Вы находитесь на странице: 1из 24

Aris R.

Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es la química de los compuestos que contienen carbono, por


lo que es denominada química del carbono, ya que estudia el elemento carbono y
los compuestos que forma con otros elementos (sus derivados). Ej. CO 2, CH4.

ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA: La aparición de la química orgánica se


asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich
Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.
Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias
orgánicas, era necesaria la intervención de los organismos vivos. El experimento
de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los
químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquéllos que contienen
carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes:
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la
química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA: La química orgánica es un campo


inmensamente importante. Los químicos orgánicos determinan la estructura de
las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos
para sintetizar compuestos orgánicos. A demás es importante para:

 La Tecnología, por la producción de los colorantes, las drogas, algunos


alimentos, pinturas plásticos, papel y tinta.

 La Biología y la Medicina, por la producción de medicamentos para evitar,


curar enfermedades y preservar la existencia de los seres vivos.
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

 Perfeccionar los materiales naturales y ha sintetizar sustancias naturales y


artificiales que, a su vez, mejoran la salud, aumentan el bienestar y favorecen
la utilidad de casi todos los productos empleados en la actualidad.

COMPUESTOS ORGÁNICOS: Los compuestos orgánicos estan constituidos


principalmente por el carbono en combinación con el Hidrogeno (H), el Oxigeno
(O) y el Nitrógeno (N) y en algunos casos con el Cloro (Cl), Bromo (Br), el Yodo (I)
y otros elementos como el azufre (S).

FUENTES ORGÁNICAS: Los compuestos orgánicos se obtienen de la naturaleza,


a partir de fuentes vegetales y animales, en forma de medicamentos,
vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono,
proteínas y grasas.

Otras fuentes orgánicas son el petróleo y el carbón, los cuales son producto de la
descomposición de plantas y animales.

EL CARBONO

GENERALIDADES

El carbono es un elemento que se encuentra libre en la naturaleza en forma de,


diamantes, grafito, hulla, lignito, turba y carbono amorfo. Es un elemento
crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas
aplicaciones industriales importantes. Constituye parte esencial de todos los
derivados del petróleo, de los tejidos de los seres vivos y en general de los
compuestos estudiados por la química orgánica.

El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono


para formar compuestos en cadena y cíclicos muy complejos. Esta propiedad
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

conduce a un número casi infinito de compuestos de carbono, siendo los más


comunes los que contienen carbono e hidrógeno.
El Carbono reacciona directamente con la mayoría de los metales formando
carburos, y con el oxígeno formando monóxido de carbono (CO) y dióxido de
carbono (CO2).

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque sólo


constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma
de carbonatos. El dióxido de carbono es un componente importante de la
atmósfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por
medio de la fotosíntesis, los vegetales convierten el dióxido de carbono en
compuestos orgánicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros
organismos.

PROPIEDADES:

Es un sólido no metálico de símbolo (C) ubicado en la tabla periódica, en el


grupo 14 ó IV A y en el periodo 2. Posee numero atómico 6 que corresponde a
la cantidad de protones y electrones de su constitución atómica. Su masa
atómica es 12,01115, la cual corresponde a la suma de los protones y
neutrones. Es un sólido insoluble en todos los disolventes a temperaturas
ordinarias, con punto de fusión de 3727 ºC y punto de ebullición de 4830 ºC.
Tiene densidad de 2,26 gr/ml y una distribución electrónica 1S2, 2S2, 2P2.

Otras propiedades, es la valencia que son 2 y 4 y la carga de reacción es -2; el


volumen atómico de 5,3 y el calor especifico de 0,165.
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

FORMULA MOLECULAR

Es una forma de reprensar los compuestos químicos por cadenas lineales. La


fórmula molecular de un compuesto indica el número y el tipo de átomos
contenidos en una molécula de esa sustancia. Ej, La fructosa, o azúcar de uva
(C6H12O6), consiste en moléculas que contienen 6 átomos de carbono, 12 átomos
de hidrógeno y 6 átomos de oxígeno. Ej. El butano posee formula molecular C4H10,
que corresponde a 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrogeno.

FORMULA ESTRUCTURAL

Es una forma de reprensar los compuestos químicos por cadenas estructuradas,


las cuales pueden variar de forma y de ubicación de los átomos. Esta formula se
utiliza para distinguir una molécula de otra, que poseen la misma formula
molecular. Así, una formula molecular de una sustancia puede poseer mas de una
formula estructural, por la variación en la ubicación de los átomos. Ej. El Butano
de formula molecular C4H10 puede presentar varias formular estructurales así:

Cuando una formula molecular posee mas de una formula estructural, a estas se
les denomina Isomeros.

ISÓMEROS

Son dos o más moléculas con composiciones químicas idénticas, pero que difieren
en la disposición de los átomos. Dos sustancias isómeras pueden ser diferentes
en sus propiedades físicas, químicas y biológicas: una puede ser una medicina útil
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

y la otra ineficaz, una inofensiva y la otra explosiva. Los isómeros se clasifican en


isómeros estructurales, en los cuales la secuencia de los átomos es diferente, y en
estereoisómeros, en los cuales los átomos están unidos en el mismo orden, pero
están orientados de forma distinta en el espacio. Existen tres tipos de isómeros
estructurales: de cadena, de posición y de función. Los isómeros de cadena, como
el pentano y el 2-metilbutano, presentan cadenas carbonadas con estructura
diferente. Los isómeros de posición, como el propanol y el 2-propanol, difieren en
la posición que ocupa un mismo grupo funcional a lo largo de la cadena
carbonada. Los isómeros de función, como el etanol y el dimetiléter, presentan
distinto grupo funcional.
ISOMEROS ESTRUCTURALES

HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos más simples y se forman por la combinación del
carbono y el hidrogeno y pueden ser considerados como las sustancias
principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los
hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta
(alifáticos) y cíclicos (Aromaticos)
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

Hidrocarburos Alifáticos: Los compuestos alifáticos estan constituidos por


compuestos de cadena abierta y de cadena cerrada.

Los de cadena abierta, contienen más de un átomo de carbono, los átomos de


carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o
más ramificaciones. Estos compuestos pueden ser, alcanos, aquenos y alquinos.
Ej. CH3 – CH2 – CH3.

Los compuestos cíclicos o de cadena cerrada, los átomos de carbono forman


uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su
comportamiento químico en saturados e insaturados.

Hidrocarburos Aromáticos: Es un grupo amplio de compuestos que contienen


anillos cerrados de átomos de carbono. Los compuestos aromáticos presentan
gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al benceno. Algunos
anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o de nitrógeno.
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

HIDROCARBUROS SATURADOS
LOS ALCANOS

Son hidrocarburos saturados denominados parafinas, los cuales estan


constituidos en su estructura por enlaces sencillos. La composición de todos los
miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n+2, donde n es el número de
átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el
metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10.
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a


temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes.
Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura
ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados
son semisólidos o sólidos.

El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los


productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.

Para nombrar los alcanos es indispensable conocer la tabla de prefijos y sufijos


que se otorgan de acuerdo al numero de carbonos que posea:

#C PREFIJO PARA REPITENCIA SUFIJO PREFIJO PARA SUFIJO


DE RAMIFICACIONES CADENA PRINCIPAL
1 Mono (no se utiliza) il ó ilo Met Ano
2 Di il ó ilo Et Ano
3 Tri il ó ilo Prop Ano
4 Tetra il ó ilo But Ano
5 Penta il ó ilo Pen Ano
6 Hexa il ó ilo Hex Ano
7 Hepta il ó ilo Hept Ano
8 Octa il ó ilo Oct Ano
9 Nona il ó ilo Non Ano
10 Deca il ó ilo Dec Ano
11 Undeca il ó ilo Undec Ano
12 Dodeca il ó ilo Dodec Ano
13 Trideca il ó ilo Tridec Ano
14 Tetradeca il ó ilo Tetradec Ano
15 Pentadeca il ó ilo Pentadec Ano
16 Hexadeca il ó ilo Hexadec Ano
17 Heptadeca il ó ilo Heptadec Ano
18 Octadeca il ó ilo Octadec Ano
19 Nonadeca il ó ilo Nonadec Ano
20 Eicosa il ó ilo Eicos Ano
21 Heneicosa il ó ilo Heneicos Ano
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

22 Docosa il ó ilo Docos Ano


30 Triaconta il ó ilo Triacont Ano
31 Hentriaconta il ó ilo Hentriacont Ano
32 Dotriaconta il ó ilo Dotriacont Ano
40 Tetraconta il ó ilo Tetracont Ano
50 Pentaconta il ó ilo Pentacont Ano
60 Hexaconta il ó ilo Hexacont Ano
70 Heptaconta il ó ilo Heptacont Ano
80 octaconta il ó ilo Octacont Ano
90 Nonaconta il ó ilo Nonacont Ano
100 Hecta il ó ilo Hect Ano

Grupo Alquilo: Este grupo corresponde a las ramificaciones que posea la cadena
principal del alcano. Este grupo se nombra cambiando la terminación ano del
alcano correspondiente por il ó ilo. La formula general para los alquilos es CnH2n+1,
conteniendo un hidrogeno menos que en los alcanos y un enlace para unirse a un
carbono de la cadena principal. Ej.

-- CH2 – CH3 Etilo ó etil; -- CH3 Metilo ó Metil; -- CH2 – CH2 – CH3 Propilo ó propil

CH3 – CH – CH3 Isopropilo ó Isopropil CH3 – C – CH3 Terbutil, etc.


CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS

Para nombrar alcanos se debe tener en cuenta las reglas impuestas por la unión
internacional de química pura aplicada (IUPAC). Las reglas esenciales de este
sistema son:

1. Se selecciona la cadena continua más larga, o secuencia más larga de átomos


de carbono de la molécula.
2. Se enumeran los átomos de carboneo consecutivos de la cadena más larga
seleccionada, teniendo en cuenta que se debe enumerar a partir de el extremo
mas cercano a una ramificación
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

3. Se nombran las ramificaciones de la cadena seleccionada en orden alfabético,


mencionando antes el número de su ubicación.
4. Si una ramificación se repite varias veces se deben nombrar, mencionando las
ubicaciones y luego el prefijo de numero de veces que se repita y por ultimo el
nombre de la ramificación
5. Se nombra la cadena seleccionada, mencionando el prefijo del numero de
carbonos que posea y el sufijo ano
6. Si la cadena no posee ramificación se nombra el prefijo del numero de
carbonos y el sufijo ano
7. En los casos en que alguna ramificación de la cadena principal sea muy
compleja, esta ramificación se nombra como un grupo alquilo sustituido, cuyos
átomos de carbono se numeran a partir del punto de unión con la cadena
seleccionada o cadena principal.

Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3


1 2 3
2 – Metil – 5 (1-metilpropil) octano

CH3 CH2 – CH3


1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3 – CH2 – C – C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 CH3 CH2 CH – CH3

CH3 CH3 CH3

3,4 – dimetil – 3,4,6 – trietil – 8 isopropil Decano


Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

ALCANOS LINEALES

N CADENA FORM.
MOLEC
. LINEAL CnH2n+2
C
1 CH4 CH4
2 CH3 – CH3 C2H6
3 CH3 – CH2 – CH3 C3H8
4 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10
5 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C5H12
6 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H14
7 CH3 – CH2 – CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C7H16
8 CH3 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C8H18
9 CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C9H20
10 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C10H22
11 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C11H24
12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C12H26
13 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C13H28
14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C14H30
15 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C15H32
16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C16H34
17 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C17H36
18 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C18H38
19 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C19H40
20 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C20H42
21 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C21H44
22 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C22H46
23 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C23H48
24 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C24H50
25 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C25H52
26 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C26H54
27 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C27H56
28 CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C28H58
29 CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C29H60
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

FORMACIÓN DE ALCANOS A PARTIR DEL NOMBRE

Para formar alcanos, se debe tener en cuenta la organización del nombre en la


nomenclatura IUPAC así:

1. Se ubica la cantidad de carbonos que exprese el nombre de la cadena más


larga, sin colocar la cantidad de hidrógenos.
2. se ubican las ramificaciones, comenzando de atrás hacia delante
3. Se saturan los carbonos, o sea que se ubican los hidrógenos
correspondientes en cada carbono, teniendo en cuenta que cada enlace
que posea un carbono es un hidrogeno menos.

Ejemplo:
Realizar la formula estructural del 3,4 – dimetil – 3,4,6 – trietil – 8 isopropil Decano

1. C – C – C – C – C – C – C – C – C – C

2. CH3 CH2 – CH3

C–C –C – C–C–C–C–C–C–C

CH2 CH3 CH2 CH – CH3

CH3 CH3 CH3

2. CH3 CH2 – CH3

CH3 – CH2 – C – C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 CH3 CH2 CH – CH3

CH3 CH3 CH3


Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO EN LOS ALCANOS

Es importante clasificar cada átomo de carbono de un alcano, de acuerdo con el


número de átomos de carbono adicionales unidos a él. Existen tres tipos de
átomos de carbono así:

1. Átomos de Carbono Primario: Es un carbono, que posee unido a el un


carbono adicional.
2. Átomos de Carbono secundario: Es un carbono, que posee unido a el
dos carbonos adicionales.
3. Átomos de Carbono Terciario: Es un carbono, que posee unido a el tres o
mas carbonos adicionales.

Ejemplo:
C 1º C 2º C 1º C 1º C 2º C 3º C 1º C 1º CH3 C 1º
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH - CH3 CH3 – C – CH3 C 1º
CH3 C 1º C 3º CH3 C 1º

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

La mayor parte de los alcanos se encuentra en estado sólido, pero de acuerdo al


grado de temperatura y presión en que se encuentre puede variar en su estado,
así, podemos encontrar alcanos en forma liquida, sólida y gaseosa.

Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) se encuentran en


estado gaseoso a temperatura ambiente. Del pentano al hexadecano se
encuentran en estado líquido y de ahí en adelante se encuentran en estado sólido.
Son compuestos incoloros y de olor a petróleo, insoluble en agua y soluble en
alcohol y en eter.
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

El punto de ebullición de los alcanos aumenta de acuerdo al numero de carbonos


que posea en su cadena principal, este aumento corresponde a 20 o 30 ºC por
cada carbono que se le agregue a la cadena principal. Entre mas carbono posea
una cadena principal mayor punto de ebullición posee.

El punto de ebullición de los alcanos disminuye de acuerdo al número de


ramificaciones que posea. Entre más ramificaciones posea una cadena menor
punto de ebullición posee.

El punto de fusión de los alcanos también aumenta con el número de carbonos


que posea la cadena principal. Entre mas carbono posea una cadena mayor punto
de fusión posee.

Los alcanos son compuestos no polares, por poseer moléculas idénticas y no


haber variabilidad en la electronegatividad.

La densidad de los alcanos aumenta con el aumento de la masa molecular, pero


siempre será menor que el agua.

IMPORTANCIA Y FUENTE DE ALCANOS

Los alcanos son productos naturales muy abundantes en la naturaleza y formados


como resultado de procesos de transformación de la materia viva. Las fuentes
más abundantes de los alcanos son, el gas natural y el petróleo. El gas natural
esta formado por metano, etano y pequeñas cantidades de propano y es utilizado
como combustible en diversos procesos industriales. El petróleo, es una mezcla
compleja de hidrocarburos que en su mayor parte son alcanos y cicloalcanos, el
petróleo es el resultado de la descomposición de la materia vegetal y animal que
ha estado sepultada durante siglos bajo la corteza terrestre.
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

La destilación fraccionada del petróleo da lugar a numerosas sustancias, las


cuales son utilizadas como combustible de medios de transporte e instalaciones
industriales, algunas de estas sustancias son, la ligroina o nafta ligera, la
gasolina, el Keroseno, aceites lubricantes, grasas y otras múltiples fracciones.

Debido a su uso como combustible, una de las reacciones de mayor interés de los
alcanos es la combustión, la cual inicia con una chispa o una llama que permite
superar el valor de la energía de activación.

PREPARACIÓN DE ALCANOS

Cada uno de los alcanos menores, desde el metano y el isopentano, pueden


obtenerse en forma pura por destilación fraccionada de petróleo y del gas natural.
Los demás podemos sintetizarlos en el laboratorio, por hidrogenación de de
alquenos, reducción de halogenuros de alquilo, hidrólisis de reactivo de
Grignard y por reducción de metales y ácidos.

HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS:

Se prepara reaccionando un alqueno (CnH2n) con el hidrogeno molecular (H2),


teniendo como catalizador el níquel (Ni), el paladio (Pd) o el platino (Pt) para
producir un alcano (CnH2n+2n). Así:
Ni
CnH2n + H2 CnH2n+2
Alqueno Pd ó Pt

Ejemplo
H+ H+ Pt
CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2 Buteno Butano
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

El hidrogeno reacciona con el alqueno en los dos carbonos que poseen el doble
enlace, destruyendo el doble enlace y saturando la cadena, para producir el
alcano.

REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO:

Esta preparación presenta dos procesos de síntesis:

a) Síntesis de Grignard o Hidrólisis de Grignard


b) Reducción con Metal y Acido
c) Síntesis de Wartz

Síntesis de Grignard: Consiste en reaccionar un halogenuro de alquilo (RX) con


el magnesio (Mg) para producir un Halogenuro de alquilo magnesio (RMgX),
donde la R significa alcano, Mg significa magnesio y X significa Halógeno, los
cueles pueden ser el cloro (Cl), el Bromo (Br) y el Yodo (I). Con este producto
reacciona el agua (H2O), para formar el alcano (R). La preparación se representa
así:

RX + Mg RMgX + H2O R
Ejemplo:
2 Bromo Butano 2 Bromuro de Butil Magnesio Butano
+
CH3 – CH2 – CH – CH3 + Mg CH3 – CH2 – CH – CH3 + H2O CH3 – CH2 – CH – CH3
H+ OH-1
+ -
Br Mg Br H

Reducción con Metal y acido: Consiste en la reacción entre un halogenuro de


alquilo (RX) con un metal (el Zinc Zn) y el Hidrogeno (H+), por el cual se rompe el
enlace entre el halógeno y la cadena, formando un alcano (R) así:

RX + Zn +H+ R + Zn+2 + X-1


Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH – CH3 + Zn + H+ CH3 – CH2 – CH – CH3 + Zn+2 + Cl-1

Cl H

Síntesis De Wartz: Consiste en unir dos moléculas de halogenuro de alquilo (2 R-

X) con dos moléculas de sodio (2 Na), para producir un alcano (R)y una sal de

sodio (2 NaX), así:

R-X + 2 Na + X-R R + 2 NaX

Ejemplo: Formar un alcano con el bromo etano a partir de una síntesis de Wartz.

CH3 – CH2 – Br + 2Na + Br – CH2 – CH3 CH3 – CH2– CH2 – CH3 + 2NaBr

SÍNTESIS DE LA HULLA

Consiste en reaccionar el monóxido de carbono (CO) con el hidrogeno molecular


(H2) con presencia de un catalizador (Co, Fe) para producir un alcano (R) y agua
(H2O), así:
CO + H2 CnH2n+2 + H2O
Ejemplo: Conseguir un alcano de la reacción entre 5 moléculas de monóxido
de carbono y 11 moléculas hidrogeno.
5 CO + 11 H2 C5H12 + 5 H2O
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

REACCIONES DE ALCANOS

Los alcanos son prácticamente inertes y generalmente insolubles no solo en los


disolventes polares corrientes tales como el agua (H 2O) sino también en acido
sulfúrico (H2SO4) concentrado en frío (25ºC).

En cada condición especifica los alcanos sufren algunas reacciones, la mayoría de


las cueles no son de carácter preparativo en el laboratorio, pero alcanzan muchas
y diversas aplicaciones industriales.

Las tres reacciones que comúnmente se aplican en laboratorios y en las industrias


son, la Halogenación, la Combustión y la Nitración para obtener otros
productos, como halogenuros de alquilo (RX), agua (H 2O) y gas carbónico (CO2).

HALOGENACIÓN

Es una reacción que se da entre un alcano (R) y un halógeno molecular (X2) a una
temperatura que puede variar de 250ºC a 400 ºC, para forma un halogenuro de
alquilo y un acido hidrácido (HX) así:
250º - 400º
R + X2 RX + HX

Ejemplo
CH3 CH3
Cl- Cl- 300º
CH3 – CH – CH3 + Cl2 CH3 – CH – CH2 – Cl + HCl

COMBUSTIÓN

Consiste en reaccionar un alcano (R) y exceso de oxigeno (O 2) con presencia de


altas temperaturas como catalizador para producir dióxido de carbono (CO 2) y
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

Agua (H2O). Por lo general en estas reacciones se deben balancear tanto los
reactivos como los productos. Así:

CnH2n+2 + n O2 n CO2 + n H2O

Ejemplo: Realizar una combustión con el Propano


C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

Todos los hidrocarburos saturados reaccionan a temperaturas altas con el oxigeno


para producir dióxido de carbono (CO 2) y Agua (H2O) con liberación de mucha
energía. Estas reacciones de combustión suceden a diario en los motores de
combustión interna como las motos, carros, plantas, etc. en la cual se convierte la
energía calórica de los combustibles en energía mecánica.

La temperatura que se incorpora a la combustión se denomina Energía de


Activación y el calor que se libera que se libera en estas reacciones se denomina
Calor de Combustión.

NITRACIÓN

Es una acción del ácido nítrico concentrado (HNO 3) sobre un compuesto orgánico
(Alcano).

En las reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo


(NO2), obteniéndose nitroderivados, (RNO 2) y agua (H2O), en los que el grupo
(NO2) está unido a un carbono de un compuesto alifático o aromático mediante el
átomo de nitrógeno.

Aunque el ácido nítrico no ataca a los hidrocarburos saturados a temperatura


ordinaria, la reacción puede llevarse a cabo en fase vapor. Así:
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

CnH2n+2 + HNO3 RNO2 + H2O

Ejemplo: Realizar una nitración con el etano


H+
CH3 – CH3 + HNO3 CH3 + CH2 – NO2
NO2+ +HO- Nitro etano

CICLOALCANOS

Son hidrocarburos saturados cíclicos denominados aliciclicos ya que son alifáticos.


Poseen como formula general la misma formula de los alquenos CnH2n donde n es
cualquier numero entero entre 3 y 30.

Nomenclatura: Según el sistema IUPAC, los cicloalcanos se nombran


colocándole el prefijo Ciclo al nombre del hidrocarburo según la cantidad de
carbonos que posean.

Ejemplo CH2
CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2


Ciclo propano Ciclo Butano Ciclo Pentano

Ciclo Hexano
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

Cuando los cicloalcanos posean ramificaciones Se deben nombrar así:

1. Se numeran los carbonos del ciclo de forma tal que a las ramificaciones les
queden los números más bajos.
2. Se nombran las ramificaciones indicando su posición, en el orden, metil, etil,
propil, butil, isopropil, terbutil, etc.
3. Se nombra el ciclo

Ejemplos
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

PREPARACIÓN DE CICLOALCANOS

En los cicloalcanos se pueden presentar dos clases de preparación:

a) Hidrogenación
b) Ciclo Adición

Hidrogenación: Consiste en reaccionar un compuesto aromático con el hidrogeno


molecular para producir un alcano cíclico, teniendo como catalizador el platino o el
paladio, así:

Ciclo Adición: Esta preparación se hace a partir de otros compuestos alifáticos y


generalmente se hace en dos etapas:

a) Conversión de algún compuesto de cadena abierta en cadena cerrada en


por la adición de el Zinc (Zn) y otros compuestos.
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

b) La conversión del compuesto cíclico obtenido en el compuesto deseado.

Ejemplo:
1.

1,3 – Di cloro Pentano Ciclo Propano

2.
CH3 – CH = CH – CH3 + CHCl3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + t – BuOH + KCl
Buteno Butano

3,3 – Di Cloro – 1,2 Di Metil Ciclo propano

REACCIÓN DE CICLO ALCANOS

Con ciertas excepciones los hidrocarburos aliciclicos presentan las mismas


reacciones que sus análogos de cadena abierta. así, encontramos las siguientes:

a) La hologenación
b) Reacción de compuestos de anillo pequeño

Halogenación: Consiste en reaccionar el ciclo alcano con un halógeno en


presencia de luz o calor, para formar un halogenuro de ciclo alcano. Los
cicloalcanos sufren principalmente la sustitución con radicales libres. Así:

Ejemplo H+ 300º
+ Cl2 Cl + HCl
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

Los Ciclo alcanos sufren también reacciones de adición electrolítica de


halógenos.
Br
Br
+ Br2 + H2

Ciclo Pentano 1,2 – Di Bromo Ciclo Pentano

Reacción de Compuestos de Anillo Pequeño: A parte de las reacciones de


sustitución por radicales libres que son características de los ciclo alcanos y de los
alcanos en general, el ciclo propano y el ciclo butano dan ciertas reacciones de
adición, las que destruyen los sistemas ciclicos para dar productos de cadena
abierta.

En esta reacción se mezclan un ciclo alcano (ciclo propano ó ciclo butano), con el
nitrógeno molecular (N2) teniendo como catalizador el níquel, con el cloro
molecular (Cl2) teniendo como catalizador el tricloruro de hierro (FeCl 3), con el
ácido sulfúrico (H2SO4), teniendo como catalizador el (COHCl), para producir los
siguientes:

+ N2 CH3 – CH2 – CH3


Ciclopropano Propano

En cada una de estas reacciones se rompe un enlace Carbono – carbono,


ubicándose cada uno de los átomos del reactivo en los extremos de la cadena del
propano. El ciclo butano no da la mayoría de las reacciones que abren la cadena
Aris R. Andrade Álvarez
Lic. En Química y Biología

del ciclo propano, se hidrogenan y en condiciones fuertes el ciclo propano es más


reactivo que el ciclo butano.

+ H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

HIDROCARBUROS INSATURADOS
LOS ALQUENOS