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Dentro de las reacciones de los ácidos se encuentran dentro de las más importantes la
formación de compuestos anhídridos, los cuales poseen una reactividad relativa mayor
que los ácidos, esto les permite ser muy utilizados en las síntesis químicas en muchas
ocasiones en cuanto a reacciones de sustitución nucleofílica. La forma más común de
prepararlos es a partir de diácidos carboxílicos como el ftálico, el maléico, el glutárico y
el adípico, por una reacción intermolecular sometiendo a calentamiento el compuesto
junto con un agente deshidratante; estos tienden a formar anhídridos cíclicos de seis o
cinco miembros que son las estructuras más estables.
Figura 1: Reacción para la formación de anhídrido succínico.
O O
(C H 3C O )2O
OH
O
OH D
O O
N N N O
Piridina H H Tiofeno Dioxano
Piperidina Morfolina
H H
O O N N
N
Tetrahidrofurano Furano Imidazol Pirrol
Los compuestos con núcleos de compuestos heterociclos son muy vistos en estructuras
de fármacos, colorantes, pesticidas, plaguicidas, alcaloides, entre otros, y son muy
utilizados hoy en día en la industria humana.
RESULTADOS.
ANÁLISIS.
O - Xileno
O
Anh�drido ft�lico
O
:O: :O:
.. .. + NH
H2N NH2 NH
:O:
�rea (Ur) O
Bencilo (Ben) Fenito�na (Fen)
Se obtuvo un rendimiento aceptable para la obtención de la fenitoína ya que la filtración
se realizó en un primer momento para filtrar la úrea en exceso que se presentó como
residuo sólido al final del reflujo, además de las pérdidas normales que el procedimiento
puede tener.
El punto de fusión de 293,9 ºC hasta 300,8 ºC posee un intervalo muy alto (de 6,9 ºC)
motivo por el cual se cree que la muestra no era muy pura, a pesar que el punto inicial
estaba dentro del rango de punto de fusión teórico, el cual es de 293 ºC a 295 ºC [3] lo
que indica que se logró producir la fenitoína con éxito pero que esta posee impurezas,
motivo por el cual esta presenta una coloración azul muy diferente a la del compuesto
puro el cual debería ser color crema. Esta coloración puede ser debida a que la
temperatura del horno en el momento de colocarlo a secar no era la adecuada, y la
muestra pudo descomponerse o alterarse; También puede ser que en el horno en el que
se colocó, contenía algún tipo de sustancia contaminante la cual pudo ser absorbida por
los cristales obtenidos.
[4] La Fenitoína es un sólido finamente cristalizado de color blanco casi inodoro.
[5] Es conocido como Difenilhidantoína, y es un estabilizador de la membrana
neuronal, que colabora en el control agudo o crónico de las convulsiones, actuando en el
cerebro y el sistema nervioso en el tratamiento de la epilepsia. Además ejerce un efecto
antiarrítmico al elevar selectivamente el umbral de excitabilidad de las fibras de
Purkinje, reduciendo las despolarizaciones ventriculares prematuras y suprimiendo la
taquicardia ventricular.
[6] Industrialmente la fenitoína es muy medicamento muy utilizado para diversos tipos
de convulsiones y de crisis convulsivas. También es utilizada para controlar las arritmias
(palpitaciones irregulares) y para tratar las migrañas y el dolor en los nervios faciales.
Viene envasada en forma de cápsulas, cápsula de liberación prolongada (de acción
prolongada), tabletas masticables y solución líquida para tomar por vía oral.
Generalmente se toma dos o tres veces al día. Sin embargo, las cápsulas de liberación
prolongada pueden tomarse sólo una vez al día, generalmente a la hora de acostarse. Se
debe mantener este medicamento en su envase, bien cerrado y fuera del alcance de los
niños. Almacenado a temperatura ambiente y lejos del calor excesivo y la humedad. y
proteger las cápsulas y la solución líquida de liberación prolongada de la luz. No
congele la solución oral.
:O: ..
- +
:O: :O: N aO H
:O: Na :O:
.. C ..
.. .. + D
H2N NH
+
C C
H2N NH2
:O: H
-
OH
..- Na+
H OH
:O: ..
:O: :O: :O: :OH :O:
.. C .. .. C ..
H2N NH C C H2N NH C C + NaOH
.. .. + .. .. +
H OH
:OH :O:- Na :OH :O:- Na
C C C C
+
..
HN ..
HN H ..
HN ..NH
C C
:O: OH
- :O:
.. .. .. ..
:OH :OH :OH :OH
+ -
Na OH
C C + C C
-
..
HN ..N H ..
HN :..
N
C C
:O: :O:
.. .. .. H
:OH :OH :O
+ -
C C C C + H2O + Na OH
- +
..
HN :..
N Na ..
HN ..N
C C
:O: :O:
..- ..-
:O: Na+ :O: Na+
C C C C
+
..
HN ..N HN .. N H
C C
H OH
:O: :O:
..- + ..- +
Na
+
:O: C C
+
Na :O: C C
HN .. ..
N H ..NH ..
N H
C C
:O: :O:
Transposici�n 1 - 2
..
:O C C + NaOH
+ H2O
..
HN ..
N H
C
:O:
Fenito�na
(N H 4)2C O 3
O O - O
O
C
H
HN O HN O N NH
C C
NH NH2 O
PREGUNTAS
1. ¿Por qué se usa hexano para lavar los cristales?, ¿Qué otro solvente se puede usar?
R/ El hecho de lavar los cristales con n-hexano es debido a que el anhídrido ftálico
es un compuesto derivado de los ácidos carboxílicos, uno de los mas reactivos; por
tal razón este puede reaccionar muy fácilmente con solventes tales como el agua,
alcoholes y aminas, compuestos con los cuales con los cuales el producto obtenido
puede cambiar y alterar enormemente el objetivo de esta practica. Los solventes que
se deben utilizar son los compuestos inertes que no reaccionen con el anhídrido tales
como hidrocarburos alifáticos como el n-heptano, el ciclohexano y algunos haluros
de alquilo como el cloroformo o diclorometano.
:O: H H :O:
:O: :O: ..
: O+ :O: :O :O:
H .. H O
O
+ ..
O .. C
+
.. -
O H H3C CH3
H3C
..
O
CH3 H3C
..
O
CH3
O
:O: :O:
H
.. H
:O :O:
H3C .. CH3 :O +
:O:
..
O :O:
O O CH3 - ..
..O O H + ..:
O CH3
..
O H :O:
:O: H
:O +
:O:
:O: :O: :O:
O CH3
O CH3 + .. -
..
HO CH3 O
O H
:O:
:O:
H
H :O:
+
:O: :O: :O: :O H
:O:
+ O CH3
C
O CH3 O + O
-
CH3
- O
O
:O:
:O: :O:
: O: :O:
O + 2 HO CH3
:O:
BIBLIOGRAFÍA.
[1] Merck. Reactivos Productos químicos. Merck, KGaA, Darmstadt. 2002. Página 194.
[2] http://www.grupoidesa.com/AFtalico.php (Consultado el lunes 29 de septiembre a
las 6:00 pm).
[3] http://www.chemblink.com/products/57-41-0.htm (Consultado el lunes 29 de
septiembre a las 6:20 pm).
[4] http://assets.chemportals.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/8205/820534.pdf
(Consultado el lunes 29 de septiembre a las 6:30 pm).
[5] http://ar.geocities.com/indicededrogas/fenitoina.htm (Consultado el lunes 29 de
Septiembre a las 7:00 pm).
[6] http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/medmaster/a682022-es.html
(Consultado el lunes 29 de Septiembre a las 7:30 pm).
[7] Camps García, P. Vázquez Cruz, S. Escolano Mirón, C. Fundamentos de síntesis de
fármacos. Edicions Universitat Barcelona. Página 166.
[8] http://www.grupoidesa.com/AFtalico.php (Consultado el lunes 29 de septiembre a
las 6:00 pm).
PROFESOR
VICTOR MANUEL PINEDA OROZCO