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Pirólisis de Ésteres

Los ésteres se rompen al calentarlos a temperaturas próximas a los 300ºC.


Los productos de esta reacción son un alqueno y un ácido carboxílico, así se
puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.

Ejemplo

Deshidrohalogenación de un Halogenuro de Alquilo

Es decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono


adyacentes, en un halogenuro de alquilo. Generalmente para este efecto, se
usa KOH/EtOH y calor para favorecer los productos de eliminación en
solución alcohólica.
La reacción de deshidrohalogenación es una reacción estereoeselectiva. Una
reacción se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un único
material de partida se forman dos ó más productos estereoisómeros pero da
uno en mayor proporción que el otro. En esta reacción tiende a formarse
como producto mayoritario el alqueno E.

Ejemplo
Deshidratación de Alcoholes

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de


ácidos o haluros de alquino (como H2SO4 ó Al2O3), experimentan una
reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es
un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el
alqueno y el agua).
Este método es particularmente útil para alcoholes cíclicos o muy
sustituidos (terciarios). Los ácidos que se suelen emplear son el KHSO4
(sólido de más fácil manipulación que el H2SO4), H3PO4 o el POCl3 en
piridina (menos ácido).

Ejemplo

Reduccion de Alquinos o Hidrogenación

En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un


alquino adicionando solo una molécula de hidrógeno al enlace triple. Esta
reacción se lleva a acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido. Por
otro lado el empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite parar la
reacción en el alqueno. Las hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar
dan siempre alquenos cis. Este catalizador está formado por paladio
precipitado sobre carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo y
quinoleina.

Ejemplo

Reaccion de Witting

La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo para transformar aldehídos y


cetonas en alquenos, obteniendose como subproducto el óxido de
trifenilfosfina por unión del carbono del iluro con el del carbonilo mediante
un enlace doble. En el mecanismo de la reacción el iluro y el carbonilo se
combinan para formar un oxafosfetano que rompe dejando libre el alqueno
final.

Ejemplo
Reacción de Heck

La reacción de Heck es la reacción química de un haluro insaturado con un


alqueno en presencia de una base y un catalizador de paladio para formar
un alqueno sustituido. La reacción se lleva a cabo en presencia de un
catalizador de organopaladio.

Ejemplo