La pirólisis de ésteres rompe ésteres a alrededor de 300°C para producir un alqueno y un ácido carboxílico. La deshidrohalogenación elimina hidrógeno y halógeno de halogenuros de alquilo adyacentes usando KOH/EtOH y calor para favorecer la eliminación. La deshidratación de alcoholes los convierte en alquenos al calentarlos con ácidos o haluros de alquilo. La reducción de alquinos con sodio o litio en NH3 lí
La pirólisis de ésteres rompe ésteres a alrededor de 300°C para producir un alqueno y un ácido carboxílico. La deshidrohalogenación elimina hidrógeno y halógeno de halogenuros de alquilo adyacentes usando KOH/EtOH y calor para favorecer la eliminación. La deshidratación de alcoholes los convierte en alquenos al calentarlos con ácidos o haluros de alquilo. La reducción de alquinos con sodio o litio en NH3 lí
La pirólisis de ésteres rompe ésteres a alrededor de 300°C para producir un alqueno y un ácido carboxílico. La deshidrohalogenación elimina hidrógeno y halógeno de halogenuros de alquilo adyacentes usando KOH/EtOH y calor para favorecer la eliminación. La deshidratación de alcoholes los convierte en alquenos al calentarlos con ácidos o haluros de alquilo. La reducción de alquinos con sodio o litio en NH3 lí
Los ésteres se rompen al calentarlos a temperaturas próximas a los 300ºC.
Los productos de esta reacción son un alqueno y un ácido carboxílico, así se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.
Ejemplo
Deshidrohalogenación de un Halogenuro de Alquilo
Es decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono
adyacentes, en un halogenuro de alquilo. Generalmente para este efecto, se usa KOH/EtOH y calor para favorecer los productos de eliminación en solución alcohólica. La reacción de deshidrohalogenación es una reacción estereoeselectiva. Una reacción se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un único material de partida se forman dos ó más productos estereoisómeros pero da uno en mayor proporción que el otro. En esta reacción tiende a formarse como producto mayoritario el alqueno E.
Ejemplo Deshidratación de Alcoholes
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de
ácidos o haluros de alquino (como H2SO4 ó Al2O3), experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Este método es particularmente útil para alcoholes cíclicos o muy sustituidos (terciarios). Los ácidos que se suelen emplear son el KHSO4 (sólido de más fácil manipulación que el H2SO4), H3PO4 o el POCl3 en piridina (menos ácido).
Ejemplo
Reduccion de Alquinos o Hidrogenación
En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un
alquino adicionando solo una molécula de hidrógeno al enlace triple. Esta reacción se lleva a acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido. Por otro lado el empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite parar la reacción en el alqueno. Las hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis. Este catalizador está formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo y quinoleina.
Ejemplo
Reaccion de Witting
La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo para transformar aldehídos y
cetonas en alquenos, obteniendose como subproducto el óxido de trifenilfosfina por unión del carbono del iluro con el del carbonilo mediante un enlace doble. En el mecanismo de la reacción el iluro y el carbonilo se combinan para formar un oxafosfetano que rompe dejando libre el alqueno final.
Ejemplo Reacción de Heck
La reacción de Heck es la reacción química de un haluro insaturado con un
alqueno en presencia de una base y un catalizador de paladio para formar un alqueno sustituido. La reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador de organopaladio.