IDENTIFICACION DE ALCOHOLES

Emely Dayanna Chona Villamizar (1094285325), Jinet Carolina Arias Caro

(1007406994), Laura Camila Umaña Caballero (1055274578).
Curso química orgánica, Grupo KK, Universidad de Pamplona

RESUMEN: En esta práctica se trabajaron con diferentes alcoholes (metanol, etanol, isopropanol, butanol,
terbutanol) con el fin de estudiar sus respectivas solubilidades en agua destilada a temperatura ambiente (18°C) y
para realizar su respectiva clasificación, haciendo uso de soluciones como la del reactivo de Lucas, KMnO4 0.5%
(p/v), K2Cr2O7 1% (p/v), NaOH 5 % (p/v) y sodio metálico. Los compuestos como el metanol, etanol y butanol,
fueron clasificados como alcoholes primarios, el isopropanol como alcohol secundario y el terbutanol como alcohol
terciario.

Palabras Claves: Alcohol, Oxidación, Reactivo de Lucas, Solubilidad.

ABSTRACT:

In this practice, different alcohols (methanol, ethanol, isopropanol, butanol, terbutanol) were used to study their
respective solubilities in distilled water at room temperature (18°C) and to classify them using solutions such as
Lucas reagent, KMnO4 0.5% (w/v), K2Cr2O7 1% (w/v), NaOH 5 % (w/v) and metallic sodium. Compounds such as
methanol, ethanol and butanol were classified as primary alcohols, isopropanol as secondary alcohol and terbutanol
as tertiary alcohol.

KEYWORDS: Alcohol, Oxidation, Lucas Reagent, Solubility.

1. Introducción El grupo hidroxilo presente en los alcoholes facilitan

Los alcoholes son compuestos orgánicos que
contienen grupos hidroxilo (-OH). Son los compuestos
más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el
hogar. Los alcoholes se sintetizan a través de una gran
variedad de métodos, y el grupo hidroxilo puede
transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por
estas razones, los alcoholes son intermediarios
sintéticos versátiles (1).
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es
clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo
de carbono carbinol: el que está enlazado al grupo -
OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado a
otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol
primario. Un alcohol secundario tiene el grupo -OH
unido a un átomo de carbono secundario y un alcohol
terciario lo tiene enlazado a un átomo de carbono
terciario. Según la clasificación de los alcoholes, sus
propiedades físicas y químicas varían.
la sencilla transformación de estos compuestos
orgánicos a otros compuestos. La oxidación de
alcoholes produce cetonas, aldehídos y ácidos
carboxílicos. Estos grupos funcionales a su vez
experimentan una gran variedad de reacciones
adicionales. Por estas razones, las oxidaciones de
alcoholes son de las reacciones orgánicas más
comunes.
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan
fácilmente mediante varios reactivos, incluidos los
óxidos de cromo, permanganato, ácido nítrico, e
incluso el blanqueador de uso doméstico (NaClO,
hipoclorito de sodio). La elección del reactivo depende
de la cantidad y el valor del alcohol.
La oxidación de un alcohol primario forma
inicialmente un aldehído, con excepción del metanol
que se transforma en CO2 (2). Sin embargo, a
diferencia de una cetona, un aldehído se oxida con
facilidad para formar un ácido carboxílico. Los

1
alcoholes secundarios se oxidan con facilidad para
generar cetonas con excelentes rendimientos. El ácido
crómico se utiliza con frecuencia como reactivo en
oxidaciones de alcoholes secundarios en el laboratorio.
La oxidación de alcoholes terciarios no es una reacción
importante en la química orgánica. Los alcoholes
terciarios no tienen átomos de hidrógeno en el átomo
de carbono carbinol, por lo que la oxidación debe
ocurrir mediante la ruptura de enlaces carbono-
carbono. Estas oxidaciones requieren condiciones
severas y resultan mezclas de productos
2. Materiales y Métodos
Solubilidad de agua destilada. Para este ensayo se
tomaron muestras con volúmenes de 0.5 mL, de los
diferentes alcoholes usados en la práctica a fin de
colocarlas en tubos de ensayo rotulados (Figura 1). La
temperatura a la cual se llevó a cabo el ensayo fue de
aproximadamente 18°. Posteriormente a cada uno de
los tubos se les añadió un volumen de 0.5 mL de agua
destilada.
Solubilidad con el ensayo de Lucas. Para este ensayo
se tomaron muestras con volúmenes de 0.5 mL, de los
diferentes alcoholes usados en la práctica a fin de
colocarlas en tubos de ensayo rotulados.
Posteriormente a cada uno de los tubos se les añadió
un volumen de 3 mL del reactivo de Lucas, para
observar la turbidez presentada en cada uno de los
tubos de ensayo.
Oxidación con solución de KMnO4 al 0.5% (p/v).
Para este ensayo se tomaron muestras con volúmenes
de 0.5 mL, de los diferentes alcoholes usados en la
práctica a fin de colocarlas en tubos de ensayo
rotulados (Figura 2). Posteriormente se añadió 2.5 mL
de agua destilada acidulada con 1 mL de una solución
de H2SO4, 10% (p/v). Al final, se agregan 2 gotas de
solución de KMnO4 al 0.5% (p/v).
Oxidación con solución de K2Cr2O7 al 1% (p/v).
Para este ensayo se tomaron muestras con volúmenes
de 1 mL, de los diferentes alcoholes usados en la
práctica a fin de colocarlas en tubos de ensayo
rotulados (Figura 3). A continuación, a cada uno de los
tubos se les agregó dos gotas de una solución de
2
H2SO4, 10% (p/v) y dos gotas de una solución de
K2Cr2O7, 1% (p/v). Se agitó vigorosamente para poder
apreciar el cambio en la coloración de la solución final.
Prueba con sodio metálico. Para este ensayo se
tomaron muestras con volúmenes de 1 mL, de los
diferentes alcoholes usados en la práctica a fin de
colocarlas en tubos de ensayo rotulados (Figura 4). A
continuación, se le agregó una pequeña cantidad de
sodio metálico, se dejó enfriar la solución. Finalmente,
se añadió 1 mL de éter para observar la formación del
precipitado.
Características de las Velocidades de Reacción.
Este ensayo presentó un procedimiento similar al
ensayo de Oxidación con solución de KMnO4 al
0.5% (p/v). La diferencia está en que en este ensayo
se tendrá en cuenta el tiempo y el cambio de coloración
pasados 15 minutos.
Prueba con NaOH 5 % (p/v). Para este ensayo se
tomaron muestras con volúmenes de 1 mL, de los
diferentes alcoholes usados en la práctica a fin de
colocarlas en tubos de ensayo rotulados.
Adicionalmente se añadió 2 mL de una solución de
NaOH 5% (p/v)
3. Resultados
Tabla 1. Solubilidad en Agua a 18°C
Sustancia Observación
Etanol Soluble
Metanol Soluble
Butanol Poco soluble
Terbutanol Parcialmente soluble
Isopropanol Soluble
Figura 1. Solubilidad en Agua a 18°C
 Tabla 2. Solubilidad con el ensayo de Lucas

Sustancia Observación
Etanol Coloración amarilla clara
Metanol Coloración amarilla clara
Butanol Coloración amarilla clara
Terbutanol Coloración amarilla intensa
Coloración amarilla muy
Isopropanol
clara

Tabla 3. Oxidación con solución de KMnO4 al 0.5% (p/v) Figura 3. Oxidación con solución de K2Cr2O7 al 1 % (p/v)

Sustancia Observación
Etanol Coloración Fucsia Tabla 5. Prueba con sodio metálico
Metanol Coloración Fucsia Sustancia Éter Observación
2 fases (Coloración rosada Formación de
Coloración
Butanol clara y precipitado café) Etanol precipitado (Reacción
amarilla clara
Rápida)
Terbutanol Coloración Fucsia Formación de
Coloración
Isopropanol Coloración Rosada clara Metanol precipitado (Reacción
amarilla Claro
Rápida
Formación de
Coloración
Butanol precipitado. (Reacción
amarilla claro
Rápida
Coloración
Terbutanol No reaccionó
amarilla intensa
Coloración
Isopropanol amarilla muy Reacción Incompleta
clara

Figura 2. Oxidación con solución de KMnO4 al 0.5% (p/v)

Tabla 4: Oxidación con solución de K2Cr2O7 al 1 % (p/v)

Sustancia Observación
Etanol No presentó turbidez
Metanol No presentó turbidez Figura 4. Prueba con sodio metálico
Butanol No presentó turbidez
Terbutanol Hay turbidez (Tiempo
corto) Tabla 6. Oxidación con solución de KMnO4 durante 15
Isopropanol Hay turbidez (Tiempo minutos
medio)
Sustancia Observación
Etanol Coloración Rosa
Metanol Coloración Rosa
2 fases (Coloración rosada
Butanol
clara y precipitado café)
Terbutanol Coloración Fucsia
Isopropanol Coloración Dorada
3

Tabla 7. Prueba con NaOH 5% (p/v)
Sustancia Observación
Etanol Soluble
Metanol Soluble
Butanol Soluble
Terbutanol Parcialmente soluble
Isopropanol Insoluble
4. Análisis de Resultados
Solubilidad de agua destilada. El agua y los
alcoholes tienen propiedades parecidas porque
contienen grupos hidroxilo que pueden formar enlaces
por puente de hidrógeno. Los alcoholes forman
enlaces por puente de hidrógeno con el agua, y varios
de los alcoholes de baja masa molecular son miscibles
con el agua (solubles en cualquier proporción). Esta
afirmación confirma los resultados de la práctica,
puesto que a medida que aumentaba el número de
carbonos, la solubilidad en agua disminuía. Además,
se observó el efecto de la isomería sobre la solubilidad
en agua y dado los datos arrojados por el butanol y el
terbutanol (alcoholes de mismo número de carbonos),
se podría afirmar que la solubilidad en agua aumenta
cuando se tienen alcoholes secundarios o terciarios.
Solubilidad con el ensayo de Lucas. El ensayo de
Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un
alcohol desconocido para observar si se separa de la
mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes
terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan más
tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
terciarios son menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días.
Esto explica los resultados obtenidos en la práctica
puesto que los alcoholes que no son primarios no
presentan turbidez o presentan turbidez muy lenta. Un
alcohol terciario reacciona más rápido con la prueba
de lucas, por lo tanto, se puede afirmar que el alcohol
terbutilico es un alcohol terciario, esto se basa en que
4
presenta el menor tiempo en el cual aparece la
turbidez.
Oxidación con solución de KMnO4 al 0.5% (p/v). El
permanganato oxida a los alcoholes secundarios
llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos. El color de la solución final se puede
atribuir al uso del permanganato de potasio. El cambio
de coloración después de 15 minutos de realizado el
ensayo se debe al progreso de la reacción, puesto que
se espera que KMnO4 sea aprovechado en su totalidad
para obtener la correspondiente cetona o acido
carboxílico. Se observó que para el butanol no hay
cambio de coloración y esto se debe a que los alcoholes
terciarios difícilmente reacción con esta solución.
Figura 5. Oxidación del Metanol
Oxidación con solución de K2Cr2O7 al 1% (p/v). El
ión cromato oxida a los alcoholes secundarios llegando
a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos. El color de la solución final se puede
atribuir al uso del dicromato de potasio, el cual es
ligeramente amarillo.
Prueba con sodio metálico. Se observó que los
alcoholes primarios (metanol, etanol y butanol) son los
de menor tiempo de reacción. Además, se observó que
a mayor numero de carbonos en el alcohol primario, la
velocidad de reacción en comparación con su
predecesor en número de carbonos es menor. Esto se
debe a que entre más ácidos sean los alcoholes, como
el metanol y el etanol, más rápido reaccionan con el
sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los
alcoholes secundarios, como el isopropanol,
reaccionan más lento. Los alcoholes terciarios, como
el terbutanol, reaccionan muy lento con el sodio.
En las pruebas se pudo evidenciar el desprendimiento
de un gas. El gas desprendido es H2.
 Figura 6. Prueba con Na

Prueba con NaOH 5% (p/v). Frente a una base fuerte

como el hidróxido de sodio, los alcoholes no
reaccionan y esto se debe a la incapacidad de desplazar
el equilibrio desde el alcohol (ácido débil) hacia el
alcóxido (su base fuerte conjugada).

Figura 8. Oxidación del isopropanol

Figura 7. Prueba con NaOH  Clasifique los alcoholes como: primario,

secundario o terciario, según usted crea
Por tal motivo, los resultados de esta prueba deben ser conveniente. Fundamente.
similares a los obtenidos con la prueba con sodio
metálico. En ambas pruebas, se comprueba que los Alcohol Alcohol Alcohol
compuestos orgánicos etanol, metanol y butanol son Ensayo
primario secundario terciario
alcoholes primarios por su rapidez de reacción y por la Solubilidad de Metanol
solubilidad. Para el caso del isopropanol, sabemos que alcoholes en Etanol Isopropanol Terbutanol
la velocidad de reacción es menor a los alcoholes agua Butanol
anteriormente mencionados, por lo que debería ser Metanol
Ensayo de
soluble con la solución de NaOH, en la práctica el Etanol Isopropanol Terbutanol
Lucas
resultado fue que era insoluble con la solución de Butanol
NaOH. Este resultado podría ser afectado por el Metanol
tiempo en el cual se da la reacción con el sodio. K2Cr2O7/H2SO4 Etanol Isopropanol Terbutanol
Butanol
Metanol
KMnO4/H2SO4 Etanol Isopropanol Terbutanol
5. Cuestionario Butanol
Metanol
Reacción con
Etanol Isopropanol Terbutanol
 De los alcoholes utilizados en la práctica, sodio
Butanol
¿cuál de ellos puede ser oxidado a cetona?, Metanol
realizar la reacción. Reacción con
Etanol Isopropanol Terbutanol
NaOH
Butanol
Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un
aldehído o a un ácido carboxílico, a su vez, los  Según las pruebas realizadas, ¿cuál de ellas
alcoholes secundarios son oxidados a cetonas presentó resultados positivos y de mayor
por los mismos reactivos que oxidan a los
reacción frente al test de Lucas? Describa la
alcoholes primarios, por lo tanto, de los
alcoholes utilizados en la práctica solo el reacción correspondiente
isopropanol puede ser oxidado para formar
cetona (3). El isopropanol y el terbutanol fueron los dos alcoholes
que más rápido presentaron reacción frente al test de
La oxidación del isopropanol deriva en la Lucas, en contraste, el etanol, el metanol y el butanol
obtención de propanona. Esta reacción suele no presentaron turbidez durante el periodo de tiempo
estar catalizada (KMnO4 o K2CrO4) en el cual se llevo a cabo la práctica.
5
  Los alcoholes terciarios y secundarios son más
La imagen a continuación nos indica las reacciones reactivos que los alcoholes, cuando estos se
que pueden ocurrir cuando se mezclan los diferentes mezclan con el reactivo de Lucas.
alcoholes con el reactivo de Lucas.
 Los alcoholes terciarios son raramente
oxidables en las condiciones trabajadas en la
práctica, puesto que no hubo reacción ni
cambio de coloración.

 Los alcoholes primarios reaccionan más

rápidamente con el sodio metálico.

7. Referencias Bibliográficas

[1] L.G. Wade, Jr. Química Orgánica, 7ª ed. Vol.1.

Editorial Pearson, México, 2012. Pág. 421-464

[2] A. García, R. Zapata, A. Aubad. Hacia la química

Figura 9. Reacciones de los alcoholes con el reactivo de Lucas 2, 1ª ed. Editorial Temis S.A, Colombia, 1985. Pág.
316-335
6. Conclusiones [3] F.A. Carey. Química Orgánica, 6ª ed. Editorial
McGraw Hill, México, 2006. Pág. 632-666
 La solubilidad en agua disminuye a medida que
aumenta el número de carbonos de la cadena
principal.

 La solubilidad en agua disminuye en isómeros

cuando estos son de cadena lineal o alcoholes
primarios.