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SEGUNDA PARTE

UNIDAD 2
Propiedades de los alcanos
• Se conocen como parafinas
• Reacción con Oxígeno
La reacción de un alcano con CI2 ocurre cuando una mezcla de los dos
se irradia con luz ultravioleta (hv).
Puntos de fusión y ebullición

Los alcanos muestran incrementos regulares en sus puntos de ebullición y fusión a medida que aumenta la masa
molecular .
Al incrementar la ramificación, es menor el punto de ebullición del alcano .
Estereoquímica

• La estereoquímica es la rama de la química que estudia los aspectos


tridimensionales de las moléculas , ya que la estructura
tridimensional exacta de una molécula es con frecuencia crucial para
determinar sus propiedades o su comportamiento biológico.
Estereoisomería conformacional
• Los isómeros conformacionales o conformeros son estereoisomeros que se
caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial,
convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura
ambiente.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

• Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los
más separados posible y por tanto la interacción es mínima.

• Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).


La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos
conformaciones límite:
• -La conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados)
• - La conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados)
Conformaciones del etano

Se llaman conformaciones a los diferentes arreglos de átomos que resultan de la rotación del enlace y
se llaman isómeros conformacionales o confórmeros a las moléculas que tienen diferentes arreglos
Representaciones
• Fisher
El confórmero de energía
mínima y más estable es uno
en el cual los seis enlaces C-H
están lo más alejados posible,
alternados

El confórmero de máxima energía y


menos estable es uno en el cual los
seis enlaces C-H están lo más cerca
posible, eclipsados en una
proyección de Newman.
Tensión
torsional

Alrededor de 99 por ciento de las moléculas de etano


tienen una conformación aproximadamente alternada y
sólo alrededor de 1 por ciento están cerca de la
conformación eclipsada.
Conformaciones de otros alcanos
• Propano

La conformación eclipsada del propano tiene tres


interacciones: dos interacciones hidrógeno-hidrógeno del
tipo etano y una interacción hidrógeno-metilo adicional.
Ejercicios

1.Mirando a lo largo el enlace C1 - C2 del 1-cloropropano, dibuje una proyección de Newman de las
conformaciones más y menos estables.

2.Considere al 2-metilpropano (isobutano) mirando a lo largo del enlace C2—Cl:


(a) Dibuje una proyección de Newman de la conformación más estable.
(b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable.
Cicloalcanos

No es posible la rotación alrededor de los enlaces C-C en el ciclopropano


Isómeros del 1,2-dimetilciclopropano

Isómeros estereoquímicos o estereoisómeros


Ejercicio
Ejemplo de cicloalcano
Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano
Posiciones axiales y ecuatoriales alrededor del ciclohexano
Estereoquímica en los centros tetraédricos
• Los enantiómeros y el carbono tetraédrico. Moléculas que no son
idéntica a sus imágenes especulares
Una molécula quiral puede definirse como aquella que no se
puede superponer con su imagen especular .
La molécula aquiral del ácido propanoico
frente a la molécula quiral del ácido láctico
Ejemplos
Ejercicio
• Algunas de las moléculas que aparecen aquí tienen estereocentros ,
otras no. Escriba la fórmula tridimensional para los enantiómeros
cuyas moléculas tienen esterocentros.
• 1. 1-cloropropano
• 2. bromocloroyodometano
• 3.2-bromobutano
Actividad óptica

• Moléculas que rotan a la


izquierda de la luz
polarizada( sentido
contrario de las manecillas
del reloj) se denominas
Levógiras (-)

• Derecha. Dextrógiras (+)


Reglas de secuencia para especificar la configuración

• REGLA 1
• Observe los cuatro átomos unidos directamente al centro quiral y
asigne prioridades de acuerdo con el número atómico.
• REGLA 2
• Si no puede tomar una decisión al clasificar los primeros átomos en
los sustituyentes, observe al segundo, tercero y cuarto átomos a partir
del centro de quiralidad hasta que se encuentre una diferencia.
• REGLA 3
• Los átomos con enlace múltiple son
equivalentes al mismo número de
átomos con un solo enlace,
Asignación de la configuración para un centro quiral

Derecha Izquierda
(Rectus) (Sinister)
Asignación de la configuración para
(a) ácido (-)-láctico (R)
(b) ácido (+)-láctico (S).
Asignación de la configuración para
(a) (-)-gliceraldehído
(b) (+)-alanina.
• Escribe los enantiómeros del 2- butanol, así como su configuración( R)
y (S) respectivamente y proporcione las identificaciones (R) Y (S). De
cada uno de los pares de enantiómeros que se dieron el problema
anterior.
Diastereómeros
• Una misma molécula puede contener varios estereocentros. El
que los estereocentros tengan una configuración u otra da
lugar a diferentes compuestos cuyas propiedades químicas,
físicas y fisiológicas pueden ser muy diferentes.
• Los estereoisómeros que se relacionan entre sí como objeto e imagen
especular se denominan enantiómeros.
Los estereoisómeros que no se relacionan entre sí como objeto e
imagen especular se
denominan diastereómeros o diastereoisómeros.
Diferentes tipos de isómeros
Reacciones de los alcanos: Halogenación.

Iniciación

Propagación
• Terminación