“Nicotinato de etilo”

Introducción:

Farmacología

Los productos del mercado que tienen como principio activo al nicotinato de
etilo son: Doctofril antiinflamatorio, Radio salil. El nicotinato es usado como
vasodilatador y rubefaciente, aumenta el riego sanguíneo en la zona de
aplicación

Reactividad Química:

La presencia en el anillo hexagonal de un átomo de nitrógeno en un lugar de un

átomo de carbono disminuye la disponibilidad electrónica y hace más difícil el
ataque de un electrófilo. La sustitución tiene lugar preferentemente sobre el
carbono 3 del anillo de piridina. El átomo de nitrógeno del anillo desactiva con
más intensidad las posiciones orto y para. La propia piridina es susceptible de
un ataque nucleófilo.

Mecanismo de acción

El Nicotinato de etilo es fácilmente absorbido por la piel y metabolizado en sus

principales constituyentes: Mentol y Ácido nicotínico. Al ser el Mentol un
vasoconstrictor y el Ácido nicotínico un vasodilatador, la aplicación de un
producto cosmético que contenga NICO-ETHYLTM®, en concentraciones de
uso, procura una rápida sensación agradable de frescor (debido a la parte etílica
de la molécula) y una sensación simultánea de tibieza estimulante (por la parte
nicotínica de la molécula). El resultado es un efecto único, una «turgescencia
celular» o un «micro masaje subcutáneo de calor-frío» («cool tingling» en inglés),
indicador de un aumento benéfico de la actividad microcirculatoria, que puede
perdurar hasta una hora después de la aplicación (este efecto es muy distinto
al producido por las formulaciones que contienen mentol libre y nicotinatos
comunes de metilo, etilo, bencilo u otros ésteres de mentol, a menudo
demasiado hiperemiantes y sensibilizantes)

Aplicaciones y posología

Según los estudios realizados, su función de oxigenación de los tejidos y su

actividad sobre la microcirculación cutánea hacen que NICO-ETHYL® sea un
principio activo totalmente seguro y eficaz, especialmente indicado en productos
para el tratamiento de la celulitis, la prevención de la caída del cabello,
tratamientos tonificantes anti-edad (combate la ralentización de la
microcirculación cutánea debida al envejecimiento o a la relajación cutánea),
en productos para masajes deportivos o como coadyuvante en el tratamiento de
las encías inflamadas, sensibles o delicadas. En función de las formulaciones,
las dosis de utilización aconsejadas varían entre 0,5 y 3 %. es liposoluble. Puede
trabajarse como calor y como frío. Se vende acondicionado en envases PE-HD
de 2 o 5 Kg.

Objetivo:
Obtener un éster de ácido carboxílico heterocíclico, intermedio útil en síntesis
de fármacos.

Esquema de la reacción:
Tipo de reacción: reacción de esterificación de FISCHER. La esterificación de
Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación
que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y
un alcohol, en presencia de un catalizador ácido
Mecanismo de la reacción:

Parte experimental:
Se colocó a reflujo una mezcla de 0.45 g (0,3005 mol) de ácido nicotínico puro,
0.9833 ml (2 moles) de etanol y 0.7 ml (0.91 mol) de ácido sulfúrico concentrado
en un baño de vapor durante 1 hora, luego se dejó enfriar la solución y se vertió
lentamente y con agitación a 3g de hielo picado.
Posteriormente se añadió una solución de amoníaco la cual fue suficiente para
que la solución se volviera alcalina, luego se extrajo la mezcla con cinco
porciones de 5 ml de éter, el exceso de éter se eliminó calentando la disolución,
con una temperatura que no rebasara los 50ºC, finalmente se obtuvo el
producto con un color amarillo brilloso.

Observaciones:
 Al eliminar el éter calentando la disolución se debe cuidar que la
temperatura aumente gradualmente y que no rebase los 50ºC.

 No calentar demasiado al colocar a reflujo, ya que el producto puede

descomponerse.

RESULTADOS
Datos Edo. De Color Masa Punto de % de
agregación fusión o rendimiento
ebullición
(oC)

Teórico Líquido Amarillo 28.8 295 44%

claro
Experimental Líquido amarillo 1.5 ---- 23%

Conclusiones:
Se obtuvo el producto con un rendimiento del 23 %, con lo cual el objetivo se
llevó a cabo al obtener un éster de ácido carboxílico heterocíclico en forma de
un líquido color amarillo, el rendimiento no fue muy optimo, sin embargo al ser
un producto liquido no se le determino su punto de fusión, se recomienda hacer
una placa cromatografíca utilizando un estándar para determinar que se trata
del producto deseado.
Referencias bibliográficas:

 Adams R. Johnson JR; Wilcox CF. Laboratiry Experiments in Organic

Chemistry. 6ª edn. New York: McMillon. 1970
 The Index Merck. Merck and Co, Inc. Whitehouse Station. N.J. 1996.
 Paquette Leo A., Fundamentos de Quimica Heterociclica. 3o Ed. Columbus
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 Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry. 5o Ed. New York.
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 Chiral Drugs Ibid. Septiembre 1994.
 Giral, F. y Rojahn, C., Productos químicos y farmacéuticos. Atlante:
México, 1956 Giral Carmen
 L.G. Wade JR (2004) Quimica Organica 5o Ed. EUA Pearson