Universidad San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Química Orgánica I
Lic. Flor de María Lara

Propiedades de los hidrocarburos

Otto Roberto Castillo Linares 201512418 QB

María Fernanda Xitumul Burrero 201607336 QB
Paola Rocha Juárez 201803323 QF
Juan Pablo Chinchilla Cano 201803356 QB
Jonathan Johav Quintanilla Suárez 201803374 QB
Yailin Karina Velásquez Rivera 201803555 QF
Meharick André Zepeda Arauz 201803670 QB
Daniel Antonio Pardo Leal 201803747 QF
Bernan Francisco Sagastume Fernández 201804318 QB
Evelyn Natalia Jerónimo García 201809748 QF

I. Glosario de términos

Constante dieléctrica: es una constante física adimensional que describe como un campo
eléctrico afecta un material. (Chang, Goldsby, 2013, p.1104)
Densidad: La masa de una sustancia dividida entre su volumen. (Chang, Goldsby, 2013,
p.1101)
Dipolo-Dipolo: Interacciones intermoleculares presentes en moléculas con momentos
dipolar permanentes, es observada entre un dipolo positivo de una molécula polar con el
dipolo negativo de otra. (Chang, Goldsby, 2013, p.1103)
Disolvente apolar: Sustancia capaz de disolver otra sustancia, estos disuelven sustancias
apolares por interacción entre dipolos inducidos. (Padial, 2016)
Disolvente polar: Los disolventes polares se definen como aquellos que presentan alta
constante dieléctrica, son capaces de disolver sustancias polares. (Padial, 2016)
Disolvente polar aprótico: Pueden o no contener hidrógeno en sus moléculas pero no unido
a átomos muy electronegativos, y por lo tanto no pueden participar en enlaces de
hidrógeno ni ceder protones. Suelen tener una constante dieléctrica entre 5 y 20. (Padial,
2016)
Disolvente polar prótico: Los disolventes polares próticos presentan protones (H+) unidos
a elementos de alta electronegatividad (protones ácidos). Estas especies químicas, además
de poder ceder H+, pueden participar en puentes de hidrógeno, los cuáles son fuerzas de
interacción muy potentes. Suelen tener una constante dieléctrica superior a 20 y presentar
alto momento dipolar. (Padial, 2016)
London: Fuerzas de atracción que surgen como resultado de dipolos temporales
Inducidos en los átomos o moléculas.(Chang, Goldsby, 2013, p.1103)
Molécula polar: Los enlaces formados por átomos distintos con grandes diferencias de
electronegatividad, forman moléculas polares. La molécula es eléctricamente neutra en su
conjunto por tener igual de partículas positivas y negativas, pero no existe simetría en la
distribución de la electricidad. (Chang, Goldsby, 2013, p.426)
Momento dipolar: Es la magnitud de polaridad de un enlace. (Chang, Goldsby, 2013, p.425)
Polaridad de enlace: se da cuando existe una distribución asimétrica de la nube electrónica
del enlace en torno a los dos átomos que forman dicho enlace, pasa debido a una diferencia
de electronegatividades. (Chang, Goldsby, 2013, p.425)
Puentes de hidrógeno: atracción que existe entre un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno,
nitrógeno o flúor, que tengan carga negativa. Es conocida como “interacción dipolo-dipolo
y crea una conexión entre el polo positivo de una partícula con el negativo de otra. (Chang,
Goldsby, 2013, p.426)
Punto de autoignición: es una característica de los materiales inflamables que define las
condiciones en que se inicia una reacción de combustión en cadena, sin intervención de una
fuente externa de calor, y el proceso de combustión continúa a partir de ese momento.
(Chang, Goldsby, 2013, p.847)
Punto de ebullición:Temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido iguala a la
presión atmosférica externa. (Chang, Goldsby, 2013, p.1106)
Punto de fusión: Temperatura a la que coexisten en equilibrio las fases sólida y líquida.
(Chang, Goldsby, 2013, p.1106)
Van de Waals: Fuerzas dipolo-dipolo, dipolo-dipolo inducido y fuerzas de dispersión;
nombradas así en reconocimiento al físico holandés Johannes van der Waals (Chang,
Goldsby, 2013, p.1103).
 II. Elaborar las siguientes tablas:

1. Para alcanos de C1 a C10 y C15 a C20

Nombre Fórmula Masa Punto de Punto de Densidad

semicondensada molecular fusión °C ebullición g/mL a 20°C
(g/mol) °C

Metano CH4 16 -182 -162 0,000657

Etano CH3–CH3 30,07 –182.76 –88.6 0,001282

Propano CH3CH2CH3 44 -188 -42 0,00183

Butano CH3CH2CH2CH3 58,12 -138 -1 0,00252

Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 72,15 -130 36 0,63

Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 86,18 -95 69 0,6548

Heptano CH3-(CH2)5CH3 100,21 -91 98 0,6838

Octano CH3-(CH2)6CH3 114,23 -57 126 0,703

Nonano CH3-(CH2)7CH3 128.2 -53 151 0718

Decano CH3(CH2)8CH3 142,29 -28 174 7.3·10-1

Pentadecano CH3(CH2)13CH3 212,42 9,7 270 0,769

Hexadecano CH3(CH2)14CH3 226,41 18 286,8 0,773

Heptadecano CH3(CH2)15CH3 240,48 22 303 0.78

Octadecano CH3(CH2)16CH3 254,5 28 317 0,777

Nonadecano CH3(CH2)17CH3 268,53 32 330 0,786

Eicosano CH3(CH2)18CH3 282.55 36,48 343,1 0.79

(Merck, 2019)
 2. Para 1-alquenos de C2 a C10

Nombre Fórmula Masa Punto Punto de Densidad

Semicondensada Molecular Fusión Ebullición °C g/mL a 20°C
(g/mol) °C
Eteno CH₃=CH₂ 28.05 -169.15 -103.77 0,00118
Propeno CH₃CH=CH₂ 42.08 -185.24 -47.69 0.5139
Buteno CH₃CH₂CH=CH₂ 56.106 -185.3 -6.3 0.577
Penteno CH₃(CH₂)2CH=CH₂ 70.13 -165 30 0.641
Hexeno CH₃(CH₂)3CH=CH₂ 84.02 -140 81 0.673
Hepteno CH₃(CH₂)₄CH=CH₂ 98.19 -119 94 0.697
Octeno CH₃(CH₂)5CH=CH₂ 114.22 -56.8 126 0.703
Noneno CH₃(CH₂)6CH=CH₂ 126.24 -81.7 147 0.7433
Deceno CH₃(CH₂)7CH=CH₂ 140.26 -68 172 1.01
(Merck, 2019).
3. Para 1-alquinos de C2 a C10

1-alquinos
punto
masa de punto de densidad
molecular fusión ebullición g/ml a 20
nombre fórmula semicondensada (g/mol) ℃ ℃ ℃
Etino CH≡CH 26.04 -81 -57 0.001
Propino CH≡CCH3 40.07 -101.5 -23 1.4
but-1-
ino CH≡CCH2CH3 54.04 -106 8 0.678
pent-1-
ino CH≡CHCH2CH2CH3 68.11 -106 40 0.691
hex-1-
ino CH≡CCH2CH2CH2CH3 82.14 -132 72 0.72
hept-1-
ino CH≡CCH2CH2CH2CH2CH2CH3 96.17 -81 98-100 0.736
oct-1-
ino CH≡CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 110.2 -80 128 0.74
non-1-
ino HC≡C(CH2)6CH3 124.22 -65 151 0.763.
dec-1-
ino HC≡C(CH2)7CH3 138.24 -36 182 0.770.
(Merck, 2019).
4. Para cicloalcanos de C3 a C10

Formula Masa Molecular Punto de fusión Punto de Densidad g/ml

Nombre
Semicondensada g/mol °C ebullición °C 20°c

Ciclopropano 42.08 -126.6 -31.9 0.0018

(Lewis, 2007).

Formula Masa Molecular Punto de fusión Punto de Densidad g/ml

Nombre
Semicondensada g/mol °C ebullición °C 20°c

Ciclobutano 56.107 -80 13 0.7083

(Lewis, 2007).

Formula Masa Molecular Punto de fusión Punto de Densidad g/ml

Nombre
Semicondensada g/mol °C ebullición °C 20°c

Ciclopentano 70.1 -94 49.27 0.7445

(Lewis, 2007).

Formula Masa Molecular Punto de fusión Punto de Densidad g/ml

Nombre
Semicondensada g/mol °C ebullición °C 20°c

Ciclohexano 84.16 6.3 807 0.779

(Lewis, 2007).
 Formula Masa Molecular Punto de fusión Punto de Densidad g/ml
Nombre
Semicondensada g/mol °C ebullición °C 20°c

Cicloheptano 98.19 -12 117 0.809

(Lewis, 2007).

Formula Masa Molecular Punto de fusión Punto de Densidad g/ml

Nombre
Semicondensada g/mol °C ebullición °C 20°c

Ciclooctano 112.22 14 148 0.835

(Lewis, 2007).

Formula Masa Molecular Punto de fusión Punto de Densidad g/ml

Nombre
Semicondensada g/mol °C ebullición °C 20°c

Ciclononano 126.24 -81.3 146.9 0.7433

(Lewis, 2007).

Formula Masa Molecular Punto de fusión Punto de Densidad g/ml

Nombre
Semicondensada g/mol °C ebullición °C 20°c

Ciclodecano 140.26 -66 172 0.74

(Lewis, 2007).
 5. Para n-hexano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano una tabla con el
nombre, la fórmula de líneas, punto de fusión y punto de ebullición.

Nombre Fórmula de líneas Punto de fusión Punto de ebullición

n-hexano 69 °C
-95 °C

(Merck, 2019).

Nombre Fórmula de líneas Punto de fusión Punto de ebullición

2-metilpentano

-153 °C 60 °C

(VWR International, 2018).

Nombre Fórmula de líneas Punto de fusión Punto de ebullición

3-metilpentano

-118 °C 63 °C

(VWR International, 2018).

Nombre Fórmula de líneas Punto de fusión Punto de ebullición

2,2-dimetilbutano

-99 °C 50 °C

(Merck, 2019).

6. Para benceno, naftaleno, antraceno, tetraceno, fenantreno, pireno, con el nombre, fórmula
de líneas, punto de fusión y punto de ebullición.

Nombre Fórmula Punto Fusión °C Punto de Fórmula de Líneas

Ebullición
°C
Benceno C6H6 5.5°C 80.1°C
(UNAM, 2006)
Naftaleno C10H8 80°C 210°C
(International
Programme on
Chemical Safety,
2005)
Antraceno C14H10 213-217°C 340°C
(MERCK,
2019)

Fenantreno C14H10 97-100°C 336°C (MERCK,

2019)

Pireno C16H10 151°C 404°C (INSTITUTO

NACIONAL DE
SEGURIDAD E
HIGIENE EN EL
TRABAJO, 2003)

III. Elaborar las siguientes gráficas

Para n-alcanos: a) Una que relacione masa molecular y punto de fusión
b) Una que relacione masa molecular y punto de ebullición

Para 1-alquenos

a) Una que relacione masa molecular y punto de fusión

1-alquenos

0
-20 0 2 4 6 8 10
-40
-60
Punto de fusion

-80
-100
-120
-140
-160
-180
-200
Peso molecular
b) Una que relacione masa molecular y punto de ebullición

1-alquenos
200

150
Puntos de ebullicion

100

50

0
0 2 4 6 8 10
-50

-100

-150
Peso molecular

Para 1-alquinos
a) Una que relacione masa molecular y punto de fusión
b) Una que relacione masa molecular y punto de ebullición

Para cicloalcanos
a) Una que relacione masa molecular y punto de fusión

Cicloalcanos
40
20
0
0 20 40 60 80 100 120 140 160
Puntp de fusion

-20
-40
-60
-80
-100
-120
-140
Peso molecular
b) Una que relacione masa molecular y punto de ebullición

Cicloalcanos

900
800
700
Puntos de ebullicion

600
500
400
300
200
100
0
0 20 40 60 80 100 120 140 160
-100
Peso molecular

Para los hidrocarburos C6H14,

a) Gráfica entre estructura y punto de ebullición.

Hidrocarburos C6H14

80

70

60
Punto de ebullicion

50

40

30

20

10

0
0 0.5 1 1.5 2 2.5
Número de ramificaciones
Para los hidrocarburos aromáticos:

a) Gráfica entre estructura y punto de fusión.

Hidrocarburos aromáticos
250

200
Puntp de fusión

150

100

50

0
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5
Número de anillos aromáticos

VI. Responder en base a lo presentado en tablas

• ¿Qué relación existe entre la masa molecular de los alcanos y su punto de fusión?

Al aumentar la masa molecular del alcano, aumenta el punto de fusión según lo observado en
gráficas.

• Y en el caso del punto de ebullición, ¿Cómo pueden las fuerzas intermoleculares explicar
ese comportamiento?

Las fuerzas intermoleculares son las que mantiene a las moléculas unidas, según la magnitud de
esa fuerza va a costar más o menos separarlas. Eso es lo que pasa en el punto de ebullición. La
sustancia pasa de líquido a gaseoso por lo tanto las fuerzas intermoleculares se tienen que romper
para que pueda darse el cambio de estado. Si las fuerzas intermoleculares son muy fuertes el
punto de ebullición va a ser más alto (muchos puentes de hidrógeno) y si no son muy fuertes el
punto de ebullición es menor (menor cantidad de puentes de hidrógeno). (Iñigo. L)

• ¿Cuál es el último alcano normal que es gaseoso a temperatura estándar (20°C)? ¿Cuál es
el primer alcano normal que es sólido a temperatura estándar? Responda las mismas
preguntas para 1-alquenos y 1-alquinos.

Ultimo alcano gaseoso menor a 20°C: Butano

Primer alcano solido a 20°C: Heptadecano

Ultimo alqueno gaseoso menor a 20°C: 1-Buteno

Primer alqueno sólido a 20°C: Ningún compuesto cercano, todos menores a 0°C
Ultimo alquino gaseoso menor a 20°C: 1-Butino

Primer alquino sólido a 20°C: Ningún compuesto cercano, todos menores a 0°

• ¿Qué sucede con el punto de ebullición cuando se aumentan las ramificaciones en la

cadena carbonada de un hidrocarburo saturado? ¿Y con el punto de fusión? ¿Qué
explicación puede darse a esto, basándose en las fuerzas intermoleculares existentes en
los alcanos?

El punto de ebullición de un compuesto con ramificaciones es menor a un compuesto de cadena

lineal, debido a que el contacto entre moléculas se ve estorbado por las ramificaciones, haciendo
que la superficie de contacto disminuya, disminuyendo además la magnitud de las fuerzas de
enlace. (Iñigo. L).

• Comparado con los n-alcanos, ¿Cuál es el cambio en los puntos de ebullición y de fusión
de los alcanos cíclicos? ¿Seguirá el mismo patrón de comportamiento? ¿Por qué?

Los cicloalcanos presentan un punto de ebullición más elevado en comparación a los n-alcanos,
esto debido a que sus estructuras son más compactas, por lo que la fuerza de sus enlaces es
mayor, siendo más difíciles de romper. (Iñigo. L).

• Comparado con los alcanos, ¿Cuál es el cambio en los puntos de ebullición y de fusión de
los 1-alquenos? ¿Seguirá el mismo patrón de comportamiento? ¿Por qué?

Los puntos de ebullición y fusión de los 1-alquenos son ligeramente menores que de los alcanos. Sin
embargo, sigue el mismo patrón de comportamiento de elevar estos valores al aumentar el peso
molecular.

• Comparado con los alcanos y 1-alquenos, ¿Cuál es el cambio en los puntos de ebullición y
de fusión de los 1-alquinos? ¿Seguirá el mismo patrón de comportamiento? ¿Por qué?

Los puntos de fusión y ebullición de los 1-alquinos son mayores que los observados en los 1-
alquenos y los alcanos, esto debido al triple enlace que poseen, otorgándoles una unión más difícil
de romper. (Vega y Hernández, 2015).

• Los hidrocarburos aromáticos fusionados que investigó, ¿Siguen el mismo patrón de

comportamiento en sus propiedades de punto de fusión o ebullición que los hidrocarburos
alifáticos?

Si presentaban el mismo patrón de elevación del punto de fusión y ebullición al aumentar el peso
molecular.

• ¿Existe alguna relación entre la masa molecular y la densidad de los hidrocarburos

alifáticos? ¿Y en el caso de los hidrocarburos aromáticos? ¿Cuáles son más densos?

Para los hidrocarburos la densidad es función del peso molecular. Esto se demuestra al analizar a
crudos parfínicos, poseen una densidad menor y los aromáticos una mayor densidad. Por lo que se
deduce que la diferencia de densidades es debido al peso del compuesto. Por lo que las
estructuras aromáticas más densas corresponden a las que posean un mayor número de anillos
aromáticos, como el fenantreno o el pireno. (Martínez y Méndez, 2009).
 • Considerando las fuerzas intermoleculares y las definiciones de disolventes ¿Cuál será el
mejor disolvente para los hidrocarburos: hexano, éter etílico, agua? Explique su respuesta.

Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono. Las
sustancias se disuelven en sustancias químicamente iguales, los alcanos son moléculas no polares,
el agua es polar disolverá sustancias polares. El hexano y el éter etílico son capilares y disuelven a
sustancias apolares. (Ehecatl, 2008)

• ¿Cuál es la utilidad de conocer el punto de auto ignición de las sustancias como los
hidrocarburos? Explique brevemente.

Conocer el Punto de inflamación o de auto ignición es bastante importante para saber los riesgos
de trabajar con cierto compuesto. Un punto de auto ignición bajo significa que la sustancia es más
peligrosa que otra con un valor alto. Cuanto más alto sea el valor será más seguro, llegando así
hasta la categoría de “no inflamable”. (Costa, 2005, 492)

Referencias
Chang, R y Goldsby, K (2013) Química 11° ed. México: McGraw Hill

Costa, J. (2005). Diccionario de Química y Física. España: Ediciones Díaz Santos.

Ehecatl, R. (2008) Disolventes y métodos de reacción no convencionales. México: Universidad de

Zaragoza.

INSTITUTO NACIONAL DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL TRABAJO. (2003). Ficha Internacional de

seguridad Química. Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros
/1401a1510/nspn1474.pdf

International Programme on Chemical Safety. (2005). International Programme on Chemical Safety.

Recuperado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros
/601a700/nspn0667.pdf

Iñigo. L, (2016). Fuerzas intermoleculares. Argentina: Universidad de Buenos Aires. Recuperado de:
https://campus.fi.uba.ar/pluginfile.php/79160/mod_resource/content/0/Material_Adicio
nal/4.B-FUERZAS_INTERMOLECULARES.pdf

Lewis, R., & SR. (2007). Diccionario de Química y Productos Químicos. New York: Omega

Martínez. J y Méndez. M. (2009). Hidrocarburos aromáticos. España: Universidad de las Palmas de

Gran Canaria [ULPGC]. Recuperado de:
https://www2.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4535/Hidrocarburos_Aromaticos.doc

Merck. (2019). Merck Millipore. Hojas de datos de seguridad industrial. Recuperado de:
http://www.merckmillipore.com/GT/es/product/
Padial, J. (2016). ¿Qué es un disolvente polar? Recuperado de: https://curiosoando.com/que-es-un-
disolvente-polar

Universidad Nacional Autonoma de México. UNAM. (2006). HOJA DE SEGURIDAD. Recuperado de:
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/5benceno.pdf

Vega. E y Hernandez. L, (2015). Hidrocarburos alifáticos. México: Universidad Autónoma del Estado
de Hidalgo. Recuperado de:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_P
ropiedades.pdf

VWR International. (2018). Fichas de seguridad. Recuperado de:

https://es.vwr.com/store/product/