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AMINAS

Concepto
Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la
molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan
uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarios, secundarios o terciarios,
respectivamente.

Uso
Las aminas son empleadas para la elaboración de cauchos sintéticos y colorantes.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el
humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

Obtención
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un
carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo
número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite
obtener aminas a partir del ácido ftálico.

Propiedades Físicas
Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se
encuentran en forma de racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles
que los alcoholes.
Propiedades Químicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

Reacciones de las Aminas


a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de
manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles,
solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos.
b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. Así:
• Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno
• Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso
formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
• Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la
formación de nitritos.

Nomenclatura
Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la


molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'.

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La


mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)