Guatemala, 28 de febrero de 2,017 José Fernando Moreno

Inga. Margarita Rios Carnet: 1198814

Ingeniería Química
Química Orgánica II
Práctica No. 3
pre laboratorio
REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA USANDO UN ACTIVANTE SINTESIS DE p-
TOLUENSULFONATO DE SODIO

Índice
Introducción………………………………………………….…………………………..Pg.2
Marco teórico….………………………………………………………………………..Pg. 3
Objetivos……………………………………………………………………..………..Pg. 10
Metodología …..………………………………………………..………… .………….Pg. 11
Bibliografía………………………………………………………………………….….Pg.12
Anexos……………………………………………………..…………………….……Pg. 13

1
 Introducción
El dia lunes 31 de agosto se estará llevando a cabo la primera práctica del curso de
Química orgánica II, la cual corresponde a la reacción de sustitución electrofílica
aromática utilizando un activante para sintetizar el p toluensulfonato de sodio.

En dicha práctica se pretende sintetizar el p- toluensulfonato de sodio mediante

una Sulfonación aromática y luego tratar el ácido alquilbencensulfónico obtenido
con una base a manera de neutralizarlo y obtener un detergente de
alquilbencensulfonato.

Para realizarlo se comenzara tratando el reactivo tolueno con ácido sulfúrico

calentado en reflujo para realizar la Sulfonación aromática. Luego de ello se trata
el producto con una base a manera de neutralizar el producto anterior y el
compuesto neutralizado se precipita utilizando cloruro de sodio por medio del
efecto del ion común.

Los sulfátanos aromáticos son importantes en la industria debido a que a partir de

ellos se puede generar detergentes de alquilbencensulfonato, los cuales son útiles
y beneficiosos desde la perspectiva económica.

2
 Marco teórico
1. Electrófilo y Nucleófilo
En base a (Carey, 2014) un nucleofilo es aquel sustrato o reactivo que tiene dos pares de
electrones, zonas de mucha densidad electrónica lo cual hace que sea fácil de reacciona a
velocidades que se pueden apreciar, con un sustrato pobre en electrones entonces este
cede su densidad electrónica. Por otro lado los electrófilos son reactivos que presentan una
deficiencia en densidad electrónica, por lo cual se sienten atraídos por aquellos reactivos
que presentan pares de electrones sin aparear y tienen una mayor densidad electrónica,
llegando a formar enlaces con dichos compuestos electrofílicos.

2. Sustitución electrofílica aromática

Dentro de la química orgánica los reactivos electrofílicos participan en diversas reacciones
química, entre las cuales se encuentran las reacciones en las que los reactivos
electrofílicos reaccionan con alquenos, los cuales son hidrocarburos insaturados que
presentan al menos un doble enlace dentro de su estructura. Con base a (Carey, 2014),
los reactivos electrofílicos reaccionan con los alquenos mediante una reacción de adición,
dando lugar a la ruptura de los enlaces dobles y produciendo compuestos saturados
(compuestos que presentan únicamente enlaces simples con el carbono).

Como se observa en la reacción anterior, el electrófilo reacciona con el alqueno a modo de

crear una ruptura del doble enlace del alqueno, formando un enlace con el carbono y dando
lugar a la formación de un carbocatión (electrófilo), al formarse el carbocatión este reacción
con un nucleofilo formando un enlace y formando un compuesto en el cual se ha eliminado
el doble enlace y los carbonos quedan saturados, y de esta manera se competa la reacción
de adición.
En el caso de los compuestos aromáticos, que a pesar de presentar “dobles enlaces”, estos
experimentan una reacción de sustitución al reaccionar con reactivos electrofílicos bajo las
condiciones adecuadas.
Con base a (Caray, 2014), la sustitución electrofílica aromática comienza de manera
similar a la adición de los alquenos, con un electrófilo aceptando un par de electrones del
sistema π del compuesto aromático y dando lugar a la formación de un carbocatión. A
partir del mecanismo anterior se puede observar que en el caso de los compuestos
aromáticos, luego de que el electrófilo se une al compuesto aromático y se forma el
carbocatión, el cual se denomina ion arenio o complejo sigma, el cual no es estable
debido a que el ciclo orbital P del anillo se ve interrumpido debido a que el carbono que se
une al electrófilo adquiere hibridación sp3, este carbocatión experimenta una
desprotonación por parte del nucleofilo presente en la solución. La razón por la cual el
nucleofilo no se enlaza al carbocatión es debido a que al realizar la desprotonación la
molécula que corresponde al carbocatión experimenta una rearomatización gracias a que
se presentan fuerzas impulsoras para esta acción y además por el hecho que la
estabilidad que presenta un producto aromático es mucho mayor a la estabilidad que
presentaría el producto en una adición (un alqueno).

3
Según (Wade, 2011), las reacciones de sustitución electrofílica aromática que son
representativas al benceno y a sus derivados incluyen a:

2.2 Nitración
Con base en (Wade, 2011), en la nitración el compuesto aromático se hace reaccionar con
ácido nítrico que se halla presente en una mezcla con ácido sulfúrico. El electrófilo que
reacciona con el compuesto aromático es el ion nitronio (figura no.3), este ion es formado
a partir de la reacción entre el ácido sulfúrico y el ácido nítrico, mediante la protonación del
ácido nítrico y la pérdida del agua (figura no.4 ). En la nitración un grupo nitro (-NO2)
reemplaza a uno de los hidrógenos del compuesto aromático (figura no.5)

2.3 Sulfonación
Según (Carey, 2014), en la Sulfonación el compuesto aromático reacciona con ácido
sulfúrico para obtener un ácido sulfónico derivado de un compuesto aromático. En la
Sulfonación aromática el electrófilo es el trióxido de azufre (SO3), dando como resultado
final de la reacción la sustitución de un hidrogeno por un grupo sulfo (-SO2OH) en el anillo
aromático (figura no.6).

2.4 Halogenación
En base a (Wade, 2011), la halogenación de los compuestos aromáticos, al menos la
bromación y la cloración, se puede conseguir mediante el uso de un catalizador metálico,
el hierro por ejemplo. En el caso específico de la bromación, el reactivo que reacciona con
el compuesto aromático es el bromo (Br2) y como catalizador se puede utilizar el hierro, esto
debido a que el bromo en sí no es un electrófilo tan activo como para reaccionar por su
cuenta. Para esta reacción el catalizador en si no es el hierro si no el bromuro de hierro (III)
(FeBr3) que se forma mediante la reacción del bromo y el hierro o se puede adicionar
directamente en la mezcla reacción.
El catalizador permite la obtención de un electrófilo más reactivo al formar un complejo con
el bromo (figura no.7) y de esta manera el bromo puede reaccionar con el anillo aromático
formando un complejo sigma (figura no.8), el cual posteriormente sufre una desprotonación
para recuperar su aromaticidad y así al final se sustituye un hidrogeno del anillo aromático
por un halógeno (bromo en este caso, figura no9).
Para el caso de la cloración el método es similar, pero el catalizador que se utiliza es el
cloruro de hierro (III). En cuanto a la yodación, este método no es tan efectivo, por lo cual
se han desarrollado otros métodos para obtener compuestos yoduro de arilo.

2.5Alquilación de Friedel- Crafts

Con base a (Carey, 2014), los alquilbencenos (compuestos aromáticos con una cadena de
carbonos como sustituyentes) pueden ser sintetizados a partir de halogenuros de alquilo,
esto al utilizar un catalizador como cloruro de aluminio para producir un electrófilo lo
suficientemente activo como para que reaccione con el benceno, dicho electrófilo que se
forman son carbocatión (figura no.10). Esta reacción es especialmente eficaz para
halogenuros de alquilo secundarios y terciarios, debido a que el carbocatión que se forma
puede sufrir una trasposición de carga si se trata de un carbocatión primario.

Al formarse el carbocatión este electrófilo reacciona con el anillo aromático para formar un
complejo sigma el cual recupera su aromaticidad al ser desprotonado por un nucleofilo,
dando como resultado el alquilbencenos (figura no.11). Este método no tiene un muy

4
buen rendimiento y además se recomienda el uso de otros métodos para obtener los
mismos compuestos, como por ejemplo las reacciones de alquenos.
2.6 Acilación de Friedel – Crafts
En base a (Wade, 2011), la Acilación del Friedel – Crafts es similar a la alquilación, pero en
este caso el reactivo no es un halogenuro de alquilo, sino un cloruro de acilo, el cual consiste
en un grupo alquilo unido a un carbonilo y además el carbonilo se encuentra unido a un
cloro.
Para esta reacción se requiere de un catalizador que convierta al cloruro de acilo en un
electrófilo activo, para lo cual se utiliza el cloruro de aluminio (AlCl3, figura no.12), dando
lugar a la formación de un ion acilo el cual actuara como electrófilo al reaccionar con el
anillo aromático.

Al ocurrir la reacción entre el electrófilo y el anillo aromático se forma el complejo sigma que
luego es desprotonado para dar lugar a la formación de un compuesto aromático (figura
no.13).
El producto que se forma es una acetona con un anillo aromático como sustituyente
(fenona o acilbenceno). Debido al par de electrones no enlazados que presenta el
oxígeno del grupo carbonilo de la acetona se forma un complejo con el cloruro de
aluminio, el cual se debe de eliminar por hidrolisis para obtener al acilbenceno libre (figura
no 14).
3. Sulfonación
En base a (Wade, 2011), la Sulfonación es una reacción de sustitución electrofílica
aromática en la cual el electrófilo que reacciona con el anillo aromático es el trióxido de
azufre (SO3). Para llevar a cabo esta reacción se comienza por calentar la solución de ácido
sulfúrico (H2SO4) para formar el trióxido de azufre (SO3) o se puede utilizar una mezcla de
ácido sulfúrico y trióxido de azufre, la cual se conoce como ácido sulfúrico fumante.
El trióxido de azufre actúa como un electrófilo y se forma un complejo sigma con el anillo
aromático (figura no.15). Este es el paso determinante de la reacción y con lleva a que se
deba a absorber una gran cantidad de energía, esto debido a que en esta etapa el
compuesto aromático pierde su aromaticidad debido a que se interrumpe el ciclo de
orbitales pi como consecuencia del cambio de hibridación que experimenta el carbono que
se une al electrófilo.

Luego de la formación, el complejo sigma formado se desprotona debido a que con ello el
compuesto puede recuperar su aromaticidad y de esta manera puede alcanzar una mayor
condición de estabilidad como consecuencia de la restauración de la aromaticidad (figura
no.16).

Luego de que se restaura la aromaticidad se tiene un ion conocido como el ion

bencensulfonato, el cual se puede protonar en presencia de un ácido fuerte y se tiene como
producto final la formación del ácido bencensulfónico (figura no.17).
En base a (Carey, 2014), la Sulfonación es una reacción que da productos de manera casi
cuantitativo, si es que se elimina el agua que se pueda formar durante la reacción, debido

5
a que el ácido bencensulfónico se puede hidrolizar en la presencia de un ácido fuerte y
agua, reduciendo el rendimiento de la reacción. También la presencia de agua puede
afectar en que se reduzca la cantidad de electrófilo presente, debido a que el trióxido de
azufre es el anhidro del ácido sulfúrico, por lo que al hidratarlo se obtiene agua.

En base a (Wade, 2011) las Sulfonación es una reacción de importancia económica debido
a que al formar el ácido bencensulfónico y neutralizar el mismo es posible obtener un
detergente de alquilbencensulfonato.

4. Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica aromática

En base a(Carey, 2014), la sustitución electrofílica aromática se puede ver afectada si es
que se tiene un anillo de benceno que presenta sustituyentes, ya que estos pueden
ocasionar una variación tanto en su velocidad de reacción, siendo reacciones más rápidas
o más lentas que las de un anillo aromático sin sustituyentes, o en base al compuesto que
se obtiene como consecuencia del carbono al cual se unen los compuestos que sustituyen
al hidrogeno del anillo aromático, siendo estos posición orto (1,2), meta (1,3) o posición
para (1,4).

4.1 Sustituyentes activantes

En base a (Wade, 2011) los sustituyentes activantes son aquellos sustituyentes de los
anillos aromáticos que permiten que la reacción de sustitución se dé a una velocidad más
alta que en el caso de anillos aromáticos no sustituidos y que demás favorecen la sustitución
en las posiciones orto (1,2) y para (1,4), es decir que son directores Orto y para.
Algunos de los sustituyentes activantes más poderosos son aquellos que presentan un
átomo con electrones sin aparear que se pueda unir de manera directa con el anillo
aromático, como es el caso del oxígeno y el nitrógeno. A pesar que el oxígeno y el nitrógeno
son átomos más electronegativos que el carbono y se espera que estos átomos retiren
densidad electrónica del anillo y lo desestabilicen, pero el resultado real es que el oxígeno
y el nitrógeno donan densidad electrónica debido a que se produce un efecto de resonancia
donador de electrones, dando como resultado una estabilización por resonancia, lo cual es
mucho más estable enérgicamente.
Al ocurrir una sustitución orto o para se produce un carbocatión estabilizado por la
deslocalización de los electrones no enlazados del oxígeno, teniendo entre los híbridos de
resonancia del dos estructuras que son favorables en cuestiones de estabilización, un
hibrido en el cual se presenta un carbocatión terciario y un hibrido en el cual el cual la carga
del carbocatión es estabilizada por el oxígeno o el nitrógeno gracias a la deslocalización de
sus electrones no enlazados (figura no.18).

El hibrido de resonancia en el cual el oxígeno estabiliza a la carga por la deslocalización de

sus electrones es en especial estable ya que todos los átomos en esas mole cuales
presentan un octeto de electrones.
Esto no sucede en el caso que el sustituyente electrofílico se coloque en la posición meta,
por lo cual este tipo de sustituyentes (los que presentan un par de electrones desapareados
en el átomo que se une directamente al carbono)

4.2 Sustituyentes desactivantes

6
En base a (Carey, 2014), los sustituyentes desactivantes son aquellos sustituyentes que se
encuentra unidos al anillo aromático y provocan una sustracción de densidad electrónica
dentro del anillo aromático, provocando que estos tengan reacciones de sustitución
electrofílica aromática a una velocidad mucho más baja que para los compuestos
aromáticos similares que no presentan sustituyentes.
Entre los sustituyentes de este tipo se encuentran compuestos que presentan un átomo
unido al anillo aromático y que además se encuentra unido a otro átomo que presenta una
mayor electronegatividad, esto produce que el sustituyente del anillo aromático sea
electroatractor, dichos sustituyentes suelen estar acompañados de una deslocalización de
electrones o suelen presentar una distribución de cargas muy marcada, generando que el
átomo que se encuentra unido directamente al anillo aromático presente una carga positiva
o parcialmente positiva, lo cual tiene influencia sobre la dirección meta al momento de
producirse una sustitución electrofílica aromática (figura no.19).
Como se puede observar por la imagen anterior y lo mencionado anteriormente, en el
sustituyente se generan momentos dipolares debido a la diferencia de electronegatividad
que se presentan dentro del mismo, generando que el átomo del sustituyente que se
encuentra unido directamente con el anillo aromático adquiera una carga positiva y para
evitar que se produzca un hibrido de resonancia en el cual se encuentren dos átomo
cargados positivamente unidos de manera directa se genera la sustitución en posición
meta, evitando que se genere dicho hibrido de resonancia donde hay dos átomos cargados
positivamente unidos de manera directa.

5. Control Cinético y Control Termodinámico

En el control de un producto final según Luis Lafuente, se encuentra determinado por la
existencia de control termodinámico o el control cinético. Una reacción que se encuentra
bajo control termodinámico debe estar en equilibrio en todas las maneras
En base a (Luis Lafuente, 2001) para que un proceso llegue a la control termodinámico se
debe de superar las barreras de energía de activación para la reacción directa y la reacción
inversa, esto sin dificultad y en una escala de tiempo razonable. El control termodinámico
de los productos de la reacción se conseguirá cuanto mayor sea la temperatura a la que se
someta el proceso o en cuantos más largos sean los tiempos de calentamiento.
En base a (Luis Lafuente,) en ocasiones existen barreras que no se logran superar,
mayormente en procesos inversos (productos a reactivos), lo cual conlleva a buscar el
control cinético de la reacción con lo cual se llega a un equilibrio termodinámico de manera
más rápida y obteniendo los productos que se forman de primero, lo cual no es eficaz. Este
tipo de control se lleva a cabo a bajas temperaturas y en tiempos cortos.

6. Técnicas de laboratorio

6.1 Filtración al vacío:

Con base en (Daintith, 2004) La filtración por succión es una técnica de filtración que
permite una separación rápida de los componentes liquido-sólido utilizando equipo especial
de laboratorio. La fuerza impulsora para que el líquido atraviese el filtro es la que ejerce la
presión atmosférica cuando aplicamos el vacío al sistema. Es el método más rápido y a
veces permite la filtración de aquellas suspensiones en las que la fuerza de gravedad no es
suficiente para el proceso. Su utilidad radica en separar un sólido de un líquido, cuando lo

7
 que se quiere recuperar es el sólido. Ofrece una menor superficie de filtración para recoger
mejor el sólido. El hecho de aplicar la succión con vacío permite acelerar la velocidad de
filtración. (figura no20.)

6.2 Reflujo
En base a (Landgrebe, 1993) la técnica de reflujo es utilizada para mantener a temperatura
constante durante la reacción, para lograrlo se debe de lograr que todo el vapor que se
forme durante la reacción sea condensado y regrese al recipiente de calentamiento. El calor
que desprenda la reacción durante el proceso no alterar de manera significativa la
temperatura a la cual se encuentra el matraz.
Para conseguir el reflujo se debe de conectar un condensador a la boquilla del matraz (en
su preferencia balón) de calentamiento y se deja correr agua por el condensado a manera
que el vapor que se desprenda del matraz al ser calentado se enfrié y condense de nuevo
hacia el mismo

Fichas de seguridad

Tabla No.1. Propiedades Físicas y Químicas de los reactivos a utilizar en la práctica

Reactivo Formula Densidad a 25°C Peso Punto de Punto de Solubilidad

Molecular ebullición fusión
Agua H2O 1,002 18.016 g/mol 100 °C a 1 0 ºC a 1 atm. Completa a
destilada g/cm3 a 1 atm. atm 25°C
Metanol CH3OH Miscible con
agua, alcohol,
64,7 °C a 1 -97,8°C a
0,791 g/cm3 a 1 atm. 32,04 g/mol éter,
atm 1 atm.
triclorometano a
20°C
Acido H2SO4 98.06 g/mol
337 °C a 1 -15°C a 1 Miscible en
sulfúrico
atm. atm. agua a 20°C
1.8g/cm3 a 1 atm.
Tolueno C6H5CH3 0.87g/mol a 1 atm. 92.13 g/mol 111°C a 1 -95 °C a 1
0.47 g/L a 20°C
atm. atm.
Bicarbonato NaHCO3 2.172 g/cm3 a 1 atm. 84 g/mol 270 °C a 1 50 °C a 1 0.36 g/L a 25
de sodio atm. atm. °C
Cloruro de NaCl 2.16 g/cm3 a 1 atm. 58.45 g/mol 1413 °C a 801 °C a 1
360 g/L a 20°C
sodio 1 atm. atm.
Fuente: Universidad autónoma de Mexico (Unam)

Toxicidades de los reactivos a utilizar en la práctica

Tabla No. 2 Toxicidades de los reactivos a utilizar en la práctica.

Compuesto Dosis letal Toxicidades Antídoto Formas de

desecho
Oral rata: 90 Ingestión: puede causar Ingestión: si se ingiere en Incompatible con
ml/kg fatiga, debilidad, dolor de grandes cantidades, en caso de agentes reductores,
Agua destilada
cabeza, ritmo cardiaco malestar ir al doctor. cloruros ácidos,
anormal Suministrar ampollas de sodio pentacloruro de

8
 para controlar los síntomas por fósforo, oxiyoduro
sobre ingesta de fósforo

Metanol Oral rata: 5628 Inhalación: Irritaciones en vías En caso de pérdida del Halogenuros de
mg/kg respiratorias. conocimiento nunca dar a beber ácido. Metales
Contacto con la piel: Riesgo ni provocar el vómito. alcalinos. Metales
de absorción cutánea. Inhalación: Trasladar a la alcalinotérreos.
Contacto con los ojos: persona al aire libre. Agentes oxidantes,
irritación en los ojos, Contacto con la piel: Lavar ácido nítrico, óxidos
enrojecimiento abundantemente con agua. de nitrógeno, óxidos
Ingestión: náuseas, vómitos, Quitarse las ropas no metálicos, ácido
dolores de cabeza, vértigo, contaminadas. Contacto con los cromosulfúrico,
embriaguez, trastornos de ojos: Lavar con agua abundante Hidruros.
visión, ceguera Efectos manteniendo los párpados
sistémicos: acidosis, abiertos. Ingestión: Trasladar a
hipotensión, ansiedad, la persona al aire libre.
espasmos, narcosis, coma.
Ácido sulfúrico Oral rata: 2140 Inhalación: provoca sensación Inhalación: Trasladar al aire Evitar temperaturas
mg/kg de quemazón, dolor de fresco. superiores a 40ºC.
garganta y tos. Contacto con Contacto con la piel u ojos: Agua, metales
la piel u ojos, produce dolor, Enjuagar con agua abundante. alcalinos,
enrojecimiento y quemaduras Ingestión, enjuagar la boca, compuestos
severas. Ingestión, provoca beber agua abundante, alcalinos,
dolor abdominal y provocar el vómito amoniaco, metales
quemaduras en el aparato alcalinotérreos.
digestivo
Tolueno DL50 oral rata: Inhalación: Pérdida de Inhalación: trasladar a un lugar Agentes oxidantes
coordinación. bien ventilado y reposo.
5.000 mg/kg Contacto con los ojos y piel: Contacto con los ojos y piel:
irritación y resequedad. lavar con agua o disolución
Ingestión: daño al hígado. Es salina.
narcótico. Ingestión: Lavar la boca con
agua y no inducir el vómito.
Bicarbonato de Oral rata 4mg/kg Inhalación: puede causar Ingestión: Suministrar 2 o 3 No se quema.
sodio daños al sistema respiratorio, vasos de agua o leche
irritación Contacto con los Inhalación: trasladar a la
ojos: Irritación, enrojecimiento persona al aire fresco
Ingestión: irritación en el tracto Contacto con los ojos o piel:
digestivo Lavar inmediatamente los ojos
con abundante agua durante 15
minutos
Cloruro de sodio DL 50: Inhalación: irritación de la Inhalación: Trasladar a la Incompatible con:
Oral rata : 3000 nariz y la garganta. persona al aire fresco Litio, bromo,
mg/kg Ingestión: no presenta ningún Contacto con los ojos: lavar con trifluoruro, hierro,
efecto. abundante agua, cemento, cloro (Cl2)
Contacto con la piel: posible Ingestión: dar a beber y óxido de sodio
irritación. abundante agua si fue en gran (Na2O)
Contacto con los ojos: las cantidad la ingestión
soluciones muy concentradas
pueden ocasionar irritación.
El polvo ocasiona
enrojecimiento y puede ser
perjudicial para los ojos
p-toluensulfonato Oral rata 6mg/kg Inhalación: Trasladar a la Agentes oxidantes
de sodio Inhalación: Irritación en el persona al aire fresco.
tracto respiratorio Contacto con la piel y ojos:
Ingestión: irritación, náuseas lavar con abundante agua.
y vómitos. Ingestión: no provocar vómito.
Contacto con los ojos y piel:
irritación y enrojecimiento
Fuente: Universidad autónoma de México (Unam)

9
 Objetivos
Objetivo general
Sintetizar el compuesto p- toluensulfonato de sodio mediante una reaccion de
sustitución electrofílica aromática y una neutralización a partir de tolueno, ácido
sulfúrico y bicarbonato de sodio.

Objetivos específicos
 Realizar una reacción de Sulfonación aromática a partir del tolueno, para formar
ácido bencensulfónico.
 Generar un detergente de alquilbencensulfonato a partir de la neutralización de un
ácido alquilbencensulfónico.
 Purificar el producto neutralizado obtenido a partir de la Sulfonación y neutralización.

10
Metodología

11
 Bibliografía
1. Pavia, D., Lampman, G., Kriz, G., and Engel, R. (2002). Microscale and
macroscale techniques in the organic laboratory (first edition). En Kiselica,
S. (Ed.), Filtration (pp. 101-115), Simple distillation (pp. 201-220), Steam
distillation (pp. 277-284) . Washington.

2. Brewster, R. (1977). Curso práctico de química orgánica . Madrid:

Alhambra.
3. Carey, Francis (2014). Química Orgánica. (6a Ed). México: McGraw-Hill
Interamericana (paginas 457 – 480)

4. L.G.Wade, J. (2011). Química Orgánica (Séptima ed., Vol. I). México:

Pearson(paginas 751-768)

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 Anexos
Preguntas Pre-laboratorio

1. Explicar los siguientes conceptos: control cinético y control termodinámico

Control Cinético: corresponde a la formación del producto menos estable en una
menor cantidad de tiempo y a una menor temperatura.

Control Termodinámico: Es la formación del producto más estable, lo cual lleva de

la necesidad de una mayor temperatura y una mayor energía de activación.
También requiere tiempos más largos.

2. ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de reacción?

Al aumentar la temperatura se aumenta la velocidad y el grado de la Sulfonación

aunque un gran aumento de esta provocaría una polisulfonación. También
conlleva a aumentar el porcentaje de producto en posición para en preferencia a la
posición orto.

3. Justificar cada uno de los pasos del procedimiento.

 El calentamiento de tolueno y ácido sulfúrico: se hace para formar el trióxido
de azufre el cual será el electrófilo de la reacción al formarse por la ionización
de ácido sulfúrico también tiene el objetivo de aumentar la formación del
producto en orientación para en preferencia a la posición orto.
 Se hace una reaccionar el ácido con una base a manera de neutralizarlo y
formar lo que se conoce como un detergente de alquilbencensulfonato que es
el compuesto deseado de la práctica
 Adición de sal para ayudar a la saturación de la solución y obtener un
precipitado debido al efecto del ion común siendo en este caso el sodio el ion
común.
 Filtrar al vació para eliminar exceso de líquido
 Recristalizacion para eliminar impurezas

4. Escribir la reacción completa con mecanismo que se lleva a cabo en esta práctica

13
 5. ¿Hacia dónde dirige en la sustitución electrofílica un activante? ¿Por qué?

Se dirigen en posición orto y para

Al ocurrir una sustitución orto o para se produce un carbocatión estabilizado por la
deslocalización de los electrones no enlazados del oxígeno, teniendo entre los híbridos de
resonancia del dos estructuras que son favorables en cuestiones de estabilización, un
hibrido en el cual se presenta un carbocatión terciario y un hibrido en el cual el cual la carga
del carbocatión es estabilizada por el oxígeno o el nitrógeno gracias a la deslocalización de
sus electrones no enlazados (figura no.).

Figura no. Fuente:

Carey, 2014.

Figura no. Fuente:

Carey, 2014.

14
El hibrido de resonancia en el cual el oxígeno estabiliza a la carga por la deslocalización de
sus electrones es en especial estable ya que todos los átomos en esas mole cuales
presentan un octeto de electrones.

Imágenes

Figura no.1 (Fuente: Open Course

Ware, Universidad de Sevilla, 2017)

Figura no.2. Fuente: Wikipedia, la

enciclopedia libre. Halogenación
electrofílica

Figura no.3
Figura no.4
Fuente: Carey,
Fuente: Carey,
2014.
2014.

Figura no.5
Fuente: Carey,
2014.
15
 Figura no. 6
Fuente: Carey,
2014.

Figura no.7
Fuente: Carey,
2014.

Figura no.8
Fuente: Carey,
2014.

Figura no.9
Fuente: Carey,
2014.

Figura no.10
Fuente: Carey,
2014.

Figura no.11
Fuente: Carey,
2014.

16
 Figura no.12
Fuente: Wade,
2011.

Figura no.13
Fuente: Wade,
2011.

Figura no.14
Fuente: Wade,
2011.

Figura no.15
Fuente: Carey,
2014.

Figura no. 16
Fuente: Carey,
2014.

Figura no.17
Fuente: Carey, 17
2014.
 Figura no. 18
Fuente: Carey,
2014.

Figura no. Fuente:

Carey, 2014.

Figura no. 19
Fuente: Carey,
2014.

18
(Figura no. 20. Sabelotodo, 2016)

19