Universidad Pública de El Alto

“Ingeniería de Gas y Petroquímica”

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"Ingeniería de Gas y Petroquímica"

ACIDOS CARBOXILICOS
LABORATORIO Nº 2

NOMBRE: SAMO CRUS JOHNNY

MATERIA: “ QUIMICA ORGANICA II ”

PARALELO: 2DO”B”

FECHA DE ENTREGA: 04 / 05 / 2017

LA PAZ - BOLIVIA
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1. OBJETIVOS

 General

 Reconocer las propiedades de los ácidos carboxílicos, como también los

cambios químicos y físicos que se presentan.

 Específicos

 Obtendremos acido carboxílico por proceso de destilación

 Observar que cambios ocurre al reaccionar en diferentes casos

 Predecir las reacciones ocurrirán y por que

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos
carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo

carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras
que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por
ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
PROPIEDADES FÍSICAS
1. PUNTOS DE EBULLICIÓN.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Lospuntos de ebullición de los
ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes
de hidrógeno.
2. PUNTOS DE FUSIÓN.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general
son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces

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(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red
cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente
fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de
puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
3. SOLUBILIDADES.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso
molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A
medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en
agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo
que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte
de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el
cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no
polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve
el ácido en un solvente polar.

4- MEDICIÓN DE LA ACIDEZ
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato.
La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa
de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como
indicación de la acidez relativa de diferente ácidos.
5. EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ACIDEZ.
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la
disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos
aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están
presentes uno o más grupos que atraen electrones en el átomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo.
Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la
fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más
pequeños sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente
con la distancia.
6- SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los
productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La
combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

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3. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

 Balón de destilación de 250 ml

 2 mangueras de goma
 2 soportes universales
 1 tapón de goma
 1 matraz de 250 ml
 1 vaso de precipitado de 250 ml
 2 vasos de precipitado de 50 ml
 2 pipetas graduadas de 10 y 5 ml
 Equipo de destilación
 Balanza eléctrica
 1 hornilla eléctrica
 Pinzas de madera
 3 tubos de ensayo
 Gradilla para tubo de ensayo
 1 embudo
 Una faja calefactora
 1 peseta
 Cepillo
 Espátula

REACTIVOS

 Dicromato de potasio
 Alcohol metílico
 Acido sulfúrico
 Nitrato de plata
 Permanganato de potasio
 Acido fórmico
 Bisulfato sódico
 Papel filtro

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4. PROCEDIMIENTO

 OBTENCION DEL ACIDO METANOICO

- Calentamos 30 ml de metanol en el balón de destilación a 25 º C

- En un vaso de precipitado de 50 ml verter 25 ml de agua y añadir 3 g K2Cr2O7 y 7 ml
H2SO4
- La mezcla sinfónica verter con un embudo en el balón de destilación donde se
encuentra el alcohol metílico.
- Armamos el equipo de destilación y procedemos a destilar.

30 ml CH3 OH Mezcla
Mez.sulfoni.hjhjhj sulfonica

MEZCLA DESTILADO

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 PROPIEDADES

REDUCCION DEL ACIDO METANOICO

 TUBO DE ENSAYO 1

- Colocamos en un tubo de ensayo 3 ml de metanol + unas gotas de nitrato de plata.

- Lo calentamos en baño maría y observamos lo que sucede.

 TUBO DE ENSAYO 2

- En un tubo de ensayo verter 3 ml de solución de permanganato de potasio

acidulada con la misma cantidad de acido sulfúrico.
- Luego vaciamos la mezcla acidulada en un vaso de precipitado de 50 ml y le
agregamos acido metanoico.
- Preparamos la solución de permanganato mezclando 1 g de permanganato de
potasio con 2.5 ml de agua.

RECONOCIMIENTO

 TUBO DE ENSAYO 3

- Colocamos 3 ml de solución de acido formico en un tubo de ensayo.

- Agregamos 10 gotas de una solución saturada de bisulfito sódico.
- Después procedemos a calentar la mezcla en baño maría.

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5. REACCIONES Y RESULTADOS

 OBTENCION DEL ACIDO METANOICO

CH3OH + K2CrO7 + H2O + H2SO4 HCOOH + H2Cr2O7 + K2SO4

ACIDO METANOICO

- Por destilación obtuvimos 10 ml de acido metanoico, y presentaba una coloración

transparente
- Al colocar el papel tornasol comprobamos que el color al que cambio pernenecia al
PH de un acido.

 PROPIEDADES
REDUCCION DEL ACIDO METANOICO
 TUBO DE ENSAYO 1

HCOOH + AgNH2 Ag+ + NH3 + HCOO- + HCOOAg

- Al inicio era de color transparente pero al calentarlo se forma el amoniaco y el ion
plata, de esta manera la mezcla precipito de color blanquecino.

 TUBO DE ENSAYO 2

KMnO4 + H2O + H2SO4 + HCOOH HMnO4 + K2SO4 + H2O + KCOOH

- La mezcla acidulada presenta una coloración violeta la cual reacciono
exotérmicamente (libero calor).
- Al adicionar el acido metanoico a la mezcla acidulada la coloración cambio a color café
y presento un olor fuerte parecido a la lavandina.
RECONOCIMIENTO

 TUBO DE ENSAYO 3
NaHSO4 + H2O CH3COOH + H2SO4 NaOH
- Efectivamente al calentarlo cambio a un color amarillo , esto se debe a que el
bisulfito sódico se redució a acido sulfúrico.

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6. CONCLUSIONES

Logramos realizar el laboratorio sin ningún inconveniente apreciamos las propiedades

de los ácidos carboxílicos al mezclar con otros compuestos y se formaban esteres,
también al someterlos al calor este se disociaba con más facilidad y precipitaba al
mezclarlo con acido y sales.
Las recomendaciones que daríamos seria tener cuidado en manipular los reactivos
como es el caso del acido sulfúrico.

7. BIBLIOGRAFIA

- Química Orgánica; Wade, L.G. editorial: Pearson educación, segunda edición, año
2002,

- Química general; Whitten, Kenneth W.; Gailey; Davis, Raymond E. Editorial Mc -

Graw Hill, Tercera edición, año 1996.

- Quimica organica; Morrison , Robert Tornton, Boyd Robert Neilson, Editorial -----
Adisson - Wesley Iberoameric, quinta edición, año 1990,

- Guia de laboratorio (de la upea)

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8. ANEXOS
F

Calentamiento del metanol pecipitado de plata

Decoloración del permanganato de potasio formación de ester

(precipitado amarillo)