Alcaloides

Se llama alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a

partir de aminoácidos (Nitrogenados), que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su

solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Todos los que presentan el grupo

funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en

los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean mucho para tratar

problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina,

la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Existen alrededor de 5000 a 7000 alcaloides.

Sus estructuras químicas son variadas. Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto

químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder

de otra vía, se define como pseudoalcaloide

Un compuesto alcaloide, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

• Presentar un nitrógeno básico

• El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico

• Presentar actividad farmacológica potente

• Tener una distribución restringida a las plantas

Es fundamental entender que la mayoría de los alcaloides tiene su origen en el reino vegetal; tanto es

así, que aproximadamente el 10% de todas las especies de plantas tienen alcaloides. En algunos casos,

estos compuestos aparecen en todas las partes de la planta, como ocurre con el tejo.
Los alcaloides pueden estar presentes en hojas (te), semillas (coffea arabica), las raíces (belladona),

en las raíces (frutos de belladona)

Función de los alcaloides en las plantas:

Defensivas: protegerse de ataques animales, se ha llegado a esta conclusión pues los alcaloides se han

encontrado en tejidos de la periferia de órganos importantes (Semillas, hojas, etc.) además de poseer

un característico sabor amargo (del cual también origina el nombre).

Desechos: estos pueden cumplir la función de desecho como es la urea en el caso de los animales

Alelopáticas: para influir de manera negativa o positiva en plantas cercanas

Los alcaloides se clasifican en tres tipos:

Alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides

• a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su

esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico, se encuentran

normalmenteen estado de sal.

• b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido

biosintetizados a partir de aminoácidos, sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma

de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido

graso.
• c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema de nitrogeno heterocíclico y

se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un

grupo amino, amida, etc.

Actividad biológica

A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen

propiedades fisiológicas análogas.

Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción euforizante que

presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores

del sistema nervioso central como la morfina

Extracción e identificación

Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación

por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides

de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de

sales (solubles) (percolación) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble.

Para la extracción existen dos métodos generales: La extracción en medio alcalino (por un solvente orgánico)

y la extracción en medio ácido (con agua, alcohol o solución hidroalcohólica).

Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en estado de sal

(extractos ácidos), de combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno

formando precipitados

En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones

coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat). Actualmente se utilizan métodos

espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia

infrarroja.

El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml de agua y 5 g de yoduro

de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se detectan como un precipitado blanco o de color crema

soluble en ácido acético y etanol.

El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20 ml de ácido

nítrico al 30% con una solución de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se deja en reposo por 24

horas, se decanta y se afora a 100 ml. La presencia de alcaloides se detecta por la formación de un

precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona este reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los

precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de carbonato de sodio.

Los alcaloides tienen beneficios médicos como por ejemplo poder atenuar el dolor, pero también

representan el riesgo de que son compuestos psicoactivos que pueden generar dependencias e

intoxicaciones.

En medicina pueden ser usados como analgésicos, anestésico, actúan sobre el sistema nervioso central

y pueden ser altamente adictivos y excitantes.

Ejemplos de alcaloides

Cafeína

Morfina

Cocaína

higrina