ALDEHÍDOS: OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO

1. Objetivos
1.1 Objetivo general

Obtener un aldehído e investigar sus propiedades

1.2 Objetivos específicos

 Realizar el método de destilación para la obtención del aldehído
 Usar diferentes reactivos para el reconocimiento del aldehído
2. Fundamento de la practica

En esta práctica realizaremos la obtención de un aldehído usando una reacción de

oxidación, con el alcohol y el uso de catalizadores lograremos obtener dicho compuesto.
Además realizaremos el reconocimiento del compuesto orgánico (aldehído) utilizando
diferentes reactivos y observando cambio de color en las reacciones que se formaran.

3. Marco teórico
 4. Metodología

4.1 Materiales

Aro de calentamiento Pipetas

Mechero Embudo de separación
Agarraderas Soportes universal
Probeta Agitador
Balón de destilación Fiola

4.2 Reactivos

Solución Fhelling A Solución Fhelling B

H2 SO4 concentrado. Schif
Solución K 2 CrO7 Agua
Alcohol primario Tollens

4.3 Procedimiento

OBTENCIÓN

a) Introducir en un balón con tubo de desprendimiento, 30ml de alcohol primario

(etanol).
b) Colocar 10ml de solución saturada de dicromato de potasio en un embudo de
decantación, añadir 40ml de agua; y luego lentamente con precaución agregar
20ml de H2 SO4 concentrado. (mezcla sulfocrómica).
c) Acoplar el embudo con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de
desprendimiento del balón, otro tampón para ajustar un refrigerante.
 d) Armar un sistema de destilación y comience a calentar el balón levemente
hasta el desprendimiento de vapores.
e) Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la mezcla sulfocrómica del
embudo al balón. Recoger aproximadamente 30ml del destilado.

RECONOCIMIENTO
Frente al reactivo de Tollens (solución 0,01 M de AgN𝐎𝟑 a la que se agrega gota a gota
N𝐇𝟒 OH. Nota este reactivo no se guarda; con el tiempo forma mezcla explosiva).
a) Introducir con una pipeta, 2ml del destilado en un tubo de ensayo.
b) Agregar 1ml del Tollens y calentar por 15 minutos a baño María.

Frente al reactivo de Fhelling (solución Fhelling A: contiene 34,639g de CuS𝐎𝟒 . 5𝐇𝟐 O

disueltos en agua destilada, hasta 500ml. Solución Fhelling B: 173g de tartrato de
sodio y potasio con 50g de NaOH disueltos en agua destilada hasta 500ml).
a) Introducir en un tubo de ensayo 1,5ml de Fhelling A y 1,5ml de Fhelling B, y
calentar en baño María hasta observar un color azul.
b) Añadir 2ml del destilado y calentar a baño María hasta observar cambio.

Frente al reactivo de Schif (preparación del reactivo: se obtiene una solución bien
diluida de fushina en agua y luego se le añade solución de bisulfito de sodio hasta
decoloración).
a) Introducir en un tubo de ensayo 2ml del reactivo Schif y observe el color.
b) Agregar al tubo de 1 a 2 ml del destilado espere unos 5 minutos. Observar el
color.

5. Resultados

Solución Tollens Solución Fhelling Solución Schif

Formula del Ag(NOH3 )2 NO3 A: CuSO4 disuelto C20 H20 ClN3 diluida
compuesto En agua en agua
que reacciona B: NaOH y Na-K
(reactivo) Disuelto en agua

Después de calentar Se tornó más rosado

Observación se tornó amarillo Cambio de al agregar el
de la reacción muy claro coloración a un azul destilado
con el más oscuro
aldehido
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando
alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

C_6 H_5C(=O)H C_6 H_5C(=O)OH + C_6 H_5CH_2OH

Con aminas primarias dan las aminas correspondientes en una reacción exotérmica que a
menudo es espontanea:

R-CH=O + H_2N-R R-CH=N-R

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incloso otros aldehídos pueden
ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes Fuertes los transforman en el
correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrogeno sobre un carbono sp3 en presencia de catalizadores
ácidos o básicos se producen condensaciones tipo adol.

Reaccion De Tollens:

R-C=O + 2Ag + 3OH R-C=O + 2Ag + 2H_2O

Reaccion del Fhelling

La reacción en forma simplificada se representa así:

R-C=O + 2Cu + 5OH R-C=O + Cu2O + 〖3H〗_2O

6. Conclusiones

La oxidación de un alcohol forma compuestos carbonilos. En nuestra práctica al oxidar alcohol

primario (etanol) logramos obtener un aldehído.

Con pruebas específicas se pudo comprobar la obtención del aldehído, al verificar cómo
cambiaba de color cada mezcla de los reactivos con el destilado.

7. Recomendaciones

Estar pendientes al momento en que piense a hervir el etanol para dejar pasar el dicromato y
el ácido sulfúrico.

8. Bibliografía

 Yurkanis. Química orgánica. Quinta edición. Editorial Pearson.

 García, Arcesio; y Aquilino Audab. Hacia la Química 1. Tercera edición. Editorial Andino.
 Del Rosario, V. (2014). Manual de prácticas Química orgánica (3era Edición). ICQ-EPOL.
 Cabildo, Miranda. Química orgánica. Edición 2008. Unidad didáctica.
 S/n (2010)ALDEHÍDOS Disponible en:
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html

9. Anexos

PREGUNTAS:

¿Qué es un aldehído?
 Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo
funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un
átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo
funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace
disponible.

¿Cuáles son las propiedades generales del aldehído?

Propiedades Físicas:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos

polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno
con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

¿Cuál es el reactivo principal para la obtención del aldehído en esta práctica?

El metano, dicromato de potasio y ácido sulfúrico

¿Qué producto de obtiene del destilado? Escribir la ecuación de la reacción

Un aldehído y su ecuación es la siguiente:

¿Cuál es el compuesto principal del reactivo de Tollens?

NO3 que se le añade gota a gota NH4OH

¿Qué sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega al destilado? Escriba una
semiecuación

Se forma un espejo, se torna de color plateado.

R-C=O + 2Ag + 3OH R-C=O + 2Ag + 2H_2O

¿Qué provoca químicamente el reactivo de Fhelling?

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a
óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta
reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña
cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un
azúcar reductor.

FOTOS DE LA PRÁCTICA: