1.

Introducción:

Los alcoholes son compuestos orgánicos de gran importancia, ya que al ser

mezclados con otros compuestos como ácidos carboxílicos, se producen ésteres. De
igual forma, la oxidación de alcoholes produce cetonas y aldehídos. Todos estos
compuestos orgánicos están siempre presentes en la naturaleza, y por esto, es
importante conocer cómo se forman y de dónde provienen. En esta práctica,
estudiaremos el comportamiento de los alcoholes sometidos a un agente oxidante
fuerte. La síntesis de compuestos orgánicos es muy importante para obtener ya sea
producto o para sintetizar reactivos requeridos en otras prácticas.

2. Objetivos:

Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehído y/o

cetona apartir de su oxidación.

3. Marco teórico:

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el

grupo functional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas
resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen
entres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de
sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional.
Consecuentemente,cada tipo reacciones características, lo cual permite
diferenciarlos.

La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas.

En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un
agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difícil aislar en
forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que ha ocurrido una reacción.
El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando actúacomo oxidante se
convierte en Cr+3. Éste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida,
se observará un cambio en el color de la solución. Además, el aldehído y cetona que
se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de los cuales provienen,
por lo tanto si hay oxidación se notará un cambio de olor.

Reacciones de esterificación de alcoholes

Los ésteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos
carboxílicos. Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es
necesaria además la presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funciona
como catalizador.
La reacción en el sentido opuesto es perfectamente factible y se conoce como
hidrólisis del éster, pues el agua rompe el enlace éster para formar nuevamente el
ácido y el alcohol.
Una gran cantidad de alimentos contienen saborizantes artificiales, y muchos de
estos sabores son moléculas de ésteres. Los olores de muchas frutas y flores se
deben a la presencia de ésteres volátiles como por ejemplo: acetato de isopentilo
(olor característico a plátano), butanoato de butilo (piña), pentanoato de
isopentilo (manzana), acetato de benzilo (jazmin), butanoato de bencilo (olor a
rosas), etc.

4. Materiales:

Varilla de vidrio, 12 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye.

Reactivos: Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, éter etílico frío:

sodio metálico, ácido sulfúrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato
de potasio al 5%.

REACCIONES QUÍMICAS DE ALCOHOLES

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

Tubos de ensaye de 20 X 200 mm Alcohol etílico
Pinzas para tubo de ensaye Alcohol isopropílico
Espátula Alcohol metilico
Permanganato de potasio

5. Procedimiento:

Experimento 1: PRUEBA No. 1

Rotula tres tubos de ensaye de 20 x 200 mm con los componentes que vas a
mezclar, conteniendo el primero alcohol etílico, el segundo alcohol isopropílico y el
tercero alcohol metilico , debes poner 1.5ml de cada uno y después se añaden 1.5ml
de ácido acético en el caso de la PRIMERA ESTERIFICACIÓN y 8 gotas de ácido
sulfúrico concentrado como catalizador, la mezcla se calienta en baño maría hasta
ebullición , se deja 3 minutos más vierte la mezcla sobre 25ml de agua helada
contenida en un matraz erlenmeyer de 250ml identifica el aroma de cada uno, ¿es
agradable o desagradable?

Experimento 2: OXI DACI ÓN DE LOS ALCOHOLES

En éste caso la oxidación en
los alcoholes para formar cetonas, aldehídos y ácidos carboxilicos.
1.- Rotula tres tubos de ensaye de 20 x200 mm con el nombre del alcohol que vas
a estudiar
(alcohol etílico, isopropílico y Terbutilico)
2.- Agrega 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3.-Agrega 20 gotas de Ácido Sulfúrico diluido y 5 gotas de solución
de permanganato de potasio al 5 %
4.-Calienta ligeramente y con sumo cuidado registra el olor para cada producto

Precaución: Sé cauto siempre que quieras percibir el olor de cualquier

compuesto. No aspires a fondo, dirige los vapores a la nariz con lamano.

Reacción de Tollens para identificación de aldehídos.

Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.(se efectúa solamente en
caso de obtener prueba positiva con ácido crómico paraevitar falsas positivas)

Procedimiento para la reacción de identificación.

Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal: En un tubo de ensayo
limpio coloque 2 gotas de solución de nitrato de plata al5%, una a dos gotas de sosa
al 10% y gota
a gota, con agitación, una solución de hidróxido de amonio al 5%, justo hasta el pu
nto en que sedisuelva el óxido de plata que precipitó, evitando cualquier exceso. Est
e reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno.

Al reactivo recién preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la sustancia, agite y caliente

en baño de agua brevemente.

La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva.

Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico.

Experimento 3: Solubilidad

Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y

éter.
Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las observaciones
con cuidado, ya que es difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas
distintas de líquidos, cuando ambas son incoloras.
Algunas Precauciones:
a) cuando se use el éter, el tubo de ensaye debe estar seco.
b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas o uses
éter, ya que es extremadamente flamable.
c) Los experimentos con éter hacerlos en la campana de extracción y cuando
deseches los residuos hacer correr el agua.

6. Resultados:

Cuadro de resultados de la pruebas de esterificación.

M uestra d Tipo d
ESTERI FI CACI el e Catalizador Olor Reacciones químic
ÓN as
alcohol ácido
Acetona o C2H6O +
Alcoh Ácido sulfúri quitaesmal C2H4O2 ----
1ª Esterificación
ol
Acétic
co te H2SO4----
etílico o > C4H8O2 +
H2O

Charanda o C3H8O +
Alcohol Ácido sulfúrico Vinagre C2H4O2 ----
Isopropílico H2SO4----
1ª Esterificación Acético
> C5H10O2 +
H2O
Pegamento CH4O +
Alcohol Ácido sulfúrico o adhesivo C2H4O2 ----
metílico H2SO4----
1° Esterificación Acético
> C3H6O2 +
H2O

Resultados de la técnica 3: Oxidación de los alcoholes

Alcohol (mu Compuesto for O Observaci

estra) mado l ones
o
r

Alcohol Se calentó la
Etílico Ácido acético desinfectante disolución al
agregar el ácido
sulfúrico (20
gotas). Al poner
permanganato
se produjeron
burbujas y se
 volvió color
café.
Al calentarlo se
aclaro su color a
ambar
Acetona Aceite de motor Se calentó la
Isopropílico disolución al
agregar ácido
sulfúrico (20
gotas).
Al poner
permanganato
de potasio se
volvió café.
Al calentarlo no
hubo cambio de
color
Polímero Se calentó la
Terbutílico Acetato de etilo quemado disolución al
agregar ácido
sulfúrico (20
gotas).
Al poner
permanganato
de potasio se
volvió café.
Al calentarlo se
volvió incolora.

Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con

ácido nítrico.

Muestra Reacción (+) o (-) Tipo de azúcar

A - Sacarosa
B + Glucosa
C - Fructuosa
D + Lactosa
E + Maltosa
Observamos como la fructosa posee un grupo cetona. La prueba de tollens nos
arroja un resultado negativo cuando tenemos un grupo funcional cetona en la
molécula: por tanto no dio negativa para la fructosa y para la sacarosa (un
disacárido formado por una glucosa y fructosa).

Resultados experimento 3: Solubilidad

Solvente Metanol Isopropanol Glicerina Etanol

Agua es soluble no es soluble es soluble es soluble

Éter etílico es soluble es soluble no es soluble es soluble

7. Evidencias fotográficas:
8. Cuestionario:

1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.

La solubilidad de la glicerina en éter es nula. Es insoluble debido al
impedimento que hay en la estructura del éter, que evita que puedan
unirse con uno de los grupos hidroxilos libres en la estructura de la
glicerina, añadiendo a esto que los grupos éter no forman puentes de
hidrógeno porque no son moléculas no polares.

2)
Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el eta
nol con sodio. ¿Qué gas se desprende de esareacción?
2C2H5OH + Na ----> 2C2H5ONa + H2
Se desprende hidrógeno gaseoso

3)
Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados
en la oxidación de
los alcoholes usados en tuexperimento. Si no observaste reac
ción con ninguno de los alcoholes explica por qué.
Ácido acético: C2H4O2
Acetona: C3H6O
Acetato de etilo: C4H8O2
Si se observó reacción química.

4) ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas

Por el grupo carbonilo que se forma. Si el grupo restante es un hidrógeno
o cualquier otro grupo orgánico es aldehído. Si está unido a otros dos
átomos de carbono es cetona.

5) Escriba la reacción que permitió dicha identificación.

5.1 Aldehído:

5.2 Cetona:

6) ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

Los aldehídos tienen por lo menos un átomo de hidrógeno unido al grupo
carbonilo. El grupo restante puede ser otro átomo de hidrógeno o
cualquier grupo orgánico. En las cetonas el átomo de carbono carbonílico
está unido a otros dos átomos de carbono.
Las cetonas se pueden encontrar formando anillos, como es el caso de las
ciclopentosa, ciclohexosa, cicloheptosa.
Ambos grupos porvienen de un alcohol, las cetonas de uno secundario y
los aldehídos de uno primario.

7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno

de otro.
El aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los
alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidación se notará
un cambio de olor. El reactivo de Tollens fue el que ayudó a determinar si
era un aldehído o cetona.

8) Escriba la reacción anterior.

 9) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:

Reacción con 2,4- dinitro- fe Reacció Reacci Reacció

nilhidrazina n con ón de n del
ácidocr Tol Yodofo
ómico len rmo
s

CH2O + C6H6N4O4 --> CH2O CH2O CH2O

Aldehí 7H6N4O4 + H2O
C + H2CrO4 --> + Ag(NH3)2 + CHI3 -->
do CH2OH OH --> CHO
Alifátic CH2O2 +Ag
o + 2NH3
C6H5CHO + C6H6N4O4 --> C6H5CHO C6H5CHO C6H5CHO
Aldehí C12H9N4O4 + H2O + H2CrO4 --> + Ag(NH3)2 + CHI3 -->
do C6H4CHOH OH --> C6H5CO
Aromá C6H5CHO2 +
tico Ag + 2NH3

Cetona C3H6O + C3H6O C3H6O C3H6O

C6H6N4O4 --> + H2CrO4 --> + Ag(NH3)2OH --> + CHI3 -->
Alifática
C9H10N4O4 + H2O no es posible C3H6O2 + Ag + C3H5O
2NH3
C8H8O + C8H8O C8H8O C8H8O
Cetona C6H6N4O4 --> + H2CrO4 --> + Ag(NH3)2OH --> + CHI3 -->
Aromática C14H12N4O4 + H2O no es posible C8H8O2 + Ag + C8H7O
2NH3

Problema pf del derivado

9. C