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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E


INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS


HIDRCARBUROS

Práctica 9
Nitración y Dinitración de Benceno

ALUMNA
 CRUZ MONTOYA ZYANYA DANIELA ___________
 GERMÁN PÉREZ EMMANUEL ____________
 TREJO PATIÑO ALONDRA VIRIDIANA__________
NITRACIÓN

Compuestos Aromáticos - Nitración del Benceno

Los grupos nitro.- El proceso de nitración se puede hacer en compuestos alifáticos y


en aromáticos. (NO2)
NO2

O + HNO3 + H2SO4

Benceno Nitrobenceno

Ciclotrieno Se observa que se conserva 3


partes de enlace.
Tres pares pi los conserva
Nitro.- grupo sustituyente

Raíz.- Benceno

Reactivo es el ion Nitronio NO2

Para tener este reactivo a temperatura baja


O O
O
H O S O H + H O N H O S O
O
O O +
O O
O
N + H2O + HO S O H O N
O O
O H

ION NITRONIO

+
O N O
A temperatura ambiente

O O H
O
HO S OH + H O N H O S O
O H
O O
+
O

O N Nitrato

O
A temperatura baja obtenemos al ion nitronio NO2 o N
O

NO2 NO2 H NO2

H H H

+ NO2 O

NO2 NO2
.

Sustitución electrofilica aromatica


(Complejo sigma)

Tres estructuras en resonancia


NO2

H H O

+ O + O S O H

H O
NO2
O
H H
+
O
+ HO S OH

NO2

+ H2O + H2SO4
Procedimiento
DINITRACIÓN

NO2
O N O

+ HNO3 + H2SO4

NO2

meta-dinitro-benceno

O N O

Mas electronegativo es una sustancia desactivante que


orienta en meta
O N O

O N O

El grupo nitro es un desactivador fuerte examinando sus


formas de resonancia. El átomo de nitrógeno tiene
siempre una carga formal positiva.