W. Morán et al.

Diseño de Reactores 2017-1

Producción del 2,4 D-Ester. Adama Andina.

C. Castellanos, J. Castrillón, Y. Grimaldo, J. Márquez,
W. Morán.
Programa de Ingeniería Química, Universidad del Atlántico
Entregado Mayo de 2017, Avance 3

__________________________________________________________________________________________________________
Resumen

En este artículo se realiza un análisis del proceso de producción del 2,4 D-Ester de la empresa ADAMA
ANDINA. El 2,4 D-éster es considerado como el inicio de la “historia moderna de los herbicidas”. Se
utiliza en la producción de fertilizantes, herbicidas e insecticidas. Las materias primas: Acido
Diclorofenoxiacético y 2 - etil hexanol, se calientan en presencia de un catalizador: ácido sulfonico,
aproximadamente a 180°C. La reacción es llevada a cabo en un reactor con chaqueta tipo Batch de
calentamiento con un aceite térmico y a la temperatura anteriormente mencionada alcanzando una
conversión muy cercana al 95%.

Palabras claves: Acido 2,4 - Diclorofenoxiacético, reactor, conversión, catalizador ácido sulfonico.

1. Introducción agricultura, silvicultura, pastizales y praderas,

El proceso de producción de 2,4 di etil Hexil
ester se lleva a cabo en la empresa ADAMA
ANDINA, la cual se encarga de desarrollar
productos como herbicidas, fungicidas,
insecticidas, entre otros. Cuenta con una
planta automatizada de esterificación, en donde
se sintetiza Esteres de 2,4-D y propanil. En esta
planta se producen todas las formulaciones EC
(Concentrado Emulsionable) donde la materia
activa esta disuelta en un disolvente no miscible
en agua, que a su vez incorpora un
emulsionante para posibilitar la disolución en
agua y formar una emulsión estable [1], SC
(Suspensiones Concentradas) concentración
elevada de materia activa, ausencia de
disolventes inflamables y polvo, SL
(Concentraciones Solubles) la cual tiene
facilidad de medida en líquidos y
homogeneización rápida en el pulverizador y por
ultimo WP ( Polvos Mojables) adaptables a todo
tipo de materia activa, pequeño tamaño de
partículas y buen reparto sobre la superficie a
tratar[2].
casa y jardín, y para controlar la vegetación
acuática. Se usa ampliamente en el césped, los
parques, campos de atletismo, campos de golf,
estanques y lagos, y para despejar los caminos
y las vías férreas. Además, se usa de manera
predominante en el césped y los jardines
caseros, para controlar las malezas de hoja
ancha. Se ha usado para estimular la
producción de látex de los árboles de caucho
añosos. [4]
2. Ácido 2,4 - Diclorofenoxiacético.
Al ácido 2,4-diclorofenoxiacético, conocido por
su nombre común como 2,4-D se le clasifica
dentro del grupo de los herbicidas fenoxi o
fenoxiacéticos o clorofenólicos. [5]

El 2, 4 - D-éster, pertenece al grupo de los

herbicidas orgánicos sintéticos llamados cloro
fenólicos o fenoxi y fue el primer herbicida
selectivo producido en forma exitosa, es un
producto químico de gran importancia
industrial. Pronto se descubrió que tenía un rol
aún más útil en la agricultura, ya que era capaz
de controlar el crecimiento de la maleza y
rápidamente se transformó en el herbicida más
usado del mundo. [3]
Este acido funciona como un herbicida
sistémico y se utiliza para controlar muchos
tipos de malezas de hoja ancha, pastos y otras
monocotiledóneas, plantas leñosas, malezas
acuáticas y plantas sin flor. Se usa en
Figura 1. Estructura química del ácido 2,4 D-éster.
Por su modo de acción, al 2,4-D se le incluye
dentro de los “herbicidas hormonales” pues
actúa de modo parecido a la hormona natural
auxina, ó ácido indol-3-acético (AIA).[6]
El origen de la producción industrial del 2,4-D
está ligada a la investigación militar secreta
para su eventual empleo como arma química
durante la Segunda Guerra Mundial y su
expansión comercial posterior para fines civiles
se explica por el interés de las corporaciones de

1
 W. Morán et al. Diseño de Reactores 2017-1
la industria química por lanzar nuevos
plaguicidas y conquistar nuevos mercados.
2.1 Antecedentes de la reacción.
3. Descripción del reactor.
Los reactores con el que trabaja la planta de
producción de 2,4 D Ester en Adama Andina, es
un reactor Batch con chaqueta de
calentamiento.
Los reactores con encamisado o enchaquetado
utilizan una chaqueta generalmente de forma
externa, recubriendo al reactor, siendo éste el
medio físico donde el calor puede ser
transmitido o absorbido al fluido.
Para calentar las paredes del reactor desde
temperaturas cercanas a 60°C hasta 180 °C
utiliza un aceite térmico, cuya temperatura se
controla mediante un intercambiador de calor
externo de tubos y coraza.
En la planta de producción de 2,4 D- Ester de
Adama, el reactor tipo batch tiene detalles
importantes que aportan a la producción una
reacción instantánea en la síntesis; puesto que
su estructura, a diferencia de otros reactores
intermitentes, donde tanto su parte exterior e
interior habitualmente son recubiertos por
acero inoxidable, en este caso su exterior es de
acero inoxidable pero en su parte interior posee
un esmalte de vidrio debido a las condiciones de
la reacción; puesto que en acido es demasiado
corrosivo, lo que implica incrustaciones en las
paredes del mismo. Esto permite que el flujo de
las soluciones participantes sea constante, y
evitando tener que parar el proceso para hacer
limpieza sucesivas de los tanques.
4. Descripción de la planta.
Los sistemas de transporte son esencial en el
manejo de alimentación de la materia prima y a
también en el transporte del producto final a
tanques de formulación.
ADAMA, es una planta que permite combinar en
dos reactores la producción del 2,4 D, debido a
la alta demanda de la producción. El reactor
tiene una chaqueta de calentamiento y de la
misma forma serpentines por donde fluye el
aceite térmico que permite una transferencia de
calor hacia la reacción que se lleva a cabo en el
reactor, además tiene una capacidad de 2000
gal. Primeramente, el proceso lleva una pre-
mezcla en la cual se da la apertura de las
válvulas para que se cargue el aceite térmico al
reactor; a este se le carga el alcohol y el
catalizador en primera instancia, por medio de
tuberías ya que ambos se encuentran en estado
líquido. Por otro lado, el 2,4 Diclorofenoxiacético
es transportado por medio de un sistema
2
neumático, este posee ciertos niveles de
densidad y concentración. Seguidamente
entran en el equipo de intercambio donde se da
la reacción para transformarlos en una unidad
de producto que es la pieza esencial en el
proceso para el fertilizante, a este momento la
temperatura se maneja alrededor de los 60 °C.
No obstante se cuenta con bombas, agitadores,
vasos separadores y de recuperación.
La reacción se llevó a cabo en el reactor durante
3 horas con temperaturas desde 35°C a 100°C,
se detiene la reacción cuando comienza la
aparición de agua. Además posee un sistema de
intercambio de calor, donde se produce la
destilación de los gases presentes en la
reacción.
Las plantas con procesos en donde la reacción
es endotérmica cuentan con intercambiadores
de calor que permiten que se lleve a cabo la
evaporación de la fase liquida, dejando solo los
productos deseados en el contenido del reactor
que luego son almacenados en un tanque como
parte del producto final. En esta destilación se
lleva a cabo la recuperación del alcohol
aplicando vacío de aproximadamente 27 a 30 in
de 𝐻2 𝑂 con temperaturas alrededores de 167°C.
Se condensan vapores del alcohol en exceso con
acidez menores a 1%.
Para finalizar se lleva a cabo el enfriamiento del
aceite en el intercambiador de calor donde más
luego se enfría también el producto final para
luego ser llevado a trasiego.
De esta manera podemos decir que la unidad
de producción cuenta con sistemas neumáticos,
tanques, tornillos, reactores, intercambiadores
de calor, vasos separadores, bombas y un
sistema de ductos que permiten el transporte
del producto en fase liquida.
5. Expresión de Velocidad de la Reacción
Cuando se calienta un ácido carboxílico y un
alcohol en presencia de un catalizador se
establece un equilibrio con el agua y el éster,
éste proceso recibe el nombre de Esterificación
o Síntesis de Fischer. Esta reacción ocurre con
un grado moderado de espontaneidad
intrínseca, en un amplio ámbito de
temperaturas (valores de 𝐾𝑒𝑞 entre 1 y 5), y
necesitan catálisis ácida específica para
completarse. La mayoría de los ácidos
carboxílicos son aptos para este tipo de
esterificación, pero el alcohol debe ser primario
o secundario, debido a que los alcoholes
terciares son susceptibles a la eliminación y los
fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar
rendimientos útiles. [10].
La reacción inversa (hidrólisis de ésteres)
muestra una cinética de primer orden respecto
al éster y al ácido catalizador, respectivamente.
La ecuación de velocidad incluye dependencia
cuadrática con respecto al agua [9,10].
 W. Morán et al. Diseño de Reactores 2017-1

Aunque por medio de éste proceso la reacción

alcanza el equilibrio, es muy útil para obtener
ésteres con un buen rendimiento, ya que
desplaza el equilibrio hacia la derecha,
favoreciéndose la reacción directa (Principio de Donde:
Le Chatelier).[8,9]
𝑘1
La producción del 2,4 – D Éster, se lleva a cabo = 𝐸𝑠 𝑙𝑎 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑣𝑒𝑙𝑜𝑐𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 (𝐸𝑠𝑡𝑒𝑟𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛)
según la siguiente reacción catalizada por ácido
sulfónico: A continuación, se determina la expresión de
velocidad para la reacción modificada:

Tabla 1. Datos de producción suministrados por la

empresa [7]
2000 galones =
Volumen del Reactor
7570,834 L
Fig.1: Esterificación de Fischer para el 2,4-D [7] 80 % del 𝑉𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑜𝑟
Volumen de la Reacción
aprox.
Donde: Ácido 2,4 -
4000 kg
Diclorofenoxiacético

𝑘1 =Es la constante de velocidad de reacción 2 – EtilHexanol 2530 kg

directa (Esterificación). Ácido Sulfonico -------
2, 4 – EtilHexil Éster 6180 kg
𝑘2 =Es la constante de velocidad para la Agua 360 kg
reacción inversa (Hidrolisis de agua).
Alcohol Recuperado 70 kg
En la industria, se prefiere la esterificación de Conversión alcanzada de
95%
2, 4 - D:
Fischer, puesto que se obtienen buenos Capacidad de Síntesis
rendimientos de productos y se evita la carestía 7920 Ton/año
(2,4–D Éster)
que supone la transformación del ácido en Tiempo de Reacción 3 horas = 180 min
productos no deseados. En las esterificaciones Tiempo muerto 𝒕𝒔𝒅 9 horas
de Fischer para obtener la máxima cantidad de Temperatura de carga al
éster posible se utiliza en exceso uno de los 25 ºC
Reactor
reactivos, que puede ser el más económico. Temperatura de la
180 ºC
Como forma alternativa, también se puede reacción
retirar o eliminar uno de los productos a medida
que ocurre la reacción, evitando así
Tabla 2. Propiedades de los Reactivos a 25 ºC [11]
reversibilidades en la misma, ya que no tendría Propiedades de A Propiedades de B (2-
ningún sentido a nivel industrial que los (Acido 2,4 – D) EtilHexanol)
productos nuevamente se transforme en 𝝆𝑨 1,42 kg/L 𝝆𝑩 0,833 kg/L
reactivos. [9,10] 𝑴𝑨 221,04 g/mol 𝑴𝑩 130,23 g/mol

Para el caso de ADAMA S.A, retirar el agua

resultante de la reacción acido – base efectuada,
es el método empleado para asegurar una
buena obtención del producto deseado (2,4- D
Éster), ya que en un proceso catalítico la
cantidad de éster formado depende del ácido y
del alcohol empleado y tienden a disminuir si se
le permite al éster hidrolizarse. [6].
Teniendo la carga al reactor, y las propiedades
de esas sustancias a la temperatura que se
efectúa dicha operación, se determina el
volumen de la solución formada por la mezcla
de los reactivos:
El volumen ocupado por la cantidad de A es:

Debido al tratamiento anteriormente descrito, 1𝐿

𝑉𝑜𝑙2 = (4000𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝐴) ( ) = 2816,9 𝐿
cuyo objetivo es evitar reversibilidades en el 1,42 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
proceso, la reacción implicada puede modelarse
como una reacción irreversible, quedando de la También se halla el volumen ocupado por el
siguiente manera: reactivo B en el reactor, por lo que el volumen
de la solución en fase líquida es:

𝑉𝑜𝑙𝑆𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 = 2816,9 𝐿 + 3037,215 𝐿 = 5854,115 𝐿

3
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Ahora, calculamos la cantidad de moles que (ácido 2,4 - D) y dos (2) para el reactivo B (2 –
entra al reactor de cada reactivo, y con el EtilHexanol) [8, 9, 12, 13].
volumen se obtiene la concentración de los
mismos: Por lo tanto la expresión cinética queda de la
siguiente manera:
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝐴
1000 𝑔 𝑑𝑒 𝐴 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴 −𝑟𝐴 = 𝑘𝐶𝐴1 𝐶𝐵2 (2𝑎)
= (4000 𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝐴) ( )( )
1 𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝐴 220,9 𝑔 𝑑𝑒 𝐴
= 18107,74 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐴 Estequiometria:

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐴 Las concentraciones de los Reactivos A y B

𝑀𝑜𝑙𝑎𝑟𝑖𝑑𝑎𝑑𝐴0 (𝐶𝐴0 ) = siguen la siguiente estequiometria:
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
18107,74 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐴
= = 3,091 𝑀 𝑛𝐴 𝑛𝐴0 (1 − 𝑋𝐴 )
5854,115 𝐿 𝐶𝐴 = = = 𝐶𝐴0 (1 − 𝑋𝐴 ) (3)
𝑉 𝑉
De la misma manera se calculan los moles y la
𝑛𝐵 𝑛𝐵0 𝑛𝐴0 𝑋𝐴
concentración de B, que se muestran en la 𝐶𝐵 = = − = 𝐶𝐵0 − 𝐶𝐴0 𝑋𝐴 (4)
𝑉 𝑉 𝑉
siguiente tabla:
(3) 𝑦 (4) Se reemplazan en (2𝑎):
Tabla 3.
Volumen ocupado por
el reactivo A
𝟐𝟖𝟏𝟔, 𝟗 𝑳 −𝑟𝐴 = 𝑘[𝐶𝐴0 (1 − 𝑋𝐴 )]1 [𝐶𝐵0 − 𝐶𝐴0 𝑋𝐴 ] 2 (5)
Moles de A cargadas al
reactor
18107,74 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 A continuación, se reemplaza (5) en (1) y se
Volumen ocupado por el despeja 𝑘:
3037,215 𝐿
reactivo B
Moles de B cargadas al 𝑛𝐴0 𝑋𝐴 𝑛𝐴0 𝑋𝐴
19461,54 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑉𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = − → 𝑘=
reactor
− 𝑘𝐶𝐴1 𝐶𝐵2 𝑡 𝑉𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 𝐶𝐴1 𝐶𝐵2 𝑡
Volumen de la solución
5854,115 𝐿
en fase liquida
𝑛𝐴0 𝑋𝐴
Concentración inicial del 𝑘=
3,091 𝑀 𝑉𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 [𝐶𝐴0 (1 − 𝑋𝐴 )]1 [𝐶𝐵0 − 𝐶𝐴0 𝑋𝐴 ] 2 𝑡
Reactivo A
Concentración inicial del
3,318 𝑀
Reactivo B 𝑘
(18107,74 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠)(0.95)
=
[(0.80)(7570,834 L)][3,091 𝑀(1 − 0,95)]1 [3,318 𝑀 − 3,091 𝑀(0,95)] 2(180min)

Con los anteriores cálculos, se procede a la

𝑘 = 0,7013𝑀−2 𝑚𝑖𝑛−1
determinación teórica de la expresión cinética
para la reacción en cuestión: Quedando la expresión de velocidad de la
siguiente manera:
Aplicando la Ecuación de Diseño para un
reactor Batch y despejando el volumen: −𝑟𝐴 = 0,7013𝑀−2 𝑚𝑖𝑛−1 [𝐶𝐴0 (1 − 𝑋𝐴 )]1 [𝐶𝐵0
𝑛𝐴0 𝑋𝐴 − 𝐶𝐴0 𝑋𝐴 ] 2
𝑉𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = − (1)
𝑟𝐴 𝑡
Y una velocidad de reacción de:
Ley de la Velocidad:
−𝑟𝐴 = 0,7013𝑀−2 𝑚𝑖𝑛−1 [3,091 𝑀(1
− 0,95)]1 [3,318 𝑀
La reacción para la obtención de 2,4 - D Éster,
utilizada en Adama S.A sigue la siguiente − 3,091 𝑀(0,95)] 2
expresión cinética para su velocidad en fase 𝑀
líquida [7] dentro del reactor: −𝑟𝐴 = 0,015779
𝑚𝑖𝑛
−𝑟𝐴 = 𝑘𝐶𝐴𝑎 𝐶𝐵𝑏 (2) Como objetivo de nuestro análisis,
comprobamos de manera teórica el orden de
Los valores de los parámetros 𝑎 𝑦 𝑏, los cuales reacción con respecto al ácido 2,4 –
corresponden a los órdenes de reacción con Diclorofenoxiacético. Para ello hacemos uso del
respecto a los reactivos A y B, fueron obtenidos método diferencial [14].
de la literatura científica relacionada con
estudios que se le han realizado a las reacciones 𝑑𝐶𝐴
de esterificación de Fischer, éstos valores son: = − 𝑘 ′ [𝐶𝐴0 (1 − 𝑋𝐴 )]𝑎 ;
𝑑𝑡
pseudo-primer orden (1), para el reactivo A

4
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𝐶𝑜𝑛 𝑘 ′ = 𝑘1 [𝐶𝐵0 − 𝐶𝐴0 𝑋𝐴 ]2 (0,8 ∗ 7570,834) − 5284,4

%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 =
𝑑𝐶𝐴 (0,8 ∗ 7570,834)
𝑙𝑛 (− ) = 𝑙𝑛(𝑘′) + 𝑎𝑙𝑛[𝐶𝐴0 (1 − 𝑋𝐴 )] (6)
𝑑𝑡 = 0,1275 ∗ 100 = 12,75%

Tabla 3: Datos cinéticos usados para la determinación 6. SEGURIDAD EN EL PROCESO.

del orden de reacción [9,10]
𝒕 𝒅𝑪𝑨 𝒅𝑪𝑨 𝒍𝒏[𝑪𝑨 ]
𝑪𝑨 𝑿𝑨 − 𝒍𝒏 (− ) Las condiciones de seguridad del reactor en la
(𝐦𝐢𝐧) 𝒅𝒕 𝒅𝒕
planta de ADAMA, son: Temperaturas del
0 2,410 0,22 -0,0396 -3,2272 0,88003
reactor entre 35-130°C, Presión del reactor
15 1,876 0,393 -0,0316 -3,4536 0,62926 entre 27-30 in H20, acidez inferiores al 2,4%,
30 1,462 0,527 -0,0245 -3,7081 0,37983 Temperaturas para la destilación menor a
45 1,140 0,631 -0,0191 -3,9547 0,13153
170°C.; para controlar los valores antes
mencionados la planta cuenta con un cuarto de
60 0,887 0,713 -0,0149 -4,2037 -0,1197
control al cual llegan los datos de la planta en
75 0,692 0,776 -0,0116 -4,4530 -0,3676 tiempo real.
90 0,537 0,826 -0,0090 -4,7031 -0,6202
Dicho cuarto de control cuenta con un panel
105 0,420 0,864 -0,0073 -4,9177 -0,8666
que muestra de manera digital muestra las
120 0,318 0,897 -0,0062 -5,0695 -1,1445 concentraciones, flujos, presiones,
temperaturas, tiempos, etc., que maneja la
planta. Todo esto se lleva a cabo debido a que
𝑑𝐶𝐴
Seguidamente, se grafica 𝑙𝑛 (− ) 𝑉𝑠 𝑙𝑛[𝐶𝐴 ], los reactores y equipos utilizados para la
𝑑𝑡
para determinar el valor de 𝑎 𝑦 𝑘′: produccion del 2,4 D, poseen por seguridad
nivel de presión, temperatura, nivel, etc, que
permiten que estos datos sean mostrados en el
y = 0.944x - 4.0727 panel de control.
Orden de Reaccion R² = 0.9964
Sin embargo, en la empresa se llevan a cabo
0
medidas de control y de seguridad, las cuales
-1.5 -1 -0.5 0 0.5 1
Ln(-dCa/dt)

-2 son:

-4  Cargue al reactor: Como se explicó

anteriormente, la manera de cargas los
-6 reactivos al reactor son por medio de
Ln [Ca] un sistema neumático y unas bombas
para desplazar los fluidos a lo largo de
𝑑𝐶𝐴
Gráfica 1.L𝑙𝑛 (− ) 𝑉𝑠 𝑙𝑛[𝐶𝐴 ] las tuberías próximas al reactor, estas
𝑑𝑡
cuentan con mantenimiento
De la gráfica se observa que 𝑎 = 944 𝑦 𝑘 ′ = preventivo debido a su contante uso.
𝑒 − 4,072 = 0, 0170 𝑚𝑖𝑛−1 . 

𝑘′ (0,0170 𝑚𝑖𝑛−1 ) La empresa además tiene un estricto sistema de

𝑘= =
[𝐶𝐵0 − 𝐶𝐴0 𝑋𝐴 ] 2 [3,318 𝑀 − 3,091 𝑀(0,95)] 2 seguridad y riesgos, que incluyen uso de EPP
= 0,724 𝑚𝑖𝑛−1 𝑀−2 (Elementos de protección personal: cascos,
botas de seguridad, gafas protectoras, ropa
Con los valores obtenidos se calcula el volumen adecuada) para toda persona que se encuentre
de la reacción: en la planta. También cuentas con vías de
evacuación, visibles y definidas para el público
𝑉𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
(18107,74 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠)(0.95) en casa de emergencia.
= 0,724
[ ] [3,091 𝑀(1 − 0,95)]0,944 [3,318 𝑀 − 3,091 𝑀(0,95)] 2 (180min)
𝑀2 𝑚𝑖𝑛
7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
𝑉𝑅𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = 5284,4 𝐿 [1] AGROLOGICA, AUTODIAGNÓSTICO DE PLAGAS.
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Para finalizar, comparamos el volumen de la abreviaturas y orden de mezcla. España. Dispobible
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presentacion-abreviaturas-y-orden-de-mezcla/>
volumen calculado teóricamente:
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 W. Morán et al. Diseño de Reactores 2017-1

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una Planta Piloto. Universidad de la Sabana, Facultad
Teléfono: 385 18 90 – Ext: 2126
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