Introducción

Química Orgánica
 Historia
ETAPA ANTES DE 1828

Emergen dos disciplinas

INORGÁNICA – química mineral

ORGÁNICA – plantas y animales
Clasificación de la materia de
acuerdo a combustión
FIRE AGE - BASED ON COMBUSTION

COMBUSTIBLES - FUELS FROM ANIMALS AND PLANTS

OIL, WOOD, FAT

NON-COMBUSTIBLES -DIDNÕ
T BURN; PUT OUT FIRES

SAND, WATER, ROCKS

 BERZILIUS
El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.
Se observa que los compuestos orgánicos están formados
por un número muy limitado de elementos.

Compuesto orgánico: producto característico de un

organismo vivo. Ej: azúcar y aceite de oliva.

Compuesto inorgánico: producto característico de un

ambiente no vivo. Ej: agua y el hierro.
 Teoría Fuerza Vital
Los materiales inorgánicos se pueden convertir
en materiales orgánicos gracias a la presencia de una
fuerza vital que se encuentra sólo en organismos vivos.
Dificultades de la época que limitaron
el desarrollo de la Química Orgánica
Violación Ley de proporciones definidas.

- Los experimentos en Química Orgánica, difícilmente se

llevan a cabo porque era difícil la purificación de los
compuestos.

- Violación de la Ley de proporciones definidas.

- Problema con la isomería --- compuestos con la misma

fórmula molecular pero diferente estructura. Ejemplo etanol
vs dimetil éter
 Woehler: Síntesis de urea (1828)

isocianato de amonio + calor ------> urea

NH4CNO NH2CONH2

sintetiza a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas

normales de laboratorio la sustancia “Urea”, la segunda
sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del
oxalato de amonio.

“Pude obtener urea sin la ayuda del riñón

del hombre o de un perro”.
Estilos de
la época
Schubert
El joven Liszt
Lola Montez
Liszt en su vejez
 Wang Tao

China en el siglo XIX. Fue condenado a muerte

 ETAPA POSTERIOR A 1828

• Se han sintetizado cerca de 18.000 millones de

compuestos orgánicos a la fecha.

Aplicaciones de los compuestos orgánicos:

• Farmaceútico
• Plástico
• Agroquímico
• Bioquímico
• Pinturas
 Enigma: La Química Orgánica es la
Química de los compuestos del carbono

FORMA ENLACES COVALENTES CON NO METALES

H O N X P S Se

FORMA ENLACES COVALENTES CON VARIOS METALES

Li Mg Al Cd Fe

FORMA “MULTIPLES” ENLACES COVALENTES ENTRE SI

 Cadenas lineales

Cadenas ramificadas Cadenas cíclicas

 Estructura atómica
• Proporciona el número de protones,
neutrones y electrones.
• Proporciona información sobre los
isótopos
12 13
12 14
6 C 66 C 6 C
 Orbitales atómicos

2s orbital (spherical)
=>
2p orbital
 Configuración electrónica
• Principo Aufbau:
útil para distribución
de electrones que
 
inicia a partir del
orbital más bajo en
energía. 

• Regla de Hund: 
primero se llenan a
la mitad todos los
orbitales de la
misma energía.
 Formación de enlaces

• Enlace Iónico: hay transferencia de electrones.

• Enlace covalente: se comparten electrones.
 Estructuras de Lewis
• Muestra los electrones enlazados (lineas)
• Muestra los electrones no enlazados
(puntos) generalmente por pares.
H
H
H C O
H

Próposito: satisfacer regla del octeto, sin embargo,

recordar que hay excepciones a esta regla
 TIPS
• Para átomos neutros:

El Carbono forma normalmente 4 enlaces (puede

formar múltiples enlaces para lograr este
objetivo) y no lleva pares libre.

El Nitrógeno forma 3 enlaces y contiene un par

libre.

El Oxígeno posee dos enlaces y dos pares libres.

El Boro forma tres enlaces y ningún par libre.

 TIPS 2
Para iones:
- -H+
+ - H
C C H C

H +
+ + -H+
H N H N H N

H
H +
+ +H -H+ O
O H O
Enlaces multiples
 Ejercicios
Escriba estructuras de Lewis apropiadas para las siguientes
moléculas.

CO2 SO2 C2H3N

C3H6O
 Momento dipolar
• Se define como la carga el producto de la carga
eléctrica por la longitud de enlaces.
• La separación de cargas se muestra en mapa de
potencial electrostático (EPM).
• La región en rojo indica una distribución de carga
parcial negativa y la azul una distribución positiva.

H H
C C
H H
 Electronegatividad y polaridad
del enlace
Una alta diferencia de electronegatividad entre átomos
indica una mayor polaridad del enlace.
Ejemplos de polaridad del
enlace.

C------Br C-------Li

Br--------Cl C-------N
 Carga Formal
• Para calcular la carga formal de cada átomo en una
molécula, tenga en cuenta lo siguiente:
• Número de electrones de Valencia del átomo.
• A este valor restar la cantidad de los electrones no
enlazados.
• A ese valor resultante restar la mitad del total de
electrones enlazados o la cantidad de enlaces
covalentes formados.
3-
H O O
H C C O O P O

H O
 Ejercicios

Represente la estructura de Lewis para los

siguientes iones

C2H3O

+
HONH3
 Estructuras iónicas
H H +
-
H C N H Cl
H H

+
_
X
Na O CH3 or Na O CH3
 Resonancia

movimiento de electrones (no enlazados o pi) en la molécula

ion Acetato
Reglas para la Resonancia
 _ _ _
O O O
N N N
O O O O O O

• Escribir las estructuras de Lewis para el ion NO3-2

• La estructura real se denomina híbrido de resonancia.
• Todos los enlaces involucrados presentan las mismas
distancias de enlace.
• En este caso cada O tiene una carga eléctrica de -1/3.
 CH3
CH2
N vs
H3C CH3
no apropiada

A MAYOR DESLOCALIZACIÓN DE LA CARGA EN UNA

MOLÉCULA, PROPICIADA POR LA GRAN CANTIDAD
DE CONTRIBUYENTES DE RESONANCIA. MAS
ESTABLE ES EL COMPUESTO.
Mayor Contribuyente?

H + H H + H
C N C N
H H H H

mayor menor, el C no
tiene el octeto
completo
 Fórmulas Químicas
H O
• Estructural completa (no muestra H C C O H
pares libres)
H
• Fórmula en forma geométrica
O

OH

• Fórmula estructural condensada CH3COOH

• Molecular C2H4O2
• Empírica CH2O
 Tipos de Fórmulas
Butane, C 4H10 H H
H H
Fórmula C C H
CH 3CH2CH2CH 3 H CHC C
molecular H H
Fórmula H H
Estructural condensada Fórmula
Estructural o de Lewis

Fórmula Estructural
Esqueleto o de lineas

Fórmula Estructural 3D
Estructura de Lewis superpuesta
con la estructura de Lineas
H
H H
C
H H
C
H C H
H H H
H H H
C C C C H
C H
C C H
H
H H H H
H C H
C
H H
H
 H
Ejemplo 1
C H H
H CH3 H
H C C C H C C
H C CH2CH3
H H
H H

Ejemplo 2 H H
H H
C
H C C H
H C C H
H C
H
H H
Como dibujar correctamente
estructuras
 Isomería
• Moléculas con la misma fórmula molecular, pero
diferente arreglo o disposición de los átomos; se
denominan isómeros.

• Los isómeros constitucionales (o estructurales)

difieren en su secuencia de enlace o la
conectividad.

• Los estereoisómeros difieren sólamente en el

ordenamiento espacial de los átomos.
 Isómeros estructurales
función

CH3 O CH3 vs CH3 CH2 OH

posición
CH3
vs
CH3
 Estereoisómeros

Br Br Br H
H
C=C vs C=C
H H Br
 Tipos de compuestos
• La clasificación se basa en el grupo
funcional.

• Tres clase amplias

Hidrocarburos
Compuestos que contienen O
Compuestos que contienen N
 Hidrocarburos
• Alcanos: enlaces simples y carbonos sp3
• Cicloalcano: los carbonos forman un anillo
• Alqueno: enlace doble y carbonos sp2
• Cicloalqueno: doble enlace en el anillo
• Alqueno: enlace triple y carbonos sp
• Aromático: contiene un anillo de benceno.
 Compuestos que poseen O

• Alcohol: R-OH
• Eter: R-O-R' O
• Aldehido: RCHO CH3CH2 C H
O
• Cetona: RCOR' CH3 C CH3
 Éteres Cíclicos y Cetonas

O O

THF
ciclopentanona
(tetrahidrofurano)
Ácidos carboxílicos y derivados
• Ácido Carboxílico: RCOOH ó RCO2H
• Cloruro de ácido: RCOCl
• Éster: RCOOR” ó RCO2R”
• Amida: RCONH2
• Anhidrido: RCOOCOR” ó R(CO)2OR”

O O
 Ésteres cíclicos
O

O
O
O
(éter cíclico y cetona cíclica)
Éster Cíclico
 Compuestos que contienen
Nitrógeno
• Aminas: RNH2, RNHR', or R3N
• Amidas: RCONH2, RCONHR, RCONR2
• Nitrilos: RCN
N(CH3)2

RCN
R3N RCONR2