los halogenuros cúpricos
correspondie correspondientes, lo que imparte un color
ntes verde o azul-verde a la llama.
halogenuros  Las pruebas como ignición, fusión
de hidrógeno. Estos gases reaccionan para con sodio y prueba de Bleisntein, nos
formar los halogenuros cúpricos permiten realizar la caracterización de
correspondientes, lo que imparte un color algunos compuestos como el 2-
verde o azul-verde a la llama. El test de bromobutano, clorobenceno y bromo-
Beilstein es positivo cuando se produce benceno.
haluro de cobre volátil, que da a la llama un
color azul-verdoso, al calentar un
halogenuro de alquilo con óxido de cobre. [8] 3. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
Es el método más sencillo para determinar 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
la presencia de un halogenuro de alquilo,
aunque no diferencia si el halógeno es 9.1 ¿Que significa disolvente ecológico y
cloro, bromo o yodo. química verde?
El solvente ecológico:
CONCLUSIONES Es un producto que, por la ausencia de
azufre y compuestos aromáticos, no tiene
 En cuanto el punto de ebullición y olores molestos, la tolerancia humana por
fusión los haluros de alquilo tienen inhalación de otros disolventes de petróleo
variaciones similares a los alcanos, es decir es de 100 P.P.M., mientras que el solvente
tienen punto de ebullición mayores que los ecológico alcanza 300 P.P.M., debido
alcanos de igual número de átomo de fundamentalmente a su menor toxicidad.
carbono, debido a la presencia de halógeno, Dentro de los beneficios esta que nos
el cual incrementa la masa molar del permite obtener la máxima limpieza sin
compuesto y por ende el punto de dejar olor residual que otros derivados del
ebullición. petróleo dejan, mejorando el ambiente de
 Los haluros de alquilo son trabajo, mayor rendimiento para los
inflamables, pero no tanto como los empleados, menor impacto ambiental.
alcanos, al poseer menos enlaces Carbono- Aplicación directa por inmersión, aspersión
Hidrogeno, o de forma manual, mediante brocha o
 Los haluros de alquilo son solubles cepillo.
en disolventes de baja polaridad como el Es un producto no tóxico y 100%
benceno o éter; y por no formar puentes de biodegradable, de bajo índice de

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Práctica 1 - Pruebas de caracterización de derivados halogenados
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evaporación. Tiene excelentes propiedades
de olor, solubilidad y fluidez, características
que lo hacen aptos para su reemplazo de
solventes petroquímicos, clorados y otros
productos de limpieza. Se usa para la
limpieza de máquinas pesadas, motores,
paredes y otras superficies de metal o
concreto.
La química verde:
Es una serie de principios que reducen o
eliminan el uso o generación de sustancias
peligrosas en el diseño, manufactura y
aplicación de productos químicos. Al ofrecer
alternativas de mayor compatibilidad
ambiental, comparadas con los productos o
procesos disponibles actualmente cuya
peligrosidad es mayor y que son usados
tanto por el consumidor como en
aplicaciones industriales, la química verde
promueve la prevención de la
contaminación a nivel molecular.
Tres principios básicos de la química verde
son:
Elimine la contaminación en la fuente
Utilice información sobre desarrollos y
tecnologías, investigación y actitudes
políticas
Adopte una visión a largo plazo e
incorpórela dentro de componentes de
investigación verde.
Las tecnologías de química verde puede ser
clasificadas en una o más de las tres áreas
de enfoque siguientes: La utilización de
Práctica 1 - Pruebas de caracterización de derivados halogenados
Grupo C
rutas sintéticas alternativas basadas en
química verde.
La utilización de condiciones de reacción
alternativas basadas en química verde. El
diseño de sustancias químicas que sean,
por ejemplo, menos tóxicas que las
disponibles actualmente o inherentemente
más seguras con respecto a su potencial de
accidentes.
9.2 Explique detalladamente cual era el
daño que generaban los CFC en la capa
de ozono.
La capa de ozono se encuentra entre 10 a
20 millas (16 a 32 km) por encima de la
superficie terrestre. Está compuesta por
átomos de oxígeno y posee un tinte azul.
Mientras los rayos del sol penetran la Tierra,
la capa de ozono absorbe parte de la
radiación y evita que esta llegue a la
superficie terrestre. Esto protege a los
habitantes del planeta de los daños de la
radiación solar. Los clorofluorocarbonos son
un conjunto de sustancias químicas
producidas por el hombre, que llevan más
de un siglo acumulándose. Estas sustancias
contenedoras de cloro se encuentran en los
refrigerantes, los aerosoles y los solventes.
Debido a su larga existencia y al hecho de
que no se lavan con la lluvia, es posible
para los CFC elevarse hacia la capa de
ozono, donde al estar expuesta a la
radiación ultravioleta la molécula sufre una
ruptura. A medida que esta se descompone
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libera cloro y bromo a la capa de ozono.
Estos dos químicos son responsables del
daño y agotamiento de la misma. Por cada
átomo de cloro liberado, 100.000 moléculas
de ozono son destruidas. Debido a esto la
capa de ozono se debilita más rápidamente
de lo que se puede recuperar. Aunque
algunos de los cloros en la atmósfera
existen debido a causas naturales, como
incendios, erupciones volcánicas y vida
marina, la mayoría de los cloros en esta son
producto de las emisiones de CFC y otros
químicos producidos por el hombre.
El daño más reconocido a la capa de ozono
a nivel mundial por los CFC es el agujero
del continente Antártico, que fue
descubierto por primera vez en la década
del ochenta. Contrario a lo que su nombre
indica, el agujero en realidad es un
adelgazamiento de la capa misma. Está
también se ha visto dañada por las áreas
industrializadas, a lo largo de todo el
mundo. A medida que avanza el estudio del
daño producido por los CFC, medidas están
siendo tomadas, a nivel mundial, para
limitar o prohibir el uso de estos químicos
con el fin de proteger a la capa de ozono de
más daño.
Si no fuera por la presencia de la capa de
ozono, la vida en la Tierra sería
insostenible. Sin embargo, los CFC han
debilitado la capa de ozono, causando un
adelgazamiento en ella. Debido a esto es
importante entender cómo estos dañan a la
capa de ozono de modo de prevenirlo en un
futuro.
9.3. ¿Explique detalladamente porque en
el ensayo de Beilstein, al calentar la
muestra de haluro de alquilo se produce
luz de un determinado color? ¿Qué
relación tiene este principio con el
equipo de absorción atómica?
La prueba de Beilstein se usa para
determinar si un compuesto orgánico tiene
cloruros, bromuros o ioduros (compuestos
halogenados). Se calienta un alambre de
cobre en una llama azul de un mechero
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Grupo C
Bunsen hasta que no se note ninguna
coloración marcada. Luego se pone en
contacto con el compuesto orgánico y se
introduce el compuesto con el alambre en la
llama. Una coloración verde azulada indica
la presencia de cloruro.
La reacción sería:
Cu + X -----> (calor) -----> CuX
(Halógeno) (Halogenuro de cobre)
Los compuestos orgánicos que contienen
bromo, cloro, yodo e hidrógeno se
descomponen al quemarse en presencia de
óxido de cobre para producir los
correspondientes halogenuros de
hidrógeno. Estos gases reaccionan para
formar los halogenuros cúpricos
correspondientes, lo que imparte un color
verde o azul-verde a la llama. Es decir la
llama sale verde porque el cobre cuando
entra en contacto con materiales con cloro,
bromo o yodo (halógenos) en caliente,
desprende CuCl2 (o su correspondiente
halogenuro de cobre), cuyo color en llama
es verde muy luminoso. El flúor no se
detecta ya que el fluoruro de cobre no es
volátil.
La espectroscopia de adsorción atómica
usa la adsorción de la luz para medir la
concentración de la fase gaseosa de
átomos. Ya que la mayoría de las muestras
son sólidas o líquidas, los átomos o iones
de los analitos deben ser vaporizados a la
flama o en un horno de grafito. Los átomos
adsorben luz visible o ultravioleta y hacen
transiciones a niveles de energía más altos.
La concentración del analito es determinada
por la cantidad de adsorción. La similitud es
que este proceso a través de la luz
ultravioleta determina la concentración de
átomos, mientras que en la prueba de
Beilstein por medio de reacciones químicas
del cobre se detecta un halógeno.
9.4 Explique al menos tres aplicaciones
de los haluros de alquilo en la vida
diaria.
Los halogenuros de alquilo tienen diversas
aplicaciones entre las cuales están:
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Disolventes: Los haluros de alquilo se Plaguicidas: Los haluros de alquilo también

utilizan principalmente como disolventes son utilizados como insecticidas y
industriales, se utilizan en diversas pesticidas. En 1939 se descubre el DDT
industrias como la electrónica para la (1,1,1-tricloro-2,2-bis-pclorofeniletano)v que
limpieza de componentes electrónicos y fue el primer insecticida clorado, sin
chip’s, en la limpieza en seco de prendas, embargo debido a sus efectos secundarios
solventes de pinturas, etc. Entre los más y su acumulación en el medio ambiente se
utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), prohibió su uso. Actualmente existen otros
el cloruro halogenuros de alquilo que sirven como
de metilo, insecticidas y plaguicidas como el Lindano y
etc. Aldrin.
Reactivos
: Los 4. REFERENCIAS
haluros
de alquilo CITAS BIBLOGRAFICAS
se utilizan  [1] Wolf, D. Quimica general,
como organica y biología. (segunda
sustancia edición). Editorial, McGRAW-HILL.
s de México.
partida en  [2]1.Jr, L. G. W. (2012). Wade. Jr.
la síntesis (7th ed.). Pearson
de
 [3]Stephen J, Weininger F. Química
compuest
orgánica. Editorial Reverte S. A.
os
Barcelona. 1998. Pág. 198
orgánicos
 [4]http://organica1.org/qo1/ok/haluro/
más
haluros6.htm
complejos.
 (5)http://www.cosmos.com.mx/wiki/c
Anestésico: Uno de los primeros
anestésicos utilizados fue el cloroformo, y xsx/bromobenceno-bromuro-de-
que actualmente ha sido sustituido por el fenilo
halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de  (5)http://quimicaorganica.webcindari
los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza o.com/halogenuros%20de%20alquil
como anestésico local, en forma de o.htm
aerosoles que son utilizados rociando el  (5)http://cilomaca.blogspot.com/
área afectada para producir el efecto  (6)García R. Seguridad en el
deseado. laboratorio de química. Ediciones
Refrigerantes: Fluoroalcanos también Universidad de Oviedo. Asturias.
conocidos como freones o
clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros Referencias de preguntas
de alquilo que se desarrollaron para sustituir complementarias:
al amoniaco como gas refrigerante. El freón-  Osorio, R. Manual de técnicas de
12 (CCl2F2) fue de los primeros en laboratorio químico. Editorial
utilizarse como gas refrigerante, sin Universidad de Antioquia. Medellín,
embargo su efecto nocivo sobre la capa de  http://www.alonsoformula.com/organi
ozono ha provocado que sean ca/haloxenuros.htm
reemplazados por los hidrofluorocarbonos  Dickson T.R. Introducción a la
(HCFC’s) como el freón-22 (CHClF2) ya química, Edit Publicaciones cultural
que son más reactivos que los CFC y se 16ª ed México
destruyen antes de llegar a la capa de  http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/
ozono. BV/C0302/Unidad%203/Halogenuro
s_alquilo_prop_usos.pdf

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