Previo Orgánica 2 Fenolftaleína y Fluoresceína

La fluoresceína fue descubierta por el químico profesor y premio Nobelde Química (1905)Johann
Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917).

1) Estructuras químicas de las ftaleínas y sus miembros más importantes.

2.- Reacciones y fundamento químico de las técnicas.

Los fenoles siguen una reacción de acilación especial de Friedel-Crafts cuandose usa anhídrido
ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. En ciertascondiciones dos moléculas de fenol condensan
con una molécula de anhídrido ftálico dando origen a los derivados del trifenilmetano denominados
ftaleínas.

Mecanismo de Fenolftaleína.
Mecanismo de Fluoresceína

3.- Propiedades y estructura química de los reactivos y productosobtenidos.

Fenolftaleína

P.M 318.32g/mol, p.e. 557.8ºC, p.f. 258-262ºC. Insoluble en agua, soluble en alcohol y éter. Polvo
blanco. Características toxicológicas : No es tóxico pero se han detectado efectos secundarios.
Capacidad carcinogénica, cáncer de ovario, mutagenico, genotóxico, puede causar aberraciones
cromosómicas.
Fluoresceína Formula: C20H12O5

. P.M 332.31g/mol, p.e. 620ºC, p.f. 315ºC. Soluble en etanol, metanol, acetona, acetato de etilo.
Insoluble en agua, éter, benceno y cloroformo. Polvos rojos amarillentos. Características
toxicológicas. Alergia, toxicidad celular, irritación cutánea, capacidad mutagénica y fototoxicidad.

Ftálico (Anhídrido del ácido 1,2-bencenodicarboxílico)Formula: C6H4(CO)2

º, P.M 148.1 g/mol. Cristales blancos Cristales brillantes, blancos, de olor característico., p.e. 284ºC,
p.f. 131ºC, Densidad de 1.53g/cm3Características toxicológicas. Tos, dolor de garganta,
enrojecimiento y dolor de la piel, dolor abdominal.
Resorcinol Formula: C6H6O2

Solido blanco de olor característico, p.e. 281ºC, p.f. 110ºC, densidad 1.28g/cm3 Características
toxicológicas. Nocivo por ingestión, irrita los ojos y la piel, tóxico para los organismos acuáticos.

Fenol Fórmula: C6H6

OH, P.M. 94.11q/mol, p.f. 41ºC, p.e.181.75ºC. Incoloro, en forma de cristales a circulares o polvo
blanco fino, olor característico, un poco dulce y acre, ardiente al gusto. Es venenoso y caustico.
Densidad: 1.071 g/ml (cuando está en solución), Características toxicológicas.

Sistema Respiratorio: causa estertores respiratorios, edema pulmonar, cianosis, temblores,

convulsiones, y causa la muerte por insuficiencia respiratoria. Exposición crónica: Vomito, salivación
excesiva, dificultad para tragar, diarrea, anorexia, pérdida de peso, mareos, dolor de cabeza,
disturbios mentales, dolor y molestia muscular, debilidad, daño hepático, daño renal y orina
obscura. Ingestión: quemaduras de garganta y boca, lesiones blancas necróticas en boca, esófago y
estómago, dolor abdominal. Contacto directo: irritación de nariz, ojos y garganta. Quemaduras
cutáneas, dermatitis.
4.- Fenolftaleína y sus derivados.

Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol,tiomolftaleina, azul de
bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

5.- Fluoresceína y sus derivados.

Sus derivados son colorantes: Isamina Verde, Azul de Metileno, Rosa deBengala y ácido
tetrabromado

6.- Importancia de la fenolftaleína en farmacia y medicina.

La importancia de la fenolftaleína radica en que es muy versátil. Puede usarse en medicamentos

laxantes y como un buen indicador ácido base. Se encuentra en muchos preparados farmacéuticos,
se absorbe en un 15%, pasa a circulación entero hepática, puede provocar reacciones alérgicas. Sus
derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de bromotimol,
azul de bromofenol y el cresol.

7.- Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología

Su importancia radica como auxiliar de diagnóstico en inmunohistoquímica y en

inmunofluorescencia, en oftalmología, detectando ulceras del epitelio, al igualen las angiografías
para las diversas cardiopatías. Su importancia también radica en la geología ya que se usa para el
examen delos mares, para su contaminación, como marcador de conexiones acuíferas, como
marcador de detección de cajas negras en accidentes aéreos, y para los tratamientos de aguas.
También como reactivo analítico para análisis de diversos fármacos y cosméticos.