Evalucion Final Quimica-Recopilado-2

Universidad Nacional Abierta y a Distancia
Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)
Unidad 1, Unidad 2 y Unidad 3: Post-tarea

Grupo colaborativo en campus 100416_181
WILLIAM FERNANDO ESQUIVEL DIAZ

12210393
DIANA ESPINOSA ARTUNDUAGA
36306323
YULY MILFRED VALENCIA
EDGAR ANDRES TOVAR
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5
DICIEMBRE 2018
Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas
del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad
del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Post-tarea
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1 y 2.
Desarrollo del ejercicio 1
1. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos
relacionados con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán
referirse a la tabla 1, y dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos
e indicar el nombre del ejemplo de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
WILLIAM FERNANDO ESQUIVEL DIAZ
Hidrocarburos
Alifáticos Aromaticos
Alcanos Cíclicos
Alquenos Alquinos
Halogenuro de alquino
Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos.
Compuesto Ejemplo del compuesto Nombre del compuesto

Alcano Butano
Cicloalcano 1-metil-ciclohexano
Halogenuro de alquilo 2,3,4-tricloropentano
Alqueno Trans-2-buteno
Alquino 3-Hexino
Aromático
1,3,5-trimetilbenceno
2. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y

el grupo metilo en la posición axial.
3. Desarrollo del numeral 3.
Tabla 2. Desarrollo numeral 3.
Nombre del grupo Isómero

Estructura
funcional
cetona
3-hexanona
Aldehído
Propanal
Acido
2-hidroxi-propanal
Ester
Propanoato de etilo
Haluro de acido
3-cloro-butanoato
Aromatico
1-bromo-2-metil-benceno
O-bromometilbenceno.
4. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación.
Reacciones involucradas para 1. Gattermann-Koch

obtener la estructura química 2. Nitacion.
Justificación: 1-(3-nitro-phenyl)-ethanone
La Reacción de Gattermann-Koch es una reacción

orgánica que consiste en una reacción de acilación tipo
Friedel-Crafts en los que se utilizan monóxido de carbono
y ácido clorhídrico para dar como producto benzaldehido
(O el derivado correspondiente) en presencia un ácido
de Lewis (Cloruro de aluminio o Cloruro de zinc) y de
trazas de cloruro de cobre (I).
Segundo proceso.
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y

caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos
inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico
concentrado y caliente puede oxidar cualquier
compuesto orgánico mediante una reacción explosiva.
Un procedimiento más seguro consiste en emplear una
mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido
sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la
reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores
temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico

generando el ion nitronio (NO2+), que es el electrófilo
de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
El ion nitronio reacciona con el benceno formando el
complejo sigma que pierde un protón que es atrapado
por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.
Desarrollo del numeral 5

Al reaccionar con el reactivo de

Tipo de alcohol
Estructura Collins forma (aldehído, cetona, no
(1°, 2°, 3°)
reacciona)
Alcohol segundario Respuesta:
¿Por qué? Justificación:

El grupo hidroxi se
encuentra unido a 2 Oxidación de alcoholes segundario a cetona
de átomo de carbono siendo una de las mejores alternativas al reactivo
y contiene 1 de Jones y al clorocromato de piridinio (PCC).
hidrógenos
Después de esta reacción no es posible oxidar más la
cetona, por lo que este es el producto final.
Alcohol primario. Respuesta:
¿Por qué? Aldehído.

El grupo hidroxi se
encuentra unido a 1 Justificación:
átomos de carbono y
contienen 2 Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
hidrógenos. sin que éste se siga oxidando al
correspondiente ácido carboxílico.
Alcohol terciario. Respuesta:
¿Por qué? No hay reacción.

El grupo hidroxi se Justificación:
encuentra unido a 3
átomos de carbono y El grupo hidroxilo se encuentra con un
no contienen atomos gran impedimento para poder ser atacado
hidrógenos por el reactivo
5. Artículo: Ramírez Sanabria, A., & Rodríguez Pérez, J. (2015). Catalizadores Organometálicos
en la Industria Química. Publicaciones E InvestigacióN, 9, 51 - 64. doi:
http://dx.doi.org/10.22490/25394088.1433
Nombre del Estructura Nombre de la estructura Descripción de los Descripción

estudiante química química seleccionada grupos funcionales que del proceso
seleccionada presenta la estructura industrial
del artículo química
Acido (RS)-2-(4-(2- Grupo funcional acido. Carbonilación es
metilpropil)fenil)propanoico un proceso o
reacción
química en la
que una
molécula de
monóxido de
WILLIAM carbono, por sí
ESQUIVEL Grupo funcional aromatico sola o junto a
DIAZ otro reactivo, se
inserta o
adiciona sobre
una molécula de
Grupo funcional alcanos un sustrato
(alifático) orgánico.
Algunos
productos
químicos de uso
frecuente se
preparan por
carbonilación
porque el
monóxido de
carbono es
económico y su
reactividad es
muy selectiva,
empleando los
catalizadores
adecuados. Por
carbonilación se
obtienen los
carbonilos,
compuestos
orgánicos que
contienen el
grupo funcional
C=O. Algunas
carbonilaciones
son de gran
interés: la
hidroformilación
y la reacción de
Reppe.
2 L- mentol El mentol en un alcohol la isomerización
EDGAR Saborizante saturado, que se encuentra asimétrica, es

TOVAR en los aceites de algunas un proceso
2-isopropil-5- especies de menta, este es catalizador para
metilciclohexanol empleado en la medicinad y hidrogenación
algunos cigarrillos por su asimétrica
efecto refrescante en las desarrollados
mucosas; presenta también por Noyori en la
propiedades anti universidad de
pruriginosas y antisépticas, Nagoya
es insoluble en agua y (Japón), se
soluble en alcohol y éter. basan en
complejos de
rodio o rutenio
con la fosfina
quiral BINAP
que han
permitido
desarrollar
métodos de
síntesis
asimétrica para
diversas
familias de
fármacos o
aromas como el
mentol.
3 GRUPOS FUNCIONALES bromo o yodo,
con 9-
Carboxilo borabiciclo-
Éter [(3,3,1)]-nonano
Arilos o aromático en un disolvente
El naproxeno es bien tolerado etéreo, a una
NAPROXENO y absorbe completamente, temperatura
Medicamento anti-inflamatorio. tanto por vía oral, como rectal. comprendida
Yuly Los antiácidos que contienen entre -10º y 20ºC
Mildred óxido de magnesio o hidróxido seguido de
Valencia de aluminio reducen su acidulación para
velocidad de absorción. dar el Beta-6-
metoxi-2-naftil)-
9-borabiciclo-[(3
,3,1)]-nonano; b)
tratar el Beta-6-
metoxi-2-naftil)-
9-borabiciclo-[(3
,3,1)]-nonano
con un 2-
bromopropionato
de alquilo inferior
o un 2-
yodorpopionato
de alquilo inferior
en un disolvente
etéreo.
4
DIANA 3,4-dihidroxi-L-fenilanilina Grupo aminoácido Hidrogenación

ESPINOSA asimétrica.
También llamada Es una reacción
3,4-diHidroxi-L-tiroxina química para la
hidrogenación
enantioselectiva
Grupo acido de cetonas,
aldehídos e
iminas. El
catalizador
BINAP-Ru es
utilizado para la
hidrogenación
Grupo alcohol. asimétrica de
cetonas
funcionales y el
catalizador
BINAP/diamina-
Grupo Aromático. Ru es utilizado
para la
hidrogenación
asimétrica de
cetonas
Grupo amino. simples. Estas
hidrogenaciones
se usan en la
producción de
varias drogas
como el
antibacterial
levofloxin, el
antibiotic
carbapenem y
el agente
antipsicótico
Desarrollo del ejercicio 2 – Rutas sintéticas

Tabla 5. Desarrollo de la ruta sintética A.
Fórmula química del Estructura del Nombre de la reacción

o los reactivos producto
Reactivo 1 Producto 1 1. Hidratación de
alqueno
H2SO4, H2O
El agua es un ácido muy
débil, con una
concentración de protones
insuficiente para iniciar la
reacción de adición
electrófila. Es necesario
añadir al medio un ácido
(H2SO4) para que la
reacción tenga lugar.
Esta reacción también es

conocida como hidratación
de alquenos y genera
alcoholes
Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidacion de

alcoholes.
Piridina, CrO3/CH2Cl2
Justificación:
La oxidación de alcoholes
forma compuestos
carbonilos. Al oxidar
alcoholes primarios se
obtienen aldehídos,
mientras que la oxidación
de alcoholes secundarios
forma cetonas.
El trióxido de cromo con
piridina en diclorometano
permite aislar aldehídos con
buen rendimiento a apartir
de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC
(clorocromato de piridinio)
al trióxido de cromo con
piridina y ácido clorhídrico
en diclorometano. Este
reactivo también convierte
alcoholes primarios en
aldehídos.
3. Reducción de cetona
a alcohol
Justificación
Producto 3 Otro método importante

para obtener alcoholes es la
Reactivo 3 reducción de aldehídos y
NaBH4, Etanol cetonas. Los reactivos más
importantes para realizar
esta reducción son el
borohidruro de sodio
(NaBH4) y el hidruro de
alumino y litio (LiAlH4).
El reductor de aluminio y
litio es mucho más reactivo
que el de boro, pudiendo
transformar en alcoholes
ácidos carboxílicos, ésteres,
oxaciclopropanos. También
reacciona con amidas y
nitrilos transformándolos en
aminas.
Reactivo 4 Producto 4 4. Esterificacion
Justificación:
La reacción que tiene lugar

entre los ácidos carboxílicos
y los alcoholes. Los ácidos
carboxílicos sufren
Ácido acético reacciones con los alcoholes
cuando se encuentran en
presencia de catalizadores
de la reacción, los cuales
por lo general son un ácido
fuerte, con la finalidad de
formar un éster a través de
la eliminación de una
molécula de H2O.
Ruta sintética
Tabla 6. Desarrollo de la ruta sintética B.
Fórmula química Estructura del Nombre de la reacción

del o los reactivos producto
Reactivo 1 1. Alquilación de
Friedel-Crafts
Producto 1
Con haluros primarios
(RCH2X) la reacción
empieza con la formación
del aducto entre el
halógeno del haloalcano y
el ácido de Lewis: [R-X-
AlX3]. Esto provoca la
aparición de una carga
En presencia de AlCl3
positiva parcial (δ+) sobre
el carbono adyacente al
halógeno, lo que hace que
sea más electrófilo.
En el caso de haluros
secundarios (R2CHX) y
terciarios (R3CX) se llegan
a formar como
intermedios sus
carbocationes, junto con
el anión AlX4-.
A continuación una vez
generado el electrófilo
éste ataca al anillo
aromático, seguido de
perdida del protón (H+),
en forma de HX, y
recuperación del
catalizador AlX3, según el
mecanismo general de
una sustitución electrófila
aromática.
Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidacion del

tolueno con
KMnO4, H+, permanganato de
calentamiento potasio.
Justificación:
En este proceso hay
mecanismo radicalario
que comienza con la
sustración de un
Acido benzoico. hidrógeno bencílico por
parte del permanganato
con formación de un
radical.
Reactivo 3 3. Síntesis de haluro
Producto 3 de acilo
SOCl2
Justificación:
El cambio del grupo
hidroxilo en los ácidos
carboxílicos por un
halógeno genera un
compuesto llamado haluro
de alcanoilo (acilo). Los
reactivos empleados son
los mismos que para
Cloruro de benzoilo transformar un alcohol en
haloalcano, SOCl2 y PBr3.
Este tipo de reacciones no
se pueden realizar con
ácido metanoico, HCOOH,
ya que los haluros de
metanoilo, HCOCl, son
inestables
Reactivo 4 Producto 4 4. Reacción de adición.

Formación de amida
NH3
El amoniaco como buen
nucleofilico ataca el
carbono electrofilico del
carbonilo y desplaza al
buen grupo saliente del
cloro, formando ácido
clorhídrico y el producto
El amoniaco actúa como

nucleófilo atacando al
haluro de alcanoilo y el
segundo como base
neutralizando el cloruro de
hidrógeno desprendido en
la segunda etapa del
mecanismo
Reactivo 5 Producto 5 5. Reducción de
LiAlH4 amidas a aminas
Justificación:
Las amidas se reducen a

aminas con el hidruro de
aluminio y litio. Se da en
tres pasos, el primero, el
ataque nucleofilico, el
segundo corresponde a la
eliminación y la tercera
etapa nuevamente un
ataque nucleofilico.
Reactivo 6 Producto 6 6.
HNO3, H2SO4
Nitración del benceno
sustituido
DIANA ESPINOSA ARTUNDUAGA
6. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos relacionados
con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán referirse a la tabla 1, y
dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo
de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
Hidrocarburos
Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos
cíclicos
CnH2n+2

Alcano 2,3-dimetilciclobutano.
Cicloalcano 1,2-dimetilciclopentano
Halogenuro de alquilo 2,5-dibromohexano
Alqueno Cis-2-penteno
Alquino 3,6,dietil-3,6-dimetil- 4-
Octino
Aromático Orto xileno

1,2-dimetilbenceno
7. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el grupo

metilo en la posición axial.

Estructura
funcional
Cetona
4-metil-2-pentanona
Hexanona
Aldehído
2-metil-propanal
2-butanona
Acido
1-hidroxi-2-propanona
Ester
Butanato de metilo
2-hidroxi-3-metil-butanal
Haluro de acido
Cloruro de butanoilo
3-cloro-butanal
Aromatico
1-bromo-3-
metilbenceno. 1-(1-bromometil)-benceno.
m-bromometil Bromuro de bencilo.
benceno
Reacciones involucradas 1. reacción de Gattermann-

para obtener la estructura Koch
química 2. Nitracion del benceno
Justificación:
Nombre 1-(3-nitro-phenyl)-
Ethanone
La reacción de Gattermann-Koch. En esta reacción se

trata el benceno con CO, a presión alta en presencia de
cloruro de hidrógeno y un ácido de Lewis que actúa como
catalizador, el resultado final es benzaldehído.
El benceno reacciona con la mezcla nitrico- sulfurico
adicionando grupos nitro
De esta manera, la posición meta queda disponible para

realizar la nitarcion.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+.

Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son
muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario
añadir ácido sulfúrico.

Tipo de alcohol
(1°, 2°, 3°)
reacciona)
Alcohol segundario Respuesta:
¿Por qué? cetona

El grupo hidroxi está
ubicado en un Justificación:
carbono con dos
carbonos vecinales. El reactivo de Collins puede ser utilizado como una
alternativa al reactivo de Jones y al clorocromato de
piridinio (PCC) cuando se oxidan alcoholes secundarios a
sus correspondientes cetonas.
Alcohol primario. Respuesta:
¿Por qué? Aldehído

ubicado sobre un Justificación:
carbono con un
carbono vecinal Se utiliza para oxidar un alcohol primario selectivamente
a su aldehído correspondiente. No actúa sobre diversos
grupos funcionales dentro de la molécula
Alcohol terciario. Respuesta:
Sin reacción.
ubicado sobre un Existe un gran impedimento estérico por
carbono con tres los grupos metilo cerca al grupo funcional,
carbono vecinal por lo que la reacción no da a lugar.
11. Artículo: Ramírez Sanabria, A., & Rodríguez Pérez, J. (2015). Catalizadores
Organometálicos en la Industria Química. Publicaciones E InvestigacióN, 9, 51 - 64. doi:
http://dx.doi.org/10.22490/25394088.1433
Fórmula química del o los Estructura Nombre de la reacción

reactivos del
producto
Reactivo 1 Producto Hidratación de alquenos. ya
1 que el agua es un ácido muy
+H2SO4,H2O débil, con una concentración
de protones insuficiente para
iniciar la reacción de adición
electrófila. Es necesario
2-butanol
2-buteno añadir al medio un ácido
(H2SO4) para que la reacción
tenga lugar. También es
conocida como hidratación
de alquenos y genera
alcoholes.
Reactivo 2 Producto Oxidación de alcoholes

2 secundarios
+Piridina, Los alcoholes secundarios se
CrO3/CH2Cl2 oxidan a cetonas, tal es el
caso del 2-butanol donde con
Butanona el reactivo piridina o CrO3
reacciona dando como
resultado una cetona, la
butanona o 2-butanona.
2-butanol
Reactivo 3 Producto 4: Reducción de cetona a

3 alcohol
La reducción de carbonilos de
NaBH4, Etanol cetonas a alcoholes, es una
transformación simple pero
importante, donde
regularmente se efectúa con
2-butanol
NaBH4, etanol; este actúa
como un reductor suave, en
butanona este caso un átomo de
hidrogeno se enlaza con un el
oxígeno generando por la
desintegración del doble
enlace carbonilo.
Reactivo 4 Producto Reacción de esterificación de
4 Fischer del ácido acético y el
2-butanol
La esterificación de Fischer
es un tipo especial de
Acetato
esterificación que consiste en
de
2-butanol isobutilo la formación de un Ester por
reflujo de un ácido
carboxílico y un alcohol, en
presencia de un catalizador
acido; en este caso el
catalizador acido es el ácido
acético sobre el 2-butanol, lo
que nos produce un Ester
denominado el acetato de
isobutilo.
Tabla 6. Desarrollo de la ruta sintética B.
Fórmula Estructur Nombre de la reacción

química del o a del
los reactivos producto
Reactivo 1 Producto Alquilación de Friedel-Crafts
1
La reacción de alquilación de Friedel –
Crafts es un tipo de síntesis sencilla del
bence benceno, donde este se hace reaccionar
no mediante alquilación con un halogenuro
+ CH3 / AlCl3 de metilo en presencia de AlCl3

generando como producto de reacción el
Metil- tolueno o el metil-benceno.
benceno
Reactivo 2 Producto Oxidación de tolueno

2 Seguidamente el producto obtenido, que
en este caso es el tolueno o metil-
+KMnO4, Hbenceno,
+, se oxida con permanganato de
Tolueno
calentamiento
potasio, lo que nos da como producto
principal el benzoato de potasio o el ácido
benzoico que es el que obtenemos en la
presente reacción.
Reactivo 3 Producto Formación de cloruros de acido

3 El ácido benzoico en presencia de penta-
cloruro de fosforo o cloruro de tionilo
como es el presente caso, se transforma
en cloruro de benzoilo que se utiliza a
menudo como derivado activado en la
formación de esteres.
+ SOCl2
Cloruro
de
benzoilo
Reacción de adición. Formación de
amida
Reactivo 4 Producto La reacción de adición a partir del cloruro
de benzoilo con el amoniaco forma un
proceso de adición o amonolisis lo que
genera como producto las benzamidas y
+ NH3 algunos derivados, la reacción se
produce comúnmente en medio básico
Cloruro de para neutralizar el ácido clorhídrico que
benzoilo se desprende de la reacción o el ácido
clorhídrico producido.
Reactivo 5 Producto 1. Reducción de aminas

5 La reducción de la benzamida a
bencilamina se da por medio de la
reducción de aminas, esta se produce a
través de la reacción de la benzamida con
el hidruro de litio o/e hidruro de aluminio,
se produce la benzilamina con la ruptura
de la del doble enlace del oxígeno con el
Bencilami
+ LiAlH4 carbono, siendo sustituido por dos
na
moléculas de hidrogeno.
Reactivo 6 Producto 2. Nitración del benceno sustituido

En el caso de la nitración del benceno que
En algunas ha sido sustituido se logra a través del
ocasiones
H2SO4 que se utiliza como catalizador,
se forma
un
+HNOdoble
3, H2SOfacilitando
4 que la reacción ocurra de
enlace
manera rápida y a una menor
entre el
bencilamina C=N temperatura, mientras que el HNO3
logrando el
reacciona con el benceno sustituido para
desprendi
miento de formar el electrófilo de la reacción NO2+.
H2O,
siempre
que se
logren las
condicione
s
necesarias
de
reacción.
YULY MILDRED VALENCIA
1. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos relacionados
con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán referirse a la tabla 1, y
dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo
de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
Hidrocarburos
Alcanos Alquenos Compuestos Alquinos

cíclicos
Cicloalcanos

Alcano 3,4,5-trimetil-Heptano
Cicloalcano Metilbutano
Halogenuro de alquilo 5-bromo-2-

cloroheptano
Alqueno Trans-3-octeno
Alquino 4-decino
Aromático O-metilpropilbenceno
1-metil-2-
propilbenceno.
2. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el grupo
metilo en la posición axial.

Estructura
funcional
Cetona
4-metil-2-pentanona
2,3-dimetilbutanal
Aldehído
2-metil-propanal
2-butanona
Acido
propanoico.
3-hidroxi-1-propanal
Ester
butanato de metilo
Acido 2-metil-butanico
Haluro de acido
1-cloro-2-butanona
Aromatico
1-bromo-3- p-bromometilbenceno.
metilbenceno.
m-bromometil
benceno
Reacciones involucradas 1. alquilación Friedel-Crafts

para obtener la estructura con un halogenuro de
química metilo en presencia de
AlCl3 generándose como
producto de la reacción
tolueno.
2. Nitracion del benceno
Justificación:
Nombre 1-(3-nitro-phenyl)-
Ethanone
Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes

al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una
reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza
haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación
Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia
de AlCl3 generándose como producto de la reacción
tolueno.
Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de

potasio en medio alcalino dando como productos
principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de
Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la
fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un
precipitado de color blanco.
De esta manera, la posición meta queda disponible para

realizar la nitarcion.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+.

Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son
muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario
añadir ácido sulfúrico.

Tipo de alcohol
(1°, 2°, 3°)
reacciona)
2 pentanol es un Respuesta: Cetonas
alcohol secundario
Justificación: cuando se oxidan
¿Por qué? el átomo alcoholes secundarios a sus
de hidrogeno (H) correspondientes cetonas.
sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un
carbón (C)
secundario.
1 pentanol es un Respuesta: Aldehído
alcohol primario
Justificación: Se utiliza para oxidar un
¿Por qué? el átomo alcohol primario selectivamente a
de hidrogeno (H) su aldehído correspondiente.
sustituido por el
pertenece a un
carbón (C) primario
2-metil-2-butanol Respuesta: No reacciona
es un alcohol
terciario
¿Por qué? Justificación: Los alcoholes terciarios
el átomo de son difícilmente oxidables, necesitándose
hidrogeno (H) de condiciones drásticas.
sustituido por el
pertenece a un
carbón (C) terciario
Fórmula química del o los Estructura del Nombre de la

reactivos producto reacción
Reactivo 1 Producto 1 1. Hidratación de
alqueno
Cuando se trata un
alqueno con un ácido
diluido cuyo contraión
es mal nucleófilo
(H2SO4/ac.), el agua
H2SO4, H2O actúa como nucleófilo
atacando al
carbocatión.
omo puede
observarse esta
reacción es reversible
y se desplaza hacia el
alcohol empleando
temperaturas bajas y
exceso de agua. Al
contrario se produce
la deshidratación del
alcohol y se obtiene el
alqueno.
Reactivo 2 Producto 2 Los reactivos útiles para la
transformación de
Piridina, CrO3/CH2Cl2 alcoholes primarios en
aldehídos
normalmente también
BUTANONA son adecuados para la
oxidación de alcoholes
secundarios en
cetonas. Estos
incluyen: Reactivos a
base de cromo, tales
como reactivo de
Collins (CrO3·Py2);
donde Py= piridina),
PDC o PCC.
Producto 3 2. Reducción de
cetona a alcoho
Tanto el borohidruro
Reactivo 3 de sodio (NaBH4)
NaBH4, Etanol como el hidruro de
litio y aluminio
(LiAlH4) reducen
aldehídos y cetonas a
alcohol.
El etanal [1] se
transforma por
reducción con el
borohidruro de sodio
en etanol [2].
El mecanismo
transcurre por ataque
del hidruro
procedente del
reductor sobre el
carbono carbonilo.
Reactivo 4 Producto 4
Justificación:
La condensación de un
alcohol y un ácido
carboxílico catalizada
por ácidos produce un
éster y agua
EDGAR TOVAR

12. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos
relacionados con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán referirse a
la tabla 1, y dar ejemplos de cada grupo funcional de los hidrocarburos e indicar el nombre
del ejemplo de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Alcanos
Alquenos Cicloalcanos Alquinos
Haloalcano

Alcano CH3-(CH2)5-CH3 heptano
Cicloalcano Etilciclopentano
Halogenuro de alquilo CHCl3 Triclorometano

Alqueno CH2 = CH – CH3 Propileno
Alquino CH ≡ C-CH2CH3 1 Butino
Aromático 1,2-Diclorobenceno
13. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el
grupo metilo en la posición axial.
Las conformaciones de silla del ciclohexano se pueden interconvertir manteniendo los cuatro átomos de
carbono centrales en su sitio y doblando los dos átomos de carbono de los extremos del anillo en direcciones
opuestas. Por ejemplo, el bromociclohexano axial se interconvierte fácilmente, a temperatura ambiente, en
bromociclohexano ecuatorial, porque la barrera de energía que tiene que superar esta interconversión silla-
silla es de sólo 10.8 kcal/mol, de manera que lo que se observa es lo que parece ser una única estructura.
(Fundamentos de Química Orgánica).
Nombre Isómero
Estructura del grupo
funcional
cetona
Ciclohexanona
recuperado de:
https://www.ecured.cu/Ciclohexanona
Aldehído
Butanal
Recuperado de:
http://quimicaguanenta.blogspot.com/2013/08/aldehidos.htm
l
Ácidos
carboxílic
os
Ácido propanoico
Recuperado de:
https://www.lifeder.com/acido-propanoico/
Esteres
Propanoato de etilo
Recuperado de:
https://cibertareas.info/nomenclatura-de-los-esteres-quimica-
2.html
Haluros
de acido
Recuperado de:
https://es.slideshare.net/Triplenlace/principales-compuestos-
qumicos-5aldehdos-cetonas-cidos-y-derivados-nitrilos-05-
adicineliminacin-en-derivados-de-cidos
Halogena
ción
benzoica
p-bromo,metilbenceno
Recuperado de:
https://es.slideshare.net/qcaorg1/unidad-v-13374659
Reacciones 1. nitración
involucradas para
2. acilación
obtener la estructura
química Recuperado de:
https://vdocuments.mx/halogenuros-
de-alquilo-para-print.html
Justificación:
- Nitración del benceno: en el primer paso, se da la
nitración del benceno, donde los anillos aromáticos se
pueden nitrar por reacción con una mezcla de ácido nítrico
y sulfúrico concentrado. Se piensa que en esta reacción
el electrófilo es el ion nitronio, se genera a partir del ácido
nítrico por protonacion y pérdida de agua.
- Acilación del benceno: también conocida como la acilación
de Friedel – Crafts, la reacción consiste en la introducción
del grupo acilo-COR, al anillo aromático. El mecanismo de
la acilación de Friedel – Crafts es similar al de alquilación,
el electrófilo reacción es un catión de acilo estabilizado
por resonancia, el cual se genera por reacción entre el
cloruro de acilo y el AlCl3, a diferencia de las
alquilaciones, las acilaciones nunca proceden más de una
vez en un anillo, debido a que el acilbenceno producido
es siempre menos reactivo que el material de partida no
acilado.
Recuperado de: https://vdocuments.mx/halogenuros-de-

alquilo-para-print.html
Tipo de alcohol Al reaccionar con el reactivo de Collins

Estructura
(1°, 2°, 3°) forma (aldehído, cetona, no reacciona)
Alcohol Respuesta:
secundario Alcohol secundario
Justificación:
¿Por qué? Al reaccionar un alcohol secundario con el
Debido a que el reactivo de Collins, se obtiene una cetona +

carbono funcional al agua.
que se une el grupo Recuperado de:
hidroxilo tiene dos http://grupo-
alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-
cadenas R.
de-los-alcoholes.html
Alcohol primario Respuesta:

Alcohol primario
¿Por qué? Cuando se utiliza el reactivo de Collins con un
Debido a que el alcohol primerio se obtiene un ácido

carbono funcional al carboxílico, también puede llamarse el reactivo
que se une el grupo
hidroxilo tiene 1 de Jones.
cadena R. Recuperado de:
http://grupo-
Alcohol terciario Respuesta:

Alcohol terciario
Debido a que el Los alcoholes terciarios no reaccionan con el

carbono funcional al reactivo de Collins, estos se resisten a ser
que se une el grupo oxidados con oxidantes suaves, se utiliza uno
hidroxilo tiene 3 energético como es el permanganato de
cadenas R. potasio, los alcoholes terciaron se oxidan
dando como productos una cetona un numero
menos de átomos de carbono, y liberando
metano.
Recuperado de:
http://grupo-
Bibliografía
 Chen, L., Chen, H., Chen, P., Zhang, W., Wu, C., Sun, C., ... & Liang, G. (2019). Development
of 2-amino-4-phenylthiazole analogues to disrupt myeloid differentiation factor 88 and
prevent inflammatory responses in acute lung injury. European journal of medicinal
chemistry, 161, 22-38.
 Fuente. Pelayo Alvarado, I. (2011). Síntesis y caracterización de un nuevo material micro poroso
derivado del ácido-4-amino-benzóico y bromhidrato de 4-bromo-metil-piridina (Doctoral
dissertation).
 Gholinejad, M., Zareh, F., & Nájera, C. (2018). Nitro group reduction and Suzuki reaction
catalysed by palladium supported on magnetic nanoparticles modified with carbon quantum
dots generated from glycerol and urea. Applied Organometallic Chemistry, 32(1), e3984.


Evalucion Final Quimica-Recopilado-2

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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1, Unidad 2 y Unidad 3: Post-tarea

WILLIAM FERNANDO ESQUIVEL DIAZ

EDGAR ANDRES TOVAR

WILLIAM FERNANDO ESQUIVEL DIAZ

Compuesto Ejemplo del compuesto Nombre del compuesto

Halogenuro de alquilo 2,3,4-tricloropentano

2. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y

Tabla 2. Desarrollo numeral 3.

Nombre del grupo Isómero

4. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación.

Reacciones involucradas para 1. Gattermann-Koch

La Reacción de Gattermann-Koch es una reacción

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y

El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico

Desarrollo del numeral 5

Al reaccionar con el reactivo de

¿Por qué? Justificación:

¿Por qué? Aldehído.

Alcohol terciario. Respuesta:

¿Por qué? No hay reacción.

Tabla 4. Desarrollo numeral 6.

Nombre del Estructura Nombre de la estructura Descripción de los Descripción

2 L- mentol El mentol en un alcohol la isomerización

EDGAR Saborizante saturado, que se encuentra asimétrica, es

DIANA 3,4-dihidroxi-L-fenilanilina Grupo aminoácido Hidrogenación

Desarrollo del ejercicio 2 – Rutas sintéticas

Fórmula química del Estructura del Nombre de la reacción

Esta reacción también es

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidacion de

Producto 3 Otro método importante

La reacción que tiene lugar

Fórmula química Estructura del Nombre de la reacción

Reactivo 2 Producto 2 2. Oxidacion del

Reactivo 4 Producto 4 4. Reacción de adición.

El amoniaco actúa como

Las amidas se reducen a

DIANA ESPINOSA ARTUNDUAGA

Alcanos Alquenos Alquinos

Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos.

Compuesto Ejemplo del compuesto Nombre del compuesto

Aromático Orto xileno

7. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial y el grupo

8. Desarrollo del numeral 3.

Tabla 2. Desarrollo numeral 3.

9. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación.

Reacciones involucradas 1. reacción de Gattermann-

La reacción de Gattermann-Koch. En esta reacción se

De esta manera, la posición meta queda disponible para

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+.

10. Desarrollo del numeral 5.

Tabla 3. Desarrollo numeral 5.

¿Por qué? cetona

¿Por qué? Aldehído

Fórmula química del o los Estructura Nombre de la reacción

Reactivo 2 Producto Oxidación de alcoholes

Reactivo 3 Producto 4: Reducción de cetona a

Tabla 6. Desarrollo de la ruta sintética B.

Fórmula Estructur Nombre de la reacción

bence benceno, donde este se hace reaccionar

no mediante alquilación con un halogenuro

+ CH3 / AlCl3 de metilo en presencia de AlCl3