METANO: PREPARACIÓN Y PROPIEDADES

OBJETIVOS
Obtener el gas metano por descarboxilación del acetato de sodio anhídrido por calor en presencia de
cal sodada y luego observar las propiedades del gas metano

Fundamento Teórico
Propiedades denominaciones hidruro de metilo

CAS 74-82-8

Cambios de fase

Punto de fusión 90,6 K (-182,5°C)

Punto de ebullición 111,55 K (-161,6°C)

90,67 K (-182,48°C)
Punto triple
0,117 bar

190,6 K (-82,6°C)
Punto crítico
Generales 46 bar

Nombre Metano ΔfusH 1,1 kJ/mol

Estructura de Lewis: ΔvapH 8,17 kJ/mol

Propiedades del gas

ΔfH0gas -74,87 kJ/mol

ΔfG0gas -50,828 kJ/mol

Fórmula química CH4
S0gas 188 J/mol·K
Peso atómico 16.04 uma
Cm 35,69 J/mol·K
Otras Gas del pantano;

¿Qué es el metano?

Debido a que se recolectó por primera vez en los pantanos, el metano llego a conocerse como gas de,
los pantanos. Las termitas constituyen una fuente bastante grande para la producción del metano.
Cuando estos voraces insectos consumen madera, los microorganismos que habitan en su sistema
digestivo de carbono y otros compuestos. Se calcula que las termitas ¡Producen anualmente 170,
000,000 de toneladas de metano! También se produce en algunos procesos de tratamiento de desechos.
A escala comercial el metano se obtiene del gas natural.

El gas natural es una mezcla de metano, etano y una pequeña cantidad de propano.
Compuesto de carbono e hidrógeno, de fórmula CH4, es un hidrocarburo, el primer miembro de la serie
de los alcanos. Es más ligero que el aire, incoloro, inodoro e inflamable. Se encuentra en el gas natural
(entre un 75% y un 90%), como en el gas grisú de las minas de carbón, en los procesos de las refinerías
de petróleo, y como producto de la descomposición de la materia en los pantanos. Es uno de los
principales componentes de la atmósfera de los planetas Saturno, Urano y Neptuno. El metano puede
obtenerse mediante la hidrogenación de carbono o dióxido de carbono, por la acción del agua con
carburo de aluminio o también al calentar etanoato de sodio con álcali. El metano es apreciado como
combustible y para producir cloruro de hidrógeno, amoníaco, etino y formaldehído.

El metano es el hidrocarburo alcano más sencillo, es un gas.

Cada uno de los átomos de hidrógeno está unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una
sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Apenas es
soluble en agua en su fase líquida.

En la naturaleza se produce como producto final de la putrefacción anaeróbica de las plantas, este
proceso natural se puede aprovechar para producir biogás. Puede constituir hasta el 97% del gas natural.
En las minas de carbón se le denomina grisú y es muy peligroso por su facilidad para inflamarse.

El metano es el punto de partida de de la producción comercial de diverso productos químicos, como el

hidrógeno, el monóxido de carbono y el cianido de hidrógeno. El metano constituye gran parte de la
atmósfera de los grandes planetas Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno.

Características químicas

El metano es un ejemplo de compuesto molecular, cuyas unidades básicas son grupos de átomos unidos
entre sí. La molécula de metano consta de un átomo de carbono con cuatro átomos de hidrógeno unidos
a él. La forma general de la molécula es un tetraedro, una figura con cuatro caras triangulares idénticas,
con un átomo de hidrógeno en cada vértice y el átomo de carbono en el centro.

Propiedades

Generales ΔfH0gas -74.87 kJ/mol

Nombre Metano ΔfG0gas -50.828 kJ/mol

Fórmula química CH4 S0gas 188 J/mol·K

Peso atómico 16.04 uma Cm 35.69 J/mol·K

Otras Gas del pantano; Hidruro de Seguridad

denominaciones metilo
Efectos agudos Asfixia; en algunos casos
CAS number 74-82-8 inconsciencia, ataque cardíaco o
lesiones cerebrales. El
compuesto se transporta como
Propiedades del gas líquido criogénico. Su exposición
causará obviamente la
 congelación. Límite explosivos 5-15%

Flash point -188°C Valores en el SI y en condiciones normales (0 ºC y 1

atm), salvo que se indique lo contrario.
Temperatura de
600°C
auto combustión

Fórmula molecular: su importancia fundamental

En este capítulo nos hemos ocupado de la estructura del metano: el modo de juntarse los átomos para
formar la molécula de metano. Antes, sin embargo, es necesario conocer de qué átomos se trata y
cuántos de ellos conforman la molécula: es primordial saber que el metano es CH 4. Antes de poder
asignar una fórmula estructural a un compuesto, debemos conocer su fórmula molecular.

Se ha invertido mucho de este capítulo en el estudio de la sustitución del cloro por el hidrógeno en el
metano, pero antes fue necesario saber que había sustitución, que cada paso de la reacción genera un
producto que contiene un hidrógeno menos y un átomo de cloro más que el reactivo; debíamos saber que
el CH 4 es convertido, sucesivamente, en CH 3CI, CH2CI2, CHCI3 y CCI4. Antes de poder estudiar las
reacciones de un compuesto orgánico, debemos conocer las fórmulas moleculares de los productos.

Revisemos un poco lo que sabemos acerca de cómo asignar una fórmula molecular a un compuesto.
Debemos realizar:

(a) un análisis elemental cualitativo, para determinar que tipos de átomos contiene la molécula;

(b) un análisis elemental cuantitativo, para determinar el número relativo de los distintos tipos de átomos
presentes en la molécula, es decir, para establecer su fórmula empírica;

(c) una determinación del peso molecular, que indica (combinado con la fórmula empírica) el verdadero
número de los distintos átomos, es decir, nos da la fórmula molecular.

La mayor parte de esto debería serle familiar al estudiante de cursos anteriores de química. Aplicaremos
estos principios al análisis orgánico.

Peso molecular. Fórmula molecular

Sabemos ahora qué átomos conforman la molécula que estudiamos y en qué proporciones se
encuentran, lo que se resume en la fórmula empírica.

Esto no es suficiente, sin embargo; basándose solamente en su fórmula empírica, por ejemplo, el metano
podría tener un carbono y cuatro hidrógenos, o dos carbonos y ocho hidrógenos, o cualquier múltiplo de
CH4. Aún nos resta encontrar la fórmula molecular: que indica el número verdadero de cada clase de
átomo en una molécula.

Para encontrar la fórmula molecular, debemos determinar el peso molecular: hoy seguramente se haría
por espectrometría de masas, la que da un valor exacto. El etano, por ejemplo, tiene la fórmula empírica
CH3: se le encuentra un peso molecular de 30, lo que indica que C 2 H6 debe ser la única fórmula
molecular correcta entre todas las posibles.

Características físicas

La unidad de un compuesto no iónico, sea sólido, líquido o gaseoso, es la molécula. Como la molécula de
metano es muy simétrica, las polaridades de los enlaces carbonos-hidrógenos individuales se anulan, de
lo que resulta que la molécula en sí no es polar.

La atracción entre tales moléculas no polares queda limitada a las fuerzas de Van der Wasls; para
moléculas tan pequeñas, estas fuerzas atractivas deben ser muy débiles, comparadas con las
intensísimas entre iones sodio y cloruro, por ejemplo. No debe ser sorprendente, por tanto, que esas
fuerzas atractivas sean vencidas con facilidad por la energía térmica, de modo que la fusión y ebullición
se producen a temperaturas muy bajas: p.f. -183ºC, p.e. -161.5ºC. (Compárense estos valores con los
correspondientes para el cloruro de sodio: p.f. 801ºC, p.e. 1413ºC.) En consecuencia, el metano es un
gas a temperatura ordinaria.

El metano es incoloro y, en estado líquido, menos denso que el agua (densidad relativa 0.4); de acuerdo
con la regla de que   una sustancia disuelve a otra similar  , es apenas soluble en agua, pero muy
soluble en líquidos orgánicos, como gasolina, éter y alcohol. Con respecto a sus propiedades físicas, el
metano fija la pauta para los demás miembros de la familia de los alcanos.

Sin embargo, el ataque de los átomos de yodo al metano es un paso propagador de cadena,

Y si es lento, toda la reacción debe ser lenta; en estas circunstancias, los pasos que la terminan (por
ejemplo, la unión de dos átomos de yodo) pasan a ser tan importante que, de hecho, no hay cadena.

Propiedades caloríficas

Calorías por gramo: 12 Kcal

Calorías por gramo de CO2: 4,5 Kcal

Estado de transición

El concepto de Eact debe ser nuestra clave para la comprensión de la reactividad química, pero para
hacerla útil necesitamos un concepto adicional: el estado de transición.

Probablemente una reacción química es un proceso continuo que implica una transición gradual de
reactivos a productos. Sin embargo, ha resultado útil considerar la disposición de los átomos en una
etapa intermediaria de la reacción, como si se tratara de una molécula real. Esta estructura intermedia se
denomina estado de transición; su contenido de energía corresponde al máximo de la curva de energía

Tal como  H es la diferencia en contenido energético entre reactivos y productos, E act es la diferencia
en contenido de energía entre reactivos y estado de transición.

El concepto de estado de transición es útil por esta razón: podemos analizar su estructura como si se
tratara de una molécula e intentar estimar su estabilidad. Todo factor que estabiliza el estado de
transición en relación con los reactivos tiende a disminuir la energía de activación; es decir, todo factor
que rebaja la cima de la colina energética más que el valle de los reactivos reduce la altura neta que debe
vencer durante la reacción. En este libro, la estabilidad del estado de transición será la base - explícita o
implícita - de, prácticamente, todo estudio de la reactividad.

Pero el estado de transición es sólo una disposición pasajera de átomos que, por su naturaleza intrínseca
encontrándose en la cima de la colina energética -, no puede ser aislado y examinado. ¿Cómo podemos
llegar a saber algo acerca de su estructura? Pues bien, tomemos como ejemplo el estado de transición
para la separación de hidrógeno del metano por un átomo de halógeno y vemos a qué nos conduce
reflexionar un poco.

Para comenzar, con seguridad podemos decir lo siguiente: el enlace carbono-hidrógeno se estira, pero no
se rompe del todo, mientras que la unión hidrógeno-halógeno ha comenzado a formarse, aunque sin
completarse. Esta condición puede representarse por en donde las líneas de puntos indican enlaces
parcialmente rotos o formados.

Ahora, ¿qué podemos decir acerca de la forma del grupo metilo en este estado de transición? En el
reactivo, en el cual el grupo metilo está unido al hidrógeno, el carbono es tetraédrico (con hibridación sp 3);
en el producto, en el que el metilo ha perdido el hidrógeno, el carbono es trigonal (hibridación sp 2).

En el estado de transición, con el enlace carbono hidrógeno parcialmente roto, la hibridación del carbono
es intermedia entre sp3 y sp2; el metilo se ha aplanado parcialmente, aunque no del todo; los ángulos de
enlace son mayores que 109.5, pero menores que 120º.

Por último, ¿dónde se encuentra el electrón impar? Se hallan sobre el cloro en los reactivos, sobre el
metilo en los productos y, compartido entre ambos, en el estado de transición. (La parte correspondiente
a cada átomo se representa por &-.) El grupo metilo soporta parcialmente el electrón impar que tendrá en
el producto, con lo que ha adquirido, en la proporción correspondiente, algo de las características del
radical libre que llegará a ser.
De este modo muy directo, hemos trazado una descripción del estado de transición, que expone la
ruptura y la formación de enlaces, la disposición espacial de los átomos y la distribución de los
electrones.

(Este estado de transición específico es intermediario entre reactivos y productos, no sólo en la secuencia
del tiempo, sino también estructuralmente. No todos los estados de transición son de estructura

intermediaria: como se demuestra más adelante, reactivos y producto son tetraédricos en reactivos S N2,

mientras que su estado de transición contiene carbono pentavalente.)

El metano es un tipo de gas. Existe una pequeña

cantidad de metano en el aire que respiras. Una
molécula de metano contiene átomos de carbono e
hidrógeno.

El metano es un gas invernadero. Esto significa

que contribuye al calentamiento terrestre, y si
hubiese exceso de este gas, nuestro planeta podría
calentarse demasiado.

¿De dónde proviene el metano que se encuentra

en la atmósfera terrestre? Los eructos de las vacas,
La imagen muestra cuatro formas químicas ¡en primer lugar! El cultivo del arroz también libera
usadas para presentar la molécula de metano. metano al aire. También hay metano que proviene
En los modelos de moléculas a color, el carbono de los basurales. Por otra parte, las termitas
aparece en gris claro y el hidrógeno en blanco. producen grandes cantidades de metano, así como
también los pantanos.

El metano puede quemarse y se utiliza como combustible. Es uno de los componentes principales del
gas natural. Puede que la calefacción de tu hogar funcione con gas natural. El metano corresponde a un
hidrocarburo ya que contiene átomos de hidrógeno y carbono.

Materiales de laboratorio

Tubo de vidrio

Espátula Tubos de ensayo

Termómetro Pipeta (4)
 Gradilla Mechero de
Varilla de vidrio Pro-pipeta Piseta
alcohol

Mortero de Tapón
Balanza
procelana monoaforado Probeta de 250 ml

Mangueras de plástico, Cuba hidroneumática, Vidrio de reloj, Soporte Universal, Pinza completas y Pinza
para tubo

REACTIVOS
Acetato de sodio anhidro NaOH

CaO Solución de bromo en CCl4 solución de KMnO4 AL 1 %

PROCEDIMIENTO

En un mortero de porcelana, moler finamente el acetato de sodio anhidro y la cal sodada, que se prepara
pensando partes iguales de CaO y NaOH (que es de 0,13g). Se debe pesar exactamente 0.2g. de
acetato de sodio y 0,250 g. De cal sodada.

Montar el equipo como se muestra en la figura siguiente:

Colocar las muestras sólidas

y pesadas en el tubo de ensayo y calentar con la llama de un mechero, al principio lentamente y después
con mayor intensidad de manera que haya desprendimiento constante de gas metano.

Finalizada la reacción, se mide el volumen de metano en el recolector, la temperatura del agua en la cuba
y la altura del desnivel en cm.

Para la comprobación de la producción de gas metano se realiza pruebas de ensayo.

1. A una muestra de gas metano se le agrega unas 5 gotas de solución de bromo en CCl 4 al 5%.
Observar algún cambio de calor. Anotar.

2. A otra muestra agregar unas gotas de KMnO4 al 1%. ¿Observa algún cambio? Anotar.

3. En el tercer tubo de ensayo, realizar la combustión del gas metano. Anotar sus observaciones.

CÁLCULOS

Para la parte experimental con la cuba hidroneumática la disminución fue de 20 cm es decir:

VHúmedo = 20 cm3

En la primera comprobación no se observo ningún cambio de color, da tal modo considerado como poco
reactivo:

CH 4  KMnO 4   No  reacciona
Calor

De color violeta “sin cambios”

En el segundo tubo no se observo ningún cambio de color, da tal

modo considerado como poco reactivo:

CCl 4
CH 4  I 2   No,reacciona

No sufre decoloración, por lo tanto no reacciona

En el tercer tubo sufre oxidación o también llamado combustión su formula es:

CH 4  O2  CO2  2H 2O

Solo sufre oxidación

CUESTIONARIO

1. ¿Cuáles son las propiedades físicas del metano?

Se lo puede resumir con la siguiente tabla

Generales Propiedades del gas

Nombre Metano ΔfH0gas -74.87 kJ/mol

Fórmula química CH4 ΔfG0gas -50.828 kJ/mol

Peso atómico 16.04 uma S0gas 188 J/mol·K

Otras Gas del pantano; Hidruro de Cm 35.69 J/mol·K

denominaciones metilo
Seguridad
CAS number 74-82-8
 Asfixia; en algunos casos
inconsciencia, ataque cardíaco o
lesiones cerebrales. El
Efectos agudos compuesto se transporta como
líquido criogénico. Su exposición
causará obviamente la
congelación.

Flash point -188°C

Temperatura de
600°C
auto combustión

Límite explosivos 5-15%

Valores en el SI y en condiciones normales (0 ºC y 1

atm), salvo que se indique lo contrario.
2. ¿Cuáles son las reacciones del metano con bromo en CCl4, con O2 del aire, con cloro?

CCl 4
CH 4  Br2   CH 3 Br  HBr

CH 4  O2  CO2  H 2O

CH 4  Cl 2  CH 3Cl  HCl

3. Hallar la composición centesimal del C3H6

La composición centesimal indica el porcentaje, en masa, de cada elemento que forma parte de un
compuesto. Se obtiene a partir de la fórmula molecular del compuesto, ya que ésta nos indica el
número de átomos de cada elemento presentes en el compuesto.

Para calcular la composición centesimal de cada elemento, se aplica la siguiente expresión:

n1  PM i
Ci   100
PM compuesto

En donde ni indica el número de átomos del elemento i considerado y PMi la masa atómica de dicho
elemento. El denominador es la masa molecular del compuesto

Carbono = 3 * 12 ma = 36 ma

Hidrógeno = 6 * 1 ma = 6 ma
Peso fórmula C3H6 = 42 ma

3  12
C carbono   100  85,71%
42

6 1
C hidrógeno   100  14,29%
42

4. ¿Cuál es porcentaje de carbono en un compuesto orgánico del que se sabe que 0,2 g dieron
0,275 g de CO2 por combustión?

12gC
0,275gCO2 *  0,075gC
44gCO 2

0,2g  100%
0,075g  x

0,075 * 100%
x  37,5%C
0,2

5. Hallar los isómeros del C8H18

Pero desarrollándolas en fórmulas desolladas planas:

CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3 n-octano
CH 3
I 2-metil heptano
CH 3  CH  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3
CH 3
I 3-metil heptano
CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3
CH 3
I 4-metil heptano
CH 3  CH 2  CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH 3
CH 3
I
CH 3  CH  CH  CH 2  CH 2  CH 3 2,3-dimetil hexano
I
CH 3
 CH 3
I
CH 3  CH  CH 2  CH  CH 2  CH 3 2,4-dimetil hexano
I
CH 3
CH 3
I
CH 3  CH  CH 2  CH 2  CH  CH 3 2,5-dimetil hexano
I
CH 3
CH 3
I
CH 3  CH 2  CH  CH  CH 2  CH 3 3,4-dimetil hexano
I
CH 3
Y existen otros isómeros más.
6. Hallar el volumen del oxígeno que se necesita para la combustión de 3 litros de metano. Hallar
en dm3 el volumen de CO2 que se forma

CH 4  2O 2  CO2  2H 2O

1molCH 4 2molO2 22,4LO2

3LCH 4 * * *  6LO2
22,4LCH 4 1molCH 4 1molO2
R = 6L.O 2
7. ¿Qué cantidad de aire en cm 3, cuya composición es 23% de O 2 en volumen, se requiere para
quemar un 1 m3 de CH4 cuya presión de de 2 atmósferas a 20ºC? Se supone rendimiento de la
reacción al 85,5% (Densidad del O2 1,33 g/cm3)

8. En combustión del metano, se ha obtenido 2,5kg de CO 2. Si la reacción se realizo con 90% de

rendimiento. Que volumen de CH4 a 20ºC y 1 atmósfera de presión habrá combustionado.

CH 4  2O2  CO2  2H 2O
2,5Kg  90%
x  100%
 x  2,78KgCO 2

1molCO2 1molCH 4 16KgCH 4

2,78KgCO2 *    1,0109KgCH 4
4KgCO2 1molCO2 1molCH 4
1000gCH 4
1,0109KgCH 4 *  010,9gCH 4
1KgCH 4
1molCH 4
010,9gCH 4 *  63,18molCH 4
16gCH 4
atm * L
0,082 * (273  20)K * 63,18mol
R *T * n mol * K
V  
P atm
V  1517,96LCH 4
9. Qué volumen con la parte en masa del hidróxido de potasio al 20% y densidad de 1,19 g/ml se
necesita para la absorción de todo el dióxido de carbono obtenido durante la combustión del
propano de 112 litros de volumen (en condiciones normales)

10. Un sustancia orgánica esta constituida por C, H y O. En la combustión completa de 1 g de

sustancia se forman 0,9776 g de CO2 Y 0,2001 g H2O. El peso molecular es 90. Hallar la formula
molecular.

0,9776gCO2 22gC
%C  * * 100%  26,66%C
1g.sus tan cia 44gCO2
0,2001gCO2 1gH
%H  * * 100%  2,22%H
1g.sus tan cia 18gH 2O
%C  %H  %O  100%
%O  100%  %C  %H
%O  100  26,66  2,22

%O  71,12%

1molC
26,66gC *  2,22molC
12gC
 1molH
2,22gH *  2,22molH
1gH

1molO
71,12gO *  4,45molO
1gO

2,22 2,22 4,45

C 2 H  2 0 4
1 1 1
Fórmula Empírica = C2H2O4
peso..molecular 90
n  1
peso..fórmula..molecular 90
Fórmula Molecular = C2H2O4
11. Un recipiente tiene cierto peso de un hidrocarburo saturado de la serie de los alcanos y se le
quiere cambiar por un peso igual de otro hidrocarburo de la misma serie pero que tiene dos
carbonos menos que el primero, de tal manera que la temperatura no varíe en el recipiente.
Para lograr este resultado, es necesario que la presión en el recipiente sea los 43/29 de la
presión que había que había con el primer hidrocarburo. Cuales son las fórmulas y los
nombres de estos hidrocarburos