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PRACTICA Nº 06

ENSAYOS DE IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS YCETONAS


OBJETIVOS
- Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
- Distinguir entre un aldehído y una cetona mediante reacciones características.
CONCEPTOS BASICOS
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas es una de las funciones más reactivas de la química orgánica. Esta
reactividad hace de ellos compuestos de gran valor tanto en la industria como en la investigación científica; pero al
mismo tiempo esa reactividad causa dificultades para obtenerlos o guardarlos puros.
Los aldehídos y cetonas se oxidan, se reducen y se polimerizan con mucha facilidad; así mismo participan
en reacciones de adición y condensación con otras sustancias.
La reacción con fenilhidrazina es específica para el grupo carbonilo y se aplica tanto a los aldehídos
como a las cetonas. Las fenilhidrazonas que resultan son muy solubles y muchas de ellas cristalizan
rápidamente.
Sin embargo, la prueba anterior no distingue entre un aldehído y una cetona, ya que sólo indica la
presencia del grupo carbonilo. Una prueba química para distinguir entre aldehído y cetonas se basa en que
los aldehídos son fácilmente oxidados a ácido carboxílicos mientras que las cetonas no lo son.
Puesto que los aldehídos se oxidan fácilmente éstos pueden actuar como agentes reductores. Una solución
amoniacal de hidróxido de plata (reactivo de Tollens) o una solución alcalina de tartrato cúprico (reactivo de
Fehling) se reducen a
plata metálica u óxido
cuproso respectivamente
por acción de un aldehído.

Otra reacción que es característica de los aldehídos y unas pocas cetonas es la adición de bisulfito de
sodio sobre el grupo carbonilo. El compuesto iónico es una sal de ácido sulfónico.
Aunque usualmente se
designa sencillamente
c o m o u n compuesto de
adición bisulfitica del
aldehído correspondiente,
contiene un enlace
carbono-azufre. La reacción es reversible y la adición del ácido regera el aldehído convirtiendo el
bisulfito de sodio en dióxido de azufre. La mayoría de los compuestos de adición bisulfitica son cristales
llamativos y algunas veces los aldehídos se purifican por medio de ellos.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiales Reactivos
- Gradilla con 8 tubos de prueba - Reactivo de Tollens
- Luna de Reloj (1) - Reactivo de Fehling
- Vasos de ppdo de 100 ml (3) y Vasos de 300 ml (1) - Acetaldehido
- Pipeta de 5 ml (2) - Benzaldehído y Formaldehído
- Mechero de Bunsen - Acetona
- Trípode y Asbesto - Bisulfito de Sodio
- Piceta - Yoduro de Potasio, Yodo
- Baqueta - NaOH al 10% y Etanol
- Embudo - Eter de petróleo
- Papel de filtro - 2,4 - dinitrofenil hidrazina.
PRECAUCIÓN
Realizar las mediciones en la campana extractora.
PROCEDIMIENTO
I. Propiedades Físicas.
Color y Solubilidad
- Medir en 3 tubos de prueba aproximadamente 1 ml de agua, alcohol (etanol) y éter etílico
respectivamente.
- Agregar gota a gota 1 rnl de formaldehído.
- Agitar y observar el color y la solubilidad.
- Repetir lo mismo usando acetona y benzaldehido.
- Anotar las observaciones.
II. Reacciones Químicas.
2.1. Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF1-1)
- Medir en un tubo de prueba 1 ml del reactivo 2,4 DNFH (preparar el reactivo disolviendo 1 g de
2,4 DNFH en 5 ml de H 3 SO 4 (c) y diluya la solución con 15 ml de etanol y 7 ml de agua).
- Agregar 2 ó 3 gotas de aldehído o acetona en estudio.
- Hervir moderadamente la mezcla durante 2 minutos.
- Dejar enfriar e inducir la cristalización agregando gotas de agua y enfriar con hielo. La
aparición de un precipitado indicará la presencia del grupo carbonilo.
- Filtrar el precipitado y precristalizar en etanol o etanol-agua.

2.2. Reactivo de
Fehling
- Medir en un tubo de prueba 2 ml de solución de Fehling recién preparada [esta se prepara
mezclando volúmenes iguales de solución de Fehling N° 1 (solución de sulfato de cobre) y
solución de Fehling N° 2 (solución alcalina de tartratol)].
- Añadir 5 gotas de formaldehído.
- Agitar con precaución.
- Calentar ligeramente la solución por 2 ó 3 minutos y observar el resultado.
- Repetir el ensayo usando acetona y benzaldehído en lugar, de formaldehído.
- Observar y anotar los resultados.
2.3. Ensayo con ácido crómico.
Disuelva 3 gotas o 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona, añada 0.5 ml de la solución de ácido crómico recién
preparada, un resultado positivo será indicado por la fomación de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en
unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del
precipitado.