CORPORACIÓN TECNOLOGICA DE BOGOTÁ Código: MFO-RG-014

MACROPROCESO MISIONAL Fecha: 15/12/2017

PROCESO FORMACIÓN
Página: 1 de
PLANTILLA GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO
Versión: 2

PROGRAMA NOMBRE DEL CURSO

Tecnología en Química Industrial
Tecnología en Regencia de Farmacia QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA No NOMBRE DE LA PRACTICA DURACIÓN EN HORAS

01 SÍNTESIS DE ORTO Y PARA NITRO FENOL 3
Código; 0100

1. INTRODUCCIÓN:

La síntesis orgánica es una labor diaria en la vida de un químico. A lo largo de esta práctica y del
curso en general el estudiante se familiarizará con las diferentes síntesis orgánicas de
compuestos de acuerdo se trabajen en la teoría del curso.

2. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

El estudiante deberá buscar lo relacionado con los siguientes temas: El estudiante debe llegar el
día de la práctica con el pre informe realizado, por consiguiente con la lectura previa de esta guía

A. Buscar las diferentes posibilidades de las reacciones de sustituciones sobre anillos

aromáticos.

B. Importancia de las síntesis con anillos aromáticos en los compuestos orgánicos.

C. Ejemplos puntuales donde se realice síntesis de orto nitro fenol, y de para nitro fenol en su
campo de estudio, ya sea química farmacéutica o química industrial (dentro de la industria,
farmacia, investigación etc.)

3. OBJETIVOS:

-Comprobar el comportamiento ácido de los fenoles.

-Verificar la formación de dos derivados en una segunda sustitución electrofilia, cuando existe
un sustituyente activante.
- Separar e Identificar el derivado “orto” del derivado “para “.
-Afianzar la construcción del montaje de destilación en corriente de “arrastre por vapor”

4. MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES
Balón de dos bocas (2) de 100 ml Pinzas para balón
Tapón para balón Pinzas para refrigerante
Espátula (1) Soporte metálico (3)
Vaso de precipitados de 50 mL (1) Codo
Vaso de precipitados de 250 ml (1) Te
Pinza de madera (1) Termómetro
Condensador recto y/o en Recipiente metálico
serpentín
Pipetas volumétricas de 5 ml (3) Probeta 10 ml
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Goteros (3)
Mechero Embudo analítico
Trípode o aro metálico Malla
Nueces (2)
Perlas de ebullición
Bandas de cauchos (para brackets Mangueras refrigerantes
traído por el estudiante)

REACTIVOS
Indicador de acidez Fenol solido 5 g.
Acido nítrico conc, Aceita Mineral

5. PRECACUCIONES

DEBE TENER MUCHO CUIDADO CON LOS ÁCIDOS Y BASES CONCENTRADOS,

ADICIONARLOS SIEMPRE SOBRE AGUA Y NO EL AGUA SOBRE EL ÁCIDO.

DEBE DE USAR SIEMPRE SUS ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL, GAFAS,

GUANTES, BATA DE LABORATORIO, TAPABOCAS Y COFIA.

NINGÚN ESTUDIANTE PUEDE ESTAR EN EL LABORATORIO O REALIZANDO LA

PRÁCTICA SIN ALGUNO DE ESTOS ELEMENTOS. DE SER ASÍ, EL ESTUDIANTE SERÁ
RETIRADO DEL LABORATORIO.

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:.

PRIMERA PARTE - REFLUJAR.

 Coloque sobre el soporte, aro y luego malla a una altura aproximada de 30 cms.

 Coloque nuez pinza y el balón de tres bocas.

 Luego coloque el refrigerante en la posición vertical (posición de reflujo)

 Conecte las mangueras para entrada (Abajo) del agua y salida del agua. Que
queden hacia atrás. Abra el agua que fluya lentamente.

 Sobre el refrigerante coloque un tapón de gasa sin tacarlo, ni colocarle cinta. Nunca
coloque tapón de vidrio.

 Al balón se añaden a 3 ml de agua y se adicionan 5 ml de ácido nítrico

concentrado medidos en una probeta graduada, recuerde siempre va el ácido sobre el
agua.

 Adicione 5 gotas de Ácido Sulfúrico, este es el catalizador de la reacción.

 En un vaso pequeño se pesan 3 gramos de fenol, se funde sobre la malla caliente

sin dejar hervir. luego se añaden 2 ml de agua para mantener el fenol líquido.
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 Añada lentamente, gota a gota, poco a poco y con mucho cuidado la solución de

fenol anterior al balón que contiene el ácido nítrico. .Esta reacción es violenta.

 Debe tapar la otra boca del balón con un tapón de vidrio y asegurar con cinta de
enmascarar, por la otra boca adicionará el fenol.

 La reacción de nitración se inicia inmediatamente oscureciéndose y calentándose (es

exotérmica)

 Debe esperar a que los vapores amarillos cesen para luego adicionar más fenol,

Para ello tape con el tapón de vidrio y termine de adicionar todo el fenol.

 Caliente utilizando el mechero. Flamear, acercando y alejando la llama.

Nunca coloque el mechero de forma permanente o fija debajo del balón, el

contenido se puede sobre presionar y salir violentamente del balón.

 Agite el balón mecánicamente, cogiendo del soporte, asegúrese que todo está bien
ajustado.

 Refleje durante 25 o 30 minutos o hasta cuando observe la formación de un

precipitado de color amarillo en la base del refrigerante.

 Deje enfriar y realice la separación, montando el arrastre por vapor.

SEGUNDA PARTE – ARRASTRE POR VAPOR.

 Coloque tres soportes , en el primero va el balón del agua, en el segundo la muestra a

arrastrar y en el tercero el condensador.

 El balón de tres bocas va en el centro del montaje y recibirá la corriente del vapor de
agua que viene del primer balón.

 El balón generador de vapor de agua solo se debe llenar hasta un poco mas de la
mitad de su volumen con agua. Lleva un tubo de desfogue.

 Al realizar el calentamiento con el mechero, debe hacerse en la dirección de

generación del vapor así; primero balón con agua hasta que ebulla, luego codo y luego
el balón con muestra a arrastrar y volver al balón de agua.

 No calentar en exceso, el balón que contiene la muestra ya que la resina puede

quedar adherida a este balón y después es difícil lavar.
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 La destilación continúa hasta que no condense más orto nitro fenol en el colector.
Este debe estar contenido sobre un baño de hielo para agilizar la precipitación.

 El p-nitro fenol queda en el balón de destilación parcialmente disuelto en el agua

caliente y en el aceite oscuro.

 Deje enfriar un poco y luego filtre, procure que toda la resina caiga sobre el papel de
flitro.

 Deje enfriar también el papel para ver la posible cristalización del p-nitrofenol sobre
este. Debe aparecer como agujas trasparentes ( como una lija).

 El condensado se recoge en un Erlenmeyer contenido en un recipiente con agua

fría, y hielo para facilitar la precipitación del o- nitro fenol.

 Filtrar sobre papel de filtro previamente pesado.

 Dejar secar y luego pesar para comprobar la cantidad de derivado obtenido con
respecto a sus cálculos

Residuos peligrosos

Los estudiantes deben envíar los residuos al recipiente que dice:

Ácidos y bases inorgánicos SIN metales pesados.

7. SEGÚN EL DESARROLLO EXPERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES

ACTIVIDADES

El informe de laboratorio como se explica en las aclaraciones generales del comienzo

del curso. Seguir el formato entregado por el docente.

Plantee las correspondientes reacciones. Realice el mecanismo de la reacción indicando

los momentos del paso uno, paso dos y paso tres.

Haga los análisis respectivos y saque sus propias conclusiones.

8. BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:
- Libros de química orgánica universitaria. (Química de Jhon McMurry, Química
Orgánica de Morrison y Boyd, Química Orgánica de Vogel, Química Organica de
Carey, Química orgánica de Clayden, entre otros)
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- Libros de química orgánica experimental (el más recomendado Vogel's TEXTBOOK

OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 5th ED, o Practical Organic Chemistry de
Frederick George Mann)
- Libros de identificación de compuestos orgánicos (Rappaport Zvi CRC HANDBOOK
of tables for organic compounds identification 3rd Ed, CRC o Handbook’s en general)
- Los libros recomendados en la bibliografía del microdiseño del curso
- Gómez Díaz, J.J., Rodríguez Moreno, N.G., Vázquez Saldivar, J.C., Prácticas de
Laboratorio de Química II, Dirección General de Institutos Tecnológicos, México, D.F.
Dominguez Xorge . Ed. Noriega. Mexica
- Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical organic chemistry 3a Ed. London,
Longman
- Brewster, Ray. Vanderwerf Calvin. Curso practico de Química Orgánica Ed. Alambra
Madrid