Práctica No. 3 Reacciones de Sustitución Nucleofílica: Obtención de Yodobenceno.

Carrillo-Ortiz, Erick, y De la Rosa-Hernández, M.

Laboratorio de Química Orgánica III, Unidad Académica Multidisciplinaria Zona Huasteca, Universidad
Autónoma de San Luis Potosí, Romualdo del Campo No. 501 Fracc. Rafael Curiel C.P. 79060 Cd Valles,
SLP, México.

Resumen:

En esta práctica obtuvimos yodobenceno el cual es un derivado halogenado líquido

incoloro que se vuelve de color amarillo por la exposición al sol. Es insoluble en agua,
siendo miscible en éter, cloroformo y alcohol. El yodobenceno puede obtenerse a partir
de la diazotización de la anilina, siendo tratado con Kl en solución acuosa por sustitución
nucleofílica aromática, en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como
un haluro, en un anillo aromático para lo cual se hizo reaccionar NaNO2 en medio acido
(ácido clorhídrico concentrado) con anilina, se debe tener muy en cuenta la temperatura
5°C, donde se forma una sal de diazonio, a la cual se agregó yoduro de potasio y el yodo
sustituye al enlace N≡N y forma el yodobenceno con ayuda de un reflujo. El
yodobenceno se encuentra en efervescencia lo que demuestra que se libera un gas, este
es el nitrógeno que deja de ocupar la posición principal en el benceno y en solución
acuosa el cloruro de potasio.

Introducción:

El haluro de arilo es un compuesto aromático, en el que uno o más átomos de hidrógeno,

directamente unidos a un anillo aromático son reemplazados por un haluro (Bonner, et al,
1974). Esto se produce en la Sustitución Nucleofílica Aromática, la cual es un tipo de
reacción de sustitución nucleofílica en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente,
como un haluro, en un anillo aromático. Para sintetizar yodobenceno, el cual es un derivado
halogenado líquido incoloro que se vuelve de color amarillo por la exposición al sol. Es
insoluble en agua, siendo miscible en éter, cloroformo y alcohol, se utiliza la diazotizacion,
la cual es el proceso químico mediante el cual una amina aromática primaria rompe su cadena
cíclica para convertirse en un compuesto ddiazonioio (Baldesaari, 2013). La preparación y
reacciones de las sales de diazonio se identificaron por primera vez en 1858 y fueron la base
de los tintes sintéticos y varias más industrias químicas en Europa. El objetivo en esta práctica
fue sintetizar yodobenceno, a partir de lo aprendido en la teoría con la Sustitución
Nucleofílica Aromática.

Materiales y métodos:

Para el proceso de obtención de Yodobenceno, primero se hizo una solución en un matraz

con 15 mL de agua y HCl, 5 mL de anilina previamente preparada y se colocó en un baño de
hielo. Al mezclar agua con el ácido clorhídrico concentrado la solución se volvió amarillenta
y se sintió un aumento en la temperatura del balón, para añadir la anilina a la solución fue
necesario primero enfriarla en un baño de hielo, en el cual la temperatura debía mantenerse
a 5°C pero cuando se agregó gradualmente la anilina la temperatura comenzó a aumentar
hasta los 11 grados centígrados por lo que se agregó sal al baño de hielo, alcanzando una
temperatura de 9°C con la cual se continuó con la práctica. Una vez se disolvió
completamente la anilina se obtuvo una disolución de color café opaco, se procedió a agregar
la disolución de nitrito de sodio igualmente asegurándose que la temperatura no se eleve, al
finalizar de mezclar las dos soluciones se dejó reposar por 5 minutos en el baño de hielo para
a continuación agregar la disolución de yoduro de potasio y así obtener una disolución de
color naranja transparente. Con la solución preparada se esperó a que este alcance
temperatura ambiente y se procedió a reflujar por 30 minutos, tiempo en donde se pudo
observar un colorante morado que regresaba a la solución y también un líquido oleoso de
color oscuro en la parte superior e inferior del balón. Se refrigeró la disolución reflujada por
una semana y se procedió a destilar donde se pudo observar más claramente el líquido oleoso
oscuro en su parte inferior, al destilar de nuevo se pudo observar un colorante violeta pero
principalmente se obtuvo un líquido oleoso oscuro y una solución amarillenta en la fase.
Obtenido esto, se realizaron dos pruebas químicas para identificar el producto. La primera
fue la Prueba de Beilstein, que identifica a los haluros, siendo el resultado positivo para
yoduro. La segunda prueba fue una Reacción de Nitrato de Plata en alcohol, en el cual fue la
prueba definitiva para confirmar que nuestro producto era un haluro de alquilo, el cual se
precipitó de inmediato en el tubo de ensayo.
Resultados y discusión:

Se obtuvo como producto yodobenceno, con un

rendimiento muy pobre. La obtención de yodo benceno
fue realizado a través de una sal de diazonio, partiendo de
la anilina, la misma que fue disuelta en ácido clorhídrico
diluido y posteriormente combinada con nitrito de sodio,
dio la de una sal de diazonio como precursor del haluro
Figura 1. Formación del del arilo, en este caso se dio la formación del cloruro de
precipitado en la prueba
de Nitrato de Plata con benzodiazonio. La reacción en general es una reacción de
Alcohol. competencia de nucleofilicidad entre el anillo y la amina. Sin
embargo, la amina presenta un mayor carácter
nucleofílico y al formarse un ion nitrosonio, éste es muy
débil para sustituir el anillo, así que la reacción se da en el
nitrógeno de la anilina. Experimentalmente se obtuvo una
solución de color marrón rojizo que demuestra la
formación de la sal de diazonio (Fieser, 1985). El yodo
benceno se puede obtener por acción directa del cloruro
Figura 2: Prueba de Beilstein + de benzodiazonio con el ión yoduro (Ege, 2000), para la
para yoduro.
obtención del ión yodo, se disoció una sal de yodo en agua,
en el caso experimental el yoduro de potasio, siendo el ión
yodonio un electrófilo que es atacado por el anillo aromático, formando un producto de
sustitución normal el yodo benceno, que posee una coloración rojo vino. La razón por la cual
el rendimiento fue muy poco, fue porque se nos contaminó al momento de guardarlo.

Conclusiones:

A partir de anilina y yoduro de potasio se obtuvieron 2,5 mL de yodo benceno que equivalen
a 4,5g de dicho compuesto, mediante estequiometria se reconoce al yoduro de potasio como
el reactivo limitante ya que se formaron 5,7 g de yodo benceno, con lo cual se obtuvo un
rendimiento del 80,3% en la síntesis mencionada.
Referencias bibliográficas:

 Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química Orgánica", traducción de la 5ª ed., Addison-

Wesley Iberoamericana, 1990, pags. 1184-1192.
 Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Químicos Orgánicos
Industriales", Vol. 1. Materias Primas y Fabricación, LIMUSA, 1985, pgs. 95, 164-
166.
 Domínguez, Xorge A.; "Experimentos de Química Orgánica, 9ª reimpresión, 1991,
pag. 193.
 Devore,G.; "Química Orgánica", 2a. Ed., Publicaciones Cultural, México, 1992,
pags. 507-516.
 Bonner, William A.; Castro, Albert J. (1974). «12». Química orgánica básica (3ª
edición). Madrid: Alhambra S.A. pp. 291-2.
 Baldessari, A. (2013). Sustitución elctrofílica aromática. Buenos Aires: Universidad
de Buenos Aires.