alcoholes se asemejan más en algunas propiedades
de los hidrocarburos correspondientes, razón por la
TEMPORADA 2019
CIENCIAS – QUÍMICA
TEMA 05
FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS
Son aquellas sustancias orgánicas ternarias que tienen en
su composición principalmente carbono, hidrógeno y
oxígeno.
FUNCIÓN ALCOHOL
Son compuestos que se caracterizan por tener radicales
hidroxilo (–OH) que va unido a un carbono con hibridación
sp3 (carbono que solo presenta enlace simple).
Fórmula General: R – OH
Formación y nomenclatura:
A) CH3 – OH. Metanol, Alcohol metílico, espíritu de la
madera. Es tóxico, no apto para beber, daña el nervio
óptico causando ceguera.
B) CH3 – CH2 – OH. Etanol, alcohol etílico, espíritu del
vino. No es tóxico, apto para beber en pequeñas
cantidades; se utiliza también como alcohol medicinal.
C) CH3 – CH2 – CH2 – OH. 1 – propanol, alcohol propílico
D) CH3 – CHOH – CH3. 2 – propanol, alcohol isopropílico
E)
El carbono que contenga el OH tendrá la menor numeración,
que el de doble enlace.
Nota:
Cuando el (–OH) va unido a un carbono con hibridación sp2
no es alcohol. Puede ser fenol o enol.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
A. Según el # de grupos hidroxilo (–OH) en su
estructura
1. Monoles: Solo poseen 1 grupo (–OH)
 CH3OH metanol
 C2H5OH etanol
2. Polioles: Poseen 2 o más grupos "OH".
Ejemplo:
* Etanodiol, etilenglicol o glicol, es un líquido
viscoso y tóxico, se utiliza como anticongelante de
ceras y en radiadores de motores.
* Propanotriol, glicerina o glicerol. Líquido incoloro,
sabor dulce, no es tóxico, soluble en H 2O, se utiliza
en la preparación de jabones como humectante y
también en la preparación de la nitroglicerina
(explosivo).
B. Según la posición del grupo oxidrilo (–OH)
1. Alcohol primario: R – CH2 – OH. Ejm.: 1-Butanol
2. Alcohol secundario: Ejm: 2. Butanol
3. Alcohol ternario: Ejm. 2 metil, 2 propanol
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
A. Físicas
1. Los alcoholes son compuestos polares debido a la
presencia del grupo –OH esta polaridad es más
marcada en los alcoholes de baja masa molecular, a
medida que la longitud de la cadena crece, los
cual los alcoholes de:
• Baja masa molecular son solubles en H2O
• Alta masa molecular son insolubles en H2O
2. Forman puente de hidrógeno (P.H.), debido a esto
presentan alta temperatura de ebullición.
3. En alcoholes con igual número de carbonos a mayor
ramificación MENOR temperatura de ebullición.
B. Químicas
1. Oxidación moderada: En presencia del K2Cr2O7
(oxidante [O]), los alcoholes se oxidan.
2. Deshidratación. Con presencia del H2SO4, para la
obtención de éteres y de alquenos.
FUNCIÓN ÉTER
Fórmula general: R – O – R
Tipos
A. Simétricos: R – O – R (radicales iguales)
B. Asimétricos: R1 – O – R2 (radicales diferentes)
Nomenclatura
A. Derivado de un alifático.
IUPAC: Radical de menor carbono OXI cadena
más larga (terminado en ano, eno o ino),
B. Indicando el nombre de la función (Nombre de los
radicales) ÉTER. (Funcional)
Ejemplo:
1. Met-oxi-metano o dimetil éter
2. Et-oxi-etano o dietil éter
3. Met-oxi-propano o metil propil éter
4. Met-oxi-benceno o metil fenil éter (Anisol)
FUNCIÓN ALDEHÍDO
Obtención:
R – CH2OH →R – CHO
Fórmula general: R – CHO
Grupo funcional: Formil
Nomenclatura:
a) Sistema IUPAC: Raíz "...al" se nombra como
derivado de alcano.
b) Sistema Funcional: Para esto se toma en cuenta el
número de carbono, pero utilizando la raíz común y
debe terminar en aldehído.
Ejemplo: El compuesto más importante es el metanal
(HCHO) en solución acuosa al 40 % en volumen se
denomina formol, se utiliza como antiséptico,
conservador de tejidos celulares.
Ejemplo:
FUNCIÓN CETONA
Obtención:
Fórmula general: R – CO – R'
Grupo funcional: Carbonilo
Nomenclatura
a) Sistema IUPAC: Raíz "...ona" se nombra como a. Son ácidos débiles por lo tanto se disocian
derivado del alcano. parcialmente cuando están disueltos en agua.
b) Sistema funcional: Se nombra los radicales de b. Se neutralizan con las bases, produciéndose sales
menor a mayor número de átomos de carbono orgánicas:
seguido del término cetona.
Ejemplo:
1. Propanona, dimetil cetona o acetona FUNCIÓN ÉSTER
2. Butanona o metiletil cetona Fórmula general
3. 5 – metil, 3 hexen – 2 – ona
Proceso de esterificación
Propiedades químicas: Al reducirse se obtiene el
alcohol secundario que le dio origen. Ac. Carboxílico + Alcohol = Éster + Agua
R – CO – R' R – CHOH – R'
Observación: Nomenclatura: "...oato" de alquilo.
En reactividad química para la oxidación, se cumple:
Aldehído > Cetona Ejemplo:
1. Etanoato de butilo o acetato de butilo (olor a
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO plátano)
Obtención: 2. Etanoato de octilo o acetato de octilo (olor a
R – CHO → R – COOH naranja)
Aldehído Ácido carboxílico 3. Etanoato de bencilo o acetato de bencilo (olor a
Grupo funcional: Carboxilo frambueza o cereza)
Nomenclatura 4. Pentanoato de pentilo o valerato de pentilo (olor a
a) Sistema IUPAC: ácido raíz (#C) "oico" manzana)
b) Sistema común: "ácido ...ico"
Propiedades físicas
Ejemplo: La gran mayoría de los ésteres simples son sustancias
Ácidos monocarboxílicos: Presentan 1 grupo de aroma agradable. A ellos se deben los sabores y
funcional – COOH. fragancias de la mayoría de las frutas y flores así como
diversos sabores de fruta que se emplean para
Es el ácido presente en el vinagre en un 5% en masa pasteles, dulces y helados.
aproximadamente: sabor agrio y soluble en agua.
Jabones. Son sales de sodio y potasio de un ácido
Ácidos dicarboxílicos: Presentan 2 grupos graso de cadena larga que se obtiene por
funcionales – COOH. saponificación. La saponificación es la hidrólisis con
catálisis básica de grasas y aceites.
Ácidos grasos o superiores: Se obtienen de la
hidrólisis de grasas sólidas (cebos) y líquidos (aceites).
Los más importantes son: Recordemos lo aprendido:
 Ácido dodecanoico o Ácido laúrico
 Ácido tetradecanoico o Ácido mirístico 1. El aroma agradable de las frutas se debe a uno de
 Ácido hexadecanoico o Ácido palmítico los siguientes grupos de compuestos orgánicos:
 Ácido heptadecanoico o Ácido margárico A) Éteres
 Ácido octadecanoico o Ácido esteárico B) Aminas
Propiedades físicas C) Alcoholes
a. La solubilidad disminuye al aumentar el peso D) Ácidos orgánicos
molecular. E) Ésteres
b. Presenta puente de hidrógeno (P.H.) debido a esto
son los compuestos que tienen la temperatura de 2. Al completar la siguiente reacción en medio ácido,
ebullición más alta de todos los orgánicos indica el nombre del producto principal.
oxigenados.
c. Los dicarboxílicos son sólidos, pero hasta los 8
primeros son solubles en agua.

Propiedades químicos.
A) Fenilato de acetilo
B) Acetato de bencilo D) Benzoato de fenilo
C) Etanoato de propilo E) Benzoato de acetilo