Ácido esteárico

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El ácido esteárico ( / s t ɪәr ɪ k / STEER ­ik , / s t ɪ . Æ . R ɪ k /
stee­ ARR ­ik ) es un anillo saturado de ácido graso con una El ácido esteárico [1]
cadena de 18 carbonos y tiene el nombre IUPAC
octadecanoico ácido . Es un sólido ceroso y su fórmula
química es C 17 H 35 CO 2 H. Su nombre proviene de la
griega palabra στέαρ " Stear ", lo que significa sebo . Las
sales y ésteres de ácido esteárico se denominan estearatos .
Como su éster, ácido esteárico es uno de los ácidos grasos
saturados más comunes encontrados en la naturaleza
siguiente ácido palmítico . [9] El triglicérido derivado de tres
moléculas de ácido esteárico se llama estearina .

Contenido
1 Producción nombres
2 Usos nombre IUPAC Preferida
2.1 jabones, cosméticos, detergentes ácido esteárico
2.2 Lubricantes, suavizantes y agentes de
liberación Otros nombres
2.3 usos de nicho El ácido esteárico  
3 Metabolismo C18: 0 ( números de lípidos )
4 Véase también identificadores
5 Referencias
6 Enlaces externos Número CAS 57­11­4 (http://www.co
mmonchemistry.org/Che
micalDetail.aspx?ref=57

Producción ­11­4) 
Modelo 3D ( Jmol ) imagen interactiva (htt
El ácido esteárico se obtiene a partir de grasas y aceites por p://chemapps.stolaf.edu/j
la saponificación de los triglicéridos utilizando agua caliente mol/jmol.php?model=C
(por encima de 200 ° C). A continuación, se destila la mezcla CCCCCCCCCCCCCCC
resultante. [3] ácido esteárico comercial es a menudo una CC%28%3DO%29O)
mezcla de ácido esteárico y palmítico , aunque el ácido Propiedades físicas 5091 (http://www.chems
esteárico purificado está disponible. pider.com/Chemical­Str
Grasas y aceites ricos en ácido esteárico son más abundantes ucture.5091.html) 
en la grasa animal (hasta 30%) que en grasa vegetal DrugBank DB03193 (http://www.d
(típicamente <5%). Las excepciones importantes son la rugbank.ca/drugs/DB031
manteca de cacao y la manteca de karité , donde el contenido
93) 
de ácido esteárico (como triglicérido ) es 28­45%. [10]
ECHA InfoCard 100.000.285 (https://echa.europ
En términos de su biosíntesis, el ácido esteárico se produce a a.eu/substance­information/­/su
partir de hidratos de carbono a través de la síntesis de ácidos bstanceinfo/100.000.285)
grasos maquinaria en la que la acetil­CoA contribuye Número CE 200­313­4
bloques de construcción de dos de carbono.
IUPHAR / BPS 3377 (http://www.guidet
opharmacology.org/GR
Usos AC/LigandDisplayForw
En general, las aplicaciones de ácido esteárico explotan su ard?tab=summary&ligan
carácter bifuncional, con un grupo de cabeza polar que se dId=3377)
puede conectar a los cationes de metal y una cadena no polar PubChem CID 5281 (https://pubchem.n
que confiere solubilidad en disolventes orgánicos. La
cbi.nlm.nih.gov/compou
combinación conduce a usos como un agente tensioactivo y
nd/5281)
de reblandecimiento. El ácido esteárico se somete a las
reacciones típicas de ácidos carboxílicos saturados, un uno número RTECS WI2800000
notable es la reducción a alcohol estearílico , y esterificación SMILES
con una gama de alcoholes. Esto se utiliza en una amplia propiedades
gama de fabrica, desde simples a complejos dispositivos
electrónicos. Fórmula química C  18 H  36 O  2
Masa molar 284,48 g · mol  ­1
Jabones, cosméticos, detergentes
Apariencia sólido de color blanco
El ácido esteárico se utiliza principalmente en la producción Olor Picante, graso
de detergentes, jabones y cosméticos tales como champús y Densidad 0,9408 g / cm  3 (20 ° C)  [2]
cremas de afeitar productos. Jabones no se realizan
0,847 g / cm  3 (70 ° C)
directamente a partir de ácido esteárico, sino indirectamente
por saponificación de triglicéridos consistentes en ésteres de Punto de fusion 69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 K)
ácido esteárico. Los ésteres de ácido esteárico con [2]
etilenglicol , estearato de glicol , y diestearato de glicol se Punto de ebullición 361 ° C (682 ° F; 634 K) 
utilizan para producir un efecto nacarado en champús,
se descompone 
jabones y otros productos cosméticos. Se añaden al producto
en forma fundida y se deja cristalizar bajo condiciones a 232 ° C (450 ° F; 505 K) 
controladas. Los detergentes se obtienen a partir de amidas y en 15 mmHg  [2]
derivados de alquilamonio cuaternario de ácido esteárico. solubilidad en agua 0,003 g / L (20 ° C)  [3]

Lubricantes, suavizantes y agentes de liberación 0,34 g / L (25 ° C)  [4]

1 g / L (37 ° C)  [5]
En vista de la textura suave de la sal de sodio, que es el Solubilidad Soluble en alquilo acetatos ,
principal componente de jabón, otras sales también son útiles alcoholes , HCOOCH  3 ,
por sus propiedades lubricantes. Estearato de litio es un
componente importante de grasa . Las sales de estearato de fenilos , CS  2 , CCl  4 [4]
zinc, calcio, cadmio, y plomo se utilizan para suavizar PVC . Solubilidad en 3,58 g / 100 g (25 ° C) 
El ácido esteárico se usa junto con aceite de ricino para la diclorometano 8,85 g / 100 g (30 ° C) 
preparación de suavizantes en el apresto textil. Se calientan y
se mezclan con potasa cáustica o soda cáustica. Sales 18,3 g / 100 g (35 ° C)  [4]
relacionadas también se usan comúnmente como agentes de Solubilidad en etanol 0,9 g / 100 ml (10 ° C) 
liberación , por ejemplo, en la producción de neumáticos de 2 g / 100 ml (20 ° C) 
automóviles. 4,5 g / 100 ml (30 ° C) 
13,8 g / 100 ml (40 ° C)  [5]
Usos de nicho
Solubilidad en 4,96 g / 100 g  [5]
Al ser económicamente disponible y químicamente benigna, acetona
ácido esteárico encuentra muchas aplicaciones de nicho, por Solubilidad en 18,4 g / 100 g  [5]
ejemplo, en la fabricación de piezas de fundición de yeso de cloroformo
yeso de un molde de pieza o molde de residuos y en la Solubilidad en 15,75 g / 100 g  [5]
fabricación del molde de un original de arcilla shellacked. En
tolueno
este uso, ácido esteárico en polvo se mezcla en agua y la
suspensión se cepilla sobre la superficie a separarse después Presión de vapor 0,01 kPa (158 ° C)  [2]
de la fundición. Este reacciona con el calcio en el yeso para 0,46 kPa (200 ° C) 
formar una delgada capa de estearato de calcio , que 16.9 kPa (300 ° C)  [6]
funciona como un agente de liberación. Cuando se hace
La susceptibilidad ­220,8 · 10  ­6 cm  3 / mol
reaccionar con zinc que forma el estearato de zinc , que se
magnética (χ)
utiliza como lubricante para cartas de juego ( polvo en Conductividad 0.173 W / m · K (70 ° C) 
abanico ) para asegurar un movimiento suave cuando fanning térmica 0,166 W / m · K (100 ° C)  [7]
. En confecciones comprimido , se utiliza como lubricante
Índice de refracción 1,4299 (80 ° C)  [2]
para mantener la tableta se peguen al troquel. ( n  D )
El ácido esteárico se utiliza también como un aditivo de Estructura
placa negativa en la fabricación de baterías de plomo­ácido. Estructura cristalina Forma B = monoclínico  [8]
Se añadió a razón de 0,6 g por kg de óxido, mientras que la
grupo espacial Forma B = P2  1 / a  [8]
preparación de la pasta. [11] Se cree para mejorar la
hidrofobicidad de la placa negativa, en particular durante el grupo de puntos s 
Forma B = C  2h[8]
proceso de carga seca. También reduce la extensión de la
constante de red un  = 5,591 Å, b  = 7,404 Å, c
oxidación del plomo recién formado (material activo
negativo) cuando las placas se mantienen para el secado en la  = 49,38 Å (forma B)  [8]
atmósfera abierta después de que el proceso de formación de a = 90 °, b = 117,37 °, gamma
depósito. Como consecuencia, el tiempo de carga de una = 90 °
batería no cargada seco durante el llenado inicial y de carga
termoquímica
(IFC) es comparativamente más bajo, en comparación con
una batería ensamblada con placas que no contienen aditivo Específica  501,5 J / mol · K  [2] [6]
capacidad de calor (
de ácido esteárico. C )

Los ácidos grasos son componentes clásicos de la vela ­ Molar Std  435,6 J / mol · K  [2]

Hacer. El ácido esteárico se usa junto con un simple azúcar o entropía ( S  o 298 )
jarabe de maíz como endurecedor en caramelos . Std entalpía de  ­947,7 kJ / mol  [2]
formación (Δ  f H  o
El ácido esteárico se utiliza para producir suplementos
298  )
dietéticos .
Std entalpía de  11.290,79 kJ / mol  [6]
o
En fuegos artificiales , ácido esteárico se utiliza a menudo combustión (Δ  c H 
para la capa de metal en polvo, tales como aluminio y hierro 298  )
. Esto evita la oxidación , lo que permite composiciones que Peligros
se almacenan por un período de tiempo más largo.
NFPA 704
El ácido esteárico es un lubricante común durante el moldeo
1
1 0
por inyección y prensado de polvos cerámicos . [12] También
se utiliza como una liberación de molde para espuma de látex
que se hornea en moldes de piedra. punto de 113 ° C (235 ° F; 386 K)
inflamabilidad
Metabolismo Dosis letal o concentración ( LD , LC ):
LD  50 ( mediana 21,5 mg / kg (ratas, por vía
Un etiquetado de isótopos estudio en seres humanos [13] de la dosis ) intravenosa)  [4]
concluyó que la fracción de ácido esteárico dietético que
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se
oxidativamente desatura a ácido oleico es de 2,4 veces mayor dan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C
que la fracción de ácido palmítico análoga convierte en ácido [77 ° F], 100 kPa).
palmitoleico . También, el ácido esteárico es menos probable
a ser incorporados en los ésteres de colesterol . En los  verificar  ( lo que es   ?)
estudios epidemiológicos y clínicos, se encontró que el ácido Exenciones y referencias
esteárico que se asocia con rebajado LDL colesterol en
comparación con otros ácidos grasos saturados. [14]

Véase también
Estearato de magnesio
estearato de sodio
Referencias
1. Susan Budavari, ed. (1989). Índice de Merck (11ª ed.). Rahway, Nueva Jersey : Merck & Co., Inc . pag. 8761. ISBN
 978­0­911910­28­5 .
2. Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed 90a.). Boca Raton, Florida : CRC Press .
ISBN  978­1­4200­9084­0 .
3. David J. Anneken, Sabine Ambos, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" en
Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley­VCH, Weinheim de Ullmann. doi : 10.1002 /
14356007.a10_245.pub2 (https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a10_245.pub2)
4. "ácido esteárico" . Chemister.ru. 2007­03­19 . Consultado el 15/06/2014 .
5. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilidad de minerales y compuestos orgánicos (2ª ed.). D. Van
Nostrand Company. pag. 677.
6. ácido esteárico (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C57114&Mask=FFFF&Units=SI) en Linstrom, PJ;
Mallard, WG (eds.) NIST Química WebBook, NIST Standard Reference Base de datos número 69 . Instituto Nacional
de Normas y Tecnología, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (recuperado 15/06/2014)
7. Vargaftik, Natan B .; et al. (1993). Manual de la conductividad térmica de líquidos y gases (ed ilustrado.). CRC
Press. pag. 318. ISBN  0­8493­9345­0 .
8. von Sydow, E. (1955). "Sobre la estructura de la forma cristalina B de ácido esteárico". Acta Crystallographica . 8
(9): 557. doi : 10.1107 / S0365110X55001746 .
9. Gunstone, FD, John L. Harwood, y Albert J. Dijkstra "El manual de lípidos con el CD­Rom 3ª ed Boca Ratón:..
CRC Press, 2007.ISBN 0849396883|ISBN 978­0849396885
10. Beare­Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, JV (2001). "Léxico de la nutrición de lípidos (Informe Técnico de la
IUPAC)" . Química Pura y Aplicada . 73 (4): 685­744. doi : 10.1351 / pac200173040685 .
11. LT Lam et al. Diario de las fuentes de energía 73 (1998) 36­46
12. Tsenga, Wenjea J .; Mo Liua, Dean; HAltavoz potenciador, Chung­King (1999). "Influencia de ácido esteárico en la
estructura de suspensión y la microestructura verde de cerámica de óxido de circonio moldeadas por inyección".
Cerámica Internacional . 25 (2): 191­195. doi : 10.1016 / S0272­8842 (98) 00024­8 .
13. Emken, Edward A. (1994). "Metabolismo de la dieta ácido esteárico en relación con otros ácidos grasos en sujetos
humanos". American Journal of Clinical Nutrition . 60 (6): 1023S­1028S. PMID  7977144 .
14. Hunter, JE; Zhang, J .; Kris­Etherton, PM (2009). "El riesgo cardiovascular enfermedad de ácido esteárico en la dieta
en comparación con los ácidos grasos trans, otros saturado, e insaturados: Una revisión sistemática". American
Journal of Clinical Nutrition . 91 (1): 46­63. doi : 10.3945 / ajcn.2009.27661 . PMID  19939984 .

Enlaces externos
NIST Entrada WebBook Química (http://webbook.nist.gov/cgi/cb
Wikimedia Commons tiene
ook.cgi?Name=stearic+acid&Units=SI)
medios relacionados con el
ácido esteárico .
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?
title=Stearic_acid&oldid=754074082 "

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