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QUIMICA ORGÁNICA

ALQUENOS
ALQUENOS
 Son hidrocarburos no saturados puesto que tienen menos
hidrógenos que el máximo posible.
 La fórmula general de los alquenos es:

Cn H2n
 El miembro más sencillo de la familia de los alquenos es
el etileno.
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Alcano

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Propeno o Propileno

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Butilenos

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Alquenos superiores

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Propiedades físicas de los alquenos

 Bajos puntos de ebullición y fusión


 El estado de agregación del alqueno a temperatura
ambiente depende de la cantidad de átomos de carbono
en la cadena.
- Cuatro átomos o menos: gas (Ej. Eteno o etileno)
- Entre cinco a quince átomos: líquido (Ej. Hexeno)
- Más de quince átomos: sólido (Ej. Licopeno)

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Propiedades físicas de los alquenos
Polaridad y solubilidad
 Los alquenos son clasificados como compuestos no polares por
la escasa polaridad de enlace C-H
 Son solubles en disolvente no polares o débilmente polares.
 Los alquenos son ligeramente más polares a los alcanos,
debido a que los grupos metilo tienden a donar carga
electrónica al estar unidos a un doble enlace.

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Propiedades físicas de los alquenos

Estabilidad de los alquenos


 Los alquenos con enlaces dobles más sustituidos son por lo general
más estables.

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Síntesis de alquenos

 Los alquenos superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse


puros en la industria petrolera.
 Los alquenos se obtienen por lo general mediante el cracking
térmico de los alcanos presentes en el gas natural o petróleo.

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Obtención de alquenos
 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo

 Deshidratación de alcoholes

 Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales

 Reducción de alquinos

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Obtención de alquenos
 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo

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Obtención de alquenos
 Deshidratación de alcoholes

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Obtención de alquenos
 Deshalogenación de dihalogenuros vecinales

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Obtención de alquenos
 Reducción de alquinos

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Reacciones de los alquenos
1. Adición de hidrógeno. Hidrogenación catalítica
2. Adición de halógeno
3. Adición de halogenuros de hidrógeno
4. Adición de ácido sulfúrico
5. Adición de agua. Hidratación
6. Formación de halohidrinas
7. Dimerización
8. Alquilación
9. Oximercuración-desmercuración
10. Hidroboración-oxidación
11. Adición de radicales libres
12. Polimerización
13. Adición de carbenos
14. Hidroxilación. Formación de glicoles
15. Halogenación. Sustitución alílica
16. Ozonólisis

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1. Adición de hidrógeno.
Hidrogenación catalítica

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2. Adición de halógenos

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3. Adición de halogenuros de
halógeno

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4. Adición de ácido sulfúrico

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5. Adición de agua. Hidratación

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12. Polimerización
 Polimerización de alquenos por medio de radicales libres.
 Polimerización catiónica de alquenos. Ejemplo del metilpropeno

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12. Polimerización
 Polimerización catiónica de alquenos. Ejemplo del metilpropeno

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12. Polimerización

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14. Hidroxilación. Formación de
glicoles (Etilenglicol y
propilenglicol)

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Aplicaciones del eteno (Etileno)

 Combustible (soldadura)
 Producción de:
- Polietileno
- Etanol
- Cloruro de vinilo
- Etilenglicol
- Acido acético
- Estireno

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Aplicaciones del Propeno
(Polipropileno)
 Producción de:
- Polipropileno
- Propilenglicol
- Acetona
- Alcohol isopropílico
- Óxido de propileno
- Entre otros

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Cicloalquenos Cn H2n-2

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Halogenuros de alquilo
 Tienen la forma general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo
sustituido. R
Un halogenuro de alquilo
El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de
compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se
llama Grupo Funcional.
Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que
sea portador del halógeno

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Halogenuros de alquilo
 Radical libre
Es cuando después de una ruptura de enlace, el electrón impar (no
apareado), no tiene compañero con spín opuesto. Es extremadamente
reactivo, debido a que tiende a adquirir un electrón adicional para completar
así su octeto.

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Halogenuros de alquilo
 Propiedades físicas
 Tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos correspondientes
debido a su mayor peso molecular. Para un mismo R el punto de ebullición
aumenta con el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro
hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.

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Cicloalcanos. Son alcanos cuya
estructura es cíclica

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Conformaciones del ciclopentano

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Conformaciones del
ciclohexano

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Sustitución nucleofílica alifática

Nucleófilo

Sustrato Producto Grupo saliente

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Reacción SN2. Reactividad
Impedimento estérico
 Las diferencias en la velocidad de dos reacciones SN2 se deben
principalmente a factores estéricos, y no a factores polares, es decir,
las diferencias de velocidad tienen relación con el volumen de los
sustituyentes, y no con sus efectos sobre la distribución electrónica.

 CH3-CH2-Br > CH3CH2-CH2-Br > Isobutilo > Neopentilo


Velocidad relativa SN2 1.0 0.69 0.33 0.000006

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SN1

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Enantiómeros

 Es una estructura de imagen en espejo o imágenes


especulares que no pueden sobreponerse.

 Los dos enantiómeros de un par, se distinguen algunas


veces con una R -(del latín rectus, “derecho”) y S- (del
latín sinister) “izquierdo”).
 Otra forma muy usada para distinguir los enantiómeros es
por medio del prejijo D – (del latín Dexter, “derecho”) y L-
del (ladín laevus “izquierdo”)
Estereoisómero óptico o
enantiómero

Carbon
o quiral
Eliminación E2

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Eliminación E1

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