C o m p u e s t o s o r g a n i c o s

Los compuestos orgánicos también conocidos como micro-moleculas, tienen en su

composición elementos tales como el carbono. Esto se debe a que las moléculas de
carbono se unen muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los
compuestos orgánicos. Estas cadenas pueden presentar distintas longitudes y formas y
se les pueden asociar otros átomos de gran importancia, como, por ejemplo: hidrogeno,
nitrógeno, fosforo y azufre. Cada átomo de carbono presenta una valencia de 4, lo que
aumenta significativamente la complejidad de los compuestos que puede formar; tiene la
posibilidad de dobles o triples enlaces, con lo cual aumentan la variabilidad de las
estructuras y la configuración de los compuestos orgánicos.

1. GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional corresponde a un átomo o un grupo de átomos que están presentes

en una molécula orgánica que determina las propiedades físicas y químicas que tiene el
compuesto, por ejemplo, su estado físico o su solubilidad. El principal responsable de la
reactividad de una sustancia, es su grupo funcional, por lo tanto, los compuestos que
poseen el mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades.

Algunas moléculas presentan más de un grupo funcional diferente en sus estructuras,

mientras que otras, pueden poseer el mismo grupo funcional repetido varias veces. Los
principales grupos funcionales, presentes en los compuestos orgánicos se presentan a
continuación

Eter
Nombre de Estructura Aldehido
grupo
funcional Cetona
Alcano
Acido
Alqueno
Carboxilico
Alquino Ester

Alcohol

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

 Amina Amida

Digamos finalmente que otros átomos distintos al carbono-carbono – por lo común

referidos como heteroatomos- pueden hacer parte de las cadenas. Los más importantes
son los siguientes, con el respectivo número de enlaces que forman usualmente.

 Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e hidrógeno.

Las clases principales de hidrocarburos son alcanos, alquenos, alquinos e
hidrocarburos aromáticos.

Alcanos: son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Los nombres de los
alcanos por lo general tienen el sufijo -ano, y la primera parte del nombre indica el
número de átomos de carbono. Los cicloalcanos forman una clase especial de
alcanos en forma de un anillo.

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

 Alquenos: son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Un
enlace doble carbono-carbono es la parte más reactiva de un alqueno, por lo que
decimos que el enlace doble es el grupo funcional del alqueno. Los nombres de los
alquenos terminan con el sufijo -eno. Si el enlace doble pudiera encontrarse en más
de una posición, entonces la cadena se numera y el número más bajo de los dos
carbonos con enlace doble se agrega al nombre para indicar la posición del enlace
doble.

Alquinos: son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono como su grupo

funcional. Los nombres de los alquinos por lo general tienen el sufijo -ino aunque
algunos de sus nombres comunes (por ejemplo el acetileno) no cumplen con esta
regla. El enlace triple es lineal, por lo que en los alquinos no existe posibilidad alguna
de isomería geométrica (cis-trans).

En un alquino, cuatro átomos deben estar en línea recta. No es sencillo curvar estos
cuatro átomos colineales para formar un anillo, por lo que los cicloalquinos son raros.
Los cicloalquinos son estables sólo si el anillo es grande, con ocho o más átomos de
carbono.

 Compuestos que contienen oxígeno

Muchos compuestos orgánicos contienen átomos de oxígeno enlazados a grupos

alquilo. Las clases principales de compuestos que contienen oxígeno son alcoholes,
éteres, cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos.

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

 Alcoholes: son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxílo (— OH) como
su grupo funcional. La fórmula general de un alcohol es R— OH. Los alcoholes están
entre los compuestos orgánicos más polares, debido a que el grupo hidroxilo es muy
polar y puede participar en enlaces por puente de hidrógeno. Algunos de los alcoholes
más simples como el etanol y el metanol son miscibles (solubles en todas
proporciones) en agua. Los nombres de los alcoholes terminan con el sufijo -ol por la
palabra “alcohol”, como se muestra en los siguientes alcoholes comunes:

Éteres: están formados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de oxígeno. La
fórmula general de un éter es R—O —R '. (El símbolo R' representa a otro grupo
alquilo, ya sea el mismo o uno diferente al primero). Sin embargo, al igual que los
alcoholes, los éteres son mucho más polares que los hidrocarburos. Como los éteres
no tienen enlaces por puente de hidrógeno del tipo O— H no pueden crear enlaces
por puente de hidrógeno con ellos mismos. Los nombres de los éteres con frecuencia
se forman a partir de los nombres de los grupos alquilo y la palabra “éter”.

Aldehídos y cetonas: El grupo carbonilo, C = O , es el grupo funcional de los aldehídos y

las cetonas. Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo; un
aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carbonilo.
Los nombres de las cetonas por lo general tienen el sufijo -ona los nombres de los
aldehídos utilizan el sufijo -al o el sufijo -aldehído. El grupo carbonilo es fuertemente
polar, y la mayoría de las cetonas y aldehídos son hasta cierto punto solubles en agua.
Tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles en agua.

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

Ácidos carboxílicos: contienen al grupo carboxilo, — COOH, como su grupo funcional.
La fórmula general de un ácido carboxílico es R—COOH (o RCO2H). El grupo carboxilo
es una combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, pero esta combinación
tiene propiedades diferentes de las cetonas y los alcoholes.

 Compuestos que contienen nitrógeno.

El nitrógeno es otro elemento que con frecuencia se encuentra en los grupos

funcionales de los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos “nitrogenados”
más comunes son las aminas, amidas y nitrilos.
Aminas: son derivados alquilados del amoniaco. Al igual que el amoniaco, las aminas
son básicas. Debido a su basicidad (“alcalinidad”), las aminas que se encuentran en
la naturaleza se conocen como alcaloides. Las aminas simples se nombran indicando
los grupos alquilo enlazados al nitrógeno y añadiendo la palabra “amina” .

Amidas: son derivados de los ácidos que resultan de la combinación de un ácido con
amoniaco o una amina. Las proteínas tienen la estructura de amidas complejas de
cadena larga. Las amidas se encuentran entre los derivados más estables de los

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

 ácidos. El átomo de nitrógeno de una amida no es tan básico como el nitrógeno de
una amina, debido al efecto atractor de electrones del grupo carbonilo.

2. ESTRUCTURA

Cadenas y estructuras

En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre si para formar
cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables. Estas cadenas pueden ser
abiertas o cíclicas.

Cadenas normales: Son cadenas abiertas continuas y se conocen también como lineales
porque generalmente se escriben en línea recta. Por ejemplo:

Ahora bien, los enlaces simples carbono-carbono permiten rotaciones y, en

consecuencias, las cadenas cambian de forma o, más exactamente, de conformación.

Conviene en este punto dejar muy clara la diferencia entre dos conceptos que hemos
mencionado.

Estructura: Se refiere al orden o secuencia como están unidos los átomos en una
molécula y a la naturaleza de los enlaces que unen dichos átomos.

Conformación: Por su parte, tiene que ve con las distintas formas o presentaciones que
puede adoptar una molécula por rotación de sus átomos alrededor de los enlaces
simples. Los enlaces dobles y triples no permiten dicha rotación.

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

Lo común es que las cadenas normales se escriban en línea recta. Ahora bien, no
siempre consisten exclusivamente de enlaces simples: los dobles y triples pueden estar
presentes. Por ejemplo:

Estructuras ramificadas: Con mucha frecuencia encontramos que en algún carbono de

una cadena se ha pegado otra, que llamamos ramificación, cadena secundaria o grupo
sustituyente. El resultado es una estructura ramificada, por ejemplo:

Ciclos o anillos: Son cadenas que se cierran para formar este tipo de estructuras. Por
ejemplo:

3. NOMENCLATURA
 Alcanos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma logitud se toma como principal la más ramificada.

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

 Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por
ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en
cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,

ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para
terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene

saber:

 Alquenos
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n.
Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-,
but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal
la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más
larga)

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

 Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al
doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen
preferencia sobre los sustituyentes

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se

distinguen con la notación cis/trans.

 Alquinos
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el
localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se
numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos
funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera
empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen
preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

Alquinos como sustituyentes.

Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o
por -ilo
 Alcoholes
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos
por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige
la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo
que se le otorgue el localizador más bajo posible.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo,

anhídridos, ésters, amidas y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son
grupos prioriarios frente al alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de
éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.
 Aldehídos

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

 El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y
está formado por dos tipos de compuestos: los aldehídos, que tienen el
grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las cetonas, en las
cuales está enlazado a dos cadenas carbonadas.
La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos,
reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva del metano, el
etanal del etano.
Aldehídos unidos a ciclos: Los aldehídos que no pueden nombrarse
mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo -carbaldehído.
Aldehídos como sustituyentes: Los ácidos carboxílicos y sus derivados son
funciones preferentes frente a los aldehídos y cetonas, pasando estos
grupos a nombrarse como sustituyentes, mediante la partícula oxo-
 Cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona.
Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin
considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que
parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en
cetona.
Cetonas como sustituyentes: Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los
aldehídos son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como
sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -oxo
 Ácidos carboxilos
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de
los alcanos por -oico y anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la
cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca la cadena de mayor
longitud.
Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre el resto de grupos
funcionales, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Grupo carboxílico unido a un ciclo:Los ácidos cíclicos se nombran
terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra
ácido.
 Aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica
mediante un localizador que precede a la terminación -amina.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas
o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA

 Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos
di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como
amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
BIBLIOGRAFIA

Ayacucho. (2002). Reconocimiento de Compuestos Orgánicos. Noviembre 19, 2018, de

quiero apuntes Sitio web: http://www.quieroapuntes.com/compuestos-organicos.html
Fernandez, G. (2009). Nomenclatura. Noviembre 19, 2018, de Quimica Organica Sitio
web: http://www.quimicaorganica.net/alquinos-nomenclatura.html
Wade, Jr. (2012). Quimica Organica. Estado de Mexico: Pearson Educación .

INGRID JAQUELINE RUVALCABA ZAPATA “1°F” ODONTOLOGIA