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Pruebas de caracterización de alcoholes

Universidad del Cauca, Química orgánica, Ingeniería Agroindustrial, Facultad de ciencias agrarias.
Resumen— Un alcohol es un compuesto que posee un grupo hidroxilo –OH unido a un átomo de carbono ya sea un
grupo alquilo (alcohol alifático) o un anillo aromático (alcohol aromático). La mayor parte de los alcoholes son líquidos a
temperatura ambiente. Son compuestos muy versátiles ya que a partir de ellos se puede llegar a un gran número de
compuestos. Los resultados obtenidos en la práctica se pueden observar más adelante en las tablas; destacando que se
observa un cambio de color en la oxidación con permanganato y en la reacción con nitrato de cerio amoniacal como
también la percepción de un aroma dulce en la prueba de esterificación. Los alcoholes de cadena corta son solubles en
agua y los de cadena larga son solubles en éter de petróleo; los alcoholes primarios y secundarios se oxidan mediante la
acción del permanganato de potasio mientras los terciarios no; se observan reacción con los tres alcoholes con el nitrato
de cerio amoniacal y la percepción de un aroma a fruna indica que la esterificación si se llevó a cabo.

Palabras clave— destilación, aceite, compuestos orgánicos, solubilidad.

 La reacción de un alcohol primario con ácido crómico

I. OBJETIVOS (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:

1. Comprobar y verificar la solubilidad y el cambio de FENOLES

solubilidad de los alcoholes.
2. Identificar los diferentes tipos de reacciones presentes
en los alcoholes, y asi también comprender la
importancia de la oxidación de los alcoholes.
II. MARCO TEÓRICO
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan
en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de
hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta
deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el
hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar
agua.
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de
los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo
hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les
denomina fenoles.
El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo
hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se
sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas
simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase.

En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del

HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido
hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O
benceno, para simplificar la representación es común que el
anillo bencénico se represente como se muestra en la figura
2. Allí aparece también como se representa el fenol
utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de los
hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por
un grupo hidroxilo.

DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes

mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos:
2 R -CH2OH ------) R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------) R=R + H2O

OXIDACION : la oxidación es la reacción de alcoholes
para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos
dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
Los fenoles presentan algunas características comunes con
los alcoholes pero se diferencian en otras muchas por eso
son tratados como una clase aparte.
 2

2 - Butanol Reacciona y toma un color café

Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen que indica la oxidación. Al someterlo
por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en a calor se observa la formación de
general reciben nombres comunes (figura 3).
precipitado
Terc - Butanol No presenta reacción por ser un
alcohol terciario

Tabla 4. Resultados de la reacción con nitrato de

Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos
cerio amoniacal.
(policíclicos) en la estructura molecular y acoplarse de Sección Observaciones
diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los 1 - Butanol Reacciona y forma dos fases
hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada
complejidad y características muy diferentes. 2 - Butanol Reacciona y forma dos fases
Terc - Butanol Reacciono
figura 3

III. RESULTADOS Y ANALISIS Observaciones del ensayo de esterificación:

Al finalizar en la parte inferior del tubo se encuentra la
Los resultados obtenidos en la práctica se colocaron en las parte acuosa; mientras en la parte superior queda el acetato
tablas que se muestran a continuación: de isopentilo. Se percibe un aroma a fruna
Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua. 3. ANALISIS DE RESULTADOS
Sección Observaciones pH
3.1 Prueba de solubilidad en agua:
Isopropanol SOLUBLE 5.0
La solubilidad de los alcoholes en agua está determinada
1 – Butanol INSOLUBLE 5.0
por la capacidad que estos presentar para formar enlaces de
1 – Heptanol INSOLUBLE 5.0
hidrogeno con el agua; esta capacidad se debe en gran parte
Glicerina INSOLUBLE 5.0
al grupo hidroxilo (-OH); el oxígeno del mismo tiene un par
Fenol SOLUBLE 4.0 electrónico libre que puede comportarse como una base de
Tabla 2. Prueba de solubilidad en éter de petróleo. Lewis en la formación de los enlaces de hidrogeno
Sección Observaciones
igualmente el protón (hidrogeno) colabora en la formación
Isopropanol SOLUBLE
de estos. Así; entre más número de grupos hidroxilos tenga
1 – Butanol SOLUBLE
en la molécula de alcohol mayor será su solubilidad en
1 – Heptanol SOLUBLE
agua.3
Glicerina INSOLUBLE
Los alcoholes presentan una parte polar que es el grupo
Fenol INSOLUBLE hidroxilo y otra parte apolar que corresponde a la cadena
carbonada; cuando la cadena carbonada es corta la
Tabla 3. Resultados de la oxidación con solubilidad de los alcoholes en agua estará dominada por la
permanganato de potasio.
parte apolar (-OH); a medida que la cadena carbonada se
Sección Observaciones
hace más grande; la capacidad de la molécula para formar
1 - Butanol Reacciona y toma un color café
que indica la oxidación. Al someterlo los enlaces de hidrogeno disminuirá y por ende la
a calor se observa la formación de solubilidad; ya que ahora la cadena carbonada determinara la
precipitado
solubilidad de los alcoholes.4
 3

Por otro lado; el fenol es mucho más soluble en agua que aldehído obtenido inicialmente es muy inestable4; esto
lo que se esperaría de un alcohol de seis carbonos esto es ocurre según la siguiente reacción:
debido a la forma compacta que este presenta y a la fortaleza
de los enlaces de hidrogeno que estable con el agua. 4
Teniendo en cuenta esto se espera una alta solubilidad en
sustancias como el isopropanol, glicerina, y fenol; en cuanto
al 1-Butanol y 1-Heptanol aunque no son insolubles por
completo en agua, presentan una muy baja solubilidad y en
las proporciones utilizadas en la práctica no se alcanzan a
En el caso del 2 – butanol que es un alcohole secundario
solubilizar. Los resultados que se muestran en la tabla 1 van
da la oxidación a su respectiva cetona4 como se muestra en
acorde con lo esperado teóricamente y lo reportado en la
la reacción:
literatura; a excepción de la glicerina que al presentar tres
grupos hidroxilos se espera que sea completamente soluble;
por lo cual debe haber un error en el ensayo; lo ideal sería
repetir el procedimiento.

3.2 Prueba de solubilidad en éter de petróleo:
El éter de petróleo es un compuesto apolar; por lo cual
serán solubles los alcoholes que tengan un cierto carácter
apolar como el isopropanol; 1-butanol, 1-heptanol; a
diferencia de la glicerina y el fenol que serán insolubles;
estos resultados van de acuerdo con los resultados que se
muestran en la tabla 2.
El isopropanol al presentar solubilidad en agua se
esperaría que fuera insoluble en éter de petróleo, pero debido
a la presencia de la cadena carbonada este presenta cierto
grado de solubilidad en esta sustancia.
3.3 Oxidación con permanganato de potasio.
En esta prueba se hicieron reaccionar el 1-butanol, el 2-
butanol y el terc-butanol con permanganato de potasio. En la
primera oxidación se puede apreciar que es una oxidación de
un alcohol primario como lo es el 1-butanol, esto se hace
utilizando agentes oxidantes, como el KMnO4. Este agente
oxida el 1-butanol y se obtiene un aldehído como producto,
el cual finalmente sufre una sobreoxidación convirtiéndose
al correspondiente ácido carboxílico, esto se da porque el
Y en el caso de los alcoholes terciarios no ocurre reacción,
debido a la alta estabilidad de los alcoholes terciarios4. Esto
se ve claramente según los resultados que se muestran en la
tabla 3.
3.4 Reacción con nitrato de cerio amoniacal.
En este ensayo se puede apreciar la reacción del 1-
butanol, 2-butano y terc-butanol con el nitrato de cerio
amoniacal, para obtener como producto la formación de
complejos coleados debido a la sustitución de uno de los
iones nitrato por el alcohol del complejo formado por el ion
cerio.5
3.5 Ensayo de esterificación
En la prueba de esterificación se realizó la conversión de
alcohol isopentilico en acetato de isopentilo, esto se hiso
sustituyendo el grupo –OH del ácido carboxílico por el
grupo –OR del alcohol6
 4

(4) Restrepo Merino, F.; Restrepo Merino, J. En Hola

Química, Ediciones Susaeta, Tomo II, Medellín, 2003, p
163, 166
(5)URL:https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_
La presencia de las dos fases y el aroma característico del organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-
Ester indican que si se está dando la reacción de 2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e5-
esterificación e6_2011/e5_2011, Visitada: 11/10/15
(6) Linstromberg, W. En Curso breve de química
IV. CONCLUSIONES orgánica, Editorial Reverté S.A, España, 1979, p 275.
 Los alcoholes cuyas cadenas carbonadas son cortas y
(7) URL: https://prezi.com/hhxdcnb50jvn/alcoholes-y-
tienen varios grupos hidroxilos presentan son solubles
cetonas/, Visitada: 11/10/15
en agua gracias a la capacidad de formar puentes de
(8) URL: http://yoalcoholico.blogspot.com.co/, Visitada:
hidrogeno con las moléculas; en caso contrario cuando
11/10/15
la cadena carbonada es larga los alcoholes se hacen
(9)URL:http://www.mundoymotor.com/mm96/10643021
solubles en éter de petróleo ya que presentan
05023.htm, Visitada: 11/10/15
comportamientos similares a los hidrocarburos.
(10)URL:http://historiausa.about.com/od/GranDepyIIGM/
 Los alcoholes primarios y secundarios son mucho más fl/La-Ley-Seca-o-Era-de-la-Prohibicioacuten.htm, Visitada:
sensibles a la oxidación con permanganato de potasio en 11/10/15
mayor grado los alcoholes primarios que incluso pueden
sufrir sobre oxidación si la reacción no es controlada;
por otro lado los alcoholes terciarios debido a su alta
estabilidad no sufren la oxidación.
 La reacción de alcoholes con nitrato de cerio amoniacal
es ideal para identificar la presencia de grupos
hidroxilos en una muestra.
 El proceso de esterificación de alcoholes es un buen
método para la obtención de esteres; preferiblemente en
alcoholes primarios o secundarios.

V.Referencias
(1) Aldabe, S.; Aramendia, P.; Bonazzola, C.; Lacreu, L.
En Química 2. Quimica en acción; Ediciones Colihue,
Primera edición, Buenos Aires, 2004, p 145 - 147
(2) Morrison, T. Boyd, R. En Quimica orgánica, Editorial
Pearson Educación, Quinta edición, México, p 621 -626
(3) Dorst, H. D.; Gokel G. W.; En Química Orgánica
Experimental, Editorial Reverté S.A, Barcelona, 2007, p 502