Tema 5.

Formulación y nomenclatura de los

compuestos oxigenados y nitrogenados.

Cuando la Química Orgánica debió llamarse Química del

Carbono

Desde la prehistoria los humanos hemos

utilizado por sus distintas propiedades,
compuestos químicos obtenidos a partir de
animales o plantas: colorantes, jabones,
medicinas, perfumes, bebidas alcohólicas, etc.

En el año 1807 , Berzelius llamó

compuestos orgánicos a las sustancias que
se obtienen de la materia viva . En aquella
época se pensaba que estos compuesto poseían
una " fuerza vital " y que sólo podrían ser
fabricados en el interior de un organismo vivo.

Fue Lavoisier el primero en darse cuenta de

que los compuestos orgánicos estaban
constituidos por un pequeño grupo de
elementos, fundamentalmente C, H, O y N. Wöhler observando la síntesis de la urea

Wikipedia. Dominio Público.

En 1828 , Wöhler consiguió sintetizar un
compuesto orgánico en el laboratorio, la urea , a partir de una sal inorgánica ,
sin la intervención de un organismo vivo.

Desde ese momento la teoría de la fuerza vital no se sostuvo, y los químicos llegaron
a la conclusión de que cualquier compuesto orgánico podía ser obtenido en un
laboratorio. Por este motivo la química orgánica empezó a denominarse química del
carbono , aunque se sigue utilizando por tradición el primer nombre.

En este tema vas a aprender a formular y nombrar compuestos orgánicos que tienen, además de
carbono e hidrógeno, oxígeno o/y nitrógeno . Estos elementos pueden estar solos o agrupados
con otros átomos, formando los grupos funcionales que son los responsables de que el compuesto
presente unas propiedades características.

En la tabla siguiente puedes ver los tipos de compuestos que vamos a estudiar en este tema y su
grupo funcional. Vamos a representar con una R o R´ a los radicales que se unen a los grupos
funcionales que provienen de hidrocarburos no aromáticos (por ejemplo CH 3 -,CH 3 CH 2 -, etc); con
Ar, a los radicales que se obtienen cuando un anillo aromático (por ejemplo, el benceno) pierde un
hidrógeno; y con X, a los halógenos (F, Cl, Br, I):

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 Nombre de los compuestos Formula Grupo funcional
Alcoholes R-OH -OH
Fenoles Ar-OH -OH
Éteres R-O-R´ -O-
Aldehidos R-CHO -CHO
Cetonas R-CO-R´ -CO-
Ácidos carboxílicos
R-COOH -COOH

Ésteres R-COOR' -COO-

Haluros de alquilo R-X -X
Aminas R-NH 2 -NH 2
Amidas R-CONH 2 -CONH 2
Nitrilos R-CN -CN

Vamos a ver algunas indicaciones generales para nombrar cualquiera de estos compuestos:
Compuestos con un sólo grupo funcional .
La cadena principal tiene que contener al grupo funcional.
La cadena se numera de manera que le corresponda el localizador más bajo posible al
grupo funcional.

Compuestos con más de un grupo funcional.

Hay que establecer el grupo funcional principal. El orden de prioridad entre los compuestos
que vamos a estudiar es el siguiente:
1 . Ácidos carboxílicos ; 2 . Ésteres ; 3. Amidas ; 4. Nitrilos ; 5 . Aldehídos ; 6 .
Cetonas ; 7. Alcoholes ; 8. Fenoles ; 9. Aminas ; 10. Éteres .
La cadena principal tiene que incluir al grupo funcional principal. Los otros grupos funcionales
se nombran por orden alfabético junto con los otros sustituyentes (radicales alquílicos,
halógenos, etc).
Sólo vamos a aprender como nombrar y formular algunos compuestos sencillos con dos
grupos funcionales.

Nomenclatura aceptada por la IUPAC .

Vamos a utilizar las nomenclaturas aceptadas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada) en sus recomendaciones de 1993 para nombrar a los compuestos orgánicos. Estas formas
de nombrar los compuestos son: la nomenclatura por sustitución y la nomenclatura por
grupo funcional .
En la nomenclatura por sustitución nombramos el compuesto suponiendo que uno
o varios hidrógenos unidos a un C de un hidrocarburo, han sido sustituidos por los átomos
del grupo funcional correspondiente.

En la nomenclatura por grupo funcional suponemos que un radical se ha unido a los

átomos que forman el grupo funcional.

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 AV - Actividad de Espacios en Blanco

Indica los grupos funcionales de los siguientes compuestos:

CH 3 CH 2 COOCH 3

CH 3 CH 2 CONH 2

CH 3 OCH 3

CH 3 COCH 3

CH 3 CH 2 CH 3 OH

CH 3 COOH

CH 3 CH 2 Cl

CH 3 NH 2

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1. Alcoholes, fenoles y éteres

Qué diferencia hay entre

el alcohol blando y el
duro

Bodegas de Jerez Foto propia

Podemos clasificar las bebidas

alcohólicas en dos grandes grupos:
bebidas fermentadas (vino,
cerveza, sidra, etc) y bebidas
destiladas (brandy, ginebra,
whisky, etc).

Las bebidas fermentadas se Antiguo alambique Foto propia

obtienen mediante la fermentación de zumos de

frutas (de uva, de manzana, etc) o de cereales.
La fermentación es un proceso en el que un
microorganismo (una levadura ) obtiene la
energía que necesita para vivir al transformar los
azúcares (o el almidón) en etanol y dióxido
de carbono.

Etanol: CH 3 CH 2 OH

Con este procedimiento sólo se obtienen bebidas alcohólicas con una cantidad máxima
de alcohol de 15º (15% en volumen), ya que concentraciones mayores de alcohol son
tóxicas para los microorganismos.

Las bebidas destiladas se obtienen por destilación de las bebidas fermentadas.

Mediante calor se consigue que se evaporen los componentes volátiles y el alcohol
etílico, que se vuelven a condensar, obteniéndose un líquido con una concentración
mayor de alcohol. Este proceso se lleva a cabo en destiladores o alambiques .

El destilado puede ser sometido a un proceso de envejecimiento en botas o barricas.

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Ya sabes que cada átomo de carbono tiene que formar cuatro enlaces, por eso decimos que su
valencia es 4. También sabes que la valencia del H y de los halógenos (F, Cl, Br, I) es 1, porque cada
átomo de ellos forma un sólo enlace. Pero ¿cuántos enlaces formará cada átomo de oxígeno? Si te
fijas en la posición del Oxígeno en la Tabla Periódica verás que necesita dos electrones para ser
estable como el gas noble neón. Por eso, de los 6 electrones que tiene en su última capa, necesita
compartir dos; es decir, su valencia es 2 y formará dos enlaces (dos enlaces sencillos o un doble
enlace).

Un átomo de O forma dos enlaces

-O- =O

Los alcoholes y los fenoles presentan el grupo funcional hidroxilo -OH (-O-H).
En los alcoholes , el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un hidrocarburo (alcano,
alqueno, alquino, cicloalcano, etc); es decir, el átomo de oxígeno forma un enlace simple con el
hidrógeno y otro con un carbono.

Alcohol

R-OH

Si este átomo de C está unido a un radical y a dos átomos de hidrógeno, el alcohol es un

alcohol primario . Si va unido a dos radicales y a un hidrógeno, es un alcohol
secundario ; y si va unido a tres radicales es un alcohol terciario :

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

R-CH 2 OH R-CH OH -R´ R-C OH (R´)-R´´

En los fenoles el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un anillo aromático.

Fenol

Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno (-O-) se une a dos radicales (R o Ar).
Recuerda que los radicales R provienen de hidrocarburos no aromáticos y las radicales Ar provienen

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de anillos aromáticos.

Éter

ROR´

AV - Pregunta de Selección Múltiple

Indica cuales de los siguientes compuestos son alcoholes:

CH 3 CHOHCH 3

CH 3 OCH 3

CH 3 OH

CH 3 CH 2 OH

CH 3 CH 2 OCH 3

Mostrar retroalimentación

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1.1 Alcoholes y fenoles

5 mililitros de
metanol pueden
matar a una
persona

Metanol Gabriel Sanz . Flickr. CC

En el año 1963 se produjo uno de los mayores fraudes alimentarios de la

historia de España .

Un bodeguero de Orense comercializó ron, ginebra y licor de café hechos con 75.000
litros de metanol destinado a uso industrial (disolventes, barnices, pinturas, etc).
Vio un negocio seguro, ya que el metanol costaba la mitad que el alcohol etílico
(etanol).

El metabolismo del metanol produce ácido fórmico y metanal que impiden la

oxigenación de las células. Los órganos más afectados son el sistema nervioso
central y el nervio óptico, porque requieren una mayor cantidad de oxígeno para
su funcionamiento.

Oficialmente hubo 51 muertos y 9 personas que perdieron la visión , pero se

sospecha que se pudieron producir más de 1.000 muertes ya que sólo 5 mililitros de
metanol pueden matar a una persona.

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 En 1967 se condenaron por estos hechos a 11 imputados hasta a 20 años de
cárcel, pero ninguno cumplió más de 5 años. Cincuenta años después, los familiares
de los afectados quieren que se reabra el caso.

El 17 de noviembre de 2013, en el Festival de Cine Internacional de Ourense, fue

estrenado el documental que trata este fatal suceso, con el título " METÍLICO, la
bebida de la muerte " bajo la dirección de Emilio Ruiz Barrachina.

Para nombrar los alcoholes vamos a utilizar, de forma general, la nomenclatura por sustitución .
Es decir, suponemos que se ha sustituido un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo -OH.

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 Se nombran añadiendo el localizador del grupo hidroxilo (si hace falta), entre guiones, y
la terminación -ol (de alcohol), al nombre del hidrocarburo correspondiente al que se le
suprime la vocal final.

Fórmula Nombre
CH 3 OH Metan ol
CH 3 CH 2 OH Etan ol
CH 3 CH OH CH 2 CH 2 CH 3 Pentan-2- ol

El grupo funcional alcohol tiene preferencia respecto a los dobles y triples enlaces. Es decir,
si en un compuesto nos encontramos dobles enlaces, triples enlaces y la función alcohol,
nombramos primero los dobles enlaces (en, adieno, etc.), después los triples enlaces (in, diino,
etc) y por último la función alcohol (-ol).
Veamos algunos ejemplos:

Fórmula Nombre
CH 3 CH OH CH 2 CH = CH 2 Pent-4- en -2- ol
CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 C ≡ CH Hex-5- in -1- ol

CH 2 = CHCH OH C ≡ CCH 3 Hex-1- en -4- in -3- ol

Si en una molécula hay más de un grupo -OH utilizamos los sufijos dio, triol, tetrol, etc.

Fórmula Nombre

CH 2 OH CH 2 OH Etano-1,2- diol
CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 CH OH CH 2 CH 3 Heptano-1,5- diol
CH 2 = CHCH OH CH OH C ≡ CH Hex-1- en -5- ino -3,4- diol
CH( OH ) 2 CH( CH 3 )CH = CHC ≡ CH 2- Metil hex-3- en -5- ino -1,1- diol

Te habrás dado cuenta de que en los ejemplos anteriores no hemos dibujado los enlaces sencillos y
hemos utilizado paréntesis para indicar que en el carbono 1 del último compuesto hay dos hidróxilos
(OH), y que en el carbono 2 hay un radical metil (en vez de colocarlo como una rama de la cadena
principal hacia abajo o hacia arriba).
Cuando en el compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre el grupo alcohol,
éste se nombra como un sustituyente más, utilizando el prefijo hidroxi (de hid rógeno y
oxí geno). Más adelante veremos algún ejemplo.

Importante

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 Cuando el grupo -OH no es el grupo funcional principal lo nombramos como un
sustituyente más de la cadena principal, utilizando el prefijo hidroxi-.

Los alcoholes sencillos se pueden nombrar también utilizando la nomenclatura de

grupo funcional . Se nombra primero el grupo funcional (alcohol) y a continuación el
nombre del radical unido al grupo OH sin la -o final y terminado en -ico.

Fórmula Nomenclatura por Nomenclatura por

sustitución grupo funcional
CH 3 OH Metanol Alcohol metílico
CH 3 CH 2 OH Etanol Alcohol etílico
CH 3 CH 2 CH 2 OH Propan-1-ol Alcohol propílico

Los fenoles son alcoholes en los que el grupo hidróxilo (OH) va unido a un carbono de un anillo
aromático. Reciben su nombre de fenol (bencenol) que es el más sencillo de estos compuestos. El
nombre sistemático de bencenol apenas se utiliza.

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 Fenol
Vamos a aprender a nombrar sólo derivados del fenol:
Para nombrar los derivados del fenol se numera el anillo, empezando por el C al que va unido
el grupo OH, de manera que la combinación de localizadores que le corresponde a los
sustituyentes sea la más baja posible. Si sólo hay un sustituyente podemos utilizar los términos
o - (orto), m - (meta) y p - (para) en lugar de los localizadores 2, 3 o 4:

o -Clorofenol m -Fluorofenol p -Bromofenol

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

CH 3 CHOHCH 3
-2-ol

CH 2 OHCH 2 OH
Etano-1,2-

CH 2 OHCH 2 CH 2 OH Propano- -diol

CH 3 CH(CH 3 )CHOHCH 2 CH 2 CH 3 2- -3-

CH 2 OHCH 2 CH=CH 2 But-3- -1-

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 o- fenol

o bien:

3-

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Formula los siguientes compuestos:

1. Propan-1-ol
2. Pentan-2-ol
3. Hex-4-en-2-ol
4. Fenol
5. But-3-in-1-ol

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1.2 Éteres

El éter etílico se utilizó

como anestésico
El doctor Crawford Williamson Long
fue el primero en usar el dietil
éter (éter etílico) como
anestesia en Georgia , en
1842 , durante una operación
para extirparle a un niño un bulto
del cuello. En nuestro país se
utilizó en seguida la anestesia
etérea, después de ser
experimentada por muchos
cirujanos en sí mismos.
En la misma época se empezó a Primera extracción dental usando eter Dominio Público

usar el cloroformo para aliviar

los dolores del parto, desatándose
la polémica en Gran Bretaña
porque parecía que dar a luz sin
dolor estaba en contra de las leyes
divinas. Las dudas sobre su uso
desaparecieron en 1853 cuando se
administró cloroformo a la Reina
Victoria para dar a luz a su octavo Dietil eter Dominio Público

hijo, el Principe Leopoldo.

El dietil éter es peligroso de manipular porque es inflamable y fue sustituido por otro
anestésico inhalatorio, el halotano (2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano), en 1956.
Pero este podía producir en los pacientes insuficiencia hepática por lo que en los años
80 del siglo pasado dejó paso a una serie de éteres halogenados , que siguen
utilizándose en la actualidad.
En el año 2009 se empezó a usar xenón en el Hospital Clínico de Valencia como
anestésico inhalatorio, ya que no presenta efectos secundarios. Es muy caro porque se
obtiene a partir de la destilación del aire, donde se encuentra en una concentración muy
baja. Se cree que será el anestésico inhalatorio del futuro.

Para nombrar los éteres se utiliza de manera general la nomenclatura por sustitución . Los éteres
sencillos se suelen nombrar mediante la nomenclatura por grupo funcional . Creemos que esta
segunda nomenclatura es más recomendable para el nivel de este curso.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Para nombrar un éter (R-O-R´) utilizando la nomenclatura por sustitución, consideramos al radical
más complejo (R) como la estructura principal y al grupo -O-R´como un sustituyente. Se indica
primero el localizador del grupo sustituyente (-O-R´), su nombre que se forma añadiendo el sufijo oxi
al nombre del radical R sin la -o final, seguido del nombre del hidrocarburo que se corresponde con la
estructura principal. Para los sustituyentes más sencillos se recomienda el uso de contracciones: así
diremos metoxi, por metiloxi; etoxi, por etiloxi; propoxi, por propiloxi; y butoxi, por butiloxil.

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En los siguientes ejemplos, la estructura principal va en rojo y el grupo sustituyente, en verde:

Nomenclatura
Fórmula por sustitución

CH 3 OCH 3 Metoximetano
CH 3 O CH 2 CH 3
Metoxietano

CH 2 =CH OCH 2 CH 3 Etoxieteno

CH 3 O CH=CHCH 3 1-Metoxipropeno
CH 2 =CHCH 2 OCH 3 3-Metoxipropeno

Vamos a comentar los ejemplos anteriores:

En el segundo ejemplo nos encontramos con un grupo etilo y un grupo metilo unidos al
oxígeno. La estructura principal estará determinada por el radical más complejo; en este caso
el etilo. Luego podemos suponer que el compuesto es un etano en el que se ha sustituido un H
por el grupo -OCH 3 . No hace falta indicar el localizador del grupo metoxi porque sólo hay una
posibilidad.
Por el mismo motivo, el tercer compuesto es un eteno en el que uno de los H se ha
sustituido por el grupo -OCH 2 CH 3 . Por tanto, lo nombramos añadiendo eteno al nombre del
grupo sustituyente etoxi .
En el cuarto y quinto ejemplo nos encontramos un grupo metoxi (-OCH 3 ) unido al propeno
en distintos átomos de carbono. Como ya sabes, la cadena principal se numera de manera que
al doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Como ya hemos dicho es la más adecuada para el nivel de este curso, por ser la más utilizada para
nombrar éteres sencillos. Los nombres se forman indicando los dos radicales unidos al átomo de O en
orden alfabético, seguido de la palabra éter. Se deja un espacio en blanco entre los nombres de los
dos radicales y entre el último de ellos y la palabra éter . Si los dos radicales son iguales utilizamos
los prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc.
En los ejemplos siguientes vamos a nombrar éteres sencillos usando las dos nomenclaturas que
hemos visto.

Nomenclatura por grupo Nomenclatura por

Fórmula
funcional sustitución
CH 3 O CH 3 Dimetil éter Metoximetano
CH 3 CH 2 O CH 3 Etil metil éter Metoxietano
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Dietil éter Etoxietano

14 de 61
curso:

Como vimos en la introducción del tema, todos los grupos funcionales tienen prioridad
respecto a los éteres; por tanto, en los compuestos con más de un grupo funcional o
cuando se encuentre en una rama lateral, lo nombraremos como si fuera un
sustituyente mediante los prefijos metoxi- (CH 3 O-), etoxi- (CH 3 CH 2 O-), etc.

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

Nomenclatura
Nomenclatura
Fórmula funcional
sustitutiva

etil
CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
-Etoxibutano éter
1-Propoxi
CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3

Butil
1-
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 CH 3
butano

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 Ciclobutil metil
ciclobutano

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Formula los siguientes éteres utilizando la nomenclatura por grupo funcional:

1. Dietil éter
2. Etil metil éter
3. Dimetil éter
4. Dipropil éter
5. Butil propil éter

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2. Aldehidos y cetonas

La fructosa puede ser una de las causas de la epidemia actual de

obesidad

La
fructosa es
uno de los

Forma lineal de la fructosa

De Sanutri . Flickr. Licencia C

edulcorantes más utilizados en refrescos y zumos , porque endulza más que la

glucosa y tiene menos calorías. Está presente también en productos de repostería,
alimentos procesados y, de forma natural, en las frutas. En su forma lineal es una
polihidroxicetona .
Numerosos estudios relacionan el abuso en el consumo de bebidas que contienen
fructosa con la obesidad . El organismo cuenta con un mecanismo que calcula
nuestras necesidades energéticas y ajusta la ingesta de alimentos a estas necesidades.
Parece ser que las bebidas con fructosa deterioran este mecanismo: cuando
bebemos cantidades excesivas de estas bebidas ( más de dos litros al día ), nuestro
organismo no es capaz de compensar ese gran aporte de energía reduciendo la ingesta
de otros alimentos. Como consecuencia de ello, el exceso de calorías ingeridas se
acumula, lo que acelera la aparición de la obesidad.
Parece que la clave del asunto está en la forma de ingerir la fructosa. Hay estudios que
indican que perjudica más cuando se toma como líquido , y por eso se recomienda
no sustituir una pieza de fruta por un zumo, aunque sea natural . La razón es
que al comer la pieza de fruta se ingiere también una cantidad de fibra que ayuda a
que se metabolicen mejor los alimentos.
El uso habitual de la fructosa desde los años 70 del siglo pasado en Estados Unidos y
Europa , ha coincidido con la epidemia de obesidad . L a OMS alerta de una gran
crisis de obesidad en Europa para 2030, así en España el sobrepeso en hombres
pasará del 66 al 80%, y la obesidad afectará al 36%, frente al 19% de 2010.

Los aldehidos y las cetonas son compuestos orgánicos que poseen el grupo carbonilo (C=O):

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 Grupo carbonilo

-CO-

En los aldehidos va unido a un átomo de hidrógeno y a un C de un grupo alquilo -R

(metilo, etilo, propilo, etc) o arilo -Ar (radical aromático). Esto es lo mismo que decir que en los
aldehidos, el grupo carbonilo sólo puede ir en los carbonos de los extremos.

Aldehidos

R-CHO

En las cetonas , el grupo carbonilo va unido a dos radicales alquilo (-R) o arilo (-Ar).

Cetonas

R-CO-R´

Los aldehidos y las cetonas son compuestos que tienen al grupo carbonilo (C=O) como
grupo funcional principal.
En los aldehidos el carbono del grupo carbonilo va unido a un H. Por lo
tanto, siempre irá en los extremos de la molécula.
En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos radicales.

AV - Pregunta de Elección Múltiple

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CH 3 OCH 3

HCHO

CH 3 COCH 3

CH 3 CHOHCH 3

19 de 61
2.1 Aldehidos

Se
cree
que
el

Variedades de Canela. FotoosVanRobin . Flickr. CC.

etanal es el responsable principal de los

síntomas de la resaca

Etanal

Muchos compuestos que se encuentran en la naturaleza son aldehidos o

cetonas . Suelen tener olores y sabores agradables y por eso se utilizan en la
elaboración de perfumes y en alimentación . Por ejemplo, los sabores de la vainilla
y la canela se deben principalmente a la vainillina y al aldehido cinámico, que son
aldehidos naturales.
Son utilizados ampliamente en la industria . El aldehido más sencillo, el metanal
(formaldehido), se utiliza para: fabricar resinas adhesivas para hacer tablas de
conglomerado o madera laminada; en la producción de plásticos termoestables como la
bakelita; como desinfectante y para conservar muestras biológicas y cadáveres. Es uno
de los componentes del humo de los cigarrillos.
El benzaldehido se utiliza, entre otras cosas, para fabricar colorantes y medicamentos.
Se cree que el etanal (acetaldehido) formado como intermedio en la metabolización
del alcohol, es el responsable en gran medida de los síntomas de la resaca .

Los aldehidos se nombran mediante la nomenclatura por sustitución , ya que es como si se

sustituyeran dos H unidos a un C terminal por =O. Para ello añadimos la terminación -al (un -CHO)
o -dial (dos -CHO), al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Vamos a comentar algunos ejemplos:

Ejemplo Fórmula
Nomenclatura por sustitución

1 HCHO Metanal
2 CH 3 CHO Etanal
3 CH 3 CH 2 CHO Propanal

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 4 CH 2 =CHCH 2 CHO But-3-enal
5 CH 2 OHCH 2 CH 2 CHO 4-Hidroxibutanal
6 CHOCH 2 CH 2 CHO Butanodial
El metanal es el aldehido más sencillo. Tiene un sólo átomo de carbono y, por tanto, el
grupo carbonilo (C=O) tiene que estar unido a dos átomos de hidrógeno.
Como ves en los ejemplos anteriores, la cadena principal empieza a numerarse por el
carbono del grupo aldehido. La posición de éste no hay que indicarla pues siempre estará en un
extremo o en los dos de la cadena principal.
En el compuesto del ejemplo 5 nos encontramos con dos grupos funcionales, un alcohol y un
aldehido. Vimos que el aldehido tiene prioridad frente al alcohol, por eso este grupo se nombra
como un sustituyente de la cadena principal utilizando el vocablo hidroxi- .
En el ejemplo 6 hay dos grupos aldehidos y utilizamos la terminación -dial . Como la
terminación empieza con una consonante, no se suprime la -o final de butano. Si sólo tuviera
un grupo aldehido sería butanal.

Si el aldehido no es el grupo principal, porque hay otro que tiene preferencia, o forma
parte de una cadena lateral, se nombra como un sustituyente más de la cadena
principal. En este caso se usa el prefijo formil para -CHO.

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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 Fórmula Nomenclatura por sustitución

CHOCH 2 CHO Propano

CH 2 =CHCH 2 CH 2 CHO Pent- -enal

CHOC≡CCH 2 CH 2 CHO -2-inodial

CHOC(CH 2 CH 3 )=CHC≡CH 2- pent-2- - -inal

3- -2-
CHOCHClCHOHCHO
butanodial

Enviar

Formula los siguientes compuestos:

1. Metilpropanal
2. Propanodial
3. But-2-enal
4. Propinal
5. 2-Hidroxipentanodial

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2.2 Cetonas

El alcanfor es una cetona

Las cetonas, que se hallan muy distribuidas
en la naturaleza, tienen frecuentemente
olores agradables por lo que se emplean
como aromas o perfumes.
El alcanfor es una cetona que se encuentra
en la madera de algunos árboles de la familia
de las lauraceae. Es un producto natural
escaso, que se sintetiza industrialmente
desde el año 1907. Se usa como repelente
de la polilla, como bálsamo, en medicina
o en pirotecnia .
Otras cetonas naturales que se utilizan en Alcanfor. Erikaviletacl Wikimedia. CC
perfumerías son la muscona y la
civetona . Actúan como fijadores de
aromas y son la esencia del almizcle . El almizcle es un perfume obtenido
inicialmente a partir de la muscona que es una sustancia de fuerte olor, segregada
por una glándula del ciervo almizclero . El nombre también se aplica a otros
animales y plantas con un olor similar, y a las esencias obtenidas de los mismos. Es un
afrodisíaco que se utiliza en pequeñas cantidades por tener un olor muy intenso.
La muscona se extrae desde hace miles de años para su uso en medicina y perfumería,
lo que exige el sacrificio del animal. La civetona se obtiene de glándulas de las
civetas macho africanas que se mantienen de por vida encerradas en jaulas.
Casi toda la muscona y la civetona que se utiliza en la actualidad son sintetizadas por la
industria química, lo que supone un logro ecológico.

Vamos a utilizar la nomenclatura por sustitución de manera general para nombrar cetonas. Para
ello suponemos que se sustituye un -CH 2 - de la cadena principal por un grupo carbonilo (C=O). Las
cetonas sencillas se pueden nombrar también mediante la nomenclatura por grupo funcional.
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
Las cetonas se nombran añadiendo las terminaciones -ona (un grupo CO), -diona (dos grupos CO),
-triona (tres grupos CO), etc, al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Por ejemplo:

Nomenclatura por
Fórmula
Ejemplo sustitución

1 CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3 Pentan- 2 - ona
2 CH 3 CH 2 CO CH 2 CO CH 3 Hexano- 2,4 - diona
3 CH 2 = CH CO CH 3 But- 3 - en - 2 - ona

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 4 CH 3 CO CH 2 CO CH 2 CH 2 CO CH 3 Octa- 2,4,7 - triona
3 - Cloro -
5 CH 2 OH CO CH Cl CH = CHCH 2 OH 1,6 - dihidroxi hex-
4 - en - 2 - ona
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo (-CO-), por orden alfabético y separados por un
espacio en blanco, delante de la palabra ceton a. Si los dos sustituyentes son iguales se utiliza el
prefijo multiplicativo di-.
Vamos a nombrar algunas cetonas sencillas por los dos procedimientos:

Nomenclatura por Nomenclatura por

Fórmula grupo funcional sustitución

CH 3 CO CH 3
Dimetil cetona Propanona

CH 3 CO CH 2 CH 3 Etil metil cetona Butanona

CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3 Dietil cetona Pentan-3-ona
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 2 CH 3 Etil Propil cetona Hexan-3-ona

La nomenclatura por sustitución nos sirve para nombrar cualquier cetona y es la

que te debes aprender mejor:

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Cuando el grupo cetona no es el principal o forma parte de una cadena lateral, el
(=O) se nombra como un sustituyente utilizando el prefijo oxo .

Fórmula Nombre

CH 3 COCH 2 CH 2 CHO 4-oxopentanal

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

Nomenclatura
Nomenclatura por grupo
Fórmula
por sustitución funcional

Etil butil
CH 3 CH 2 COCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -3-ona

Pent-4-
CH 2 =CHCH 2 COCH 3 -
-2-

4-
CH 2 OHCH(CH 3 )COCH 3 -3-metil -

3-Oxo
CH 3 COCH 2 CHO -

Enviar

25 de 61
1. Propanona
2. 5-Hidroxipentan-2-ona
3. Heptan-2-ona
4. Dipropil cetona

26 de 61
3. Ácidos carboxílicos y ésteres

La aspirina y el ibuprofeno son ácidos carboxílicos

La aspirina o ácido
acetilsalicílico se usa
como antiinflamatorio ,
para reducir el dolor y
la fiebre y como
antiagregante
plaquetario en
personas que han tenido
un infarto. Los efectos
adversos son
principalmente Aspirina
gastrointestinales. Se ha
dejado de usar en
pacientes menores de 14
años por el elevado riesgo
de contraer el síndrome
de Reye (encefalopatía
asociada a daño
hepático).

Ibuprofeno
La corteza del sauce blanco ha sido
usada desde la Antigüedad para el
alivio de la fiebre y el dolor. En
1828, Buchner aisló una
sustancia de dicha corteza a la que
llamó salicina .

Años después se obtuvo ácido

salicílico a partir de la salicina,
pero fue en 1897 cuando el
químico alemán Hoffmann, de la
casa Bayer, consigue sintetizar

27 de 61
 Se estima que el consumo diario es de unos 100 millones de aspirinas. El 85% de la
producción mundial se realiza en una planta química de la empresa Bayer en
Langreo (España) .

El ibuprofeno es un antiinflamatorio utilizado frecuentemente para el

alivio del dolor . Fue desarrollado por Boots Group y patentado en 1961. La
droga fue lanzada como tratamiento de la artritis reumatoidea en el Reino Unido
en 1969 y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr.
Adams, uno de sus descubridores, probó este medicamento durante una resaca.

Fuente: Wikipedia

En este apartado vamos a estudiar los ácidos carboxílicos y los ésteres . Los ácidos carboxílicos
contienen el grupo carboxilo -COOH (de carbo nilo e hidro xilo ), que está formado por un grupo
carbonilo (-CO-) y un grupo hidroxi (-OH), unido al carbono del grupo carbonilo:

Grupo carboxílico

Los ácidos carboxílicos se representan de forma general por R-COOH o Ar-COOH ,

donde R- y Ar-, como ya sabes, son radicales alquílicos (metil, etil, etc) y radicales aromáticos,
respectivamente.

Ácidos carboxílicos

Los ésteres formalmente son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del

28 de 61
grupo -OH se ha sustituido por un radical (R o Ar).

Ésteres

Los ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxílico -COOH.

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que en lugar del H
del grupo -COOH hay un radical (-COOR´).

AV - Pregunta de Selección Múltiple

Indica cuáles de los siguientes compuestos son ácidos carboxílicos o ésteres:

CH 3 CHO

HCOOH

CH 3 CH 2 COOCH 3

CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3

Mostrar retroalimentación

29 de 61
30 de 61
3.1 Ácidos carboxílicos

El ácido fórmico se obtuvo por primera vez destilando

hormigas

Los ácidos carboxílicos tienen un

papel esencial en la química de los
seres vivos y algunos de ellos
tienen una gran importancia
industrial. Además, a partir de ellos
se obtienen muchos derivados
como los ésteres y las amidas.
El ácido carboxílico más
sencillo es el ácido metanoico
que se conoce por su nombre
tradicional de ácido fórmico . Se
obtuvo por primera vez mediante la
destilación destructiva de hormigas.
Luis@ngel . Flickr. Licencia Creative Commons
Se destruían las hormigas
calentándolas lentamente y se
evaporaba el ácido fórmico que era recogido al ser
enfriado. Se podía obtener una cantidad de ácido
fórmico igual al 50% de la masa de hormigas
utilizada.
En la naturaleza se encuentra, además de en las
hormigas, en el veneno de las avispas, las
abejas o la oruga procesionaria . La urticaria
que se produce en la piel cuando tocamos una
ortiga se debe a que segrega ácido fórmico.

Ácido fórmico

Ya hemos visto que los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxílico (-COOH). Como el carbono

31 de 61
del grupo carboxílico sólo puede formar un enlace, tiene que ir a la fuerza en un extremo (un grupo
-COOH) o en los dos (dos grupos -COOH) de la cadena principal.
Vamos a nombrarlos utilizando la nomenclatura por sustitución , ya que es como si hubiésemos
sustituido los tres hidrógenos unidos a un carbono terminal por un =O y un -OH. Para ello añadimos
los sufijos -oico o -dioico al nombre del hidrocarburo del que suponemos que proviene la estructura
principal del compuesto precedido de la palabra ácido.
Muchos ácidos carboxílicos se conocen por sus nombres tradicionales, los que se incluyen en los
ejemplos siguientes se utilizan tanto, que debes conocerlos:

Nomenclatura por sustitución Nombre tradicional

Fórmula

HC OOH Ácido metan oico Ácido fórmico

CH 3 C OOH Ácido etan oico Ácido acético
CH 2 = CHC OOH Ácido prop en oico -
Ácido oxálico
HOO CC OOH Ácido etano dioico

Para nombrar los ácidos carboxílicos con ramificaciones, dobles o triples enlaces, otras funciones o
anillos tenemos que tener en cuenta además lo siguiente:
La cadena principal es la más larga que contenga a los grupos carboxílicos.
Si hay dobles o/y triples enlaces, la cadena principal debe contener a estos y al grupo
carboxílico aunque no sea la más larga. Se numera empezando por un grupo carboxílico de
manera que los localizadores de los dobles y triples enlaces formen la combinación más baja
posible.
Como vimos en la introducción del tema, el grupo carboxílico (-COOH) tiene preferencia
frente a todos los demás. Por tanto, si en un ácido carboxílico hay otro grupo funcional, se
nombrará como un sustituyente, utilizando los prefijos: hidroxi- (-OH); formil- (-CHO); oxo-
(-CO-); etc.
Si el grupo -COOH está unido a un anillo se nombra añadiendo los términos carboxílico,
dicarboxílico, etc, al nombre del hidrocarburo de referencia al que se antepone la palabra ácido.
El ácido bencenocarboxílico se conoce más por su nombre tradicional: ácido benzoico .

Nombre
Nombre por sustitución
Fórmula tradicional

CH ≡ CCH 2 CH 2 C OOH Ácido pent- 4 - in oico -

Ácido 3 - cloro -
CH ≡ C-C OH = C Cl -CH 2 -C OOH 4 - hidroxi hex- 3 - en - 5 - -
in oico
Ácido
HOO CCH 2 CH( CHO )CH 2 C OOH -
3 - formil pentano dioico
CH 3 CO CH 2 C OOH Ácid o 3 - oxo butan oico -

Ácido
-
ciclobutano carboxílico

32 de 61
 Ácido
Ácido benceno carboxílico
benzoico

Ácido Ácido
p - metil benceno carboxílico p -metilbenzoico

Debes conocer los siguientes nombres tradicionales:

Ácido Ácido oxálico Ácido benzoico

fórmico Ácido acético

33 de 61
 HCOOH CH 3 COOH HOOCCOOH

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa los nombres de los siguientes compuestos:

Fórmula Nombre
CH 3 CH(CH 3 )COOH Ácido metil

Ácido 2- -3-
HOOC-CHCl-CHOH-CH 2 -COOH
pentano

Ácido 3- benzoico

o bien:

Ácido -clorobenzoico

HOOCCH=CHCH(CHO)CH 2 COOH Ácido 4-formilhex-2-enodioico

Enviar

Formula los siguientes compuestos:

1. Ácido benzoico
2. Ácido 2-metilpentanoico
3. Ácido 3-hidroxibutanoico

34 de 61
6. Ácido butanodioico

35 de 61
3.2 Ésteres

El aroma y el sabor de las frutas se debe a la presencia de

ésteres

Una gran variedad de productos

naturales como los aceites, las grasas y
las ceras, contienen el grupo funcional
éster.

El primer polímero semisintético by martius . Flickr. Licencia CC

fue un éster, el acetato de celulosa ,
con el que se fabrica el rayón y el
celofán .

Acetato de octilo

El PET , que es un plástico que se utiliza para las botellas de agua , es un

poliéster sintético igual que el metacrilato.

Los ésteres de baja masa molecular tienen olores agradables y se encuentran

en los aromas de las flores y las frutas . Se obtienen industrialmente mediante
síntesis química ya que es más barato y fácil que extraer de los productos naturales.

Se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos y como

aditivos en alimentación (caramelos, gelatinas o helados) por sus sabores a
frutas . Por ejemplo, el acetato de octilo es uno de los responsables del olor y el

36 de 61
Decimos que los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos (R-COOH), porque se obtienen
cuando estos reaccionan con los alcoholes R´-OH):

R-CO OH + H O-R´ → R-COOR´ + H 2 O

Por CH 3 CH 2 CO OH + H OCH 2 CH 3 → CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 +

ejemplo: H2O

Para nombrar un éster vamos a utilizar la nomenclatura por sustitución , ya que formalmente es
como si hubiéramos sustituido el H del grupo -COOH de un ácido carboxílico, por un radical R´. Para
ello indicamos el nombre del ácido carboxílico del que proviene, omitiendo la palabra ácido y
cambiando la terminación -ico por -ato, seguido de la preposición "de" y el nombre del radical R´.
Los ésteres que derivan de ácidos carboxílicos que se conocen usualmente con sus nombres
tradicionales, se suelen nombran también como derivados de estos nombres.
Vamos a ver algunos ejemplos:

Ácido del que Nombre del Nomenclatu

Fórmula del éster
deriva ácido por sustitució

HCOOH Ácido metanoico Metanoato de

HCOO CH 3
metilo
Ácido fórmico

Ácido etanoico
CH 3 COO C H 2 CH 3 CH 3 COOH Etanoato de eti
Ácido acético
Propenoato d
CH 2 =CHCOO CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 =CHCOOH Ácido propenoico
propilo

Ácido
Bencenocarboxi
bencenocarboxilico
de metilo
Ácido benzoico

37 de 61
 AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa los nombres de los siguientes compuestos:

Nomenclatura por
Fórmula Nombre
sustitución
tradicional

Propanoato de
CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 -

de de
CH 3 COOCH 2 CH 3
etilo etilo
Etanoato de Acetato de
CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3

Metanoato de
HCOOCH 3
de metilo

CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 -

Enviar

Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos:

38 de 61
3. Butanoato de propilo
4. Etanoato de butilo
5. Metanoato de propilo

39 de 61
4. Compuestos nitrogenados

Muchas aminas poseen un olor

desagradable

Putrescina: NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2

Muchas de las aminas poseen un olor

desagradable. Puesto que las proteínas son
polímeros orgánicos formados por
aminoácidos, las aminas se encuentran Cadaverina: NH 2 (CH 2 ) 5 NH 2
en los residuos de materia viva en
descomposición y, junto con los compuestos sulfurados, son responsables del mal
olor de la carne putrefacta .
Dicho olor se debe fundamentalmente a dos compuestos: la putrescina (Butano-
1,4-diamina), y la cadaverina (Pentano-1,5-diamina). Estas palabras, que ya existían
en el diccionario, significan " carne podrida " y " hedor a cadáver ".
La cadaverina y la putrescina contribuyen también al olor de la orina y del
mal aliento .
La trimetilaminuria es una extraña enfermedad -afecta a 1 de cada 200.000
personas-, que causa excreción relativamente alta de trimetilamina en la orina, el sudor
y el aliento; y hace que las personas que la padecen presenten un característico olor
corporal a pescado .

El nitrógeno está en el grupo 15 de la Tabla Periódica. Le faltan, por tanto, 3 electrones para alcanzar
la configuración electrónica estable del neón, por lo que tiene que compartir tres de sus electrones
con otros 3 electrones de otros átomos. Es decir, formará tres enlaces (tres enlaces simples, un
enlace simple y un doble enlace o un triple enlace).

Un átomo de N forma 3 enlaces

En este apartado vamos a estudiar los compuestos nitrogenados más comunes: las aminas, las
amidas, los nitrilos y los nitroderivados.

AMINAS
Podemos suponer que derivan del amoniaco (NH 3 ) al sustituir los H por radicales alquilicos (R) o

40 de 61
aromáticos (Ar). El número de hidrógenos sustituidos determina que la amina sea primaria (1 H),
secundaria (2 H) o terciaria (3 H).

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Amoniaco

NH 3 R-NH 2 R-NH-R´ R-N(R´)-R´´

AMIDAS
Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos (R-COOH), en los que en lugar del
-OH del grupo carboxílico (-COOH) hay un grupo -NH 2 . Cuando los H unidos al N se sustituyen por
uno o dos radicales, se obtienen las amidas N-sustituidas o N,N-disustituidas.

Amidas N sustituidas Amidas N,N disustituidas

Amidas

R-CONH 2 R-CONHR´ R-CON(R´)R´´

NITRILOS
Son compuestos que contienen como función principal al grupo -C≡N.

Nitrilos
R-CN
R-C≡N

NITRODERIVADOS
Llamamos nitroderivados a los compuestos que presentan el grupo nitro (-NO 2 ).

Nitroderivados
R-NO 2

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Indica a que grupo de compuestos nitrogenados pertenecen las siguientes moléculas:

Fórmula Tipo de compuesto

CH 3 NO 2

CH 3 CH 2 CONH 2

CH 3 CH 2 CN

CH 3 CH 2 NHCH 3

41 de 61
 CH 3 CH 2 NH 2

Enviar

42 de 61
4.1 Aminas

El primer tinte artificial se obtuvo

por casualidad, a partir de una amina.

Sir William Henry Perkin (1838-1907) fue un

químico británico que obtuvo por casualidad el
primer tinte sintético y fue pionero de la
industria química.
Con 18 años
estaba
trabajando
como asistente
del ilustre
profesor
Hofmann en el
Royal College
Anilina of Chemistry Perkin cnx.org Licencia CC
de Londres.
Éste, le sugirió que sería muy útil sintetizar quinina, un componente de la medicina
contra la malaria muy demandado en las colonias británicas.
Pensó que quizás se podría obtener quinina oxidando anilina , una amina
aromática , pero fracasó en su intento y obtuvo un residuo sólido oscuro en lugar de
cristales blancos. Pero cuando disolvió dicho residuo con alcohol vio con sorpresa como
la disolución adquiría una coloración morada: había producido por casualidad el primer
tinte sintético, el púrpura de anilina .
Los franceses llamaron a este tinte mauveine por su semejanza al color de la flor de
la lavanda.
En la Exhibición Real de 1862, la Reina Victoria hizo aparición con un vestido de seda
teñido con mauveine. Su estructura correcta no fue publicada hasta 1994.

Las AMINAS PRIMARIAS (R-NH 2 ) se pueden nombrar utilizando la nomenclatura por

sustitución o la nomenclatura por grupo funcional .

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Suponemos que sustituimos un H de un hidrocarburo por el grupo -NH 2 . Indicamos el

nombre del hidrocarburo que constituye la estructura principal, sin la vocal final, seguido del
localizador del grupo amina entre guiones, si es necesario, y el sufijo "amina".

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
CH 3 CH( NH 2 )CH 3

Propan-1-amina Propan-2-amina

43 de 61
 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Consideramos que el grupo funcional -NH 2 es la estructura principal a la que va unida un

radical (R o Ar). El nombre se forma añadiendo el sufijo -amina al nombre del radical
correspondiente.

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
Propilamina
Veamos algunos ejemplos:

Nomenclatura
Nomenclatura
por grupo
Ejemplo Fórmula por sustitución
funcional

1 CH 3 NH 2 Metan amina Metil amina

2 CH 3 CH 2 NH 2 Etan amina Etil amina
3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Butan- 1 - amina Butil amina
2 - Metil prop-
4 CH 2 = C( CH 3 )CH 2 NH 2 -
2 - en - 1 - amina
5 CH 3 CH( NH 2 )CH 2 CH 3 Butan- 2 - amina -
Pentano-
6 CH 2 ( NH 2 )CH 2 CH( NH 2 )CH 2 CH 3 -
1 , 3 - diamina

Fenilamina
7 Bencen amina Nombre
tradicional:
Anilina

Te preguntarás que cuál de las dos nomenclatura eliges para nombrar una amina; dependerá
de la complejidad del compuesto. Si el radical unido al grupo amina tiene dobles y/o triples
enlaces, ramificaciones, etc, y no sabes nombrarlo, tendrás que utilizar la nomenclatura por
sustitución (Ejemplo 4).
Si el -NH 2 no va en un extremo de la cadena (Ejemplo 6), o si hay más de uno (Ejemplo 5),
también debemos utilizar la nomenclatura por sustitución.
En este curso sólo debes aprender a fórmular y nombrar aminas primarias sencillas que se
pueden nombrar fácilmente por los dos métodos.
Si te fijas en el ejemplo 7, verás que el radical que se forma cuando el benceno pierde un H
se llama fenilo (no lo habíamos dicho todavía). Este compuesto en la práctica se conoce más
por su nombre tradicional: Anilina . Te lo debes aprender.

44 de 61
 AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre por sustitución de las siguientes aminas:

Fórmula
Nombre

CH 3 NH 2 amina

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Butan- -amina

CH 3 CH 2 NH 2 Etan

CH 3 CH(NH 2 )CH 3 - -

Enviar

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre de los siguientes compuestos usando la nomenclatura por

grupo funcional .

Fórmula
Nombre

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 amina

CH 3 NH 2 Metil

45 de 61
 Enviar

Las AMINAS SECUNDARIAS (R-NH-R´) Y TERCIARIAS (R-N(R´)-R´´) se pueden nombrar

mediante la nomenclatura por grupo funcional que es más sencilla y apropiada para el nivel del
curso, o como derivadas de una amina primaria al sustituir los H unidos al N por radicales
( derivados N-sustituidos de amina primaria ).

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Como en las aminas primarias, consideramos que el grupo funcional -NH 2 es la estructura
principal del compuesto. Indicamos el nombre de todos los radicales (R, R´y/o R´´) por orden
alfabético, utilizando los prefijos multiplicativos di- o tri- si alguno se repite, seguidos del sufijo
-amina.

Nomenclatura por grupo funcional

Fórmula

CH 3 NH CH 3 Dimetilamina
CH 3 CH 2 NH CH 3 Etilmetilamina
CH 3 N( CH 3 ) CH 3 Trimetilamina
CH 3 CH 2 N( CH 3 ) CH 3 Etildimetilamina

NOMENCLATURA COMO DERIVADOS N-SUSTITUIDOS DE UNA AMINA PRIMARIA

Suponemos que las aminas secundarias o terciarias se forman al sustituir por radicales, uno o dos H
de la amina primaria más compleja, es decir, aquella cuyo radical R se elegiría como cadena principal
frente a los otros. Se nombran el radical o los radicales unidos al N de la amina primaria por orden
alfabético y utilizando la letra " N " de nitrógeno como localizador, seguido del nombre de la amina
principal. Ésta se puede nombrar por cualquiera de los dos procedimientos que hemos visto.

Nombre como Nomenc

Ejemplo derivado
Fórmula
N-sustituido

N -Metilmetilamina
1 CH 3 NH CH 3 Dimetil
N -Metilmetanamina

N -Metiletilamina
2 CH 3 CH 2 NH CH 3 Etilmeti
N -Metiletanamina

46 de 61
 -
3 CH 2 =CHNH CH 3
N -Metiletenamina

N -Etilpropilamina
4 CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 3 Etilpropi
N -Etilpropan-1-amina

N , N -Dimetiletilamina
5 CH 3 CH 2 N ( CH 3 ) CH 3 Etildimet
N,N -Dimetiletanamina

N,N -Dietilpropilamina
6 CH 3 CH 2 N ( CH 3 CH 2 ) CH 2 CH 2 CH 3 Dietilprop
N,N -Dietilpropan-
1-amina

Vamos a hacer algunos comentarios:

Hemos escrito en rojo la amina principal (la formada por el radical más complejo) y de verde
los radicales que han sustituidos a los H unidos al N.
Al nombrar los compuestos como derivados N-sustituidos, hemos utilizado los dos nombres
posibles de la amina primaria excepto en el ejemplo 3, ya que no te hemos enseñado a
nombrar radicales con dobles enlaces (-CH=CH 2 ). Por cierto, se llama etenilo o vinilo.
Como ves, la " N " que indica que el radical va unido al nitrógeno se escribe en cursiva.
En los ejemplos 4 y 6, al utilizar la nomenclatura por sustitución para nombrar la amina
primaria hemos puesto el localizador "1" porque el grupo -NH 2 también podría ir en el
carbono 2 del propano.
¿Y que método te aprendés? Debes conocer los dos métodos porque son sencillos, pero en
este nivel vamos a utilizar compuestos muy simples que puedes nombrar mediante la
nomenclatura de grupo funcional .

Las aminas secundarias y terciarias sencillas se suelen nombrar mediante la

nomenclatura por grupo funcional :

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 AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa los nombres de las siguientes aminas nombradas como derivados

N-sustituidos de una amina primaria que se nombra, a su vez, utilizando la
nomenclatura por grupo funcional.

Fórmula
Nombre

CH 3 NHCH 2 CH 3 -Metiletilamina

CH 3 CH 2 CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH 3 N,N - metilpropilamina

CH 3 CH 2 NHCH 3 N -Metil amina

Enviar

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Indica los nombres de las siguientes aminas utilizando la nomenclatura por grupo
funcional:

Formula
Nombre

CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3

CH 3 N(CH 3 )CH 3

CH 3 CH 2 N(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 3

CH 3 NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Enviar

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1. Pentilamina
2. Dietilamina
3. Butilpropilamina
4. Dietilmetilamina
5. Pentan-3-amina
6. N -Etiletanamina

49 de 61
4.2 Amidas

El Nylon fue la primera fibra textil totalmente sintética

El Nylon
está

Poliamida Redes de Nylon. L Lemos . flickr. Lic CC

compuesto por una poliamida sintética formada por repetición de unidades iguales
unidas entre sí.
Fue descubierto y patentado por Wallace Hume Carothers. A la muerte de éste, la
empresa Dupont conservó la patente y en 1938 fabricó esta fibra sintética, resistente y
elástica que reemplazaría a la seda y al rayón.
Había dos ciudades en las que se esperaba tuviese gran éxito este invento y por las
cuales les pusieron el nombre a las fibras: New York ( Ny ) y Londres ( Lon ).
Es una fibra textil que no requiere planchado y se utiliza para confeccionar medias,
tejidos, cordeles, redes, etc.
El 15 de mayo 1940 se pusieron a la venta las primeras medias de nylon en Estados
Unidos y en cuatro días se vendieron cuatro millones de pares. Las primeras medias de
nylon llegan a Europa con los soldados americanos.

Las AMIDAS son compuestos que se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con el
amoníaco:

R-CO OH + N H 3 → R-CO NH 2 + H 2 O

CH 3 CO OH + N H 3 → CH 3 CO NH 2 + H 2 O
Por ejemplo:

Las amidas se nombran a partir del nombre ( por sustitución o tradicional ) del ácido
carboxílico correspondiente, suprimiendo la palabra "ácido" y cambiando la terminación " oico o
ico " por " amida ". Si la amida deriva de un ácido carboxílico cíclico, tendremos que cambiar la
terminación " carboxílico " por " carboxamida ".

Ácido del que deriva Nombre del Nomenc

Fórmula ácido

50 de 61
 HCO OH Ácido metan oico
HCO NH 2
Ácido fórm ico

CH 3 CO NH 2 CH 3 CO OH Ácido etan oico

Ácido acét ico

Ácido 3-clorobut-
CH 2 =CHClCH 2 CO NH 2 CH 2 =CHClCH 2 CO OH
3-en oico
-

Ácido
NH 2 OCCH 2 CH 2 CO NH 2
HO OCCH 2 CH 2 CO OH butanodi oico Butanod

Ácido
benceno carboxílico Benceno
Ácido benz oico

AV - Actividad de Espacios en Blanco

51 de 61
 Nombre
Fórmula

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CONH 2 amida

3-
CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CONH 2
butanamida
2-cloro
CH 3 CHClCONH 2

-Etil-
CH 3 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH(CH 3 )CONH 2
-metilpentan

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CHCONH 2 Hept-2-

Enviar

Podemos suponer que en las AMIDAS N-SUSTITUIDAS se ha sustituido uno o los dos H unidos al
N de una amida por uno o dos radicales. Las nombramos citando los radicales en orden alfabético
precedidos del localizador " N -", delante del nombre de la amida correspondiente.

Ejemplo Fórmula
Nombre

1 CH 3 CH 2 CONH CH 3 N -Metil propanamida

3-Bromo -
2 CH 3 CH 2 Br CH 2 CONH CH 2 CH 3
N -etil butanamida
N -Etil -
3 CH 3 CH 2 NHOCCH 2 CH 2 CONH CH 3
N ´-metil butanodiamida
N , N -Dimetil etanamida
4 CH 3 CON(CH 3 )CH 3
ó N,N -Dimetil acetamida

Si te fijas en los ejemplos anteriores:

Los sustituyentes se indican como siempre, en orden alfabético y con sus localizadores
correspondientes (Ejemplos 2 y 3).
Si hay más de un grupo amida N-sustituido, utilizamos N- , N´ -, etc, para indicar que los
radicales van unidos a N distintos (Ejemplo 3).

52 de 61
 AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa los nombres de las siguientes amidas:

Nombre
Fórmula

CH 3 CH 2 CONHCH 2 CH 3 N- propanamida

-Metil

HCON(CH 3 )CH 3 , -
metanamida
N,N, 4-
CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CON(CH 3 )CH 3

4- -N-
CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 CONHCH 3
heptanamida

Enviar

53 de 61
1. Etanamida
2. Propanamida
3. Propenamida
4. N- metilpropanamida
5. N- Etil- N -metilbutanamida

54 de 61
4.3 Nitrilos y nitroderivados

La Nitroglicerina es un potente explosivo y, a la vez, un

fármaco que salva muchas vidas.

La nitroglicerina , un potente explosivo muy sensible a los golpes, fue descubierta

en 1846 por el químico italiano Ascanio Sobrero .

Alfred Nobel trató de desarrollar un método seguro para manipular la nitroglicerina en

la fábrica familiar de explosivos en Heleneborg (Suecia), después de que una
explosión matara a su hermano pequeño y a otras cuatro personas.

Consiguió su objetivo en
1867 al mezclar la
nitroglicerina con un
material poroso y
absorbente, una tierra de
infusorios, inventando la
dinamita .
Se hizo rico con sus
fábricas de explosivos
pero se sentía culpable CH 2 O N O 2 -CH O N O 2 -CH 2 O N O 2
por haber impulsado una
Nitroglicerina Wikipedia
industria que, aunque su
principal mercado era la minería, también abastecía
de productos utilizados en la guerra .
En su testamento legó la mayor parte de su
fortuna (estimada en 9 millones de dolares) para
crear una fundación que establecería premios
anuales por los méritos realizados en física,
química, medicina y fisiología, literatura y paz
mundial. El premio de Economía se concedió a
partir del año 1969.

Pero el potente explosivo se usa también como

Alfred Nobel fármaco desde 1879 . La nitroglicerina facilita la
formación de monóxido de nitrógeno (NO) en
el organismo, lo que provoca la relajación de los
vasos sanguíneos , la disminución del trabajo del corazón y el aumento del flujo
sanguíneo que llega al miocardio. Se utiliza por tanto, en la angina de pecho y el
infarto de miocardio .

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 "¿No es una ironía que me hayan recetado nitroglicerina para uso interno? Le llaman
trinitrina para no alarmar al farmacéutico ni al público".

Los NITRILOS son compuestos que contienen como función principal el grupo -C≡N (-CN). Los
nitrilos se pueden nombrar utilizando la nomenclatura por sustitución y la nomenclatura por
grupo funcional , aunque esta última se usa sólo para nombrar nitrilos sencillos.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Suponemos que los nitrilos se forman al sustituir tres hidrógenos de un extremo de la cadena
principal (-CH 3 ) de un compuesto, por ≡N (-C≡N). Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo (1
grupo -CN) o dinitrilo (2 grupos -CN) al nombre del compuesto correspondiente.

CH 3 CH 2 CH 2 C N
Butano nitrilo

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Se nombra primero el grupo funcional utilizando la palabra cianuro (-C≡N) y a continuación

se indica el nombre del radical unido al grupo funcional. La nomenclatura por grupo funcional sólo
se utiliza para nombrar moléculas sencillas.
Si el grupo -CN va en una cadena lateral o en la molécula hay otro grupo funcional que
tenga prioridad con respecto a este, se utiliza para nombralo el prefijo ciano- con sus
localizadores correspondientes.

CH 3 CH 2 CN
CH 3 CH( CN )COOH

Cianuro de etilo Ácido 2 - ciano propanoico

Vamos a comentar los siguientes ejemplos:

Nomenclatura por
Fórmula
Ejemplo sustitución

HC N
1 HCN
Metano nitrilo

CH 3 C N
2 CH 3 CN
Etano nitrilo

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 CH 3 CH 2 C
3 CH 3 CH 2 CN
Propano nitrilo

4 CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 C N Hex-3- eno

2- Metil
5 CH 3 CH( OCH 3 )CH 2 CH( CH 3 )C N
4- metoxi pentano
6 N C CH 2 CH 2 CH 2 C N Butano dinitrilo
N C -CH 2 CH( CHO )CH( OH )CH 2 CH 2 CH 2 C N 3- Formil
7
4- hidroxi octano

8 2- Ciano benzamida

La cadena principal siempre empieza a numerarse por el C del grupo nitrilo.

Si te fijas en el ejemplo 2, verás que para determinar el nombre del hidrocarburo que se une
al grupo nitrilo (-C N ) se cuenta el carbono unido al N. Como la molécula tiene 2 C, el
hidrocarburo será el etano. Es como si el grupo nitrilo estuviese formado sólo por ≡N. En
cambio, al utilizar la nomenclatura por grupo funcional el carbono del -CN va incluido en la
palabra cianuro, por lo que no se contará éste para determinar el nombre del radical al que va
unido. Por eso se llama cianuro de metilo en vez de cianuro de etilo.
En los ejemplos 6 y 7 hay un grupo -CN en cada extremo de las moléculas, por eso
utilizamos el sufijo -dinitrilo .
En el ejemplo 5, hay un grupo éter (-OCH 3 ) que nombramos con el prefijo metoxi .
En el ejemplo 7, hay un grupo aldehido (-CHO) en el carbono 3 y un grupo alcohol en el 4.
Como la función nitrilo tiene prioridad, se nombran como sustituyentes con los prefijos formil
e hidroxi , respectivamente.
El grupo funcional amida tiene prioridad sobre el grupo nitrilo , por eso en el
ejemplo 8 utilizamos el prefijo ciano para nombrarlo.

Todos los nitrilos se pueden nombrar mediante la nomenclatura por sustitución ,

para ello añadimos el sufijo -nitrilo al nombre del compuesto del que suponemos que
deriva.

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 AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

Fórmula Nombre
CH 3 CH 2 CH 2 CN nitrilo

4- pentano
CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CN

CH 2 =CHCN nitrilo

CH 3 CH 2 C≡CCN Pent-2- nitrilo

2- -4-oxo
CH 3 CH 2 COCH 2 CH(CH 2 CH 3 )CN

Ácido -Ciano
CH 3 CH 2 CH 2 CH(CN)CH 2 COOH

Benzo

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 p- benzoato de
metilo

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NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo -NO 2 se denominan nitroderivados. El grupo nitro se
considera siempre como un sustituyente más de la cadena principal como los radicales (metilo, etilo,
etc), los halógenos (F, Cl, Br, I), etc. Es como si hubiéramos sustituido uno de los H unidos a un C por
el grupo -NO 2 .

El grupo -NO 2 se nombra utilizando el prefijo nitro - delante del nombre principal del compuesto
junto con los otros sustituyentes, en orden alfabético y con su localizador correspondiente si es
necesario.

Fórmula Nombre

CH 3 CH 2 NO 2 Nitro etano
CH 2 Cl CH( NO 2 ) CH 3 1- Cloro -2- nitro propano
2- Bromo -4- etil -
CH 2 = CH Br CH 2 CH( CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 NO 2
6- nitro hex-1- eno

El grupo -NO 2 se nombra como un sustituyente más, usando el prefijo nitro-.

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

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 CH 3 NO 2
Nitro

CH 3 CH(NO 2 )CH 3
2- propano

Nitrobenceno

2,4,6-Tri tolueno

CH 2 ClCH 2 CH(NO 2 )CH 3

1-Cloro-3-

m- nitrobenceno

Enviar

Formula los siguientes compuestos:

1.- Butanonitrilo

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4.- 1,3-Dinitrobenceno
5.- o -Nitrofenol

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