Вы находитесь на странице: 1из 128

Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил.

Часть 2»

Александр и Энн Шульгины


Триптамины, которые я узнал и полюбил

Alexander Shulgin & Ann Shulgin“TIHKAL”


Перевод: Т.Халиков
http://www.livejournal.com/users/tihkal_rus/699.html

Аннотация
Выдающийся американский химик-фармаколог русского происхождения прожил
удивительную жизнь, аналогом которой может послужить разве только подвиг Луи Пастера.
Но в отличие от Пастера Шульгин испытывал на себе не новые сыворотки, а
синтезированные им соединения, правовой и социальный статус которых в настоящее время
проблематичен - психоактивные препараты. Бросив вызов «новой инквизиции», ограничившей
право человечества на познание самого себя, доктор Шульгин, несмотря на всевозможные
юридические препоны, продолжал свои исследования на протяжении сорока лет, совершив
своего рода научный подвиг, значение которого смогут оценить лишь будущие поколения.

Александр и Энн Шульгины


Триптамины, которые я узнал и полюбил
часть 2

Триптамин: (tryptophan, от tryptic, от trypsin, от греч. tryein – утомлять (из-за его


присутствия в поджелудочном соке), + амин, от ammonia)
1.Природное вещество, найденное как в животном, так и растительном царстве. Это
эндогенный компонент человеческого мозга.
2. Вещество из серии соединений, основанных на структуре триптамина,
модифицированной химическими компонентами в подходящих позициях молекулы.

Уведомление об авторском праве.

Авторские права на Часть 1 книги «Триптамины, которые я узнал и полюбил» защищены


во всех формах, ее распространение не допускается. Часть 2 может распространяться для
некоммерческого воспроизведения, при условии, что к тексту прилагаются вводные материалы,
уведомление об авторском праве, предупреждение и информация для заказа.

Предупреждение: прочитайте перед продолжением.

Мне бы хотелось остановиться на минуту, чтобы еще раз повторить: в настоящее время, в
Соединенных Штатах действуют ограничительные законы, и исследователям крайне сложно
соблюсти все те правила, которые требует правительство для получения официального
разрешения работать с этими соединениями, давая их людям. При отсутствии законного
разрешения, не следует пытаться синтезировать какие-либо из веществ, описанных в этой
картотеке, с намерением дать их человеку. Такие действия чреваты судебным процессом,
который может привести к трагическому крушению жизни. Следует также отметить, что любой,
кто экспериментирует на себе, или на другом человеке, с каким-либо из веществ, описанных
здесь, без знакомства с действием данных препаратов и не знающий о возможных психических
и/или ментальных нарушениях или вреде, который они могут нанести - действует
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 2

безответственно и аморально, независимо от того, делает он это в рамках закона или вне них.

Информация для заказа.

Первая часть книги «Триптамины, которые я узнал и полюбил» - это прекрасный


комментарий, основанный на личном опыте Шульгина, связанном с триптаминами. Она также
содержит перекрестные ссылки на вещества из второй части. Настоятельно рекомендуется
приобрести эту книгу. Ее можно заказать в Transform Press, по цене $28.50. Box 13675, Berkeley,
CA 94701, (510) 934-4930 (voice), (510) 934-5999 (fax). Для жителей Калифорнии добавляется
$2,02 налога с продаж.

Список триптаминов

Вещество Химическое название
1 AL-LAD 6-Аллил-N,N-диэтил-NL
2 DBT N,N-дибутил-Т
3 DET N,N-диэтил-Т
4 DIPT N,N-диизопропил-Т
5 альфа,О-DMS 5-Метокси-альфа-метил-Т
6 DMT N,N-диметил-Т
7 2, альфа-DMT 2, альфа-диметил-Т
8 альфа, N-DMT альфа,N-диметил-Т
9 DPT N,N-дипропил-Т
1
EIPT N-этил-N-изопропил-Т
0
1
альфа-ET альфа-этил-Т
1
1
ETH-LAD 6,N,N- триэтил-NL
2
1
Гармалин 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил-карболин
3
1
Гармин 7-метокси-1-метил-карболин
4
1
4-HO-DBT N,N-дибутил-4-гидрокси-Т
5
1
4-HO-DET N,N-диэтил-4-гидрокси-Т
6
1
4-HO-DIPT N,N-диизопропил-4-гидрокси-Т
7
1
4-HO-DMT N,N-диметил-4-гидрокси-Т
8
1
5-HO-DMT N,N-диметил-5-гидрокси-Т
9
2
4-HO-DPT N,N-дипропил-4-гидрокси-Т
0
2
4-HO-MET N-этил-4-гидрокси-N-метил-Т
1
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 3

2
4-HO-MIPT 4-гидрокси-N-изопропил-N-метил-Т
2
2
4-HO-MPT 4-гидрокси-N-метил-N-пропил-Т
3
2
4-HO-pyr-T N,N-дибутил-4-гидрокси-Т
4
2
Ибогаин Сложным образом замещенный T
5
2
LSD N,N-диэтил-L
6
2
MBT N-бутил-N-метил-Т
7
2 4,5-MDO-
N,N-диизопропил-4,5-метилендиокси-Т
8 DIPT
2 5,6-MDO-
N,N-диизопропил-5,6-метилендиокси-Т
9 DIPT
3 4,5-MDO-
N,N-диметил-4,5-метилендиокси-Т
0 DMT
3 5,6-MDO-
N,N-диметил-5,6-метилендиокси-Т
1 DMT
3 5,6-MDO-
N-изопропил-N-метил-4,5-метилендиокси-Т
2 MIPT
3
2-Me-DET N,N-диэтил-2-метил-Т
3
3
2-Me-DMT 2,N,N-триметил-Т
4
3
Мелатонин N-ацетил-5-метокси-Т
5
3
5-MeO-DET N,N-диэтил-5-метокси-Т
6
3
5-MeO-DIPT N,N-диизопропил-5-метокси-Т
7
3
5-MeO-DMT 5-метокси-N,N-диметил-Т
8
3
4-MeO-MIPT N-изопропил-4-метокси-N-метил-Т
9
4
5-MeO-MIPT N-изопропил-5-метокси-N-метил-Т
0
4
5,6-MeO-MIPT 5,6-диметокси-N-изопропил-N-метил-Т
1
4
5-MeO-NMT 5-метокси-N-метил-Т
2
4
5-MeO-pyr-T 5-метокси-N,N-тетраметилен-Т
3
4
6-MeO-THH 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-C
4
4
5-MeO-TMT 5-метокси-2,N,N-триметил-Т
5
4
5-MeS-DMT N,N-диметил-5-метилтио-Т
6
4 MIPT N-изопропил-N-метил-Т
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 4

7
4
альфа-MT альфа-метил-Т
8
4
NET N-этил-Т
9
5
NMT N-метил-Т
0
5
PRO-LAD 6-пропил-NL
1
5
pyr-T N,N-тетраметилен-Т
2
5
Т Триптамин
3
5 Тетрагидрогар
7-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-C
4 мин
5 альфа,N,O-
альфа,N-диметил-5-метокси-Т
5 TMS

Шкала оценок Шульгина

Плюс-минус (+/-)

Уровень эффектов вещества, показывающий пороговое действие. Если большее


количество дает более сильную реакцию, то данная оценка (+/) верна. Если большая доза не
дает ничего, то это ошибочный результат.

Плюс один (+)

Вещество, определенно, действует. Хронологию можно отметить весьма точно, но


природа воздействия вещества пока неясна.

Плюс два (++)

И хронология, и природа воздействия вещества несомненно ясны. Но у вас все еще есть
выбор – принять приключение, либо просто продолжать повседневные дела (если вы опытный
исследователь, конечно). Эффектам можно дать возможность играть основную роль, или
подавить их и сделать вторичными по отношению к прочим занятиям.

Плюс три (+++)

Хронология и природа действия вещества не просто ясна – продолжать игнорировать его


невозможно. Субъект полностью вовлечен в опыт, хуже ему оттого или лучше.

Плюс четыре (++++)

Редкое и ценное трансцендентное состояние, которое называют «пиковым


переживанием», «религиозным переживанием», «священной трансформацией», «состоянием
Самадхи» и многими другими названиями в различных культурах. Оно не связано с измерением
интенсивности действия вещества +1, +2 и +3. Это состояние счастья, мистического соучастия,
связанности с внутренней и внешней вселенной, которое пришло после приема
психоделического вещества, но не обязательно воспроизводимо при последующем приеме того
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 5

же вещества. Если было бы открыто такое вещество (или техника, или процесс), которое могло
бы последовательно создавать опыт плюс четыре во всех людях, то, вероятно, это означало бы
завершенную эволюцию, и, возможно, конец человеческого эксперимента.

№1. AL-LAD

Амид 6-норлизергиновой кислоты, 6-аллил-N,N-диэтил; 6-норлизергиламид, 6-


аллил-N,N-диэтил; N,N-диэтилнорлизергамид, 6-аллил; N,N-диэтиламид N-(6)-аллил-
норлизергиновой кислоты; 9,10-дидегидро-6-аллил-N,N-диэтилэрголин-8b-карбоксамид.

Синтез: К раствору 66 мг нор-LSD (приготовление см. ETH-LAD) в 2 мл


свежеперегнанного ДМФА в инертной атмосфере прибавили 48 мг безводного K2CO3 и 30 мг
аллилбромида. Когда ТСХ-контроль показал, что нор-LSD исчез (30 минут), раствор упарили в
вакууме. Остаток растворили в CHCl3 (5 x 5 мл) и охлажденные экстракты высушили над
безводным Na2SO4. Его удалили фильтрацией, фильтрат упарили в вакууме. Остаток, желтое
твердое вещество, разделили на два компонента центрифужной хроматографией (окись
алюминия, CH2Cl2, атмосфера аммиака и азота). Первый из них – основной продукт. После
удаления растворителя, остаток растворили в горячем бензоле, отфильтровали и охладили.
Добавление гексана вызвало кристаллизацию AL-LAD (N-аллил-нор-LSD) в виде белого
кристаллического вещества, с весом 66 мг, выход 88%, с т. пл. 88-90°С и [a]D = +41,8 (c=0,44,
EtOH).

Дозировка: 80-160 микрограмм

Продолжительность действия: 6-8 часов

Качественные комментарии: (50 мкг): «Я почувствовал действие через 20 минут, и


пребывал в опьяненном состоянии, не слишком похожем на ЛСД, в течение следующего часа.
Мне бы весьма хотелось двигаться выше, но сегодня не сложилось, и я должен отметить
возвращение в обычное состояние к восьмому часу».

(80 мкг) «Я получил мягкое воздействие, однако двери к моим подавленным чувствам
каким-то образом отворились. Не было ничего трансцендентного, но случались моменты, когда
я чувствовал сознательное отделение от мира вокруг меня. Ни одно из глубоких значений,
которые, как я надеялся, будут объяснены – объяснено не было».

(150 мкг) «Я ощутил его менее чем через четверть часа, и еще через четверть часа мне
пришло +++ . Быстро. Прямо как ЛСД, но без непонятных бэд-трипов. Небольшое замедление
времени, сексуальное возбуждение, без телесных нарушений. Прекращение действия через
шесть часов, окончательно устал и собрался спать через двенадцать часов. Я повторю».

(150 мкг) «Просто прекрасно. Эротическое и музыкальное погружение после второго


часа. Четкое мышление с великолепной образностью и хорошей интерпретацией. Легкий,
мягкий сон. На следующий день – спокойная умиротворенность и ясное мышление. Один из
лучших материалов».

(160 мкг) «Я принял 160 мг в 11 часов утра на голодный желудок и лежал, слушая
кассету с гипнотической расслабляющей музыкой, с закрытыми глазами и в наушниках. Приход
был очень постепенным, в течение одного или трех часов. Появились некоторые визуальные
искажения, схожие с ЛСД, но мягкие. Я решил, что это примерно так интенсивно, как это
возможно, так что я лег в жилой комнате с остальными. Опыт продолжал усиливаться в течение
следующего часа, прерывистыми волнами. Мне пришлось убедиться, что я действительно в
физической комнате, а не в музыке, которую я слушаю. Не было никакого страха или паники, но
я решил уйти в отдельное место на следующие несколько часов. Вскоре я начал чувствовать
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 6

себя хуже и попытался получить некоторое понимание и высвобождение моих негативных


отношений. Я молился, и я кричал, и вскоре я почувствовал себя спокойнее. У меня стало
больше позитивных мыслей касательно того, как вести себя с другими, но я все еще опасался
возвращаться в группу. Я боялся, что моя безнадежность могла надоедать им, но, в конце
концов, я вышел примерно на отметке в пять часов и остаток дня прошел приятно и гладко. Я
принял 2,5 г L-триптофана, чтобы уснуть, и спал хорошо, просыпался дважды».

(160 мкг) «Я предварительно принял 40 мг индерала за 40 минут до начала, принял AL-


LAD, и отправился в кровать, с повязкой на глазах и в наушниках. Начало был очень
медленным. Эффекты лучше всего описать как очень короткие вспышки потери контакта с
моим телом, которые становились сильнее и чаще по мере того, как все развивалось. Это стало
настоящим трипом, как с кислотой. Для моих закрытых глаз не было никаких картинок, но когда
я снял с глаз повязку, цветы плавились, а узоры на стене и деревянный потолок в самом деле
текли. Тело ощущалось шарикообразным, и мне пришлось попросить свою сестру помочь мне
подняться, чтобы я мог сходить пописать. На меня сильно влияла музыка. Спуск вниз был очень
долгим, физическое возбуждение, кажется, продолжалось дольше психического. По большей
части вышел через 12 часов и чувствовал себя хорошо на следующий день».

(200 мкг) «Принял под конец (седьмой час) опыта с МДМА. Я быстро его почувствовал,
но ни разу не выходил на сверх-уровень. Замысловатая эротичность, хороший разговор, похоже
на приятное опьянение, и тем не менее, я все еще сохраняю познавательную целостность».

Дополнения и комментарии: Это одно из ряда очень мощных веществ в большой серии
5-алкилированных аналогов нор-ЛСД. Большинство из них показали себя менее сильными, чем
ЛСД, и значительно менее драматичными. Индерал, упомянутый в одном из комментариев –
торговая марка пропранолола, препарата, снижающего кровяное давление и уменьшающего
нервозность.

Здесь уместно будет прокомментировать использование префикса «нор»,


присутствующего в названии N-аллил-нор-ЛСД и его непосредственного предшественника,
нор-ЛСД. Он означает, что алкилированный атом азота, присутствующий в молекуле, потерял
алкильную группу. Исходный термин происходит от немецкой фразы «N-ohne-Radical»,
означающей N (азот) без радикала (имеется в виду алкильная группа). Удаление N-метильной
группы из LSD с образованием N-H аналога – типичный пример этого употребления. К
сожалению, его использование расширилось, включив удаление алкильной группы от любого
гетероатома. Недавно я узнал о метаболите ибогаина, который потерял метильную группу от
индольного атома кислорода (метокси-группа, превратившаяся в гидрокси-) и вещество назвали
норибогаином. Правильный термин, если сохранять использование предшественника-ибогаина
в его названии, был бы дезметил-ибогаин. Удаление чего-либо обычно обозначается с
приставкой «де-» или «дез-» перед элементом, который был утрачен, как в деокси- (или
дезокси-) рибонуклеиновой кислоте, ДНК, то есть рибонуклеиновой кислоте (РНК), потерявшей
атом кислорода.

№ 2. DBT

Триптамин, N,N-дибутил; индол, 3-[2-(дибутиламино)-этил]; N,N-


дибутилтриптамин; 3-[2-(дибутиламино)-этил]-индол

Синтез: К хорошо перемешиваемому раствору 10 г индола в 150 мл безводного


диэтилового эфира добавили по каплям в течение 30 минут раствор 11 г оксалилхлорида в 150
мл безводного эфира. Перемешивание продолжали еще 15 минут. При этом началось выделение
индол-3-ил-глиоксилхлорида. Этот промежуточный продукт отфильтровали, и сразу
использовали в следующей стадии. Выделенный индол-3-ил-глиоксилхлорид постепенно
добавили к 20 мл безводного дибутиламина при перемешивании. Затем прибавили избыток 2N
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 7

HCl, смесь охладили, полученное твердое вещество отфильтровали. Его перекристаллизовали


из водного спирта и получили, после высушивания на воздухе, 19,7 г (77%) индол-3-ил-N,N-
дибутилглиоксиламида с т.пл. 131-132°С.

Раствор 19 г индол-3-ил-N,N-дибутилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана


медленно прибавили к 19 г литий-алюминийгидрида в 350 мл диоксана, который интенсивно
перемешивали и поддерживали при температуре кипения в инертной атмосфере. После
окончания прибавления, кипячение продолжали еще 16 часов, реакционную смесь охладили,
избыток гидрида разложили осторожным прибавлением влажного диоксана. Образовавшийся
осадок отфильтровали, промыли горячим диоксаном, фильтрат и промывной раствор
объединили, высушили над безводным MgSO4, растворитель упарили в вакууме. Остаток
растворили в безводном эфире и насытили безводным хлористым водородом. Образовавшийся
осадок перекристаллизовали из бензола с метанолом и получили 12,6 г (64%) гидрохлорида
N,N-дибутилтриптамина (DBT) с т.пл. 186-188°С.

Дополнения и комментарии: Самые ранние публикации, упоминавшие какое-то


действие DBT на человека, указывали, что при внутримышечном введении 1 мг/кг эффект был
меньшим, чем с DMT или DET. Эта публикация обсуждается в комментарии к DMT. Было
установлено, что дигексил-производное (DHT) вообще неактивно. Моногексильный гомолог
(NHT, см. ниже) описан как «неактивный для небольшого числа пациентов», но он не изучался
систематически.

Какие еще гомологи DMT могут быть на этом триптаминовом азоте? Метилы, этилы,
пропилы, бутилы? Они уже часть этой истории, и известны как DMT, DET, DPT и DBT.
Диизобутильный аналог DBT, вероятно, лучше всего будет назвать DIBT. Он получается из
индол-3-ил-N,N-диизобутилглиоксиламида и LiAlH4 таким же образом, как описано в
вышеприведенной методике для DBT. Гидрохлорид имеет т.пл. 202-204°С. Пары алкильных
групп могут расти до бесконечности, но активность, похоже, падает по мере их удлинения. Как
насчет пары пятиуглеродных цепей? Диамилтриптамин? DAT? Я определенно не могу
использовать другое название, дипентилтриптамин, поскольку оно конфликтовало бы с DPT,
уже установленным обозначением для дипропилтриптамина. И здесь есть еще некоторая
возможная неопределенность, так как в литературе есть одно упоминание о том, что N,N-
диаллилтриптамин активен, но ни дозировка, ни метод приема не были упомянуты. Может
быть, его следует назвать DALT. Для углеродных цепей длиной в 7 углеродных атомов можно
дать только название DST, дисептилтриптамин. Синоним дигептилтриптамин требовал бы
DHT, которое уже занято 6-углеродным производным, дигексилтриптамином.

Что же касается попыток назвать что-то выше, например N,N-диоктилтриптамин –


забудьте. Шифр, следуя этой логике, должен был быть DOT. Этот термин, по крайней мере его
использование в качестве обозначения психоделического вещества, уже назначен соединению
ALEPH из серии фенетиламинов. Там он находится для обозначения ДезОксиТио, аналог DOM,
с атомом серы вместо атома азота в ключевой позиции замещения. Это весьма охлаждает пыл
при попытках достичь еще больших цепей на этом атоме азота. Их просто невозможно назвать.
В конце концов, существует всего 26 в третьей степени комбинаций букв алфавита, около 17000
возможных трехбуквенных кодов. Я вспоминаю статистическую загадку давних лет,
разновидность интеллектуального развлечения. Сколько человек вам нужно пригласить на
вечеринку, чтобы с вероятностью 50 на 50 двое ваших гостей имели один и тот же день
рождения. Не какой-то определенный день; просто тот же самый. Инстинктивное чувство
должно было сказать мне, что, наверное, людей должна быть примерно половина от числа дней
в году. Несколько больше сотни? Однако ответ, скорее, ближе к 25. Так что, сколько веществ с
трехбуквенным кодом вам нужно создать, чтобы с вероятностью 50 на 50 два из них были с
одинаковым кодом? Я совсем забыл способ вычислений, но я догадываюсь, что менее тысячи.
Эта необычная трудность вскоре может возникнуть, поскольку мы уже сейчас считаем на сотни.
Последнее замечание. Группа, на единицу длинее октила (8) – нонил (9), цепь из 9 атомов. И
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 8

если бы кто-то стал придумывать значение для третичной нонильной группы, он пришел бы к
аббревиатуре TNT, и вряд ли осмелился бы хоть раз сделать с ним что-нибудь не то.

Но и ДНК-подобный триплетный код имеет свои сложности. Что, если есть только один
заместитель на атоме азота триптамина? Моно-то и моно-это. Монометилтриптамин иногда
называют MMT, но это можно понять как присутствие двух метильных групп. В этом случае,
правда, соединение с двумя метильными группами, DMT, уже имеет хорошо установленную
идентичность. Но, как говорилось по поводу N-этилтриптамина, надежнее зарезервировать две
буквы из трех в трехбуквенном коде, перед буквой «Т» для двух алкильных групп, если они
различны. N-метилтриптамин (монометилтриптамин) тогда становится NMT, а
диметилтриптамин остается DMT. N,N- в качестве префикса предполагается по умолчанию и
просто опускается. MMT смотрится как метил-метил-триптамин (который уже назван DMT).
Соблюдая связность, откажитесь от этой скромной литературной условности и используйте
NMT. Потенциальный конфликт между S как secondary (вторичный) и S как септил, легко
разрешается отказом от синтеза веществ с алкильными заместителями длиннее шести атомов.

Позвольте мне показать вам таблицу, раскрывающую шифр, используемый для


различных замещенных триптаминов. Во-первых, там могут быть элементы, которые никогда не
располагаются в алфавитном порядке – указатели положения групп, и они всегда идут первыми
в любом шифре. Далее, цифры идут перед греческими буквами, которые идут раньше символов
атомов, все разделены запятыми. Например:

1aN
2bO
3gS
4d
5o
6

Затем идет название самого вещества, содержащее, как правило, три или четыре буквы.
Первая буква либо говорит о числе имеющихся групп, либо может быть первой из этих групп.
Перечислим их.

N – азот, к которому присоединена только одна группа – означает моно-замещение


D – означает ди-замещение
T – означает три-замещение.

Названия групп:
алифатические алкильные группы:

M – метил
Е – этил
P – пропил
IP – изопропил
B – бутил
IB – изобутил
SB – втор-бутил
TB – трет-бутил
А – амил
AL – аллил
H – гексил

Группы с гетероатомами
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 9

НО – гидрокси
MeO – метокси
MeS – метилтио
MDO – метилендиокси

Последняя буква обозначает класс:

T – триптамин
С – карболин
S – серотонин

Таким образом, монстр типа 5,а,N-TTBT оказывается, очевидно, триптамином с тремя


трет-бутильными группами, присоединенными одна в пятой позиции, одна к альфа-углероду
рядом с амином, и одна к самому аминному азоту.

Завершающий комментарий. Помните, что многие вещества имеют собственные кодовые


названия, и вышеупомянутые правила обозначения к ним не относятся. Например, LSD, AL-
LAD, pyr-T и даже сам Т.

№3. DET

Триптамин, N,N-диэтил; индол, 3-[2-(диэтиламино)этил]; N,N-диэтилтриптамин; 3-


[2-(диэтиламино)этил]-индол; T-9

Синтез: (из индола) К интенсивно перемешиваемому раствору 10 г индола в 150 мл


безводного диэтилового эфира прибавили по каплям в течение 30 минут раствор 11 г
оксалилхлорида в 150 мл безводного эфира. Перемешивание продолжали еще 15 минут, при
этом выпал осадок индол-3-ил-глиоксилхлорида. Этот промежуточный продукт отфильтровали
и непосредственно использовали для следующей стадии. Его постепенно добавили к 20 мл
безводного диэтиламина. Затем добавили избыток 2N HCl, смесь охладили, выпавший осадок
отфильтровали. Его перекристаллизовали из МеОН, после высушивания на воздухе получили
19,4 г индол-3-ил-N,N-диэтилглиоксиламида, т.пл. 175-177°С.

Раствор 19 г индол-3-ил-N,N-диэтилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана


медленно прибавили к 19 г литий-алюминийгидрида в 350 мл диоксана, при интенсивном
перемешивании и кипячении в инертной атмосфере. После окончания прибавления, кипятили
реакционную смесь еще 16 часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили
осторожным прибавлением сырого диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли
его горячим диоксаном, фильтрат и промывной раствор объединили, высушили над безводным
MgSO4, растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в безводном эфире и насытили
безводным хлористым водородом. Образовавшиеся кристаллы перекристаллизовали из
бензола/метанола, получили 14,7 г (75%) гидрохлорида N,N-диэтилтриптамина (DET) с т.пл.
170-171°С.

(из триптамина) К раствору 1,6 г триптамина в 20 мл изопропанола добавили 5,5 мл


диизопропилэтиламина и 2,3 мл этилбромида. После перемешивания при комнатной
температуре в течение 36 часов летучие вещества упарили в вакууме роторного испарителя,
светло-коричневый остаток (5,17 г) обработали 5 мл уксусного ангидрида и нагревали на
паровой бане в течение 5 минут. После остывания до комнатной температуры добавили 3,5 мл
водного аммиака, экзотермической реакции дали остыть до комнатной температуры.
Реакционную смесь суспендировали в 150 мл 0,5N H2SO4, и промыли CH2Cl2 (3 x 40 мл).
Объединенные промывки еще раз экстрагировали 150 мл 0,5N H2SO4, и затем промыли CH2Cl2
(3 x 40 мл). Водные растворы объединили и подщелочили 6N NaOH до щелочной реакции,
затем экстрагировали CH2Cl2 (3 x 40 мл). Объединенные экстракты упарили в вакууме, остаток
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 10

(1,49 г темного масла с резким запахом) перегнали на аппарате С/0,05 мм Hg иКюгеля-Рора.


Продукт, N,N-диэтилтриптамин, собирали при 175-185 получили 1,02 г белого масла, которое
самопроизвольно закристаллизовалось. Этот продукт растворили в 20 мл кипящего гексана,
охладили до комнатной температуры, и внесли затравку. В результате получили 0,72 г белого
восково-кристаллического вещества, плавящегося при 84-87°С. ИК (см-1): 741, 804, 970, 1018,
1067, 1090 и 1120. MS (m/z): C5H12N+ 86 (100%), индолметилен+ 130 (6%), молекулярный ион
206 (1%). Гидрохлорид (кристаллизующийся самопроизвольно из изопропанольного раствора
основания после добавления нескольких капель концентрированной HCl) имеет т.пл. 169-171°С,
и следующие «отпечатки пальцев» в ИК-спектре: (см-1) 717 (ушир.), 759, 847, 968, 1017, 1110.
Соль, по всей видимости, нестабильна и со временем темнеет.

Дозировка: 50-100 мг, для приема внутрь

Продолжительность: 2 - 4 часа.

Качественные комментарии: (44 мг, внутрь) «Я был в общественном здании, и мог бы


быть вынужден взаимодействовать с кем-то в любой момент, что, вероятно, привело бы к
серьезной паранойе и желанию сбежать. Я ощутил полноту эффектов в течение часа, но
практически без визуальных или физических проявлений – это был сокрушительный страх
взаимодействия. Мне пришлось скрыться в уединенное место, чтобы читать и делать вид, что
глубоко вовлечен, но еще через час я обнаружил, что казаться нормальным становится все
легче. ОК, я сделал это. Хороший сон, никаких последствий».

(75 мг, внутрь) Началось, кажется, на 40й минуте, в основном это были физические
симптомы, которые, по всей видимости, угасли к 1,25 часа. В общем, чрезвычайно глубокий,
богатый опыт, в котором значительную роль сыграли и Брамс (фортепианный квартет соль
минор), и Верди (реквием). Все закончилось за 3,5-4,5 часа, оставив приятные воспоминания».

(150 мг, внутрь) «Начало было медленным. Прошло больше часа, прежде чем началось
нечто, в которое я сначала не верил, но оно стало совершенно неодолимым. Я направлялся на
встречу, и проходил все время мимо назначенного места. Я не мог сконцентрироваться на том,
где я был и куда собираюсь попасть. С огромным усилием я нашел координаты места встречи,
но тротуар выделывал забавные фокусы, так что я снова умудрился пройти мимо цели. Я сел,
чтобы попытаться справиться с ситуацией, но не мог этого сделать».

(150 мг, внутрь) «Действие стало отчетливо заметно через 50-60 минут, весьма
интенсивное от первого до третьего часа. Затем около часа следы были еще заметны. К пятому
часу все закончилось. Кажется, это были, как говорят, «вегетативные эффекты». Я отчетливо
отметил потливость ладоней и ступней. Чувствовалась впалость груди. Изменение давления
было незначительным, но тахикардия была очень сильной, при моем нормальном пульсе покоя
чуть больше 60 заходящая временами выше 100. По-моему, 150 миллиграмм – это все-таки
многовато».

(400 мг, внутрь) «Слишком много».

(40 мг, курение) «Я обнаружил, что десять миллиграм DET – это размер спичечной
головки, так что я выкурил четыре таких. Вкус этого был ужасен, оно пахло жженой
пластмассой – но меня это не волновало. Начало было мягким, в течение примерно пяти минут,
эйфория и сопереживание. Сразу началось братание с группой, с которой я был (они
употребили от двадцати до сорока миллиграмм каждый). Я помню, как ударил по тряпичной
кошке, и спросил приятеля: «А люди мурлычут?» и услышал в ответ: «Конечно, если ты знаешь,
как слушать». Мы начали чесать друг другу спины, и издавать невнятные мурчащие звуки».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 11

(90 мг, курение) «Три раза по 30 мг, с десятиминутными интервалами. Я едва не принял
слишком большую дозу с последней затяжкой. Слишком сильно обкурился. Несколько
эмоциональных прозрений, но я не могу вспомнить их, чтобы записать. Легкая мышечная
дрожь. Некоторое похмелье на следующий день, усталость, острота мысли притупилась».

(40 мг, подкожно) «Примерно через 20 минут появился легкий жар и окоченение рук и
ног. Несколько минут спустя я почувствовал алкоголеподобную интоксикацию и некоторый
сдвиг мыслей. Музыка слегка усилилась, и под закрытыми глазами я заметил узоры, с
преобладанием зеленого и оранжевого. Нет музыки, нет и узоров. Действие было
максимальным на 30й минуте, но окоченение я чувствовал еще почти три часа. В целом, это
было несколько разочаровывающе».

(60 мг, внутримышечно) «Желтые стены с множеством окон, громоздясь одна за другой,
появлялись с усиливающейся интенсивностью, и от них веяло средневековьем. Орнамент,
нарисованный белым на крыше и карнизах, производил особенно сильное впечатление.
Контрольный субъект, не имеющий фантазии художника, наверняка был бы весьма впечатлен
этой глубиной и насыщенностью цвета. Я чувствовал себя, как во время начала обучения
рисованию, когда я пробовал глядеть на вещи осознанно, глазами художника. Я чувствовал, что
вещество действовало в первую очередь в соответствии с фантазией, усиливая ее динамизм. На
человека с обычным мышлением такой опыт наверняка подействовал бы ошеломляюще и
чудесно. Художник с творческим сознанием и фантазией будет впечатлен меньше».

(60 мг, внутримышечно) «Примерно на 15 минуте после инъекции пришли те же


вегетативные симптомы, которые были с DMT. Иллюзии и галлюцинации были те же самые. Но
изменение окружающего мира и эмоциональная реакция на них были сильными и
впечатляющими. Похожие на маски лица людей, сноподобная таинственность предметов в
комнате вызвали ощущение, будто я попал в другой мир, совершенно иной, странный и полный
тайны и непостижимости. Прекрасный и странный мир привлекал меня в один момент, но уже в
следующий миг я отказывался принять его. Я был сбит с толку; я не знал, что я должен делать.
Я начал беспокойно ходить вверх-вниз, и сказал: «Я обязан что-то сделать, я должен!» Была
особенная двойная ориентация во времени и пространстве: я знал, где я, но при этом я
отказывался признавать этот странный мир за реальность. Полумрак комнаты освещался на
несколько минут, и свет снова выключался, и мне казалось, что это время могло быть целой
эпохой, наполненной событиями и происшествиями; но в то же время я знал, что прошло лишь
несколько минут».

(60 мг, внутримышечно) «Головокружение прошло – теперь началось влечение. В этот


момент я имел честь лицезреть элементы вселенной. Как будто бы я видел водоросли,
жгутиконосцев под микроскопом, черно-белых. А теперь я наблюдал и кое-какие цвета. Как
будто я видел оболочку, цвета радуги быстро распадались. Чье-то сознание становилось
воздухоподобным. От шеи вверх я чувствовал бесформенную легкость. Если бы мы могли как-
то привить это всем людям - человеческие взаимоотношения, несомненно, стали бы много
лучше».

(60 мг, внутривенно) «Я выглядывал из окна. Я рассматривал листья дерева, цвет травы,
людей, идущих туда-сюда - абсолютно безмысленно, подобно маленькому ребенку, глазеющему
на окружающее. Я чувствовал, будто открываю мир заново».

(60 мг, внутривенно) «Предметы раскрыли мне свою суть, я чувствовал, будто знаю, что
они на самом деле, я жил в них и был в непосредственном контакте с ними. Я чувствовал
огромное стремление что-то писать, чтобы выразить чудесные ощущения. Ассоциации
приходили спонтанно, но я был не в силах сконцентрироваться так, чтобы работать. В любом
случае, я не хотел пропускать ни момента видений».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 12

Дополнения и комментарии: Мне придется нести ответственность за большую часть


мифологии, утверждающей, что DET активен только при парентеральном введении. Все
опубликованные исследования на людях, явно упоминающие дозы и дозировки, использовали
внутримышечное введение. Большинство людей, с которыми я в частных беседах обсуждал этот
материал, употребляли его через курение. До меня лишь недавно стали доходить слухи о
попытках приема внутрь. Я предполагал, что при приеме внутрь он неактивен, и упомянул это в
ряде обзоров, которые я опубликовал за эти годы. Как говорится по-латыни, mea culpa. Было
одно упоминание о пероральной активности, в таблице, написанной Стивом Шарой в 1969,
представленной на конференции в Ирвине, Калифорния, в которой мы оба участвовали. Я дал
вступительный обзор, и отложил вопросы по триптаминам для Стива, к его выступлению. И в
этом выступлении, он представил Таблицу, в которой ссылался на DET как активный при дозе в
60 мг, i.m. или p.o. Последнее – это латинское сокращение per os, и означает, что он активен при
приеме внутрь. Но Стив никогда не говорил мне про это явно, а я ни разу не спрашивал.
Примерно 25 лет спустя мы снова встретились и вспомнили старые времена, и на этой встрече я
дал ему еще один обзор с парентеральным ограничением активности DET, но он никогда ничего
не упоминал.

И все-таки, этот чертов препарат в самом деле активен перорально. Поскольку в


публикациях я говорил иное, я принимаю на себя ответственность за эту ошибку. Очевидно,
МАО-система не может скушать диалкиламин старше, чем метил. Определенно, дипропил- и
диизопропил- активны при приеме внутрь, ну и диэтил- тоже.

Несколько клинических исследований проводились в конце 50-х и начале 60-х. Они


использовали деспотическую исследовательскую среду, которая в то время считалась научной, и
там были различные результаты. Одно исследование включало десять психически здоровых
людей, безработных мужчин с обанкротившихся шахт. DET вводили внутримышечными
инъекциями. Тестирование проходило в частично звукоизолированной экспериментальной
клинике, снабженной односторонним зеркалом и микрофонами. Испытуемых пропустили через
батарею психологических тестов и серию измерений телесных функций с частыми
интервалами. Все вместе показывало какую-то дисфорию. Нейрологические признаки
варьировались от легкой общей дрожи до сильных атетоидных движений. Среди странных
телесных жалоб были такие, как «Воздух прошибает сквозь мое тело», «Моя грудь пуста, а в
моем позвоночнике шар из желе», «Моих рук здесь нет, все мое тело чувствуется забавно». Все
испытуемые чувствовали головокружение и усилившееся потооделение. Шестеро испытуемых
сказали, что опыт был для них неприятен, трое из них – что сильно неприятен. В группе не
было энтузиазма относительно повторения опыта, и некоторые сказали, что хотели бы покинуть
клинику перед новой попыткой. Аналогичное исследование с десятью хроническими
параноидально-шизофреническими пациентами ( в тех же условиях и с той же дозировкой)
вызвало схожий эффект. Большинство из них побледнели и стали трястись. Одни стали
жаловаться на плохое самочувствие, других стошнило. У некоторых также была дрожь. В
целом, это были весьма негативные опыты. Виной тому негативные медицинские и научные
мнения, которые поддерживаются относительно данных веществ.

Другое исследование проводилось в совершенно других условиях, с профессиональными


коллегами, с другими специалистами и с художниками. Они скорее были личными друзьями
исследователей, чем незнакомцами. Наблюдаемые изменения состояния (вызванные, в этом
исследовании, внутримышечным введением от 0,70 до 0,80 мг/кг DET) описывались как
направленные в сторону эйфории; испытуемые, в целом, радовались опыту и желали его
повторить. Добровольные комментарии под действием вещества имели мистическую и
философскую направленность. Некоторые из субъектов эксперимента реагировали на музыку и
искусство необычным для себя образом.

В раннем исследовании по DET и другим диалкилтриптаминам, химия метаболизма


исследовалась в поисках ключей к объяснению активности этих веществ. Стоит вспомнить, что
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 13

это было время расцвета концепции психотомиметиков, поиска веществ, которые могли бы
имитировать состояние психоза. Весьма привлекательная теория о том, что могут быть
вещества, которые вызовут синдром психической болезни и, таким образом, будут приемлемой
моделью для разработки методов по лечению. В то время (1950-е) был проведен
восхитительный поиск имен, которые можно было бы дать таким замечательным веществам,
чтобы спрятать любой позитивный или духовный аспект - так, чтобы можно было бы
представить какие-либо результаты в правоверной медицинской литературе. В это время, я
выбрал использовать название «психотомиметик» в названиях своих статей, потому что знал,
что это может отвести критику медицинского сообщества относительно описываемых мной
сведений. Но в качестве ключевых слов использовалось множество названий. В моих заметках я
нахожу «делириенты», «делюзиогены», «дислептики», «мисперцептиногены»,
«мистикомиметики», «фанеротимы», «фантастиканты», «фармаконы», «психозомиметики» («з»
вместо «т» - почему?) «психотараксики», «психотиканты», «психотогены», «психотоксины» и
«шизогены». Не слишком привлекательная коллекция на выбор для трипа в выходные.

В 1956 году на конференции Нью-Йоркской Академии наук Хамфри Осмонд


предположил, что для снятия уничижительности можно было бы смягчить префикс,
использовавшийся для отнесения к психике – вместо психото- (psychoto-) или психо- (psycho-)
(использовавшихся в медицинских диагнозах, преимущественно негативных) на
произносящийся чуть иначе психо- (psyche-) (который пока не был запятнан образами
медицинских патологий). Он предложил слово «психоделик» (psychedelic), которому было
множество подражаний, вроде «психофорик» (изменяющий сознание), «психогормик»
(возбуждающий сознание), «психопластик» («формующий» сознание ), «психозимик»
(сбраживающий сознание), «психорхексик» (прорывающий сознание) и «психолитик»
(освобождающий сознание). Однако, психоделик (проявляющий сознание) пережил все бури, и
ныне это устоявшаяся часть нашего словаря. Недавно появились несколько попыток дать имена
классам некоторых из этих соединений, например энтеоген (Бог-созданный-внутри), энтактоген
(касание-внутри) или эмпатоген (открытие эмпатии). Эти нововведения обращаются к
целостности и теплу, которые могут быть частью психоделического опыта. Каждый из них
использует суффикс «ген», обозначающий генезис, творение. Каждый имеет свою
применимость и свои ограничения. Следует помнить, что ни один из этих терминов не
описывает того, что происходит внутри опыта. Их значение ограничено поиском обозначения
веществ, которые дают возможность произойти этим опытам.

Вернемся к дискуссии о метаболизме. К поискам действующего вещества, магической


пули, которая на самом деле вызывает модельное шизофреническое состояние. Если бы кто-то
нашел его, то стоило бы внимательно поискать его аналог в организме человека, который просто
появлялся бы на сцене из-за каких-то нарушений процессов метаболизма, и таким образом мог
бы оказаться ответственным за умственное заболевание. Было отмечено, что чем длиннее цепь в
N,N-дизамещенном триптамине, тем меньше активность. И чем длиннее цепь, тем меньше
вещества выделяется в виде 6-гидрокси метаболита. Это привлекло внимание к гидрокси-
метаболитам двух наиболее простых и самых активных из диалкилтриптаминов, DMT и DET.

6-НО-DET наблюдался как один из второстепенных метаболитов DET у человека,


выделяясь примерно в 20% количестве от введенной дозы в виде комплекса с глюкоронидом. В
исследовании с нормальными и шизофреническими пациентами, наблюдалась положительная
корреляция между количеством выделенного 6-НО-DET и интенсивностью опыта. Также, было
высказано предположение, что шизофреники производят большее количество этого метаболита.
Это привело к гипотезе о том, что он является активным фактором в создании опьяненного
состояния. В принципе, как с буфотенином, эта голая, открытая полярная гидроксильная группа
приводит к значительному затруднению попадания этого вещества в мозг. Но, с другой стороны,
если это вещество генерируется там из DET после попадания последнего в мозг, о входе можно
не беспокоиться, а липофильный барьер приводит к затруднению его вывода. Тогда, если бы это
было активное вещество, оно должно быть длительного действия. Есть ранняя публикация о
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 14

самовведении внутримышечно, одним испытуемым, 10 мг 6-НО-DET с описанием, похожим на


эффекты DET от второго до четвертого часа. Хотя эта публикация предполагала, что вещество в
несколько раз активнее DET, эти данные ни разу не подтверждались, и они противоречат
нижеупомянутому отчету по 6-НО-DMT.

В качестве вызова гипотезе о том, что гидроксилирование в 6-й позиции N,N-


диалкилтриптаминов может играть некую роль в проявлениях активности, эту позицию
метаболически блокировали введением атома фтора, получив 6-F-DET. Это вещество, с
использованием DET в качестве контрольного, исследовалось примерно на двенадцати
госпитализированных алкоголиках в дозах около 60, 80 и 100 мг внутримышечно. Оно
«действительно давало независимые эффекты, изменения зрачков, изменение давления крови;
но оно не вызывало унесения в мир грез и прочих проявлений, характерных для
галюциногенной активности». Экспериментаторы рассматривали его возможную
экспериментальную роль как «активного плацебо», но больше ничего с ним не делалось.

6-НО-DMT является второстепенным метаболитом DMT в человеке, и изучался по тем


же причинам. Может ли это вещество что-то значить для объяснения активности своего
предшественника, диалкиламина? Это исследовалось в группах людей, на которых
впечатляюще действовал DMT. Пять добровольцев в этом исследовании были бывшими
опиатными наркоманами, в отношении которых исполнялся приговор за нарушение законов о
наркотиках в Соединенных Штатах. Им вводили 6-НО-DMT либо 0,75 мг/кг (один
испытуемый), либо 1,0 мг/кг (четыре испытуемых), и они отметили отсутствие каких-либо
различий с плацебо. Объективные измерения (давление крови, частота дыхания и сердцебиения,
расширение зрачков) подтвердили отсутствие активности на этом уровне. В качестве активного
контрольного вещества использовался сам DMT, и он показал ожидаемые реакции по всем
параметрам.

Я всегда был несколько скептичен, и слегка смущен тем, что так много этих ранних
исследований проводились на госпитализированных пациентах, шизофрениках, алкоголиках и
заключенных в качестве испытуемых. Эти последние эксперименты проводились в
Лексингтоне, в Kentucky Public Health Service Hospital. Он был в течение многих лет главным
местом проведения исследований на человеке в области аддиктивных и психотропных веществ.
Но невозможно забыть, что первоначально, и прежде всего, это была тюрьма, а люди являлись
заключенными. Полная объективность отчета от человека, который находится в заключении и
который, возможно, желает задобрить своих тюремщиков, маловероятна. Все это началось
вскоре после Акта о Наркотиках Харриса, относящегося ко временам Первой мировой войны.
Медики считали, что зависимость от наркотиков является медицинской проблемой, а
законодатели придерживались мнения, что это проблема закона. Другими словами, человек,
принимающий героин, болен, или он преступник? Точка зрения усиления закона возобладала,
врачи, которые возражали, отправились в тюрьму, а наркоманов направили в места, названные
«фермы наркоманов». В реальности, это были тюрьмы, но название предполагало
реабилитацию. И именно в последней из таких, в Лексингтоне, было выполнено это
исследование по гидроксилированному DMT.

Результаты оказались негативными, к разочарованию исследователей. Ныне


общепринято, что 6-НО-DMT неактивен. Я не особенно удивлен. Слишком мало находится
веществ с открытой, незащищенной гидроксигруппой, которые успешно проникали бы через
гематоэнцефалический барьер в мозг.

№ 4. DIPT.

Триптамин, N,N-диизопропил; индол, 3-[2-(диизопропиламино)-этил]; N,N-


диизопропилтриптамин; 3-[2-(диизопропиламино)-этил]индол
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 15

Синтез (из индола): К хорошо перемешиваемому раствору 10 г индола в 100 мл МТБЭ,


охлажденному до 0°С в ледяной бане, добавили 8,6 г оксалилхлорида. Реакционную смесь
перемешивали 30 минут, осадок отделили фильтрованием и дважды промыли 50 мл МТБЭ. Этот
хлорангидрид добавили к 20 мл безводного диизопропиламина. Затем прибавили избыток 2N
HCl, смесь охладили, образовавшийся осадок отделили фильтрованием. После
перекристаллизации из метанола и высушивания на воздухе получили 11,4 г (49%) индол-3-ил-
N,N-диизопропилглиоксиламида с т.пл. 200-202°С.

Раствор 11 г индол-3-ил-N,N-диизопропилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана


медленно добавили к 19 г литий-алюминийгидрида в 350 мл диоксана при интенсивном
перемешивании и кипячении в инертной атмосфере. После окончания прибавления, кипячение
продолжали еще 16 часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили
осторожным прибавлением сырого диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли
горячим диоксаном, фильтрат и промывку объединили и высушили над безводным MgSO4.
Растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в безводном эфире и насытили сухим
хлористым водородом. Образовались кристаллы, которые перекристаллизовали из
бензола/метанола. Получили 4,5 г (40%) N,N-диизопропилтриптамина гидрохлорида (DPT) с
т.пл. 198-199°С.

(из триптамина) Раствор 1,60 г триптамина в виде свободного основания в 10 г


расплавленного сульфолана обработали 8,5 г изопропилйодида и 6,5 г диизопропилэтиламина, и
выдерживали в паровой бане 12 часов, время от времени встряхивая для смешивания двух фаз.
После этого смесь вылили в 100 мл воды и экстрагировали тремя порциями гексана по 30 мл.
Их объединили и, после удаления растворителя в вакууме, остаток перегнали с помощью
аппарата Кюгеля-Рора. Получили 1,37 г (56%) почти белого масла, собирая фракцию с т.кип. в
интервале С при 0,05 мм Hg. Оно самопроизвольно закристаллизовалось, образовав170-185 С.
Перекристаллизацей образца из гексана получилитвердое вещество с т.пл. 69-71 белое
вещество с т.пл. 72-74°С. ИК (см-1): 742, 791, 1009, 1133, 1162, 1198. MS (m/z) С7Н16N+ 114
(100%), C4H10N+ 72 (38%), индолметилен+ 130 (18%), молекулярный ион 244 (<1%). Раствор
0,50 г свободного основания в 2,5 мл изопропанола обработали 0,5 мл концентрированной HCl,
затем медленно разбавили эфиром при интенсивном перемешивании. Таким образом, после
фильтрации, промывки и высушивания на воздухе, получили гидрохлорид с т. пл. 192-193°С.
ИК-спектр этой соли оказался таким же, как и из другого источника: ИК (см-1): 752, 773, 935,
1138, 1183.

Дозировка: 25-100 мг, для приема внутрь

Продолжительность: 6 – 8 часов.

Качественные комментарии: (18 мг, внутрь) «Через час стали заметны бурные
эффекты. Слышались заметные изменения звука. Голос моей жены звучал басом, как будто она
простыла. На мои уши что-то слегка давило, как если бы я заткнул проходы, хотя это было и не
так. Все голоса по радио были низкими, музыка фальшивила. Пианино звучало подобно
бедствию в буфете. Звонок телефона слышался как будто из-под воды. Прошло несколько часов,
прежде чем музыка снова зазвучала практически нормально».

(25 мг, внутрь) «В течение первого часа я уже заметил изменения, и мои рукописные
навыки резко ухудшились. Я не могу сделать вид, что измеряю степень действия вещества,
потому что для меня тут нет очевидного пути. Резкие звуки имеют золотые пики, которые
присоединены к ним как послезвучание, но я не могу сконцентрироваться на каких-то других
изменениях восприятия. Я оказался в полностью спокойном окружении, и там не появлялось
каких бы то ни было эффектов. Если бы я был глух, вещество было бы недействующим.
Сколько еще других веществ кажутся неактивными, потому что я не знаю, какие эффекты
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 16

искать?»

(50 мг, внутрь) «Все было слуховым, и я могу лишь описать это как “!”».

(100 мг, внутрь) «Ничего до 35 минуты, когда было замечено определенное изменение в
слышимом. Это было снижение четкости высоких частот вместе с необычным тональным
сдвигом всех частот в нижние регистры. Голоса звучали очень похоже на то, как одиночный
радиосигнал боковой полосы частот неточно настроен в нижнюю сторону от
центральной частоты. Все знакомые звуки превратились в незнакомые, включая жевание
пищи. Не было замечено никакого воздействия на четкость речи – и понимание, и
интерпретация были в порядке. Музыка воспринималась полностью дисгармонично, хотя
одиночные тона звучали нормально. Не было и визуальных или вкусовых изменений, перемен в
запахах, аппетите, жизненных сигналах или координации движений. Действие начало спадать
через четыре часа после приема, и полностью закончилось через восемь часов. Легкая диарея
случилась от пятого до десятого часа после приема, но это была несущественная проблема».

(250 мг, внутрь) «Вскоре после того, как я принял вещество, я услышал духа, сказавшего
«Однажды в жизни». Она убедила меня поверить, что я обладал бы большей жизнью после
опыта. Однако у меня было плохое предчувствие. Здесь был Свет, но DIPT был телом Сатаны.
Голоса людей крайне исказились – мужчины звучали как жабы – дети звучали так, как будто они
говорили через синтезаторы для имитации инопланетян из научно-фантастических фильмов. В
действительности, я чувствовал, что каким-то образом был отправлен в анти-вселенную, где все
выглядело как обычно, но было лишь холодной и пустой имитацией. Я чувствовал себя падшим
ангелом».

(8 мг, курение) «Через четыре минуты я осознал, что процесс пошел, а через восемь
минут я был на плюс 2. Мой язык онемел, а уши казались запечатанными, хотя слух оставался
отчетливым, и был фоновый шипящий звук».

Дополнения и комментарии: Большинство психоделических препаратов воздействует, в


основном, на визуальное восприятие, но вот это демонстрирует свое воздействие
преимущественно на слуховой системе. И оно искажает ее весьма нелинейным образом,
который вовсе не сводится к простому снижению тона, как если бы кто-то рукой подтормаживал
проигрыватель грампластинок, заставляя его работать на ¾ или ½ скорости. Реальная
пропорциональность теряется, так что идет полное искажение гармонии.

Мой друг-медик выразил это с использованием нейрологических терминов: «Если бы


оно [вещество] задерживало лишь нервный ответ на стимул, то тональность могла бы
сдвинуться вниз, но гармония между нотами сохранялась бы. Переменная задержка, зависящая
от тона стимула, приводила бы к дисгармонии, но не объяснила бы сохранение нормального
отношения между отдельными нотами. Кажется очевидным, что данное вещество воздействует
на центры обработки слуха в мозге сложным образом, который заслуживает дальнейшего
научного изучения. Отсутствие значительных токсических эффектов должно сделать это
соединение полезным для последующих исследований».

Я полностью согласен. Вот вещество, которое непосредственно действует на слуховую


систему, а не на зрительную. Давайте пометим углеродом-11 одну из этих изопропильных групп
и посмотрим, куда направляется это соединение, с использованием камеры томографа с
позитронной эмиссией. Мы высветим слуховой кортекс? Или, может быть, какую-то область
ассоциаций? Но если мы действительно имеем дело лишь с музыкальным тоном, а не с
музыкальной структурой, то, вероятно, только малая часть кортикальной области будет видима.
Это вполне могло бы послужить двум целям. Во-первых, локализации тонального центра в
мозгу. И во-вторых, это вещество-прототип, которое допускает структурную модификацию в
нескольких направлениях с помощью ряда дополнительных атомов. Какие-нибудь простые
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 17

гомологи могли бы иметь более заметные и особенные свойства. Если вы не ищете – то и не


найдете.

Один весьма смелый студент-выпускник рассказывал мне, что проводилось исследование


с двумя субъектами, имевшими абсолютный слух, с использованием пианино и генератора
синусоидального сигнала в качестве источников звука. Он хотел найти возможное отношение
между тоном подаваемой ноты и кажущимся тоном услышанной ноты. Не было найдено
никаких значимых соотношений, за исключением дополнительного подтверждения того, что
наблюдаемое снижение тона нелинейно, и всегда наблюдается истинное искажение, а не просто
падение тона. Наиболее интересным оказался график ошибок в ноте в зависимости от
прошедшего времени. Его можно рассматривать как практически количественное измерение
активности и хронологии препарата. Предварительный прием сравнительно малых количеств
MDMA (35 мг, примерно за 1,5-2,5 часа до DIPT в количестве 55 мг) приводил к намного более
сильным искажениям, с увеличенной, приближающейся к болезненной, интенсивностью.

Гомолог с одной изопропильной группой на азоте, N-изопропилтриптамин или IPT, был


получен по тому же способу, индол-3-ил-N-изопропилглиоксиламид (т.пл. 199-200°С из
метанола) был получен с 98% выходом, гидрохлорид амина (т.пл. 245-246°С из
бензола/метанола) получен с 60% выходом. Свободное основание перегнали при 130-140°С/ 1
мм Hg, собрав фракцию, которая самопроизвольно закристаллизовалась в очень твердое
вещество. MS (m/z): С4Н10N+ 72 (100%), индолметилен+ 131 (60%), 130 (32%), молекулярный
ион 202 (3%). Насколько я знаю, для человека пока не было найдено какого-либо уровня
активности.

№ 5. a,O-DMS.

5-MeO-a-MT; триптамин, 5-метокси-а-метил; индол, 3-(2-аминопропил)-5-метокси;


серотонин, а,О-диметил; 5-метокси-а-метилтриптамин; 3-(2-аминопропил)-5-
метоксииндол; а,О-диметилсеротонин; альфа-О

Синтез: К раствору 2,0 г 5-метоксииндол-3-карбоксальдегида в 25 г нитроэтана


прибавили 0,5 г безводного ацетата аммония. Смесь кипятили в течение 1,5 часа на паровой
бане. Избыток нитроэтана упарили в вакууме и получили сырое оранжевое твердое вещество.
Его растворили в 20 мл кипящего изопропанола, из которого после охлаждения выпали яркие
оранжевые кристаллы. Их отфильтровали, промыли холодным изопропанолом и высушили на
воздухе. Получили 1,56 г 1-(5-метоксииндол-3-ил)-2-нитропропена с т.пл. 179-180°С. (лит. 182-
184°С).
Упаривание фильтрата дало 0,81 г сырого продукта, из которого перекристаллизацией из
этанола выделили вторую порцию вещества в виде тускло-золотистых кристаллов. Их вес,
после промывки этанолом и высушивания на воздухе, составил 0,57 г (общий выход 80%), т.пл.
178-179°С.

Раствор 1,54 г 1-(5-метоксииндол-3-ил)-2-нитропропена в 60 мл безводного ТГФ


добавили по каплям к 50 мл 1 М раствора литий-алюминийгидрида в ТГФ, при интенсивном
перемешивании в атмосфере аргона. Каждая капля давала красное окрашивание, которое
немедленно исчезало. Добавление продолжалось 0,5 часа, затем реакционную смесь кипятили
18 часов, после чего перемешивали при комнатной температуре в течение 7 дней. Затем
добавили последовательно 1,6 мл воды в 10 мл ТГФ (наибольшее выделение газа), 1,6 мл 15%
водного NaOH (газ больше не выделяется) и, наконец, 5 мл воды. Оксид алюминия отделили
фильтрованием, промыли его ТГФ, и объединенные фильтрат и промывку упарили в вакууме.
Остаток (1,83 г прозрачного масла) растворили в 300 мл разбавленной соляной кислоты,
промыли 3х50 мл CH2Cl2, защелочили добавлением 25% NaOH, и экстрагировали 3х50 мл
CH2Cl2. Экстракты упарили в вакууме, 1,13 г остатка перегнали на аппарате Кюгеля-Рора.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 18

Прозрачное масло перегоняли, собирая фракцию при 145-155°С/0,2 мм Hg, белое масло,
которое самопроизвольно закристаллизовалось, т.пл. 95-96°С. Масс-спектр (m/z): C2H6N+ 44
(100%), метоксииндолметилен 161/160 (88%, 43%, снова, как в случае со вторичными аминами,
этот первичный амин дает 161 больший, чем 160, триптамины без метокси-группы 131 больше,
чем 130); 146 (22%); молекулярный ион 204 (4%). Это твердое вещество (0,51 г) растворили в 5
мл кипящего изопропанола, нейтрализовали несколькими каплями концентрированной соляной
кислоты и разбавили эфиром. Раствор помутнел, затирание привело к образованию чисто-
белого кристаллического вещества. После стояния в течение 20 минут его отфильтровали,
промыли эфиром, и высушили на воздухе. Получили 0,44 г 3-(2-аминопропил)-5-метоксииндола
гидрохлорида (а,О-DMS) в виде белых кристаллов с т.пл. 216-218°С. Образец, приготовленный
примерно 20 лет назад (коричневый в виде соли, не перегонявшийся в виде основания) сейчас
имеет т.пл. 215-217°С. Остаток от промывки кислотного водного раствора не содержит а,О-
DMS, судя по ТСХ (19:1, CH3CN/NH4OH). ИК-спектры этих двух веществ отличаются, что
показывает полиморфизм. Новые белые кристаллы, ИК, см-1: 805, 816, 872, 1023, 1055, 1102,
1169, NH при 3300. Старые коричневые кристаллы, ИК, см-1: 809, 839, 1021, 1041, 1080, 1112,
1170, NH при 3250.
Коричневая форма, после перекристаллизации из ИПС/Et2O имела ИК-спектр,
совпадающий с таковым для нового белого вещества.

Дозировка: 2,5-4,5 мг.

Продолжительность: 12-18 часов.

Качественные комментарии: (2,0 мг, внутрь) «Начальное беспокойство о возможной


тошноте или диарее почти немедленно исчезло после приема. Прошло совсем немного, прежде
чем я ощутил энергию. Между прочим, прежде чем я принял лекарство, я прочел некоторые
угрожающие детали об опыте других людей, и был весьма обеспокоен этим, потому что диарея
и рвота упоминались неоднократно. Но ничего такого не случилось. На самом деле, после я
чувствовал себя действительно хорошо. Дозировка, похоже, была правильной. День получился
весьма приятным. Общение протекало легко и забавно. Уснуть было легко, и спалось
великолепно. На следующий день чувствовал себя замечательно. Повторю ли я? Да. Примерно
на том же уровне».

(2,3 мг, внутрь) «Прошло полтора часа, но теперь я в самом деле включился. Физически,
я получил весьма и весьма полную диарею, но сознанием я все еще жду чего-то
чувствительного или воспринимаемого, или возникновения концептуального события. На
шестом часе я подумал, что я очищаюсь, и я не знаю, что это было вообще. Это, как если бы я
находился в состоянии готовности, подобно пластинке со стерильным агаром, ожидающим
чего-то, что в него внесут, чтобы обеспечить питанием. Но инокуляции не происходило. Я не
вносил свою долю. Хороший аргумент в пользу того, что пороговая доза лучше показывает
возможности вещества, чем полная. На следующий день с утра была легкая головная боль –
прошло к полудню».

(2,5 мг, внутрь) Началось все прекрасно, но примерно через 40 минут начал чувствовать
легкую тошноту. Она прицепилась ко мне на несколько часов. Я мог избавляться от нее
концентрацией, так что это не было истощающе. Но затем, по мере того как я начал выходить из
этого, я почувствовал приятный теплый жар, и приятное центрированное чувство, и чувствовал
себя весьма хорошо в течение всего оставшегося дня. Вечер был довольно утомителен, и было
сложно засыпать, потому что сохранялось все еще сильное воздействие вещества. На самом
деле, я думаю, что это наиболее устойчивая штука из тех, которые я принимал, и я никогда не
мог заметить больших пауз в дневное время. Так что, я не думаю, что смог нормально заснуть
раньше, чем в 2 часа ночи. После этого никаких проблем. Хороший сон. На следующее утро
чувствовал себя хорошо. Все еще чуть вялый. Сегодня чувствую себя нормально. Все выглядит
и ощущается хорошо, но все-таки я не шар энергии. Пока не интегрировал это до конца.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 19

Большого энтузиазма в отношении повторного приема не испытываю».

(3,0 мг, внутрь) «Как раз через час после начала, умеренная рвота высвободила мою
тошноту, и я начал создавать в свободном ASC (Apple Sound Chip, звуковая карта для ПК
Macintosh? – прим.перев.). Под моими закрытыми глазами кружились облака, и я видел
странный образ. Я становлюсь зомби, моя походка несколько франкенштейновая, клавиши
пианино нереальны, клавиши печатной машинки нереальны – музыка и текст, которые выходят,
имеют мало значения для моих намерений. Наиболее забавным было печатанье с выключенным
питанием: без торможения, без записей. Попробовал немного со включенным питанием, и вот
точная копия того, что вышло: что за странная клавиатура – что она выдаст? старная станарая
сареная станерая старуная страненая вауу оооу оооуооуоу. Лицо на львином кресле является
многими вещами, щеки становятся боксерскими перчатками, рты говорят, но слова непонятны,
развлекающие, но не глубокие. Какая польза всего от трех миллиграмм C, H, N и O. Очевидно,
вытащили пробку из моего собственного энергетического пруда. Четвертый час, снова понос –
небольшой, просто символический. В последние два часа – в добавление к изменениям
интерпретации, появились сильные визуальные искажения. Предметы начинали плыть, не
слишком докучающе – но я знаю, что водить машину я бы не смог.

Тут случился чудесный химический гештальт. Исходя из того, что о-гидроксибензиловый


спирт реагирует с CN- и дает бензилцианид, почему бы не дегидратировать
HOPhCH=CHCH2OH, затем восстановить 1,6, получив p-OH аллилбензол, и 1,8, получив p-OH
пропенилбензол. Тогда, если восстановление начинается с метокси-группы, вещество, например
норметанефрин, дало бы двухуглеродный MDA (b-OH восстанавливается за счет того, что
гваякол становится метилендиокси). Позвонил другу. Его это позабавило.

К пятому часу, я стал поправляться; физический зомби пропал. Я мог игнорировать эти
затруднения в передвижении. На отметке в 10 часов я все еще с расширенными зрачками, зубы
натерты, есть гипоксия. Что-то все еще отравляет. Сон был неудовлетворителен - беспокойный,
со странными мыслительными интерпретациями. На следующий день я очистился, полностью и
без остатка. Этот а,О-DMS, вероятно, наиболее активный индольный психоделик из ныне
открытых, по крайней мере, для приема внутрь. При большей дозе потребовалась бы сиделка, и
мне следует помнить, что есть существенный токсический компонент, который является частью
трипа».

(3,5 мг, внутрь) «Я начал с 2,5 миллиграмм, через пару часов добавил еще один. Ни разу
не выходил выше 1,75+. Без особых прозрений. В целом приятно, но в основном
непродуктивно. Легко уснул во время послеобеденного отдыха. Имел проблемы со сном около
полуночи. Пришлось принять Ресторил (вероятно, транквилизатор альпразолам – прим. перев).
Спал нормально, но, подобно 2С-B, сны несколько беспокоящие и повторяющиеся».

(4,0 мг, внутрь) «Легкая тошнота без особых проблем через час, превратившаяся затем в
плато на уровне ++ на период времени от трех до семи часов. Я спал, но все еще не вернулся в
исходное состояние через 16 часов. Прекрасное вещество для взаимодействия с другими и
формулирования идей. Оно дарует замечательную возможность многозадачной умственной
активности. Без похмелья на следующий день - на самом деле, скорее, наоборот. Не терпится
попробовать 5 миллиграмм».

№ 5. а,О-DMS

Синтез и качественные комментарии

Дополнения и комментарий: С точки зрения нейрофармаколога, это, должно быть, одно


из наиболее привлекательных и соблазнительных соединений. Серотонин (5-НТ) – это
«центральный» нейромедиатор, и первая из рецепторных систем, исследуемых в любых
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 20

исследовательских лабораториях, работающих с психоделическими веществами. Ассоциация с


серотонином оказывается серьезным аргументом для написания грантов и запросов
финансирования в фонды, начиная с матери большинства фондов медицинских исследований,
подразделений Национального Института Здоровья в Вашингтоне. Хотя этот конкретный
нейромедиатор имеет большое значение для мозга, но если вы введете его кому-либо, или
дадите внутрь, в мозг он не попадет. Нет возможности перенести эту молекулу из периферии
(вне мозга) в сам мозг (центральное Королевство).

Два препятствия гарантированно исключают такую возможность. Серотонин имеет


свободную гидроксигруппу (5-гидроксигруппу, обозначаемую Н в 5-НТ). Это большой
полярный гидрофильный прыщ, не дающий ему как-либо пройти сквозь защитную «линию
Мажино» мозга, гематоэнцефалический барьер. И есть еще одна проблема. Присутствует
открытая аминогруппа (амин Т в 5-НТ, триптамин), которая немедленно снимается имеющимся
в теле ферментом моноаминоксидазой (МАО). Вкратце, молекула не может пройти в мозг,
потому что она и слишком полярна, и слишком легко метаболизируется.

Структура альфа-О создана для преодоления этих двух ограничений. Метильная группа
на кислороде (О-метил) снимает ограничение по полярности. Метильная группа рядом с
аминной (альфа-метил) защищает молекулу от атаки фермента. Когда эти два препятствия
убраны, это соединение, очевидно, легко может попасть прямиком в мозг. Таким образом,
альфа,О-диметилсеротонин (а,О-DMS) попадает непосредственно в центральную нервную
систему. Он оказался одним из наиболее сильных среди ныне описанных триптаминов. И он
активен при приеме внутрь, когда он подвергается действию всех защитных механизмов тела.

Я получил один отчет из анонимного источника, в котором говорилось, что вещество не


показало сколько-нибудь усиленного действия при курении. Его отчет был о 5 миллиграммах, и
гласил: «Не слишком интенсивный запах, но это был вполне себе кусочек. Медленный приход, в
отличие от ДМТ. Через несколько минут появилось некоторое головокружение, дисфория,
напряжение в конечностях, какое-то желудочно-кишечное беспокойство, ощущение плавания
тела, и расширение зрачков. Даже с закрытыми глазами и сконцентрировавшись, я видел лишь
нечеткие визуальные галлюцинации. С открытыми глазами наблюдалось явное усиление цветов
и гармонизация визуальных впечатлений, все как бы «покрыто вельветом и имеет свое
собственное мистическое движение». Сон беспокойный, на следующий день оставались кое-
какие следы воздействия вместе с усталостью и ментальной опустошенностью». Если эффекты
при приеме внутрь и при парентеральном введении одни и те же, и сила воздействия вещества
одинакова, то аргумент против метаболического катаболизма может оказаться верным. Этот
эксперимент интересно было бы повторить.

Еще одно осложнение и дополнительная перспектива связаны с тем, что помещение


метильной группы в альфа-положение создает хиральный атом углерода. Проводилось
сравнение R- и S-изомеров (см. раздел Качественные комментарии) и S-изомер, очевидно, в три-
четыре раза активнее, чем R-изомер. Это оценивалось полностью вслепую, со вскрытием кода
только после завершения исследования. Разительные отличия в активности дают указание без
сомнений готовить этот, более активный изомер. Этот S-энантиомер является d- или
правовращающим, и имеет абсолютную конфигурацию активного члена энантиомерной пары
амфетамина, метамфетамина и МДМА. Во всех психоделических производных амфетамина (то
есть всех, которые оценивались) R-изомер является более активным.

Примерно половина субъектов, которых я специально спрашивал об их паттернах сна,


подтвердили мое собственное наблюдение о том, что сны, в основном, носят негативный
характер. Некоторые в самом деле вспоминали катастрофы или сильную опасность. Это, в
сочетании с высочайшей активностью этого вещества и большим количеством возможностей
варьирования структуры, является настоящим кладезем для размышлений. 5-Метоксигруппа в
любом случае является позиционным аналогом 4-заместителя в мире фенетиламинов. Может
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 21

быть, 5-этокси, 5-изопропокси, 5-чего-то-еще-окси дадут психоделические соединения? А


может, альфа-этил или старше приведет к антидепрессантам, как было с Ариадной и
подобными фенетиламинами? Или N-замещение (N-метил, N-изопропил, N,N-диметил, N-
метил-N-изопропил) поможет найти активные при приеме внутрь субстанции с увеличившейся
активностью или усиленной драматичностью? Может, какое-то из этих изменений улучшит
соотношение между ментальным воздействием и токсичностью для тела? Являются ли
случающиеся кошмары во сне после альфа-О , о которых было упомянуто, уникальными для
данного вещества, или можно найти особый, изменяющий сны агент при структурных
модификациях?

Я знаю об одной такой модификации, а именно, в этом магическом положении 5-метокси.


Это стерически подобный, но метаболически совершенно иной фторсодержащий аналог, 5-
фтор-альфа-метилтриптамин. Атом фтора любят манипуляторы молекулярной структурой,
потому что он имеет форму «поддельного» водорода. В действительности, как атомный бугорок
на ароматическом кольце, он существенно больше и значительно тяжелее, но это бугорок,
который не стремится ассоциироваться с чем-либо еще. Его связь с углеродом кольца такой же
двухэлектронной природы, как и у атома водорода, но его невозможно окислить аналогичным
образом. Таким образом, если вещество имеет чувствительное к окислению положение, и это
окисление считается ответственным за некое отдельное фармакологическое свойство, поместите
туда фтор, и вы воспрепятствуете этому свойству вещества. Это обсуждается в разделе про DET,
где происходит метаболическая атака по атому водорода в положении 6.

И здесь это тоже может играть подобную роль. Если уравновешивать стимуляторную
природу а-МТ с сильными психоделическими свойствами а,О-DMS, то можно задать вопрос,
является ли значимым окисление триптаминовой системы в положении 5. При этом триптамин
становится серотонином, а DMT – буфотенином. Если углубиться в мир а-МТ, то помещение
фтор-группы в это положение атаки было бы интересно. 5-F-a-MT был приготовлен, и, по-
видимому, его активность для человека ниже. Но доказана его высокая эффективность в
качестве ингибитора моноаминоксидазы, и сильное влияние на уровень серотонина в мозгу. 6-
фторо изомер, 6-F-а-МТ, также эффективен.

Эта разновидность молекулярного манипулирования – бесценное сокровище


исследователя-фармаколога. Снятие одного атома и замена его другим. Это простейший
единичный маневр, который можно провести с веществом, и любое изменение в наблюдаемой
фармакологии будет результатом этой замены. Некоторые исследования, описанные в этой
книге, именно такого свойства. Некоторые были испробованы. Большинство же – нет, и
полностью неизучены. В конце концов, должны быть исследованы все, если мы еще надеемся
понять, что же происходит там, в человеческом сознании.

№ 6. DMT.

Дозировка:

>350 мг (внутрь)
60-100 мг (внутримышечно)
60-100 мг (подкожно)
60-100 мг (курение)
4-30 мг (внутривенно).

Продолжительность действия: До 1 часа.


Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 22

Качественные комментарии:

(150 мг, внутрь) «Без заметных психических или вегетативных эффектов».

(250 мг, внутрь) «Оно было неактивно».

(350 мг, внутрь) «Абсолютно никаких эффектов, как физиологических, так и


психологических».

(100 мг, через слизистую оболочку щеки) «Боль в месте введения, но без центральных
эффектов».

(20 мг, внутримышечно) «Я начал видеть узоры на стене, которые постоянно двигались.
Они были прозрачными, и без окраски. Через короткое время эти узоры стали головами
животных - лиса, змея, дракон. Затем калейдоскопические образы явились моему внутреннему
взору, фантастически прекрасные и цветные».

(30 мг, внутримышечно) «Расширение зрачков и, субъективно, некоторое искажение


восприятия».

(50 мг, внутримышечно) «Я чувствую себя странно, все как в тумане. Я хочу мою мать, я
боюсь упасть в обморок, я не могу дышать».

(60 мг, внутримышечно) «Мне не нравится это чувство – я не являюсь сам собой. Я
недавно видел такие странные иллюзии. Странные создания, гномы или что-то вроде; они были
черными и перемещались вокруг. Сейчас я чувствую, будто я неживой. Моя левая рука болит.
Как будто мое сердце не бьется, будто у меня нет тела, нет ничего. Все, что я чувствую – свою
левую руку и живот. Мне не нравится оставаться без мыслей».

(75 мг, внутримышечно) «На третьей или четвертой минуте после инъекции появились
вегетативные симптомы, такие, как ощущение пощипывания, дрожь, легкая тошнота, мидриаз,
подъем давления крови и учащение пульса. В то же время появились зрительные феномены,
оптические иллюзии, псевдогаллюцинации, а позднее и настоящие галлюцинации. Они
состояли из движущихся, ярко окрашенных восточных мотивов. Позже я видел удивительные
сцены, которые быстро сменяли друг друга. Лица людей казались масками. Мое эмоциональное
состояние целиком наполнилось галлюцинациями, и внимание было крепко приковано к ним;
поэтому я не могу дать описание событий, которые со мной происходили. Через от ¾ до 1 часа
симптомы исчезли, и я мог описать то, что произошло».

(80 мг, внутримышечно) «Мои искажения восприятия были визуальными по природе, а с


закрытыми глазами я мог видеть цветные узоры – в основном геометрические узоры, которые
очень быстро двигались. Временами они имели очень глубокое эмоциональное содержание и
подтекст. Мое кровяное давление поднялось, а зрачки расширились».

(30 мг, курение) «Я распределил его равномерно в узле Tanacetum vulgare и расплавил с
помощью паяльной лампы. Примерно через 30 секунд началось сильное головокружение, с
ощущением давления в висках. Некоторое пожелтение поля зрения. Мне было нечего делать,
поскольку я должен был удерживать полный контроль над веществом. Прошел плато в 3-4
минуты, и стало понятно, что включено радио. Спустя еще несколько минут я вышел».

(60 мг, курение) «Мы сделали это вместе. Быстрый вход – голова потрясена – изящно
экзотично. Несколько угрожающие признаки – без прозрений – легкое ощущение жестокости и
резкости между нами, но приятное. Его лицо, как раньше с MDA, демоническое, но такое
привлекательное. Он сказал, что видит мое лицо как маску. Он попросил меня показать ему мои
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 23

зубы. Я рассмеялась – поняла, что смех не совсем веселый. Сильное, массивное опьянение.
Необычайное расширение времени. То, что казалось двумя часами, было примерно 30
минутами».

(60 мг, курение) «Быстрый приход, и через минуту совершенно обкуренное уединение
примерно на три минуты. Медленное возвращение, с продолжающимися отблесками (приятно)
в течение тридцати минут. Повторял трижды, без явной толерантности или изменений в
хронологии. Легкое в обращении. Опьянение имеет ограниченную полезность, но остаточное
действие полностью расслабляющее».

(100 мг, курение) «Когда я выдохнул, то был ужасно напуган, мое сердце билось очень
часто и сильно, ладони вспотели. Ужасное ощущение страха и рока наполнило меня – я знал что
происходит, знал, что не могу это остановить, но это было столь истощающе; меня уничтожало
– все, что было знакомо, все точки отсчета, вся идентичность – все ужасным образом разбито
вдребезги за несколько секунд. Я не мог даже оплакать потерю – никого не осталось, кто мог бы
оплакивать. Вверх, вверх, наружу, наружу, глаза закрыты, я на скорости света, расширяюсь,
расширяюсь, расширяюсь, быстрее и быстрее, пока я не стал таким большим, что более не
существовал – моя скорость столь велика, что все остановилось – и тут я пристально смотрю на
всю вселенную».

(15 мг, внутривенно) «Почти мгновенный прилив начался в голове, и меня быстро
разнесло. Быстро движущиеся и интенсивно окрашенные картинки, я попал в несколько
сложных сцен. Звуков было немного, и те, которые были – не являлись чьими-то голосами. Я
мог продолжать ясно мыслить».

(30 мг, внутривенно) «Меня накрыло сильнее, чем когда-либо при курении этого дела.
Приход был похожий, но эйфории оказалось меньше».
Дополнения и комментарий: Существует ошеломляющее количество информации на
тему опьяняющих нюхательных препаратов и их использования в районах Карибского моря,
Амазонки, и, двигаясь на запад, через Анды, в Колумбии и Перу. Литература, которая собрана за
последние приблизительно сорок лет, восхищает, но ее крайне сложно организовать. Проблема
заключается в том, на какой дисциплине должна основываться классификация. Следует ли
систематизировать по названию препарата? Но каждое племя даст свое название. Может быть,
по названию использованных растений? Это требует активных полевых наблюдений, но данное
растение может иметь несколько туземных имен. И один нюхательный препарат может
использовать любое из нескольких разных растений или сочетания растений, в зависимости от
культурной традиции. Дополнительную неопределенность к этой сложности прибавляет то, что
эти традиции быстро утрачиваются, вместе с искоренением фольклора. Так что, возможно,
стоит обратиться к самому препарату, и классифицировать, исходя из химического состава. Это
привлекательный путь, поскольку есть множество музейных образцов, а также масса
антропологических находок, таких как лотки для препаратов и ботанические остатки, которые
можно идентифицировать. Но эта роскошь требует усложнения лаборатории, и препятствует
какому-либо ботаническому отнесению.

Вне зависимости от того, какая система могла бы, в конце концов, оказаться лучшей,
использование химического отнесения структуры вещества к активным компонентам допускает
некоторую форму клинического вызова аборигенному использованию в полевых условиях.
DMT и 5-MeO-DMT являются ведущими химикатами в большинстве препаратов, и могут
вноситься в продукт из любого из нескольких растений.

Основной растительный источник для одного из наиболее изученных нюхательных


препаратов, кохоба – это земляные бобы Piptadenia peregrina. Есть два альтернативных общих
названия, Anadenanthera и Mimosa, которые могут означать те же, или подобные, растения, но
это предмет баталий между ботаническими таксономистами. Есть несколько видов в этой
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 24

классификации, и содержание алкалоидов в них весьма различается. Например, в P. peregrina и


P. macrocarpa основными компонентами бобов и их стручков, по-видимому, является
буфотенин, его N-оксид и оксид DMT. Может быть, только стручки семян содержат DMT. А
кора, судя по всему, основной источник N-метилтриптамина, 5-МеО-NMT (его 5-метокси
аналога) и самого 5-MeO-DMT. Представитель P. columbina описан как содержащий буфотенин
в семенах в качестве единственного активного компонента. Это растение в Аргентине
присутствует только в двух основных видах P. macrocarpa и P. excelsa, а сочетание, кажется,
подобно амазонским аналогам. Другие формы (P. rigida, P. paraguayensis, P. varidiflora) не
содержат каких-либо алкалоидов.

Изучение туземных опьяняющих составов становится еще туманнее, когда переходят от


нюхательных препаратов к отварам. Есть несколько напитков, иногда описываемых как
«наркотические», иногда как галлюциногенные или вызывающие грезы, которые происходят от
близкородственных растений. Корни дерева, похожего на акацию, Mimosa hostillis, считаются
основой напитка джумера, или вино де джумера. Но единственный присутствующий алкалоид,
исходно названный нигерином, определен как DMT, и он не активен при приеме внутрь. Есть
пастбищные травы, такие, как канарский канареечник, которые могут вызывать поражение
центральной нервной системы у пасущихся овец. Химический анализ этих растений (таких как
Phalaris tuberosa, P. arundinacea и P. aquatica) показал наличие алкалоидов вроде DMT и 5-MeO-
DMT, но эти вещества требуют внутривенного введения для вызывания тех же отравляющих
эффектов. Отмеченное наличие 5-MeO-DMT также не помогает объяснить токсичность. Как
может то, что не активно при приеме внутрь, быть активно при приеме внутрь? Возможное
объяснение заключается в присутствии другого индола с углеродной цепью короче на один
атом. Это грамин, или 3-(N,N-диметиламинометил)-индол, который синтезируется в растении с
помощью совершенно иного набора ферментов. Его фармакология для человека неизвестна.
Родственный гомолог, на один углерод длиннее – вещество с трехуглеродной цепью 3-[3-
(диметиламино)пропил]-индол, производимый Upjohn Company. Его изучали в клинических
условиях под кодовым названием U-6056, на уровне до 70 мг на 10 субъектах, путем
внутримышечного введения. Не было никаких отчетов о визуальных, аудиальных или
тактильных изменениях. Физически, наблюдалось легкое повышение кровяного давления и
учащение пульса. Определенно, психологические эффекты полностью отсутствовали.

Напиток aяхуаска также является DMT-содержащим отваром, но присутствие некоторых


растений, содержащих гармалин, необходимо для его действенности при приеме внутрь. Эта
тема обсуждается в разделе, посвященном гармалину, хотя некоторую информацию можно
найти в комментариях к 5-MeO-DMT. Также, есть несколько видов Acacia, найденных как в
Африке, так и в Австралии, которые содержат DMT, но не существует туземных медицинских
применений, предполагающих психотропное воздействие. Большая часть этого включена в
главу «DMT повсюду». Давайте не будем повторяться.

В ранних клинических исследованиях DMT и DET часто использовались пациенты-


шизофреники, так как считалось, что, поскольку эти вещества имитируют ментальное
расстройство в нормальных субъектах, то использование шизофреников может быть особенно
информативно, либо благодаря несколько увеличенной реакции, либо потере эффекта. Одно
клиническое исследование с группой пациенток (с введением 1,0 или 1,5 мг/Кг DMT,
предположительно внутримышечная инъекция) показало замедленный ответ (удвоенное время),
относительную свободу автономных эффектов, и отсутствие галлюцинаций. Я искренне
восхищаюсь ходом мысли, который допускает создание исследования, достигающего цели в
любом случае. Позитивные эффекты, наша гипотеза получает подтверждение. Негативные
эффекты, наша гипотеза получает подтверждение. Психам становится лучше, или хуже?
Видите? Мы были правы.

Еще одно исследование проводилось на 40 нормальных испытуемых, это происходило в


Венгрии около 30 лет назад. Было обнаружено, что введение количества в 40 мг не вызывало
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 25

симптомов. Нескольким испытуемым в этом исследовании предварительно вводили 1-метил-d-


лизергиновой кислоты бутаноламид (UML-491), сильный антагонист серотонина. Его давали
либо внутрь (1-2 мг за 30-40 минут до начала), либо внутримышечно (0,5 мг за 10 минут до
начала). Это приводило к большому усилению действия DMT, с интенсивными и волнующими
галлюцинациями, сильно усиленными цветами и более полной потере восприятия времени и
пространства. Был сделан вывод о неактивности UML-491, но недавние опыты показывают, что
могут вызываться центральные эффекты. Это обсуждается в разделе, посвященном LSD.

DMT – единственный психоделический триптамин, который прошел через кафкианский


процесс одобрения для исследований на людях (через FDA, DEA [Drug Enforcement Agency,
Агенство по контролю за наркотиками – прим. перев.] и другие агенства по здоровью в
правительстве), и один из немногих препаратов Cписка I, который ныне клинически
исследуется в этой стране. Он изучается в Нью-Мексико, в Альбукерке. Первые
опубликованные результаты исследования показывают классификацию субъективных эффектов
как функцию введенной дозы. Наименьшая доза, 0,05 мг/кг, около 4 мг, не могла быть различена
с плацебо. На уровне 8 миллиграмм отмечались физические эффекты без ментальных. При 15
мг (пороговое психоделическое воздействие) почти все испытуемые получили визуальные
галлюцинации, но звуковые изменения встречались редко. При 30 мг, эффекты становились
ошеломительными как в скорости, так и в интенсивности. Удар, «товарный поезд», как
некоторые из испытуемых это называли, приходил существенно раньше 45 секунд после
введения. Исследование повторных введений дозы в 16 мг внутривенно с получасовыми
интервалами делалось для исследования возможного развития толерантности. Было показано,
что таковой не наблюдалось.

Благодаря существованию постоянно совершенствуемых чувствительных научных


инструментов, исследование жидкостей тела на возможные психоделики принесло ряд, по-
видимому, естественных компонентов человеческого животного. DMT обнаружен в моче
пациентов-шизофреников, наряду с 5-MeO-DMT, буфотенином, и его деметилированным
гомологом N-метилсеротонином. Концентрация повышается при введении ингибиторов
моноаминоксидазы. В крови обнаружен метилирующий фермент, который может производить
DMT в плазме, и он присутствует как у нормальных субъектов, так и у шизофреников. Нет
ничего удивительного в том, что исследования, сравнивавшие уровень DMT в крови у
пациентов (психотическая депрессия, острая или хроническая шизофрения) и нормальных
субъектов, не показали каких-либо различий.

В определении DMT и как эндогенного психотогена, и – что также привлекательно -


естественного нейромедиатора, было бы весьма желательно показать, что тело не создает к нему
толерантности (иначе психотик мог бы внезапно вылечиться, а мозг – самопроизвольно
отключиться). С этой целью, четверо испытуемых получили около 50 мг DMT внутримышечно,
дважды в день, в течение 5 дней. Регистрировавшееся содержание в крови, а также картина
автономных эффектов (как мидриаз, так и сердечно-сосудистая функция) остались без
изменений. Не наблюдалось какой-либо толерантности. Психологические заключения были
чуть менее убедительны. Некоторые сказали, что «кайф» уменьшился, но другие, по-видимому,
чувствовали стабильную субъективную реакцию. Окончательное решение пока еще не
вынесено.

Принципиальная причина, по которой DMT необходимо вводить парентерально – его


быстрый и эффективный метаболизм. Он может окисляться до N-оксида. Он может
циклизоваться в b-карболины, как при наличии, так и при отсутствии N-метильной группы. Он
может N-дезалкилироваться, образуя NMT и сам простой триптамин. Наиболее известно
окислительное разрушение, производимое моноаминоксидазной системой, до неактивной
индолилуксусной кислоты. Существует бурный биохимический процесс превращения,
известный для триптофана. Он включает ферментативное превращение в кинуренин удалением
углерода во второй позиции индола. Схожий продукт, N,N-диметилкинурамин или DMK,
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 26

наблюдался для DMT, когда последний добавляли в цельную кровь человека in vitro.

Известны несколько простых замещенных производных DMT. Те, которые известны как
обладающие психоделическими свойствами, имеют, конечно, собственные прописи, но
остальные будут вкратце описаны здесь. 1-метильный гомолог DMT (1,N,N-
триметилтриптамин) можно приготовить из DMT в КОН и DMSO, с помощью CH3I. Он
образует пикрат с т.пл. 175-179°С, и диоксалат с т.пл. 174-176°С. Он более токсичен, чем DMT,
для крыс, но имеет ту же способность связываться с серотониновыми рецепторами. Соединение
с метокси-заместителем в положении 1 называется леспедамин, 1-MeO-DMT. С его связью N-O
его следует отнести к производным гидроксиламина. Мне было бы любопытно узнать, пробовал
ли кто-либо когда-либо его курить. Я подозреваю, что он вполне может быть активен, но,
насколько я знаю, никто не пробовал. Мне странно, почему он заслужил собственное название,
т.е. леспедамин? Еще два замещенных в кольце производных DMT пришли из морского мира. 5-
бромо-DMT и 5,6-дибромо-DMT обнаружены в губках Smenospongia auria и S. echina resp. Я не
могу представить, чтобы они были активны при курении (ну, разве что, 5-бромо-DMT), но они
количественно восстанавливаются до DMT перемешиванием в атмосфере водорода с
метанолом, в присутствии палладия на угле. Близкородственная губка, Polyfibrospongia
maynardii, содержит близкородственный 5,6-дибромотриптамин и соответствующий
монометильный NMT. Я подумывал о том, чтобы попытаться подавить слух, который якобы я
пустил - что все хиппи в в районе Залива в Сан-Франциско направлялись к Карибскому морю с
мешками сигаретной бумаги, чтобы с психоделическим рвением напасть на торговлю губками.
Это не так. Я отказываюсь верить этому мифу.

Деметилированный гомолог – N-метилтриптамин, также широко распространенный в


природе. Его синтез описан в отдельном разделе.

И N-гидрокси, и 2-гидрокси аналоги NMT найдены в другом бобовом, Desmanthus


illinoensis, но не были оценены фармакологически. Еще один провокационный моноалкильный
аналог DMT – N-циклопропилтриптамин, полученный из индол-3-оксалилхлорида и бензил-
циклопропиламина, с последующим гидрогенолизом бензильной группы; т.пл. 180-182°С. Это
соединение, как и его 5-метокси и 7-метокси- аналоги, является сильным ингибитором
моноаминоксидазы, а также показало гипогликемическую активность. 2-метильный гомолог
NMT получен из 2-метил-3-(2-бромоэтил)-индола и метиламина. Это 2,Me-DMT (ср. 2,N,N-
TMT). И это вещество, и сам триптамин (Т) имеют собственные разделы.

Перед завершением, следует упомянуть несколько замечаний по номенклатуре. В старой


литературе альфа использовалась для обозначения положения 2 индольного кольца. Таким
образом, альфа-метилтриптамин, в ранней литературе, относится к 2-метилиндолу, а не к
метильному производному в боковой цепи. В книге TIHKAL номера относятся к индольному
кольцу, а термины альфа и бета – к боковой цепи. Использование буквы N относится к атому
азота боковой цепи. Пиррольный азот – это положение 1 индола.

№ 7. 2,a-DMT.

Триптамин, 2,а-диметил; индол, 2-метил-3-(2-амино)-пропан; 2-а-


диметилтриптамин; 2-метил-3-(2-амино)-пропилиндол; 2-Me-a-MT

Синтез: К раствору 4,78 г 2-метилиндол-3-карбоксальдегида в 18 мл нитроэтана


добавили 0,77 г безводного ацетата аммония и нагревали смесь на паровой бане в течение 2
часов. Избыток нитроэтана упарили в вакууме и остаток, красно-оранжевое твердое вещество,
отделили и промыли водой. После высушивания его растерли в порошок под 25 мл метанола,
отфильтровали и высушили на воздухе до постоянного веса. Таким образом, получили 3,8 г
(59%) 1-(2-метилиндол-3-ил)-2-нитропропена с т.пл. 146-148°С.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 27

К 250 мл 1,0 М раствора алюмогидрида лития при комнатной температуре, в атмосфере


азота, при интенсивном перемешивании прибавили насыщенный раствор 3,6 г 1-(2-метилиндол-
3-ил)-2-нитропропена в теплом ТГФ. Добавление продолжалось 1,25 часа, реакционную смесь
перемешивали еще 8 часов, и потом выдерживали при 40°С еще 8 часов. Затем суспензию
охладили в ледяной бане и разложили избыток гидрида медленным последовательным
прибавлением 30 мл изопропилацетата, 20 мл воды и, наконец, 20 мл 20% водного раствора
NaOH. Получившуюся щелочную суспензию экстрагировали 3х100 мл изопропилацетата.
Экстракты объединили, промыли 3х50 мл 10% водного NaOH, затем экстрагировали 10%
водной уксусной кислотой. Этот экстракт промыли этилацетатом, защелочили добавлением 20%
водного раствора NaOH и экстрагировали 3х50 мл CHCl3. Экстракты объединили, высушили
над безводным сульфатом натрия и, после фильтрования от осушителя, растворитель упарили в
вакууме. Оставшееся желтое масло перегнали в вакууме, при 150-160°С/1,8 мм Hg, получив
слегка желтый продукт. Его растворили в нескольких миллилитрах MeOH и нейтрализовали
раствором фумаровой кислоты в MeOH. Прозрачный раствор нагрели и разбавили двумя
объемами горячего изопропилацетата. После охлаждения выпали тонкие белые кристаллы
фумарата 2,а-диметилтриптамина (2,а-DMT). Их отфильтровали и высушили на воздухе до
постоянного веса. Получили 1,64 г (60%) вещества с т.пл. 209-211°С.

Дозировка: 300-500 мг

Продолжительность: 7-10 часов.

Качественные комментарии: (200 мг, внутрь) «Я чувствовал себя всего лишь слегка
опьяненным. Вероятно, если какое-то действие и есть, то небольшое».

(300 мг, внутрь) «Прошел час, прежде чем я осознал, что что-то происходит. Что-то очень
тонкое, какое-то пощипывание лица, огни стали несколько ярче. Действительно расслабился,
пытаюсь отпустить свою фантазию, сидя спокойно с закрытыми глазами. Но оно, по большей
части, просто хорошо для того, чтобы сидеть спокойно. Мне казалось, что я нахожусь на краю
чего-то, но я видел, что оно ускользает».

(450 мг, внутрь) «Это было почти так, как если бы я слишком много выпил. Я чувствовал
себя хорошо, но я пытался повернуть ручку на радио, чтобы найти музыку, а в моих руках
отсутствовала тонкая моторная координация. Мышление было абсолютно ясным, а музыка,
которую я, наконец, нашел, прекрасно подходила для снов наяву. На краю моего поля зрения
было несколько вспышек, и вещи, казалось, чувствуются мягче и богаче. Еда стала просто
приключением вкусов, но, на самом деле, я не мог есть много. Очень спокойный и легкий сон
начался примерно на 13 часе. На следующий день все еще легкое обезвоживание. В любом
случае, получился очень приятный эксперимент».

Дополнения и комментарий: Я в самом деле люблю чувство удовлетворения, которое


приходит вместе с успешным назначением фармакологического изменения как функции
единичного изменения структуры. Это – священный грааль каждого энтузиаста SAR (SAR =
Structure-Activity Relationship, соотношение структуры и активности). Сделайте изменение в
структуре, наблюдайте соответствующее изменение в активности. Существует корреляция.
Существует причинность. И так вы получаете новый, строго установленный факт науки,
добавленный к пониманию вселенной.

К рассматриваемому вопросу. Что происходит, когда вы помещаете метильную группу во


вторую позицию индольного кольца триптамина. В трех примерах, примерах наиболее
изученных триптаминов, которые неактивны при приеме внутрь, они все становятся активны
при пероральном приеме. DMT, DET и 5-МeO-DMT, эти три главные активные только
парентерально психоделики (DET, в действительности, активен и перорально, см.
соответствующую главу – прим. перев.) – все превращаются в активные при приеме внутрь
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 28

вещества путем добавления простой метильной группы во вторую позицию. Как я детально
показал в обсуждениях 2-Me-DMT, 2-Me-DET и Indapex, это как если бы этот кусочек массы
появился на пути разрушительной аминооксидазы, защищая молекулу от ее ожидаемого
первоклассного метаболического уничтожения.

А что происходит тут? Вы берете вещество, a-MT, которое уже имеет иммунитет к
оксидазной системе, и уже активно перорально. Добавляете 2-метильную группу, получая 2-Me-
a-MT, или 2,а-DMT. И что же происходит? Активность падает, а не растет, причем в десять раз.
И она прекращается, так как это скорее седативное средство, чем стимулятор. Слишком много
обобщений. Я подозреваю, что я не понимаю вселенную почти так же, как я думал, что
понимаю.

№ 8. a,N-DMT

Триптамин, а,N-диметил; индол, 3-[2-(метиламино)-пропил]; a,N-


диметилтриптамин; 3-[2-(метиламино)-пропил]-индол; альфа-N

Синтез: (из индолилацетона): К раствору 1,55 г NaOAc в 5 мл уксусного ангидрида


добавили 2,0 г 3-индолилуксусной кислоты. Смесь нагревали при 135-140°Св течение 18 часов.
Упаривание всех летучих компонентов на роторном испарителе дало желтоватый остаток, 1-
ацетилиндол-3-ил-ацетон. Его растворили в метаноле, к которому добавили 0,93 г MeONa.
Раствор кипятили в течение нескольких часов. После удаления растворителя в вакууме, остаток
суспендировали в воде и экстрагировали несколькими порциями эфира. Экстракты объединили,
после упаривания растворителя получили 0,41г (21%) индол-3-ил-ацетона в виде белых
кристаллов, т.пл. 115-117°С. MS (m/z): индолметилен+ 130 (100%), молекулярный ион 173
(16%). ИК (см-1): 691, 753, 761, 780, 1017, 1110, 1172, широкий C=O при 1710.

К 1 г нарезанной алюминиевой фольги добавили раствор 20 мг HgCl2 в 15 мл воды.


Через 15 минут амальгамированный алюминий высушили от ртутного раствора, тщательно
промыли чистой водой и отряхнули настолько досуха, насколько возможно. После этого
добавили, последовательно, раствор 1,5 г метиламина гидрохлорида в 2 мл воды, 3 мл 25%
NaOH, 5 мл ИПС, и, наконец, 1 г индол-3-илацетона в 20 мл ИПС. Перемешивали смесь в
течение часа, затем быстро нагрели на паровой бане. После охлаждения, реакционную смесь
отфильтровали, твердое вещество промыли метанолом. Объединили фильтрат и промывку,
растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в 200 мл воды, закислили добавлением
HCl, промыли CH2Cl2, обработали водным NaOH до pH>9 (раствор мутнеет), и экстрагировали
2 х 50 мл CH2Cl2. Упаривание растворителя из объединенного экстракта дало светло-
коричневое масло, которое перегнали при 125-135°С и 0,4 мм Hg. Получили 0,74 г вязкого
масла. Его растворили в 5 мл ИПС, нейтрализовали концентрированной HCl и разбавили
безводным эфиром до точки помутнения. После стояния осадок отфильтровали, промыли
эфиром и высушили на воздухе. Получили 0,87 г гидрохлорида a,N-диметилтриптамина (a,N-
DMT) в виде белых кристаллов. MS (m/z): C3H8N+ 58 (100%), индолметилен+ 131-130 (19 и
14%), молекулярный ион 188, чуть выше фонового уровня.

Как вариант, индол-3-ил-ацетон можно каталитически восстановить в присутствии


метиламина. Раствор 3,3 г индол-3-илацетона в 100 мл этанола насыщали водородом над
катализатором Pd-C в присутствии избытка метиламина. Через два часа катализатор отделили
фильтрованием, фильтрат упарили в вакууме. Остаток растворили в воде и закислили. После
промывки эфиром водную фазу защелочили, образовавшиеся кристаллы отделили
фильтрованием и перекристаллизовали из смеси гексана и ТГФ. Продукт, a,N-
диметилтриптамин (a,N-DMT), желто-коричневое вещество весом 2,2 г с т.пл. 93-94°С. Пикрат,
осажденный из эфира, кирпично-красного цвета, с т.пл. 207-208°С.

(из а-МТ) Раствор 4,4 г альфа-метилтриптамина (а-МТ) в 5,5 г уксусного ангидрида,


Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 29

содержащий 3,1 г уксусной кислоты и 2,4 г муравьиной кислоты, перемешивали при комнатной
температуре в течение 18 часов. Летучие вещества упарили в вакууме при С, получив
сиропообразный остаток. К нему добавили 100 млтемпературе не выше 40 воды и
экстрагировали несколькими порциями эфира, которые объединили. Растворитель упарили в
вакууме. Полученные 4,9 г (95%) а-метил-N-формилтриптамина использовали без
дополнительной очистки для следующей стадии. Вещество растворили в 30 мл безводного ТГФ,
раствор добавили к слабо кипящей суспензии 3,7 г алюмогидрида лития в 30 мл ТГФ, в
атмосфере азота. Реакцию кипятили в течение 16 часов. После охлаждения избыток гидрида
разложили осторожным прибавлением сырого ТГФ, после чего добавили достаточное
количество водного NaOH для получения твердого вещества, которое легко можно отделить
фильтрованием. После фильтрования, фильтрат упарили в вакууме и остаток, 4,3 г,
кристаллизовали из бензола/петролейного эфира. Получили 2,5 г (56%) a,N-диметилтриптамина
в виде твердого вещества с т.пл. 90-91°С. N-этильный гомолог, получаемый схожим образом из
а-метил-N-ацетилтриптамина, плавится при 187-189°С.

Дозировка: 50-100 мг

Продолжительность: 6-8 часов

Качественные комментарии: (50 мг, внутрь) «Что-то началось, и оно было весьма
сильно на протяжении нескольких часов, но ничего особенно психоделического в этом не было.
Я бодр и проворен, может быть, гляжу широко открытыми глазами, как если бы я носил очки с
неподходящими диоптриями. Возможно, еще небольшое головокружение. Прошло несколько
часов, прежде чем этот физический дискомфорт прошел».

(75 мг, внутрь) «Навязчивое чихание, и некоторый дискомфорт. Тошнит. Попробовал


съесть какой-то пирог, не смог – совсем нет аппетита. Пульс, похоже, нормальный, но это почти
так же, как будто я использовал спиды без каких-либо преимуществ стимулятора. Примерно
через три-четыре часа я начал выходить из этого кайфа и практически пришел в норму спустя
еще три-четыре часа. Все еще несколько стиснуты зубы. Спал хорошо. Я не уверен, что такое
путешествие чего-то стоит. Или что его захочется повторить. Зачем?»

Дополнения и комментарий: Соотношение между а-МТ (альфа-метилтриптамином) и


этим соединением, a,N-DMT (a,N-диметилтриптамином) точно такое же, как наблюдаемое на
соответствующих фенетиламинах, между амфетамином (альфа-метилфенетиламином) и
метамфетамином (альфа,N-диметилфенетиламином). И первичный, и вторичный амины
сохраняют активность. В стане амфетаминов, оба вещества – мощные стимуляторы,
демонстрирующие полный спектр симпатомиметических свойств, включая сердечно-сосудистое
возбуждение, потерю аппетита, бессонность. Здесь же, триптаминовые аналоги похожи друг на
друга, но не так очевидно, что они стимуляторы. В опытах на животных, их сравнивали между
собой и с амфетамином. За исключением скорости начала действия, оба триптамина вызывали
амфетаминоподобный характер поведения в клетках, но требовалась примерно десятикратная
дозировка, в сравнении с амфетамином. Для человека упоминались некоторые предположения
об этом, потеря аппетита, опьяненное головокружение и отсутствие каких-либо указаний на
психоделическое действие.

Я упомянул привлекательную гипотезу в комментарии к a-МТ, и она здесь также


применима. Оба эти вещества, а-МТ и а,N-DMT – эффективные ингибиторы
моноаминоксидазы. Оба они демонстрируют некоторые черты того синдрома, который описан
для ингибиторов моноаминоксидазы из семейства бета-карболинов. Было бы интересно
разработать и провести исследование роли, которые каждый из них играет в обеспечении
пероральной активности дезаминируемых компонентов аяхуаски, которые из-за этого теряют
действенность при раздельном приеме. Аргумент в целом может и должен относиться и к
метоксилированному аналогу, а,N,O-TMS. Я не в курсе каких-либо исследований на тему
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 30

исследования их активности в отношении дезаминирующих ферментов, но это сполна


удовлетворяет описанному здесь паттерну тошноты, дискомфорта и отсутствия психоделии.
Ожидаемое усиление активности благодаря 5-метокси группе оказывается верно, что делает
такое вещество более сильным, чем любое из этих двух. Так пусть же это будет и в
исследовании.
Во всех этих случаях, добавление еще одной метильной группы дает третичный амин. В
случае фенетиламинов, получается N,N-диметиламфетамин. Это соединение появилось в ряде
подпольных метамфетаминовых лабораторий несколько лет назад в результате опытов по
замещению N-метилэфедрином обычного прекурсора, эфедрина. Хотя опыты на животных с
N,N-диметиламфетамином показали, что он если и имеет некоторые свойства стимулятора, то
весьма небольшие – власти решили, что раз он появился в незаконном контексте (потенциально
продаваем в качестве уличного наркотика), то вещество имеет реальный потенциал
нелегального использования. И, поскольку у него нет признанной медицинской применимости,
оно, очевидно, займет место в Списке I Акта о Контролируемых Веществах. Туда его и в самом
деле поместили.

Приложение этой структурной модификации в области триптаминов дает альфа,N,N-


триметилтриптамин (a,N,N-TMT). Третичный амин ряда фенетиламина, N,N-
диметиламфетамин, демонстрирует утрату своей стимуляторной природы. Здесь же, добавление
этой дополнительной метильной группы дает третичный амин, имеющий скелет DMT. Описано
получение этого основания двумя способами. Оба они исходят из индола. Реакция с
пропиленоксидом дает 3-индолил-2-пропанол, который сначала обрабатывают PBr3, а затем
диметиламином. Либо, реакцией с хлоропропионилхлоридом получают 1,3-бис-интермедиат,
который превращается в аминокетон 3-(2-диметиламинопропионил)-индол с диметиламином.
Его восстанавливают в тот же продукт, a,N,N-TMT, с помощью алюмогидрида лития.
Бималеиновая соль плавится при 139-140°С.

Еще одна параллель существует между миром амфетамина и миром триптамина. Вместо
добавления второй метильной группы к концевому атому азота, просто оставьте ту метильную
группу, которая там уже есть, и удлините ее на один атом. Превратите метил в этил. Для
амфетаминового/метамфетаминового прототипа такое удлинение даст гомолог N-
этиламфетамин, и, при последующем удлинении, N-пропил, N-бутил, N-итд амфетамины. Такая
же манипуляция, также в фенетиламиновом мире, с 3,4-метилендиокси-замещением в
ароматическом кольце, приводит к серии соединений MDA, MDMA, MDE, MDPR. В точности
такой мир существует и среди триптаминов. Удлинение N-метильной группы a,N-DMT ведет к
соединениям, которые известны и потенциально активны для человека, но до настоящего
времени не были изучены. Как обсуждается в разделе о DET, присутствие двух различных
алкильных групп в триптамине наилучшим образом называется символами для этих двух групп,
с указанием их положения цифрами или буквами в качестве префиксов перед кодом-инициалом.
Но тут соглашение становится безнадежно двусмысленным. Что делать, если один из префиксов
принадлежит к одной группе, а другой – к другой? Придется разделить их, конечно. Но тогда
что-то вроде a-M-N-ET становится кошмаром при попытке правильно разместить его в длинном
списке. Допустим компромисс, назовем его a-MET, где М – a-метил, но E – этил – расположен
на T (триптамине) к которому он принадлежит. Таким образом, N-этильное производное (альфа-
метил-N-этилтриптамин) становится а-МЕТ, который получается при восстановительном
алкилировании индол-3-ил-ацетона этиламином (гидрохлорид, т.пл. 187-189°С, пикрат т.пл.
203-205°С), а N-изопропильный аналог (альфа-метил-N-пропилтриптамин) получает название
a-MIPT. Он образуется при восстановительном алкилировании индол-3-илацетона
изопропиламином (гидрохлорид, т.пл. 229-230°С, пикрат, т.пл. 219-220°С). Их фармакология на
животных не впечатляет, но на людях они не были опробованы. Ну, может быть, не были.
Ранний патент (1962), описывающий синтез как N-метил, так и N-этил производных (a,N-DMT
и а-MET) заявляет, что оба они имеют психостимулирующие свойства.

В качестве заключительного замечания: будьте внимательны. Код ТМТ имеет два


Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 31

значения. Для фенетиламинов, он относится к аналогу мескалина, 3,4,5-


триметокситранилципромину (или транс-2-(3,4,5-триметоксифенил)-циклопропиламину. Это
№56, страница 607 PIHKAL, обратитесь к ней за дополнительными уточнениями. Здесь же,
статьи многократно метилированных триптаминов (за исключением DMT) идут после
специфического указания положения метильных групп. Таковы, например, префиксы – номера
греческих букв.

№ 9. DPT.

Триптамин, N,N-дипропил; индол, 3-[2-(дипропиламино)этил]; N,N-


дипропилтриптамин; 3--[2-(дипропиламино)этил]-индол.

Синтез: (из триптамина) К раствору 1,6 г триптамина в виде основания в 10 мл


изопропанола прибавили 5,1 г пропилйодида и 5,2 г диизопропилэтиламина, и перемешивали в
течение 36 часов. Летучие вещества упарили в вакууме, остаток разделили между фазами
CH2Cl2 и воды, подщелоченной с помощью NaOH. Органическую фазу отделили, водную фазу
экстрагировали двумя дополнительными порциями CH2Cl2, экстракты объединили,
растворитель упарили в вакууме. Остаток, подвижное коричневое масло весом 2,75 г,
обработали 5 г уксусного ангидрида и нагревали на паровой бане в течение 20 минут. После
охлаждения добавили небольшое количество гидроксида аммония, затем смесь вылили в 200 мл
0,5N серной кислоты. Водный раствор трижды промыли CH2Cl2, затем защелочили 25% р-ром
NaOH. Из него экстрагировали 3 х 40 мл CH2Cl2, эти экстракты объединили, растворитель
упарили в вакууме. Остаток перегнали при 145-155°С и 0,08 мм Hg, получили 1,14 г N,N-
дипропилтриптамина в виде белого масла. Его растворили в 5 мл изопропанола, подкислили
раствор концентрированной HCl, разбавили 20 мл безводного эфира. Получили гидрохлорид
N,N-дипропилтриптамина в виде чисто-белого порошка. Выход составил 1,10 г (45%), т.пл. 174-
176°С. ИК (см-1): 759, 774, 831, 987 (ушир.), 1084, 1101. Замена органического основания,
диизопропилэтиламина, на эквивалентное количество NaHCO3 дала тот же продукт, но с
выходом менее 10%.

(из индола): К интенсивно перемешиваемому раствору 10 г индола в 150 мл безводного


эфира добавили по каплям в течение 30 минут раствор 11 г оксалилхлорида в 150 мл безводного
эфира. Перемешивание продолжали еще 15 минут, при этом выпал осадок индол-3-ил-
глиоксилхлорида. Этот промежуточный продукт отфильтровали и сразу использовали в
следующей стадии. Его небольшими порциями прибавили к 20 мл безводного дипропиламина
при перемешивании. После этого добавили избыток 2N раствора HCl, смесь охладили,
выделившийся осадок отделили фильтрованием. Его перекристаллизовали из водного этанола и
получили после высушивания 13,2 г индол-3-ил-N,N-дипропилглиоксиламида с т.пл. 95-96°С.
Раствор 13 г индол-3-ил-N,N-дипропилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана медленно
прибавили к 19 г алюмогидрида лития в 350 мл диоксана при интенсивном перемешивании и
кипении в инертной атмосфере. После окончания прибавления кипячения продолжали еще 16
часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили осторожным прибавлением
влажного диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли горячим диоксаном,
фильтрат и промывку объединили, высушили над безводным MgSO4, растворитель упарили в
вакууме. Коричневый остаток растворили в безводном эфире и насытили сухим хлористым
водородом. Образовавшиеся кристаллы перекристаллизовали из бензола/метанола. Получили
11,9 г гидрохлорида N,N-дипропилтриптамина с т.пл. 178-179°С , общий выход 49%.

Дозировка: 100-250 мг, внутрь.

Продолжительность: 2-4 часа.

Качественные комментарии: (200 мг, внутрь) «Это началось раньше и оказалось куда
сильнее, чем я ожидал. Мне было сложно разговаривать, и я чувствовал себя очень неудобно. Я
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 32

думаю, физически я был в кресле, но я был на какой-то горе, окруженной облаками. И облака
разговаривали со мной».

(250 мг, внутрь) «Я видел Свет очень отчетливо. Видимое как Свет было похоже на яркие
вспышки Света, но также и на что-то подобное Духовному Тоннелю, и в какой-то момент
вместе с этим я видел форму Человека. Но Видение было таким, как если бы я находился как бы
и внутри Существа, и снаружи, и Человек был внутри меня и казался снаружи. Но я не видел
лица существа, и не мог отчетливо видеть конечности, потому что Существо казалось туннелем
Света, в котором я был в Видении, и было, по-видимому, намного больше меня. Как Царь Иисус
сказал (Иоанн, 6,56): «Ядущий Мою Плоть и пиющий Мою Кровь пребывает во Мне, и Я в
нем».

(275 мг, внутрь) «Я выкурил это количество за один раз какое-то время назад, но так
заметно интереснее. И существенно интенсивнее. При курении происходит неприятное
телесное напряжение, и никогда не знаешь на самом деле, сколько попало в тебя, со всем этим
пиролизом и прочим».

(500 мг, внутрь) «Интенсивный визуальный опыт, продолжавшийся изнурительные 12


часов. Я предпочитаю прием через курение».

(100 мг, курение) «Весь опыт продолжался всего лишь 20 минут. Я обнаружил, что
визуальный опыт был всем. Это было еще мягче, чем грибы, при почти полном отсутствии
токсических проявлений, больше похоже на мескалин».

(много мг, курение) «Я видел эту картину с двумя вращающимися сердцами. Они имели
форму обычного сердечка (как валентинка). Они заполнили большую часть моего видения, и
вращались одно внутри другого. Вокруг внешней стороны сердец были сверкающие
драгоценные камни или кристаллы света различных цветов, примерно в четыре ряда
окружающих их со всех сторон. Видение было абсолютно четким. Когда я его видел, время
было целиком заполненным, протяженным и завершенным».

(80 мг, внутримышечно) «Я чувствовал себя легко и нервно. Я заблудился в большом


замке с прекрасными цветами и оттенками и красивым видом. Я вернулся с девушкой,
проклинавшей меня за отцовство ее ребенка. Все мирно. Она получила все, что хотела. Моя тетя
уверена, что мы отправимся в церковь в воскресенье. Я вижу дьявола прямо перед собой. Все
становится быстрым. Слишком быстрым. Это не радует. Вещи становятся зигзагообразными.
Кажется, я устал. Я чувствую себя стариком в кресле-качалке, сидящим напротив фонографа.
Все так запутано. Я пытаюсь собраться. Появилось чувство вибрации. Это вызывает во мне
ощущение, будто меня здесь нет».

(100 мг, внутримышечно) «Меня вела рука старого мудреца. Я знал, что это Бог. Мы
остановились напротив синагоги. Мне вручили Тору, чтобы я ее нес как знак того, что я принят
и прощен, и того, что я пришел домой».

(12 мг, внутривенно) «Мы использовали внутривенное введение вместе с аскорбатом


натрия, что, конечно, повлияло на ход во времени. Оно было сильно на этом уровне. Я был
настроен принять 60 мг, но решил остановиться на 12. Это было сильно, на самом деле сильно».

(36 мг, внутривенно) «Его ввели в виде стерильного раствора фумаратной соли, так что
действительный вес использованного вещества несколько меньше. Опыт был очень
интенсивным, совершенно такой же силы, как равное количество DMT».

Дополнения и комментарий: Самые ранние сообщения об активности для человека, на


уровне 1 мг/кг, упомянуты в разделе о DMT. Клинические эксперименты, из которых взят
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 33

вышеприведенный комментарий о 80 мг, проводились на группе физически здоровых


алкоголиков. Это было не просто исследование для определения природы действия DPT, но и
проверка гипотезы о том, что метаболизм диалкилтриптамина в 6-гидроксил-положении может
приводить к активным метаболитам. Эта проверка производилась с помощью 6-фтор-N,N-
диэтилтриптамина, на тех же испытуемых, чтобы выяснить, не будет ли он «активным
плацебо». Это обсуждается в главе о DET. Между прочим, действующее количество
использованного DPT было опубликовано как 1 мг/кг веса тела, и я лишь догадываюсь, что
испытуемый мог быть среднего веса, около 175 фунтов. В этих исследованиях дозировки
доходили до 1,3 мг/кг, что приводило лишь к увеличению продолжительности, но не
интенсивности воздействия. Во всех опытах, начало действия наступало через 10-15 минут
после инъекции.

Исследования, использовавшие меньшие дозы DPT (15-30 мг внутримышечно) изучали


их как дополнение к психотерапии пациентов-алкоголиков. Улучшение вызова воспоминаний и
опытов, большая эмоциональная экспрессивность и самоисследование, в сочетании со
стабильно низкой продолжительностью, делали вещество весьма привлекательным. Большие
дозы, до 100 мг, изучались в психотерапии, в поисках пиковых переживаний. Еще в одной
работе исследовали взаимодействие терапевтических консультаций и вызванных DPT пиковых
переживаний для умирающих пациентов. Внутримышечные дозировки были в диапазоне от 75
до 125 мг.

Есть довольно заметная религиозная группа, известная как Храм Истинного Внутреннего
Света, в Нью-Йорке, которая приняла в качестве евхаристии DPT, которого они называют
могучим Ангелом Гостии. Их причастие подтверждается либо курением, либо питьем этого
таинства, и их совсем не беспокоит ни одно из агентств Федерального Правительства, насколько
я знаю. Совсем, как будто они неизвестны. С другой стороны, однажды случилось так, что я
получил запрос на информацию по веществу от корреспондента, который писал рассказ про
DPT и его использование в церкви. Я спросил его, откуда он узнал мое имя, и он рассказал, что
ему дал его кто-то в DEA. Кому-то, когда-то, следует написать эссе о современных религиях,
про то, почему распространился DPT, почему культ пейота борется без конца, а ЛСД и
марихуану разбомбили при попытке привязки их к религии. Есть ли что-то о вере, являющейся
«одобренной» религией? Кто дает такое одобрение? Кто решает применимость первой
поправки, которая в явной форме говорит, что «Конгресс не должен принимать никаких законов
относительно установления религии или запрещения свободных упражнений в этом»?

«Бог в помощь», говорю я конфессии Истинного Внутреннего Света, если позволите


такое выражение. Мои впечатления о них из нашей переписки оставили меня в полной
уверенности в их целостности и верности. Весьма интригующий факт – этот триптамин был
какое-то время в продаже по крайней мере у одного из небольших независимых поставщиков
новых химических реагентов, но я полагаю, что теперь этот источник уже не действует.

Интригующий (и, возможно, теоретический) гомолог DPT – 1-пропил-производное,


1,N,N-трипропилтриптамин, который называют также PDPT. Сообщается, что простая реакция
триптамина с избытком пропилбромида приводит к алкилированию в первое положение индола
(что установлено также для этильного аналога, называемого EDET). В моих собственных
экспериментах с этой реакцией, мне пока не доводилось видеть никаких указаний на 1-
алкилирование.

Гомолог с одной пропильной группой на азоте, N-пропилтриптамин или NPT, был


приготовлен по такой же прописи. Он обсуждается в главе про NET.

№ 10. EIPT.

Триптамин, N-этил-N-изопропил; индол, 3-[2-(этилизопропиламино)-этил];N-этил-


Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 34

N-изопропилтриптамин; 3-[2-(этилизопропиламино)-этил]-индол.

Дозировка: 24-40 мг, внутрь

Продолжительность: 4-6 часов

Качественные комментарии: (24 мг, внутрь) «Продолжается что-то странное, и


чувствую себя как-то блевотно, но одновременно чувствую и сексуальную озабоченность. На
что это было бы похоже – заниматься сексом и в то же время блевать? Что-то тут не сходится.
Никак. И затем, внезапно – я на исходном уровне, ничего не осталось».

(40 мг, внутрь) «Я отметил некоторое сходство с DET и MIPT при пероральном приеме,
не особенно приятно, некоторые дисфорические компоненты, а визуальные эффекты скорее
фоновые. Майкл Валентин Смит описывал то, что можно найти в 5-MeO-DMT как «маленького
слона». Немного такого удастся отыскать в этом веществе».

(40 мг, внутрь) «В течение получаса я ощутил шипение и очень неясную боль в животе. С
одной стороны, оно странным образом не эротично, но, однако, я полностью сексуально
функционален. Замечательный оргазм. Но все-таки не эротика. Нет картинок, нет изменений в
звуке, нет фантазии, так что - почему оно выше на плюс 2? Я не знаю, и я практически на
исходном уровне через пять часов».

(40 мг, внутрь) «Через час - очень умеренные признаки тошноты, которые прошли
примерно через 45 минут. Вообще никаких визуальных эффектов. Сны той ночью не были столь
удовлетворительными, как превосходные, прекрасные, ясные и приятные сны ранее с 30 мг.
Ночь оказалась заполнена нарезанным на кусочки сном, так как я бодрствовал примерно раз в
час, чтобы помочиться. Наблюдение: в данном веществе есть что-то диуретическое. Всего лишь
плюс 1. Вряд ли соберусь принять его снова».

Дополнения и комментарий: Очевидно, это не слишком привлекательное соединение.


Тогда почему же стоит заниматься его получением и испытаниями? По единственной причине –
его диизопропил-аналог абсолютно сверхъестественный, один из двух таинственных
триптаминов, которые необходимо изучить. Если бы все шло так, как предсказано, ничего не
было бы открыто. Всегда следует искать отклонения, которые потребуют, чтобы вы сменили
свою рабочую гипотезу и стали чуткими к неожиданным и необъяснимым вещам. 5-MeO-DET
имеет неожиданное свойство, неясность сознания и головокружение при очень малых дозах.
Это, возможно, будет доказано как свойство вещества в исследовании, и это обсуждается в его
собственной главе. Здесь же – ответ на другое неожиданное наблюдение. N,N-
диизопропилтриптамин вызывает необычайное искажение слуха. Что в этой молекуле вызывает
такое? Нужны ли обе изопропильные группы? Или нужна только одна? Может, и ни одна не
нужна, но просто требуется что-то равное по массе и соединенное с этим атомом азота? Это
вещество, EIPT - краеугольный камень в этом построении, которое будет содержать, определять
и описывать тонкие детали этого замечательного свойства ЦНС.

Вот почему интересен EIPT. Позвольте мне перечислить эти близкие родственники
диизопропиламинового производного, содержащие одну изопропильную группу и
допускающие варьирование другой. Что можно увидеть из всего этого рассмотрения?
на
N1 N2 действие
звание
изо MI По-видимому, психоделик в области 25 мг,
метил
пропил PT но не изучался выше уровня в 40 мг
этил изо EI Неприятная тошнота и неприятный трип без
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 35

пропил PT нарушений слуха.


изо PI
пропил
пропил PT
(пока не
охарактеризован)
изо DI Интенсивное искажение слуха на уровне 40
изопропил
пропил PT мг
изо BI
бутил (пока не охарактеризован)
пропил PT

Если окажется, что данное диизопропильное замещение – абсолютно необходимый


структурный компонент этого феномена восприятия, то это станет одним из самых
замечательных инструментов для изучения области звуковых ассоциаций человека в мозге.

Именно поэтому так важно все это исследование. Никогда не можешь сказать, как будет
действовать новое соединение. Так что следует продолжать делать новые вещества и следует
продолжать быть наблюдателем. Это действительно захватывающий мир.

№ 11. a-ET

Альфа-этилтриптамин; индол, 3-(2-аминобутил); триптамин, альфа-этил; 3-(2-


аминобутил)-индол; моназа

Дозировка: 100-150 мг, внутрь

Продолжительность: 6-8 часов

Качественные комментарии: (50 мг, внутрь) «Каких-либо эффектов при приеме внутрь
50 мг не чувствовалось».

(100 мг, внутрь) «Отметил почти неощутимое чувство благополучия и удовольствия


через 80 минут, которое, по всей видимости, полностью исчезло через три часа».

(105 мг, внутрь) «Очень медленно растворимо в воде и умеренно горькое. Я ощутил
нечто ровно через полчаса, а через час от начала почувствовал легкость в теле и
головокружительную живость. Это похоже на спиды без сердечно-сосудистой компоненты, или
на психоделик без видений. Я могу представить, почему его продавали в Чикаго под видом
МДМА. В два часа – небольшая холодность ступней, какое-то неясное ощущение в животе,
склонность сжимать зубы, чуть бегающие глаза, склонность болтать с заложенными ушами.
Четыре с половиной часа – по большей части вышел, осталось только бегание глаз и
сжимающиеся зубы. Шесть часов, исходное состояние, прекрасный сон. Без последствий».

(110 мг, внутрь) «Я в совершенно другом месте. Это увлекательно, и, в то же время, я не


знаю, что делать с энергией. Из-за этого мне хочется закрыть глаза».

(120 мг, внутрь) «Весьма резко, чистая эйфория, великолепное ощущение. Достиг +3
примерно через час. Очень сильные и четко сфокусированные чувства, мощный прилив
энергии. Продолжался подъем, пока оно не перешло через максимум и не начало прекращаться.
Чистый тон эйфории начинает соединяться с другими чувствами, как будто стало слишком
много всего, чтобы справиться с этим. Не то чтобы возникает какой-то дискомфорт, но не так
приятно, как было ранее на стадии +2. Кажется, вокруг меня стала вырастать стена. Меня
отсекает от близкого контакта с другими. Но через несколько часов действие вещества ослабло,
и мне стало комфортнее. День закончился прекрасно».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 36

(130 мг, внутрь) «Мягкий расслабляющий приход примерно через 55 минут, и только
легкие признаки двигательного расстройства. И радио, и телевидение казались более
приятными, и было отчетливое усиление красоты инструментальной музыки. Эффект, по-
видимому, был максимален примерно на 150 минуте, и в основном исчез на отметке в пять
часов. Не было ни каких-либо видений, ни других типов искажения восприятия, только теплые
приятные чувства. Не замечалось влияния на сон, не было и последействия на следующий
день».

(150 мг, внутрь) «Моя дозировка была максимальной в группе, но, к моему удивлению,
не было почти никаких эффектов. Плюс один, разве что. После пика, во время того, как я
постепенно возвращался - я ясно ощутил легкую подавленность. Это состояние продолжалось,
пока я не достиг исходного уровня, но было не настолько сильным, чтобы помешать мне
участвовать в общем хорошем настрое группы. Весьма вероятно, что мое еженедельное
использование MDMA, когда я пишу, могло вызвать толерантность к стимулирующему эффекту
этого вещества. Полагаю, это недалеко от истины. Приму ли я его еще раз? Без особого
энтузиазма. Я не получил ожидаемой увлекательной отдачи».

(160 мг, внутрь) «Через час стало отчетливым мощное чувство пребывания-в-покое, хотя
требовалась некоторая концентрация, чтобы делать что-то координированно. Я бы не захотел
вести машину. Казалось, мысли текут очень легко, но без визуальных или чувственных
искажений. Не было каких-либо желудочно-кишечных нарушений за все время, за исключением
несколько бурного стула на следующее утро. Аппетит отчасти подавлялся, но вкус пищи был
превосходным. Секс на отметке в два часа показал некоторую сложность в получении оргазма,
но существенно усиленное удовольствие, когда оргазм был достигнут. В районе пика опыта
можно было заметить очень легкий тремор пальцев. Было желание общаться с друзьями, в чем-
то напоминающее MDMA; я уверен, что это вещество могло бы стать неким улучшителем
общения. Действие спадало постепенно, и практически закончилось к отметке в шесть часов.
На сон не повлияло, хотя на следующее утро было легкое чувство отупения и, возможно,
похмелья, которое быстро прошло».
Дополнения и комментарий: Это основание, а-ЕТ или этриптамин, было
перспективным антидепрессантом, с его ацетатной солью под названием Моназа проводились
клинические испытания в Upjohn. Его центральная стимулирующая активность, вероятно, не
связана с его способностью ингибировать моноаминоксидазу, а возникает, по-видимому, из-за
структурного родства с индольными психоделиками. Его потенциальное промышленное
использование отозвали после появления неприемлемых свойств медицинского характера,
известных как агранулоцитоз, однако полевые исследования его действия, среди
непрофессионалов, продолжаются.

Одно свойство неоднократно упоминалось в отдельных сообщениях. По-видимому,


вещество хорошо работает, в краткосрочном режиме дозировки, как эффективный инструмент
снятия опиатной зависимости. При длительном использовании весьма быстро, в течение
четырех-пяти дней, создается толерантность, что допускает подъем дозировки до грамма и
более. Могут появляться некоторые неприятные побочные эффекты, такие как изъязвление
мягких тканей рта, но очевидно, что расставание с героином происходит легко и эффективно.
Это потенциальный инструмент для лечения зависимости. Возможно, требуется детальное
изучение.

Синтезированы и другие гомологи а-ЕТ. а-Пропил-гомолог (а-РТ) получили из


триптофана, ацетатную соль перекристаллизовали из этилацетата/MeOH, она плавится при 158-
158,5°С. Насколько я знаю, ее никогда не пробовали на вкус. Но я подозреваю, что потребуется
изрядная доза для воздействия на ЦНС, основываясь на падении активности в аналогичном
ряду гомологов серии «Городское метро», происходящем от MDMA. Вместо удлинения цепи в
альфа-положении, в некоторых исследованиях изучали известное улучшение активности,
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 37

происходящее при добавлении метокси-группы в положение 5 индола. Это соединение, 5-MeO-


a-ET, получили из 5-метоксииндол-3-альдегида реакцией с нитропропаном (в присутствии
ацетата аммония), образовался нитробутен – красноватое кристаллическое вещество с т.пл. 114-
116°С из этанола. Восстановление его алюмогидридом лития в Et2O/THF дало желаемый 5-
MeO-a-ET с выходом 72%, т.пл. 201-203°С в виде гидрохлорида. Альтернативный синтез,
позволяющий обойтись без алюмогидрида, включает превращение 5-метоксииндола в
нитробутан с помощью 2-нитро-1-бутена, с последующим восстановлением боридом никеля,
что дает 5-MeO-a-ET в виде свободного основания с выходом 52%, т.пл. 110-112°С. Как и можно
было ожидать, оно в два раза активнее, чем а-ЕТ, и при дозе в 70 мг внутрь дает триповое
чувство, продолжающееся несколько часов и сопровождающееся учащением пульса и
сложностями с засыпанием. Как таковых психоделических эффектов нет, нет и неприятных
побочных эффектов. Другое вещество, тесно связанное с а-ET – карболин. Если молекула
ацетона реагирует с аминогруппой и вторым положением индола, в конденсации, называемой
реакцией Пиктета-Шпенглера, может образоваться 1,1-диметил-3-этил-1,2,3,4-тетрагидро-b-
карболин. Это химический родственник гарминового семейства алкалоидов, но я не слышал,
чтобы его изучали психоделически. Сообщалось, что он может присутствовать как примесь в
промышленном а-ET (включая просроченный продукт компании Aldrich) в количестве до 30%.
При такой концентрации, предполагается, что он может играть некоторую роль в центральных
эффектах своего предшественника-триптамина.

a-ET сыграл еще одну роль в развитии наших законов о наркотиках, роль, которую
определят как имеющую чрезвычайную важность, когда она станет общеизвестной. Это
вещество может оказаться главнейшим в нашем окончательном определении Закона об аналогах
веществ. Я хочу рассказать про 1) Законопроект о веществах - аналогах контролируемых
веществ 2) Случай в суде в Денвере и 3) Случай в Окружном суде в Колорадо.

В течение наиболее политизированного периода Войны против наркотиков, Конгресс


одобрял, а Президент подписывал новый закон каждые два года, в четные года (года
переизбрания конгресса). Эти законы расширяли как определение того, что такое незаконные
вещества, так и наказания, которые следуют за осуждением за какую-то связь с ними в любой
форме. В 1986 году был внесен законопроект, названный «Законопрект о дизайнерских
веществах». Его создали в DEA, и отправили в Департамент Юстиции, который, в свою очередь,
отправил его в Конгресс как желаемый закон. Это было предложение сделать незаконной
переделку структуры молекулы незаконного вещества, такую, что эта структура выпадет из
явных списков незаконных веществ - но без значительных изменений в ее фармакологических
свойствах. Впервые закон о наркотиках мог определить преступление как по активности
вещества, так и по его химической структуре. Проект отправился в соответствующий
законодательный комитет и, с некоторыми изменениями, стал законом в 1986 году. В DEA
праздновали победу, выражая удовлетворение типа «Мы сделали это!».

Первые три статьи конституции Соединенных Штатов озаглавлены: Статья 1.


Законодательный орган; Статья 2. Исполнительный орган; Статья 3. Судебный орган. Первый из
них, состоящий из Конгресса, обладает правом написания законов и объявления войны и мира.
Второй из них определяет Президента, который одобряет законы Конгресса и является
верховным главнокомандующим. Третий из них облечен полномочиями правоприменения этих
законов. Эти три органа определены так, чтобы утвердить баланс власти. Когда одна «группа с
особыми интересами» (в данном случае DEA) может, по сути, и написать, и исполнять закон –
это опасный шаг к тоталитарному состоянию.

Вот текст Законопроекта о веществах-аналогах:

1) Законопроект о соединениях-аналогах контролируемых веществ. Он находится в


Общественном Праве, 99-570, Закон о правоприменении в отношении аналогов
контролируемых веществ, 1986. Это так называемый законопроект о «дизайнерских
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 38

веществах», который имел целью разрешить преследование за любое действие, связанное с


нерегулируемым веществом, если это вещество либо аналогично по структуре, либо по
свойствам регулируемому веществу, и если его предполагалось использовать на человеке.
Вот точная цитата этой поправки:

(32)(А) За исключением указанного в подразделе (В), термин «аналог контролируемого


вещества» означает вещество

(1) химическое строение которого в существенной степени похоже на химическое


строение контролируемого вещества из Списков I и II;
(2) которое оказывает стимулирующее, депрессантное, или галюциногенное воздействие
на центральную нервную систему, в существенной степени похожее или более сильное, чем
стимулирующее, депрессантное или галюциногенное воздействие на центральную нервную
систему контролируемого вещества из Списков I и II; или
(3) которое, по отношению к отдельному лицу, демонстрируется или предлагается им как
обладающее стимулирующим, депрессантным или галюциногенным воздействием на
центральную нервную систему, в существенной степени похожим или более сильным, чем
стимулирующее, депрессантное или галюциногенное воздействие на центральную нервную
систему контролируемого вещества из Списков I и II.
(B) Данный термин не включает:
(1) контролируемое вещество;
(2) любое вещество, для которого есть подтвержденное применение как нового
лекарства;
(3) по отношению к отдельному лицу или веществу, если действует исключение для
исследовательских целей, для этого лица, по разделу 505 Федерального закона о пище,
веществах и косметике (21 U.S.C. 355) в пределах работы с таким веществом, согласующихся с
этим исключением; или
(4) любое вещество при условии отсутствия цели потребления человеком, прежде чем
такое исключение вступит в силу по отношению к данному веществу.

Разд. 203. Аналог контролируемого вещества будет, в случае цели потребления


человеком, рассматриваться, для целей данного раздела и раздела III, как контролируемое
вещество Списка I.

Это точная цитата закона, и я обнаружил, что чем больше я читаю его, тем более
убеждаюсь, что, каким бы ни было исходное намерение, он устроен так, чтобы создавать
неопределенность. Я писал в другом месте о риторическом кошмаре двойного отказа, «в
существенной степени похожее». «Похожий» означает «почти такой же». «В существенной
степени идентичное» означало бы «почти такое же». Но что означает «в существенной степени
похожее»? Мне нравится аналогия рассмотрения двух хрустальных сосудов в центре
причудливого стола, один с маленькими дырочками в серебряной крышке с резьбой, в котором
соль, и другой с чуть большими дырочками, в котором перец. Эти два предмета в существенной
степени похожи? Если вы являетесь собирателем антикварного хрусталя, эти предметы
полностью идентичны. Если же вам понадобилось добавить приправу в главное блюдо, эти
предметы абсолютно разные. Вам надо знать, чьи глаза смотрят, чтобы подойти к вопросу о
«существенной степени похожести». В судебном разбирательстве несколько лет назад, в Южной
Калифорнии, исход был решен раз и навсегда, к смущению суда, когда судебный химик дал
экспертное заключение о том, что две вещи в существенной степени похожи, если они
идентичны более, чем на 50%. Правая рука более чем на 50% идентична правой ноге? Это
мнение очевидным образом абсурдно.

(2) Что случилось на судебном процессе в Денвере? Несколько лет назад один юноша
обнаружил, что компания Aldrich продает ацетат альфа-этилтриптамина в качестве химического
реагента. Он мог купить его в количестве 100 г и расфасовать его в капсулы по 150 мг, чтобы
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 39

продавать в уличной торговле под видом Экстази, или MDMA. Он мог это сделать, и он сделал.
Его действия привлекли внимание правоохранителей, и от химика DEA было получено
заключение о том, что а-ЕТ не является веществом-аналогом. Так что прокурор решил не
выдвигать обвинение. Но не все согласились с этим мнением «не аналог».

Тогда химик решил узнать мнения своих профессиональных коллег, и ответы вернулись
примерно поровну, «да» и «нет». «Нет» были от тех, кто рассуждал объективно (научно,
сравнивая структуры), а «Да» пришли от тех, кто рассуждал субъективно (риск
злоупотребления, сравнение действия).

Рисковый торговец а-ET продолжил свое занятие, и вновь оказался под следствием.
Аналитические обязанности перешли к другому химику, и обвинения, наконец, были
выдвинуты, согласно Биллю о веществах-аналогах. Но предыдущее мнение осталось в архивах,
и первого химика привлекла защита для представления этих данных на судебном
разбирательстве. Очевидно, была неопределенность, является ли это аналогом чего-либо, что
контролируется. Исследователь-токсиколог из штаб-квартиры DEA дал свидетельство что это,
вне сомнений, аналог. Но на перекрестном допросе его спросили лишь: как часто, и для
скольких различных веществ, ему задавали тот же вопрос, как свидетелю-эксперту в уголовном
суде. Может быть, двенадцать, - ответил он. И сколько раз давал он заключение, что
предложенное вещество было аналогом регулируемого вещества? В каждом случае. Судья
решил, что имеет место конфликт мнений среди экспертов, и снял обвинения. Ответчика
предупредили, что такая мягкость не является правилом, и посоветовали в будущем вести себя
хорошо.

(3) Текст апелляционного решения на это дело – важный урок по тонким аспектам
грамматического анализа. Все это взято из 806 F.Supp. 232 (D.Colo., 1992). В качестве исходной
предпосылки это решение подчеркивает, что целью закона об аналогах контролируемых
веществ является преследование подпольных химиков, которые подправляют молекулы
контролируемых веществ, создавая новые вещества, которые пока еще легальны. В этом случае,
обвиняемыми были не химики, которые создали или продавали дизайнерские вещества. Скорее,
как утверждается, было приобретено и распространялось вещество, которое существовало
раньше, чем те вещества, по отношению к которым оно заявляется как аналог. По всей
вероятности, эта причина и стала, по своей природе, достаточным основанием для отклонения
апелляции. Но этот аргумент приобрел изумительный новый характер по мере развития
событий. Как напоминание о тексте закона (CСП здесь, конечно, «в существенной степени
похожий», но эта терминология не указывалась в решении) – три фразы из определений закона
можно суммировать следующим образом:

1) химическое строение, которое ССП на ...;


2) которое оказывает действие, ССП на ...;
3) которое представляется как оказывающее действие, ССП на ... ;

Толкование и анализ этого определения обвинением:

«Правительственное толкование определения аналога имеет в виду лежащий на


поверхности смысл. Согласно простой грамматике, когда «или» находится перед последним
термином в серии, каждый термин в серии обычно имеется в виду как альтернативный. При
таком толковании, а-ET был бы аналогом, если бы удовлетворял любому из трех пунктов;
однако, такое прочтение игнорирует другие грамматические принципы, которые применяются в
пользу позиции ответчика. Нормоустанавливающие части пунктов 2) и 3) оба начинаются со
слова «которое», обозначая начало зависимого относительного пункта, уточняющего
предыдущее существительное. В каждом случае предыдущим существительным является
«химическое строение», указанная в пункте 1). Так как оба пункта 2) и 3) могут читаться как
уточняющие пункт 1), язык закона может справедливо читаться как требующий
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 40

двухступенчатого определения, на чем настаивает защита».

Толкование и анализ этого определения защитой:

«Прочтение защиты подтверждается и давним правилом толкования законов. Закон


должен истолковываться так, чтобы избегать нежелаемых или абсурдных результатов. Если я
принял бы толкование правительства и прочел пункт 2) независимо, то алкоголь или кофеин
оказались бы аналогами контролируемых веществ, потому что в концентрированной форме они
могут оказывать депрессантное или стимулирующее воздействие, в существенной степени
похожее на то, которое вызывается контролируемыми веществами. Подобным же образом, если
я прочел бы пункт 3) независимо, то сахарная пудра могла бы оказаться аналогом, если бы
ответчик утверждал, что это кокаин – по сути, превращая эту норму в закон против поддельных
наркотиков. В обоих случаях, ответчик преследовался бы за продажу аналога контролируемого
вещества, хотя предполагаемый аналог и не имеет химической структуры, в существенной
степени похожей на контролируемое вещество, включенное в список I или II. Следовательно,
для предотвращения этого нежелаемого результата, пункт 1) должен применяться к любому
веществу, которое, по утверждению правительства, является аналогом контролируемого
вещества».

Вот наиболее поучительный исторический момент, на котором стоит остановиться. В


июле 1986 года Палата Представителей рассмотрела Закон о правоприменении в отношении
дизайнерских наркотиков, 1986 (H.R. 5246). Как и в случае с Сенатом, законопроект Палаты был
направлен против подпольных химиков, которые искали возможность ускользнуть от законов о
наркотиках путем небольшой модификации контролируемого вещества. Палата предложила
двухступенчатое определение «аналога», которое практически совпадает с позицией,
отстаиваемой здесь защитой. Законопроект Паланы содержал те же три класса, что и нынешний
закон, но добавлял слово «и» после пункта 1). Сенат в итоге принял закон об аналогах как часть
всеобъемлющего «Закона против злоупотребления наркотиками, 1986». По необъяснимым
причинам, в определении аналога, принятом Конгрессом, пропало слово «и» после пункта 1).

Это хорошо описывает законодательное намерение Конгресса, и я бы дорого заплатил за


то, чтобы встретить того, кто удалил это «и», одно ключевое слово, которое изменило саму суть
закона. Мне бы хотелось знать, перед кем он ответственен.

Таков шедевр логики, который несколько проясняет этот мутный закон. Следует помнить,
что целью всего этого было определить, одно, два, или три определения следует использовать
только для установления того, что есть аналог. Этот суд объявил, что вещество может быть
аналогом контролируемого вещества, только если оно удовлетворяет пункту 1), и по крайней
мере одному из пунктов 2) или 3).

Есть замечательное, и потенциально наиболее разрушительное, апелляционное


постановление, изданное в 1996, касающееся интерпретации этого закона, в данном случае
включающее аминорекс и фенетиламин как возможные аналоги 4-метиламинорекса и
метамфетамина, соответственно. Поэтому было выдвинуто обвинение по закону об аналогах.
Дело слушалось в окружном суде Соединенных Штатов, в округе Миннесота, № 95-2132. В
этом постановлении законопроект об аналогах наркотиков передается следующими словами:
«...вещество становится контролируемым соединением, если оно имеет химическую структуру,
в существенной степени похожую на структуру контролируемого соединения, и либо имеет в
существенной степени похожее действие на центральную нервную систему потребителя, либо
некто значимый демонстрирует, что оно имеет, или утверждает, что оно имеет такое действие».
Это замечательно, потому что источник, 21 U.S.C. SS 802(32)(A), упоминаемый в связи с этой
цитатой, не содержит такого текста. И это потенциально разрушительно по двум причинам.
Предполагается, что аналог станет контролируемым веществом, а не будет рассматриваться так,
как если бы это было контролируемое вещество. Также вводится новый и не определенный
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 41

термин «некто значимый». У меня нет достаточных познаний в законах, чтобы предположить
степень, в которой это постановление может повлиять на будущие диспуты в судах на тему
аналогов контролируемых веществ. Помните же всегда, что установление того, что препарат, в
данной ситуации, является аналогом контролируемого вещества, не делает этот препарат
контролируемым веществом. Статус аналога существует лишь для единичного случая, и в
следующий раз вся дискуссия начинается снова.

Возвращаясь к случаю относительно а-ЕТ. DEA отступило, зализывая раны, и немедля


отомстило, предложив поместить а-ЕТ в Список I. Это им удалось, и Моназа сейчас уже не
одобренный FDA антидепрессант, а, напротив, наркотик с высоким риском злоупотребления.
Одну из наиболее неожиданных форм злоупотребления можно заметить, сравнив цены для
исследователя, который пожелал изучать его каким-либо легальным путем. До того, как
вещество стало наркотиком из списка, альфа-этилтриптамин являлся так называемым
«химическим реагентом», и значился в каталоге крупной химической компании (1993) по
скромной цене $60,90 за сто грамм. Оно стало наркотиком из списка I в том же году, после
экстренного запрещения. Недавно (1995) я отметил, что препарат более не продается (как
химический реагент), но он появился в каталоге крупной торговой фирмы среди
нейрологических препаратов. Теперь для покупки альфа-этилтриптамина нужна лицензия DEA,
и он продается по цене $424,00 за 100 миллиграмм. Это означает $424000,00 за 100 г,
увеличение цены примерно в 7000 раз, или 700000% рост. Да, ЭТО явное злоупотребление
веществом.

№12. ETH-LAD

6-Норлизергиновая кислота, N,N-диэтиламид, 6-этил; 6-норлизергамид, N,N-диэтил-6-


этил; N,N-диэтилнорлизергамид, 6-этил; N-(6)-этилнорлизергиновая кислота, N,N-диэтиламид;
9,10-дидегидро-N,N,6-триэтилэрголин-8b-карбоксамид; N-этил-нор-LSD.

Дозировка: 40-150 мкг, внутрь.

Продолжительность: 8 – 12 часов.

Качественные комментарии: (20 мкг, внутрь) «Оно оказалось весьма действенным на


этом уровне, хотя я не получил никакой реакции на 20 микро ЛСД».

(50 мкг, внутрь) «Оно приходит уже через 15 минут, и входит в полную силу еще через
час. Довольно немного визуальных изменений или искажений, но легко воображать с
закрытыми глазами. В основном, вышел через десять часов; эксперимент получился хорошим,
его можно повторить».

(60 мкг, внутрь) «Примерно через час обнаружились легкие движения комнатных
растений. Дорожка на картине над камином изменилась, как будто солнечные пятна двигались
вперед. Визуальные аспекты стали больше похожи на ЛСД еще через несколько часов, хотя и в
очень мягкой форме. Крестовина оконного стекла казалась трехмерной; поначалу я подумал, что
окна с двойным остеклением, но это было не так. Камни, булыжники и стекло виделись
волшебно, но кора дерева казалась корой дерева. Иногда, темная полоса (пятно) проходило
через поле зрения и страница книги отчетливо двигалась без усилия. Эти аспекты были мне
чрезвычайно приятны».

(75 мкг, внутрь) «Я дошел до ++ в течение часа, и чувствовал себя лениво. Вещество –
весьма сильный диуретик и точно не подавляет аппетит. Соблюдал строгую диету в последние
четыре дня, но явно мог бы заинтересоваться едой. Еще и противоотечный эффект. Тело
чувствуется сбалансированно. Думать легко. Идеи проходят легко. И сознание, и чувства такие,
как надо. Определенно плюс два, не больше. Интересно, возможно ли, с любой дозой,
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 42

достигнуть расплывания границ - которое в лучшем случае плюс три? Мое сознание все время
способно на реалистичные и заземленные мысли, это не тот материал, который даст
возможность плыть на два дюйма от пола».

(100 мг, внутрь) «Оно как будто подкралось незаметно. Определенно, не удар ЛСД, к
сожалению, и не искра тоже. Возможно, замедление времени. Легко заснуть, без каких-либо
издержек на следующий день».

(150 мкг, внутрь) «Необычайный опыт, никаких требований ЛСД, просто полностью
совместное путешествие. Были намеки на неприятное ощущение в животе, и некоторая дрожь в
начале пробы, но они были небольшими и быстро прошли. Прекрасная музыка, и прекрасный
секс».

Дополнения и комментарий: Что за замечательное вещество. Оно чуть более активно,


чем ЛСД, но намного менее агрессивно по природе действия. По всей видимости, если и есть
какой-то удар, захват управления, как с ЛСД – то небольшой. Сильно изменена и степень
визуальных искажений. Оно, похоже, теплое и забавное, но, как представляется, больше
разрешает, чем требует.

Я подозреваю, что этот материал весьма нестабилен в растворе, даже в виде тартрата в
разбавленном солевом растворе, хотя я не могу предположить, отчего такое должно
происходить. При хранении в течение нескольких месяцев, в темноте, при нуле градусов и
отсутствии воздуха, происходит весьма явная потеря активности, измеренная с помощью
контрольного свежеприготовленного раствора той же номинальной концентрации.

Вот такое различие дает всего один атом, этил вместо метила на атоме азота в кольце D.
Отсутствие какой-либо группы там (атом водорода вместо метильной группы в ЛСД или
этильной группы в ETH-LAD) означает нор-ЛСД, синтетический интермедиат, упомянутый в
прописи выше. Он совсем не обладает активностью даже на уровне в полмиллиграмма.
Аллильная группа в этом положении дает AL-LAD, пропильная – PRO-LAD, и оба они активны
и имеют свои собственные главы.

№ 13. Гармалин.

бета-Карболин, 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил; 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил-


бета-карболин; 3,4-дигидрогармин; 7-метоксигармалан; гармадин.

Есть одна интересная история, связанная с температурой плавления гармалина.


Появилась публикация, в которой описывался алкалоид из Peganum harmala, который казался
похожим на гармалин, но плавился на 18°С выше, так что было решено, что это изомер,
который назвали гармадином. Все это разъяснилось несколькими годами позже, когда было
установлено, что в открытом блоке для измерения температуры плавления гармалин плавился
при 242-244°С (с началом возгонки при 189°С), а гармадин имел соответствующие значения
241-243°С и 178°С. В капиллярной трубке гармалин плавился при 256°С, а гармадин при 257°С.
Так что ныне гармадин – это синоним гармалина.

Дозировка: 150-300 мг, внутрь.

Продолжительность: 5-8 часов.

Качественные комментарии: (100 мг, внутрь): «Я попробовал его два раза, в общем, без
каких-либо эффектов».

(150 мг, внутрь) Через час с четвертью - внезапное опьянение, и я почувствовал себя чуть
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 43

нетвердо. И несколько онемело. Были какое-то необычные отблески в моем боковом поле
зрения, когда я поворачивал голову в сторону. Все будто немного поникло. Музыка практически
нормальная, но я не улавливал верхние частоты. Даже легкая еда воспринималась тяжело, да я и
не был особенно голоден (и я вспоминал, что надо замечать, что я ем, из-за этой МАО). Секс
давался нелегко – вероятно, из-за несколько сниженной чувствительности. Я чувствую, что это
соединение навряд ли окажется привлекательным для большинства людей, поскольку его
основное действие – это опьянение с затуманиванием мыслей и некоторым разладом звучания
музыки».

(175 мг, внутрь) «Примерно через час я обнаружил, что постепенно расслабляюсь, и
немного опьянел. К концу второго часа я прошел через вершину, и в основном вернулся в
исходное состояние через пять часов. На пике четко отмечались три типа нарушений.
Отчетливые «хвосты» - при взгляде на яркий объект, и смещении глаз в сторону, образ объекта
медлил с исчезновением из поля зрения, и оставался в противоположной стороне. Что касается
слуха – казалось, что верхние частоты музыки ослабли, а нижние частоты усилились. В
ощущениях была определенная болезненность. У меня не было аппетита, и то немногое, что я
ел, не показалось особенно вкусным».

(200 мг, внутрь) «На отметке примерно в два часа я вспоминаю три вещи. Во-первых,
была попытка увидеть в реальности визуальный образ лица, которое играло с образами под
моими закрытыми глазами. Я разглядел рот и, после некоторых усилий, глаза. Так что я
сконцентрировался на носе и, наконец, он увиделся, но – перевернутым. То, что во-вторых и в-
третьих, определить куда легче. Тошнота и диарея. К счастью, они чередовались. Не тот трип,
который я бы выбрал».

(300 мг, внутрь) «Я находилась в психотерапевтической среде, так что присутствовали


некоторые суждения и руководство, которое повлияли на мои реакции. Но мне очень трудно
оживить мой опыт, по сути, я вообще ничего не помню. Есть лишь несвязанные образы.
Девочка – я – напротив церкви на пыльной дороге, я сама на причастии, принимаю Гостию из
невидимой руки у грандиозного алтаря. Я чувствую, что схожу с ума. Что-то внутри. Это не
тревога. Это не депрессия. Что-то от каждой из них, плюс раздражение и потеря ориентации. Я
мертва, но все еще должна вернуться к жизни. Я сталкиваюсь с собственной реальностью,
которую я не могу принять».

(400 мг, внутрь) «Вещество от фирмы Fluka, с противным вкусом. Я почувствовал себя
полностью обездвиженным и с больным желудком. В картинках под закрытыми глазами
появилась туземная женщина, «органческие» цвета и формы, и черная пантера! Я бы предпочел
принять DMT и гармалин вместе, но мне помешала тошнота».

(500 мг, внутрь) «Я принял полграмма чистого синтетического гармалина после того, как
постился в течение дня. Случившаяся затем тошнота сильно ослабла после того, как меня
вырвало. При такой дозе замечались интенсивные и беспокоящие зрительные нарушения, и
полная потеря моторной координации. Я едва ли смог бы добрести до ванной комнаты, и, ради
безопасности, передвигался ползком. Мое зрение беспокоили «хвосты» и жуткая рябь, при
открытых глазах. Когда глаза были закрыты, появлялись эйдетические образы. Они не имели
символического значения, просто надоедливые несвязные последовательности без значимой
темы. Они преобразовывались столь медленно (по сравнению со скоростью моей мысли), что
были предсказуемы и скучны. В течение всего опыта я просто лежал, надеясь, что это вскоре
закончится. Оно, по-видимому, не собиралось, хотя я отметил выражение интрапсихического
материала через телесные симптомы. Скорее, я чувствовал, что я пытаюсь переварить
химическое разрушение моих психологических функций. Хотя сессия и не была приятной, я
остался удовлетворен тем, что нашел для себя знание о действии, вызываемом штрафной дозой
этого соединения».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 44

(2 г семян Peganum harmala, молотые, в капсулах) «Никаких эффектов».

(5 г семян Peganum harmala, молотые, в капсулах) «Примерно через 1:45 стал заметен
звон в ушах. Через 2:00 появились сложности с точными движениями, и можно было заметить
нистагм. Умеренная тошнота и диарея, но без рвоты. Я стал чувствителен к свету и звуку, и
удалился в темную комнату. Галлюцинации были интенсивны, но только с закрытыми глазами.
Они состояли, поначалу, из большого ряда геометрических узоров темных цветов,
становившихся все более интенсивными по ходу процесса. Они исчезали при открывании глаз.
Хотя слабость в животе и тошнота были практически постоянно в течение первой части трипа, я
не боялся. Как будто «цепи страха» в мозгу были отключены. Геометрические формы
превращались в более конкретные образы, лица людей, разнообразные фильмы,
прокручиваемые на высокой скорости. Появлялись животные, например змеи. Это было похоже
на яркий и интенсивный сон, за исключением того, что позже я вспомнил большую его часть.
Через час все стало управляемо, и я мог выйти к людям. Моя сексуальная сила приятно
усилилась, и я спал очень хорошо».

(7 г семян Peganum harmala, молотые, в капсулах) «Сильно болел в течение 24 часов».

(20 г семян Peganum harmala, в виде экстракта) «Это эквивалент, вероятно, примерно
грамма алкалодов harmala. Молотый материал экстрагировался горячим разбавленным
лимонным соком. В течение получаса я почувствовал себя одновременно и сонно, и в трипе.
Затем я слегка потерял ориентацию, ощутил тошноту и ускоренное сердцебиение. У меня было
сильное чувство движения назад, как будто сносит течением, с прекрасными картинками под
моими веками. Сдерживание рвотных позывов становилось усиливающейся проблемой. Я смог
выпустить это из тела довольно легко, за исключением того, что я был полностью скован
тошнотой. Примерно через три часа я понял, что оно прошло через вершину, и я отправился
спать. Видел странные и интенсивные сны. В целом, опыт получился конфликтом между
трипом и больным состоянием. Хочу исследовать это еще».

(28 г семян Peganum harmala, в виде экстракта) «Однажды я сидел поздно ночью, и пил,
глоток за глотком, чай из примерно унции семян, время от времени добавляя еще воды и доводя
ее до кипения. Этот процесс занял несколько часов, и хотя я прочел немало про гармалин, я не
вполне понимал, чего ожидать. Внезапно оно ударило меня, словно стена. Снаружи начинало
светать. По мере того, как я смещал свой взгляд, похожие на зебру полосы света и тени
завивались по периметру силуэта окна. Каждый раз, когда я смещал свой фокус, мое поле
зрения дрожало и кружилось, прежде чем успокоиться. Этот визуальный эффект имел телесное
выражение, не похожее ни на один из тех энтеогенов, которые я пробовал. В отличие от тех
видов, которые открывают большую упорядоченность в ощущении, здесь были волны хаоса, не
выказывавшие никакого особенного порядка, зовущие разум бежать прочь от беспокойного
мира ощущений. Вдобавок к этому, слышалось отчетливое жужжание. Лежа с закрытыми
глазами, я отвлекся от физических симптомов и изучал яркие спонтанные образы, вызванные
этим состоянием. К сожалению, становилось светло, и отстраняться от отталкивающего мира
ощущений стало сложнее. Я решил проводить последующие сессии в ночное время (и всегда в
тихом и спокойном месте)».

«Вторая попытка проводилась на том же уровне. В этот раз оно пришло очень быстро.
Это ужасное жужжание, на другой стороне которого – удивительные владения подсознания.
Наиболее запомнившиеся впечатления от этого трипа – сверхъестественные животные. Я
представлял себя катающимся на карусели из странных крылатых существ. Почувствовал себя
очень плохо и стал искать дорогу в ванную комнату, чтобы встретить неизбежное –
одновременное опустошение через оба отверстия. Это подействовало очищающе, и дало мне
свободу более полно переживать состояние. Я вспоминаю путешествие в похожие на джунгли
места, полные образов виноградных лоз, фонтанов и животных. Минуты казались часами, когда
я путешествовал в этих пространствах. Когда я вставал, приняв большую дозу, воздействие на
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 45

ощущения было весьма беспокоящим, однако я мог легко игнорировать свое тело, лежа и
путешествовуя в своем сознании».

Дополнительные качественные комментарии:

вместе с DMT:

(20 мг гармалина и 55 мг DMT) «Ничего не происходило в течение трех часов, а затем я


заметил некоторые гипнагогические абстракции под закрытыми глазами. Пик был чуть длиннее,
с адренергическим толчком, существенно более интенсивным, чем можно было бы
предполагать по умеренным психическим эффектам. Спуск был такой же продолжительности.
В целом, это было определенно менее интенсивно, чем при курении DMT».
(50 мг гармалина, 60 мг DMT [20 мин.]) «Не было замечено никакого действия, за
исключением разве что короткого намека на небольшое усиление двигательной активности».

(80 мг гармалина, 40 мг DMT [60 мин.]) «Визуальной активности было немало. Эффекты
появлялись незаметно, однако действие прекратилось быстро».

(100 мг гармалина, 120 мг DMT [10 мин.]) «Не ранее чем через 80 минут после старта
эксперимента стало ясно, что происходит воздействие на ЦНС. Поначалу это ощущалось как
четкость деталей всего вокруг меня, а затем – как небольшое искажение времени. Чувство
реальности не терялось, но образы под закрытыми глазами развивались быстро, позже
появившись даже при открытых глазах, хотя и с меньшей интенсивностью. Образы исходно
были интенсивно окрашены и состояли из слоев шаблонов, бесконечно повторявшихся с
некоторой легкой волнистостью, что-то напоминающее то, что видно в калейдоскопе.
Произвольный сдвиг внимания был возможен в любой момент, и, хотя это слегка повлияло на
походку, можно было выполнить любое дело, сконцентрировавшись. Никакой утраты
идентичности или реальности. Изменения зрачка не изменяли область фокусировки моего
«взгляда», который оказался удивительным. С открытыми глазами образы можно было по
желанию убирать. Музыка в наушниках стала еще одним миром, и альбомы «Hearts of Space» с
легкостью превратились в путешествия, которые можно было прервать в любой желаемой
точке, открыв глаза. Эффекты начали затихать к отметке в два с половиной часа. Яркие цвета и
рисунки превратились в менее интенсивные картинки, спокойно и мирно. Ни разу не замечалось
амфетаминового стискивания зубов, гиперактивности или беспокойства. Ситуация в целом
завершилась на отметке в четыре часа. Осталось интенсивное чувство счастья и очарования.
Легко заснул через пять часов от начала, но в течение последующих 30 часов моя концентрация
заметно снизилась. Каких-либо проблем с координацией или движениями не было, однако
кратковременная память существенно нарушилась. Приходилось снижать внимание к менее
важным вещам. Через 38 часов мое умственное состояние, по всей видимости, вернулось в
норму. Единственное замечание, которое я мог бы сделать касательно этого опыта, это то, что
никаких инсайтов, подобных тем, что я переживал с TMA-2, по всей видимости, не было.
Кажется, однако, что это почти для каждого психологически очень безопасный опыт. Он был
очень приятен».

(150 мг гармалина, 35 мг DMT [20 минут]): «Первые проявления обнаружились через 70


минут, чувство умеренного опьянения с последовавшими за ним значительными зрительными
искажениями и неспособностью к мысленной концентрации. Через два часа под закрытыми
глазами виделись цветные узоры, но образы проносились через сознание с такой скоростью, что
было невозможно их рассмотреть или проанализировать. Отчетливое ощущение холода, которое
было непросто изменить, несмотря на очень теплое согревающее одеяло. Интересное
наблюдение: я не мог визуально «нарисовать» некую желаемую сцену. Другими словами, я мог
сказать словами, что я хочу увидеть лес, или лошадь, или дерево, но ничего такого не могло
появиться. Стремительный поток мыслей быстро стал утомителен, и было сильное желание
избежать каких-либо раздражителей, включая музыку, ТВ или какие-то другие звуки. Действие
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 46

начало спадать на отметке в три часа, и практически закончилось через пять часов после начала.
Я начинаю понимать заключение о том, что DMT имеет мало подкупающих особенностей. Пока
что, его невозможно сравнить с прозрением и ясностью мысли, которые происходят с
некоторыми фенетиламинами и фенилизопропиламинами. Такая сильная активность на уровне
35 мг указывает, что доза в 150 мг гармалина высоко эффективна в качестве ингибитора МАО».

(150 мг гармалина, 80 мг DMT [20 мин.]) «Примерно через час после начала быстро
пришло опьянение, с некоторым шатанием и трудностями при ходьбе. В течение последующего
получаса появились образы под закрытыми глазами, вместе с тошнотой и некоторой
подавленностью. Для безопасности, я включил все освещение в комнате, хотя я и не люблю
яркий свет. Я собирался позвонить приятелю, но затем понял, что ничего сейчас меня не
успокоит. Умом я знал, что нахожусь в безопасности, но психологически произошла
сильнейшая потеря собственной значимости. Чувствовалось отчаяние. Это было разрывающий,
эго-разрушающий опыт, который можно было диагностировать как психоз, если бы
присутствовал психиатр. Действие длилось дольше, чем ожидалось, с постепенным
возвращением к нормальности на пятом часу. Часом позже я заснул. Несмотря на негативный
опыт, на следующий день я понял, что я рассмотрел множество аспектов собственной жизни с
необычайной ясностью и глубиной, и в результате опыта я собираюсь попытаться изменить
некоторые из этих личных недостатков».

(с экстрактом 3 г семян Peganum harmala, 40 мг DMT): «DMT заметно подействовал в


течение часа после приема, и дошел до пика весьма быстро. Он оставался там в течение часа, и
затем действие спало. Я бы назвал действие в целом умеренным».

(с экстрактом 5 г семян Peganum harmala, 20 мг DMT [0 мин.]): «Было чувство


жизненности и возбуждения, выше и за пределами воздействия такого же количества семян
гармалы отдельно».

вместе с 5-MeO-DMT:

(70 мг гармалина, 10 мг 5-MeO-DMT [0 мин.]). «Я почувствовал изменения в давлении


вокруг ушей через 18 минут, и появилось плавающее ощущение при ходьбе. Я прошел через
пик через полтора часа после начала, вероятно, на плюс три, без картинок, эмоций, мыслей,
позититива или негатива. Небольшая тошнота. Я не уверен, почему это я на +++, но это так. На
отметке в два часа я начинаю спускаться. Через три часа от начала я заметил полную смену
характера, начал приходить гармалин. Это нарастало по интенсивности в течение нескольких
часов, с довольно-таки сильной тошнотой. Полный эквивалент 300 мг чистого гармалина, но без
физиологических помех. На двенадцатом часе я чуть-чуть поспал, и видел немало снов».

(80 мг гармалина, 10 мг 5-MeO-DMT) «Оно было очень активно для мыслей.


Чрезвычайно полезно. Заметная разница по сравнению с чистым гармалином, или чистым
триптамином, ни один из которых не был бы активен при принятии вот так, внутрь».

(150 мг гармалина, 25 мг 5-MeO-DMT [60 мин]) «Примерно через 15 минут я начал


ощущать характерные эффекты 5-MeO-DMT, постепенно нарастающую эмоцию твердого,
слегка кипящего, завихряющегося чувства. Я начал чувствовать что-то вроде рвоты, так что я
сделал это, несколько раз. Волны внутреннего чувства могли достигнуть полной потери
осознания физического мира, но никогда не доходили до той точки, до которой добирались,
когда я выкурил 12 мг чистого 5-MeO-DMT. Опыт был весьма интенсивен, но я ни разу не
чувствовал большого страха. Я осознанно обдумывал, не покурить ли еще 5-MeO-DMT, чтобы
пройти через этот «средний» уровень опыта в полностью трансцендентное состояние, которое я
переживал в прошлом. Но сложности с просьбой о трубке и закуриванием показались слишком
большими, даже с чьей-то помощью. Я оставил эту мысль».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 47

«Я начал «спускаться» в более дифференцированное самосознание, и первое, что я


ощутил – сильное, агрессивное сексуальное чувство. Я не носил никакой одежды, и я провел
немало времени, больше часа, корчась, иногда бормоча фразы из одного, или трех, или четырех
слов очень враждебного и/или сексуального характера. Я помню, что говорил, что ненавижу
моего ситтера (женщину) и Бога, но было вполне ясно, что это был сексуальный/материнский
образ ситтера, который я ненавидел как что-то, что я желал и чувствовал, как нахожусь в
зависимости от него, несмотря на негодование о том, что мне нужно что-то, чего у меня нет
внутри. На следующей фазе я пришел в физически мирное и спокойное состояние. Наконец,
через четыре часа, я почувствовал сонливость и расслабленность. Я хорошо поел, и был в
хорошем настроении».

«Я не чувствую, что прием большей дозы внутрь обязательно привел бы меня в


состояние, достигнутое курением, потому что приход был таким, таким медленным. Я не
думаю, что соберусь повторить такую комбинацию».

Вместе с TMPEA:

(150 мг гармалина, 200 мг TMPEA (2,4,5-триметоксифенетиламин) [20 мин]): «Было


замечено очень тусклое мерцание в периферийном зрении через 40 минут. На 80й минуте, стало
очевидным снижение координации и ходьба требовала заметно больше внимания, чем обычно.
Эта раскоординация постепенно нарастала, достигнув максимума через три часа. К этому
времени стала отчетливой скрытая зрительная характеристика гармалина (при повороте головы
или быстром взгляде в другом направлении прежние образы покидают поле зрения
волнообразно, в направлении, противоположном движению). Ни разу не было какого-либо
заметного влияния на мышление, не было и образов с окрытыми или закрытыми глазами,
вместе с музыкой или без нее. Через пять часов после начала не ощущалось никаких эффектов,
и вскоре после этого с легкостью удалось заснуть. В целом, не было ничего, что нельзя было бы
объяснить только гармалином».

Вместе с мескалином

(100 мг гармалина, 60 мг мескалина (3, 4, 5-триметоксифенетиламина): «Через два часа я


был в приятном состоянии физического расслабления, прекрасного самочувствия, и находил
музыку доставляющей наибольшее удовольствие. Отсюда до четвертого часа мысли текли
свободно, и стало очевидно, что прозрение – главная часть этого опыта. Обычно
неосознаваемые мысли оказались легко доступны. Это было, как будто я мог наблюдать свое
сознание в работе, как факты взвешиваются и образуют суждения. К шестому часу музыка была
образцом красоты, с четкими и ясными верхними нотами. Гармалин, вероятно, прошел. Сон
через восемь часов от начала, на следующий день не было никаких неблагоприятных эффектов.
Опыт оказался замечательным: прозрения TMA, и расслабление MDMA».

(150 мг гармалина, 100 мг мескалина [15 мин]) «Боль в желудке возникла примерно через
45 минут, затем началась умеренная тошнота, которая случалась периодически в течение
последующих шести часов. Я чувствовал расслабление, хотя наличествовала легкая
раскоординация примерно на отметке в два часа. Ходьба не была проблемой все время, но
действительно требовала больше концентрации, чем обычно. Даже огонь в камине отвлекал, и
стерео лучше всего было наслаждаться в темноте. Попытки заснуть не удавались вплоть до
девятого часа. После пробуждения было ощущение обезвоживания но, с другой стороны,
никаких болезненных симптомов. Небольшая разжиженность стула обнаружилась позднее тем
утром. Поскольку эксперименты с использованием чистого мескалина в дозах от 80 до 120 мг
вообще не приводили к какому-либо воздействию на ЦНС, то кажется очевидным, что эффект
блокирования МАО гармалином явился решающим для этого опыта».

Прежде всего, я должен объясниться – почему я смешал отчеты, где использовался


Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 48

гармалин в виде свободного препарата, с отчетами, в которых шла речь о семенах Peganum
harmala. Это, вне сомнений, фармакологически бессмысленно, потому что гармалин – чистое
химическое вещество, в то время как семена P. harmala содержат и гармин, и ряд других
алкалоидов, которые вполне могли сыграть некоторую роль в их психофармакологическом
профиле.

Однако, существует веская причина к объединению отчетов об эффектах вещества и


растения. В головах многих людей эти два материала представляются единственными и
незаменимыми ингибиторами моноаминоксидазы (МАО). Я недавно читал следующий
фрагмент из советов где-то в Интернете: «Если ты действительно хочешь улететь от грибов,
прими вместе с ними немного гармалина или семян Гармалы обыкновенной». Одна эта одна
фраза заключает в себе целый ряд мифов, популярных в субкультуре психоделических веществ.
Позвольте мне развязать этот запутанный узелок.

Некоторые вещества метаболизируются путем удаления нужной аминной функции. Это


дезаминирование происходит под действием ферментной системы, называемой
моноаминоксидазой, или МАО. Если эта ферментная система ингибируется, то вещество станет
разрушаться в меньшей степени, и будет иметь большую активность. Материал, который
защищает вещество от такого распада, называется ингибитором моноаминоксидазы, или
ИМАО. В результате, некоторые вещества, которые не проявляют пероральной активности
(например, DMT), становятся действующими, когда окислительные ферменты выведены из
строя ингибитором. Это ключевой момент главы «Хуаска и Аяхуаска», где этот аргумент
рассматривается подробно. Однако, существует общее мнение, что ИМАО сами по себе
неактивны – и это попросту неверно. Они могут проявить некоторую активность в следующем.
Существует ряд потребляемых с пищей аминов, некоторые из которых довольно ядовиты, но
обычно не беспокоят нас, так как защитные силы тела могут их разрушить. Снимите эту защиту,
и они проявят свою токсичность. Но я искренне верю, что может иметь место сложный спектр
фармакологических свойств, которые являются собственными характеристиками вещества-
ингибитора. Большое количество отпускаемых по рецепту антидепрессантов на нашем рынке
имеет именно такой механизм действия.

Это и есть причина, по которой представлено действие отдельно гармалина, и отдельно


-семян Peganum garmala.Они сильно отличаются один от другого, хотя оба весьма жестко
действуют на тело.

Далее я собираюсь опять перейти к режиму качественных комментариев, на этот раз с


использованием гармалина или Peganum harmala вместе со вторым веществом. В некоторых из
этих примеров ингибитор принимался перед действующим триптамином, тогда указывается
время задержки.

Есть один очаровательный неотвеченный вопрос, который мне пришлось задавать себе
некоторое время назад. Это вопрос, который даже если и был когда-либо точно решен, может
просто опрокинуть всю область фармакологии гармалина в восхитительный хаос. Я получил
небольшое количество документированных семян Гармалы обыкновенной, и мне было
любопытно посмотреть своими глазами, что из себя представляет ее алкалоидное содержимое.
Это, в конце концов, хорошо известный источник, быстро набирающий популярность как
ингибирующий компонент аяхуаски. Так что я измельчил несколько из них в ступке, под DMF и
карбонатом, отфильтровал экстракт, растворил каплю его в миллилитре 90 : 10
толуола/бутанола, и вколол микролитр в GC-MS. Как и ожидалось, проявились два основных
пика, и загадочный разброс мелких компонентов. Спектр первого принадлежал, очевидно,
гармалину, а второго – гармину. Литература не врет.

Затем, немного прибравшись и окончательно убедившись в величинах относительного


времени удерживания, я решил запустить стандарты из моей справочной коллекции. Образец
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 49

гармина дал второй пик с идентичным временем удерживания и масс-спектром. Но когда я ввел
аликвоту образца гармалина, я был удивлен. Вот этот образец, желтое кристаллическое
вещество производства E. Merck AG, Darmstadt, маркированный «Гидрохлорид гармалина»,
оказался очень похож на смесь примерно двух частей гармалина и одной части гармина. Всего
лишь 70% чистоты? Ого.

В голове возникли три объяснения (1) Возможно, гармин получался из гармалина, каким-
то образом, в ходе моего анализа. Так что я попробовал другой образец, недавно
приобретенный, и он дал одиночный пик. Значит, это не был артефакт, произошедший из-за
какой-нибудь случайности в моем аналитическом процессе. (2) Возможно, Мерковский образец,
который я получил в начале 1960-х (и, конечно, мне никак не узнать, сколько лет ему было,
когда он оказался у меня) получен из растительного источника, может быть даже из самой P.
harmala. Возможно, аналитические инструменты в то время были неспособны обнаружить и
идентифицировать это количество гармина как примесь. Это не успокаивает, поскольку эти два
алкалоида впервые были выделены из растительного источника и отделены один от другого
примерно 150 лет назад. Я уверен, что мой образец не настолько стар. Я не уверен, что даже E.
Merck AG настолько стар. Инструменты для анализа имеются уже долгое время. Как бы то ни
было, я написал им, и они ответили мне туманным комментарием, утверждая, что у них в
каталогах никогда не было гармалина, только гармин. Так что им, по-видимому, никак не узнать,
что было в бутылке. Конечно, они могли распространять исследовательские образцы множества
веществ, даже таких, которых никогда не было в каталоге, но по ответу такого типа они
освобождаются от всех обвинений. И от какой-либо ответственности по закону, конечно. ОК.

Тогда остается (3). Возможно, с годами гармалин самопроизвольно теряет молекулу


водорода, и превращается в гармин. Не слишком простая вещь, если рассматривать химически,
но у меня кончаются варианты. Я наткнулся на комментарий, однажды оставленный моим
тайным героем, Бо Хольмстедом из Швеции, касающийся анализа старинного образца
растительного материала из Banisteria caapi (ныне известного как Banisteriopsis caapi). Образцы
гербария, которые он изучал, были собраны исследователем растений XIX века, Ричардом
Спрюсом, в районе Рио Негро, Южная Америка, и, после нескольких лет хранения в сырой и
зараженной ложномучнистой росой хижине несколькими милями ниже по реке, были открыты
заново и отправлены в Ботанический Музей Кью-Гарденс, где они спокойно лежали более ста
лет. Когда Хольмстед обработал их, примерно 30 лет назад, он сообщил, что содержание
алкалоида было 0,4%. Это практически идентично недавно собранным, ботанически
проверенным образцам Banisteriopsis caapi, которые он анализировал в то же самое время и
нашел, что они содержат 0,5% алкалоидов. Последний материал содержал, как описано
многими авторами, основные алкалоиды гармин, гармалин и тетрагидрогармин. Напротив,
содержимое алкалоидов в материале Спрюса состояло только из гармина. Открывается вопрос,
содержали ли исходно образцы, собранные Спрюсом в 1853, только гармин, или, что вероятнее,
гармалин и тетрагидрогармин с течением времени превратились в химически более устойчивый
ароматический b-карболин гармин.

Как можно разгадать эту головоломку? Оставить образец чистого гармалина, с его
спектральной идентификацией, на полке на 50 или 100 лет, и затем проанализировать его
заново? Кто знает, может, для превращения нужно тепло, или чуть-чуть железного катализатора,
или какие-то неизвестные компоненты южноамериканской плесени. Кислота точно может
инициировать это окисление. Было бы весьма ценно ответить на этот вопрос, поскольку часть,
вероятно большая, результатов фармакологических исследований на человеке, включающая
использование гармалина в качестве метаболического яда, может оказаться под влиянием
независимого действия гармина как примеси в гармалине.

Если в самом деле использование Peganum harmala в качестве источника гармалина


становится все более популярным, то может оказаться полезной некоторая помощь тем, у кого
нет весов и кому приходится вместо этого обращаться к объемам. Я решил сделать таблицу
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 50

эквивалентов между весами, объемами, количествами, лабораторными номерами и кухонными


приборами, так, чтобы в измерении используемых ботанических материалов было некоторое
постоянство. Короче, сколько оно весит или сколько места оно занимает? Моей отправной
точкой стал наиболее часто используемый инструмент, который упоминается, непрерывно, в
любительской прессе, посвященной веществам и их использованию. Это чайная ложка. Сколько
этого здесь, в чайной ложке? Попросту, какого размера чайная ложка? Что такое чайная ложка?
Это маленькая полусферическая металлическая лопатка, свисающая с кольца, к которому
прикреплены другие лопатки разных размеров, которые лежат в ящике вместе с ножом и
штопором? Или это неуклюжая штука, с художественной ручкой, которая добавляет сахар в ваш
кофе и выполняет перемешивание? Вы насыпаете добро на нее с горкой, или вы выравниваете
уровень, разглаживая пальцем? Словарь говорит, что в чайной ложке содержится ровно 1,333
жидких драхм. Вот как! Давайте посмотрим. Вы обнаружите, что это всего лишь отговорка,
если вы прочтете словарное определение драхмы: (1) 1,771 грамма, если вы используете
систему "эвердьюпойс", или (2) 3,887 грамм, если вы используете аптекарскую систему. Ну, и
как не-фармацевт, без аналитических весов или непосредственного указания на аптекарскую
либо «эвердьюпойс»-систему, измерит желаемое количество семян Peganum?

Я могу предложить использовать нижеследующую шкалу, памятуя о том, что для воды
веса легко можно заменять объемами, так как вода имеет вес, равный объему. Для обоих шкал,
воды и гармалы, чайная ложка – это маленький полусферический предмет в ящике для штопора,
выровненный:

Для воды:

1 чайная ложка воды = 0,16 унций (5 грамм)

3 чайные ложки = 1 столовая ложка = 0,5 унции (14 грамм).

2 столовые ложки = 1 унция (28 грамм)

4 столовые ложки = ¼ чашки = 2 унции

16 столовых ложек = 1 чашка = ½ пинты = 8 унций

2 чашки = 1 пинта = 1 фунт

2 пинты = 1 кварта

4 кварты = 1 галлон

Или, как я узнал это из детского стишка, «пинта – это фунт, весь мир вокруг» (a pint's a
pound, the world around).

Вам следует помнить, что у объемного способа есть свои подвохи. Когда вы начинаете
использовать измерение объема для таких вещей, как семена, или кора, или листья, или другие
биологические объекты, которые не имеют плотности воды, они обладают различными
степенями распушенности, и веса будут меньше, чем объемы. Перевод Розетского камня,
который подходит для данного случая, основан на факте, что семена Peganum harmala имеют
плотность чуть больше половины плотности воды. И, поскольку они могут содержать от 2 до
6% алкалоидов, полезны следующие уравнения:

Для семян Гармалы обыкновенной

1 чайная ложка семян гармалы = 3 грамма = 60-180 мг алкалоидов


Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 51

1 столовая ложка семян гармалы = 9 грамм = 200-600 мг алкалоидов

1 большая (ОО) желатиновая капсула с семенами гармалы обыкновенной = 0,7 грамм =


15-45 мг алкалоидов.

№ 14. Гармин.

b-Карболин, 7-метокси-; 7-метокси-b-карболин; банистерин; ягеин; телепатин;


лейкогармин.

Дозировка: >300 мг

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (некоторые отчеты пересказаны из литературных


обзоров).

(25-75 мг, подкожно) Л.Левин обнаружил, что это приводит к эйфории. Это, как
настаивают Тюрнер и другие, не следует рассматривать как галлюциногенную реакцию.

(35 мг, внутрь, и отдельно интраназально) «Ни в одном из случаев не чувствовалось


заметного психоактивного или соматического эффекта, и гармин не обнаруживался ни в одном
из образцов плазмы».

(35-40 мг, внутривенно): «Наиболее частыми симптомами были брадикардия, сложности


с фокусировкой зрения, покалывание, гипотония, холод в конечностях и головокружение. Все
симптомы исчезли в течение 45 минут после инъекции, за исключением брадикардии для двух
субъектов и дремоты у трех субъектов».

(40 мг, внутрь) «Немедленно появилось чувство возбуждения и стало сложно оставаться
на месте. Беспокойность была основным симптомом. Вся активность происходила как бы с
большей легкостью, и не отмечалось никакого затуманивания мыслей. По-видимому, это было
результатом «кортико-двигательной стимуляции». Я чувствовал, будто сознание заполнено
эфиром. Когда я лежал на диване, легкость возросла до чувства скольжения, и вес тела
субъективно уменьшился».

(>40 мг, внутрь) «Возбуждение, которое я почувствовал, возрастало в агрессивную


сторону. Хотя это не свойственно мне по природе, я затеял драку с мужчиной на улице, и
нападавшим был я. Хотя по обстоятельствам перспектива для меня и была неблагоприятной».

(140 мг, внутрь) «Никакой стимуляции. Без намеков на энтеогенную реакцию, возможно,
небольшой седативный эффект, который был все еще заметен через несколько часов. Это
оказалось достаточно мягко, так что я мог забыть, что вообще что-то принимал».

(150-200 мг, внутривенно [клиническая выдержка из Пеннеса и Хоча]) «Этим путем, 5 из


11 испытуемых сообщили о визуальных галлюцинациях различной степени сложности и
организации. Брадикардия и гипотония происходили при всех дозировках гармина внутривенно,
несмотря на 20 – 30-минутное введение, таким образом ограничивая максимальную дозу в
пределах 300 мг. Возвращение к исходному состоянию происходило примерно через 30 минут.
Вещество было галлюциногенно при оральном или подкожном введении».

(300 мг, подъязычно) «Я почувствовал себя приятно расслабленным и отстраненным от


окружающего. Способность концентрироваться несколько снизилась».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 52

(300-400 мг, внутрь [недокументированное заявление у Кларка]) «Вызывает


психотические симптомы».

(750 мг, подъязычно) «Наблюдались нейрологические симптомы - головокружение,


тошнота и атаксия. Я не стал двигаться выше – должны быть другие вещества, которые
отвечают за галюциногенный эффект Аяхуаски».

(до 900 мг, внутрь [клинические выдержки из Пеннеса и Хоча]) «Могли происходить
зрительные галлюцинации».

Дополнения и комментарий: Тут я немного жульничаю. Что за странная мешанина из


опубликованных отчетов, которые, в нескольких случаях, просто процитированы из литературы.
В нос, внутрь глотки, под язык, в руку. Заявления об иррациональной агрессии при 30 мг
противостоят сообщениям о практически полном отсутствии действия при дозах до грамма.
Мне ничего не остается, кроме как указать дозу как «неизвестную» и предоставить читателю
собрать и выбрать то, что подходит его склонностям. Один из самых драматических синтезов
химии с медициной можно найти в рассмотрении терапии симптомов болезни Паркинсона.
Клиническое течение паркинсонизма было хорошо изучено к началу века. Одним из наиболее
странных аспектов этой болезни является чередование периодов полной недвижимости и
легкости в перемещениях. В той степени, в которой эти изменения могут быть частью
намеренного действия, некоторые медики заподозрили, что эта болезнь может иметь
психологические компоненты, и быть разновидностью невроза. Это привело к открытию ряда
психотропных агентов в поисках лекарства.

Легендарный Льюис Левин первым предположил, что банистерин можно оказаться


полезен для лечения болезней нервной системы. Курт Берингер, известный по мескалиновому
дурману, провел первое клиническое исследование с использованием банистерина на 15
пациэнтах с постэнцефалическим паркинсонизмом в 1928 году. Другие исследования умножили
достоинства этого вещества. Поначалу, дозы от 20 до 40 мг вводились внутримышечно, и в
течение 15 минут у пациентов снижалась двигательная ригидность, и они могли двигаться более
свободно. Даже при оральном применении, по 10 мг три раза в день, была заметная реакция. В
некоторых случаях уменьшался тремор, в некоторых случаях он увеличивался, но в целом
умственное состояние пациентов прояснялось без появления «психических» эффектов.
Банистерин стал удивительным веществом года, сенсацией воскресных приложений к газетам.

Затем, после ряда событий, он потерял популярность почти так же быстро. Большое
исследование включало пациентов, которые неплохо поддерживались с помощью скополамина.
Их оставили без лечения на неделю, их состояние заметно ухудшилось, и, по большому счету,
банистерин им не помогал вообще. Примерно в это же время другой исследователь, немецкий
врач д-р Хальперн, занялся экспериментами на себе (отчеты о 40 и >40 мг , процитированные
выше) и опубликовал эти наблюдения во время этой шумихи. Состояние войны – не самое
лучшее свойство для вещества, которое предназначено для лечения больных людей. Затем стало
известно, что банистерин в действительности - старый и хорошо известный растительный
продукт, называемый гармином. Фармацевтическая индустрия занималась исследованием
синтетических материалов, которые можно запатентовать, и утрачивала интерес к натуральным
продуктам, которые запатентовать нельзя. Какой короткий, но очаровательный фрагмент из
истории медицины.

Есть странное пересечение между химией гармина и небрежным синтезом аналога


меперидина. При незаконном синтезе того, что называют обращенным сложным эфиром
меперидина, пропионовой этерификации 4-фенил-4-гидрокси-N-метилпиперидина, вместо этого
происходит дегидратация с образованием 4-фенил-N-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридина, или
MPTP. Этот ошибочный продукт вводили вместо меперидина, что вызывало немедленный и
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 53

необратимый паркинсонизм у потребителя. В мозгу этот материал ароматизируется и образует


четвертичную соль, MPP+, токсичный метаболит. Если N-метильный мостик поместить между
двумя кольцами MPP+, получится карболин, который может, теоретически, быть получен из
гармина. Этот материал, 2,N-диметилгармин, был синтезирован и конкурирует с MPP+ как
нейротоксин. Почему же мы не видим этого здесь? Гармин может служить как лекарство от
болезни Паркинсона, а диметилированный гармин может потенциально оказаться агентом,
вызывающим паркинсонизм.

Как и с гармалином, ряд комбинаций веществ был изучен с использованием гармина как
потенциального ингибитора моноаминоксидазы. Это, в конце концов, более близко к базовой
структуре аяхуаски, где растение Banisteriopsis caapi – природный ингибирующий компонент, и
оно содержит намного больше гармина, чем гармалина. В количественных опытах,
использование гармина в диапазоне от 140 до 190 мг, вводимого вместе с 35-40 мг DMT,
приводило к несомненным эффектам, продолжавшимся от одного до трех часов. Опыты с
меньшими количествами, от 120 до 140 мг гармина и 30 мг DMT, не показывали каких-либо
признаков центральной активности. Гармин, очевидно, эффективный, хотя и умеренный,
промотор пероральной активности DMT. По крайней мере это происходит на уровнях, где он
сам по себе практически не действует, так что тут он в самом деле может быть посредником, а
не соучастником.

№ 15. 4-HO-DBT.
Триптамин, N,N-дибутил-4-гидрокси; 4-индолол, 3-[2-(дибутиламино)-этил]; N,N-
дибутил-4-гидрокситриптамин; 3-[2-(дибутиламино)-этил]-4-индолол.
Дозировка: >20 мг, внутрь
Продолжительность: неизвестна
Качественные комментарии: (20 мг, внутрь) «Не действует».
Дополнения и комментарий: Тут полное разочарование. Поскольку диизопропильное
соединение (4-HO-DIPT) имеет заметную активность, это вещество должно было бы иметь
многообещающую активность. Особенно интересен был бы ди-втор-бутильный изомер с тем же
ветвлением цепи у позиции присоединения основного атома азота.
Позвольте мне попросить химика, который читает этот текст сейчас, дать мне время
представить не-химикам основные определения того, о чем далее пойдет речь. Это один из
наиболее восхитительных, и наиболее раздражающих предметов, то, что можно назвать
"ветвление цепей алифатических изомеров". Не-химики, пожалуйста, забудьте, что я
использовал эту фразу. Позвольте мне дать простую демонстрацию таинственных терминов
(таких, как метил, этил, пропил, бутил) и префиксов (таких, как нормальный (н-), изо-,
вторичный (втор-), третичный (трет-)), которые являются неотъемлемой частью второй
половины этой книги. Позвольте мне дать вам, гипотетически, любое количество теннисных
мячиков (моя метафора для атомов углерода) от одного (исходно) до четырех (на этой точке я
останавливаюсь). Вам следует запустить их (сколько бы их ни было) через теннисную сетку
любым возможным способом.
У вас есть один теннисный мяч. Есть только один способ, которым вы
можете это сделать. Есть сетка (атом азота в положении, подходящем для
замещения, который может коснуться только одного мяча за раз, по
крайней мере, в этом примере), и у нас есть мяч (атом углерода, который
нужно присоединить к атому азота)
один углерод – это метил, его можно присоединить только одним
N-C
способом
Теперь вам дали два теннисных мяча:
два углерода – это этил, их можно присоединить только одним
N-C-C
способом
Теперь вам дали три теннисных мяча:
N-C-C три углерода – это пропил, их можно присоединить одним способом
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 54

-C (пропил)
Но есть и второй:
N
-C-C третий теннисный мяч может присоединиться к первому, а не ко
| второму мячу (изопропил)
C
Теперь вам дали четыре теннисных мяча:
N-C-C четыре атома углерода – это бутил, это один способ, которым они могут
-C-C быть подсоединены (нормальный бутил)
N -
C C
- C- Четвертый мяч может присоединиться к первому, это другой способ их
| соединения (вторичный бутил)
C
N -
C
-C C- Четвертый атом может присоединиться ко второму, это еще один способ
| их соединения (изо-бутил),
C
(конечно, если четвертый мяч присоединится к третьему, вы получите нормальный
бутил, как показано выше)
C
|
N третий и четвертый мячи могут присоединиться к первому – это
-C-C четвертый способ их соединения (третичный бутил)
|
C
Вы можете присоединить один из четырех теннисных мячей к двум другим
одновременно (также, как присоединить к азоту); эта структура известна как циклопропильное
кольцо. Четыре мяча, все цепляющиеся к другому, дают циклобутильное кольцо. Вы можете
обратить внимание, что когда число теннисных мячей доходит до многих десятков, число
изомеров достигает многих миллионов, потому что они могут не только соединяться по прямой,
но и ветвиться вверх и вниз, образовывать маленькие кольца и большие кольца и
множественные кольца, возможны также поперечные связки и многое другое, все, что только
можно себе вообразить. Это, в двух словах, то, что делает химию интересной. Когда две
одинаковые группы обе присоединены к атому азота, у вас получается ди-соединение, и, с этой
аналогией четырех теннисных мячей, вы можете иметь дибутил-, ди-изо-бутил-, ди-втор-бутил-
или ди-трет-бутил-триптамин, и, конечно, все возможные смешанные варианты.
Возвращаясь в рациональный мир. Две н-бутильные группы дают соединение 4-HO-
DBT, тему этой прописи. Оно неактивно на уровне 20 мг, но я подозреваю, что оно проявит
активность при несколько более высокой дозе. Есть втор-изомер, 4-гидрокси-N,N-ди-втор-
бутилтриптамин (4-НО-DSBT, масло, которое никогда не кристаллизовалось), который должен
обладать большей активностью, но его не испытывали. Изо-изомер (4-НО-DIBT, т.пл. 152-
154°С) должен быть еще менее активен, так как стерические затруднения у важного атома азота
тут существенно больше, и действительно, он неактивен на том же уровне в 20 мг. Третичный
изомер пока не получен, и, поскольку пространство вокруг этого несчастного атома азота забито
битком, его, возможно, вообще нельзя получить. Активность неизвестна, поскольку неизвестно
само вещество. Все четыре варианта метил-бутил известны и упомянуты в прописи для 4-НО-
MPT.
№ 16. 4-НО-DET.

Триптамин, N,N-диэтил-4-гидрокси; 4-индолол, 3-[2-(диэтиламино)-этил]; N,N-


диэтил-4-гидрокситриптамин; 3-[2-(диэтиламино)-этил]-4-индолол; CZ-74; 4-HO-DET,
фосфорный эфир; триптамин, N,N-диэтил-4-фосфорилокси; 4-индолол, 3-[2-
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 55

(диэтиламино)-этил], фосфорный эфир; N,N-диэтил-4-фосфорилокситриптамин; 3-[2-


(диэтиламино)-этил]-4-индолол, фосфорный эфир; CEY-19

Дозировка: 10-25 мг, внутрь (в виде индолола, ацетата или фосфата).

Продолжительность: 4-6 часов.

Качественные комментарии: (15 мг индолола, внутрь) «Оно было в желатиновой


капсуле, и начало неслабо действовать от получаса до трех четвертей часа после начала. Время
действительно замедлилось, сверкание, заинтересованность, но также и следы печали.
Интенсивные образы преобладали, наличествовало желание говорить, взаимодействовать и
разделять что-то, но эротизма не обнаруживалось. Я спал хорошо, но на глубоком уровне было
что-то некомфортное. Я в норме».

(15 мг фосфорного эфира, внутрь) «Необходимо сказать, что я перестал существовать,


погрузившись в глубины Бытия, в Брахмана, в Бога, в «ничто», в Предельную Реальность, или в
еще какой-то похожий религиозный символ единства. Чувства, которые я испытывал, лучше
всего можно описать как космическая нежность, бесконечная любовь, всепроникающее
спокойствие, вечное благословение и безусловное принятие, с одной стороны, и непередаваемое
благоговение, переполняющая радость, первобытная покорность, невыразимая признательность
и беспредельная набожность. Увы, все эти слова безнадежно неадекватны и могут лишь
смиренно указать на истинные, невыразимые реально пережитые чувства. Неверно даже
использовать слова «я переживал», поскольку на пике переживания (который продолжался по
крайней мере час) не было дуальности между мной и тем, что я переживал. Скорее, я был этими
чувствами, или перестал существовать в них и не чувствовал потери от прекращения. Через
четыре дня после самого опыта я продолжаю чувствовать глубокое ощущение благоговейного
трепета и почтения, и меня внезапно опьяняет экстатическая радость. Это эйфорическое
чувство ни в коей мере не похоже на гебефреническую легкомысленность; оно включает в себя
элементы глубокого спокойствия и непоколебимости, поднимающиеся, как поток из глубин
моего бытия, который едва ли перекрывался когда-либо до опыта с этим веществом».

(20 мг внутрь, индолол) «Я почувствовал его быстрее, чем псилоцин, но на уровне в 20


мг оно, вероятно, менее активно».

(20 мг ацетатного эфира, внутрь) «Умеренный дискомфорт в желудке в течение 20 минут,


затем – опьянение на 40 минуте. Странная смесь разных вещей через час от начала -
успокоительный эффект, стискивание челюстей, общая дрожь в теле. Свет от камина давал мне
вспышки цвета. Музыка позволяла мне дрейфовать с потоком моих мыслей. Интенсивная
анорексия, на самом деле, живот беспокоил меня в течение всего дня, вдобавок существенное
диуретическое действие. Через четыре часа после приема я прекрасно разговаривал по
телефону с другом, который ничего не знал об этом дне».

(25 мг ацетатного эфира, внутрь) «В ходе погружения была тошнота и нарушение


координации. Мое кровяное давление немного возросло. Ментальная часть всего этого прошла
через пик на 90й минуте, и все эффекты под закрытыми глазами прекратились через три часа.
Еще несколько часов и тело снова было в порядке. Спалось тоже хорошо. Эта штука не
особенно меня впечатлила».

Дополнения и комментарий: Касательно темы псилоцибина и псилоцина, наиболее


частый вопрос, который у меня спрашивают – «Правда ли, что псилоцибин немедленно
превращается в псилоцин в крови, и, таким образом, оба эти препарата по сути идентичны,
молекула – молекуле»? В этот момент я всегда чувствую краткое ощущение расщепления ума, с
автоматическим ответом – «Где доказательства превращения псилоцибина в псилоцин в
человеке?» Если они и существуют, я ничего о них не знаю. Это успокаивает мою совесть. Я
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 56

действительно не знаю ответ. Но у меня есть чрезвычайно сильное подозрение, что это в самом
деле происходит. Любой подобный эфир, будь то фосфат, сульфат или ацетат, легко ращепился
бы в теле до предшественника-индолола под действием вездесущих ферментов-эстераз. Я в
самом деле верю, в глубине души, что все они действуют на мозг в форме одного и того же
конечного продукта, псилоцина. И тут, с N,N-диэтильным гомологом, вероятно, применимы те
же аргументы.

Отношения молекулярных весов этих этильных гомологов 314 для фосфата (CEY-19),
столько же для сульфата (кстати, его пока не исследовали на человеке, насколько мне известно),
276 для ацетата и 234 для свободного фенола (CZ-74), все попадают в довольно узкий диапазон,
примерно от 4 до 3. Так что вес эфирной части в действующей молекуле рассматривается как
сравнительно незначительный фактор в вычислении дозировки. Я согласен с гипотезой, что все
четыре соединения взаимозаменяемы по своей активности.

Несколько очаровательных исследований выполнены в Германии. В метаболически


активную грибницу некоторых представителей Psilocybe вводили диэтилтриптамин в качестве
питательного компонента. Обычно, эти грибы трудолюбиво превращают N,N-
диметилтриптамин (DMT) в псилоцин, введением 4-гидроксигруппы в молекулу с помощью
чего-то, что, вероятно, биохимики называют 4-индол-гидроксилаза. Вы вводите DMT, и
получаете на выходе 4-гидрокси-DMT, то есть псилоцин. Возможно, если вы введете туда
Микки-Мауса, вы получите на выходе 4-гидрокси-Микки-Мауса. Как будто душа грибов не
заботится о том, с чем она работает, она просто вынуждена делать свою священную работу по 4-
гидроксилированию всех поступающих триптаминов. Замечено, что если вы вводите N,N-
диэтилтриптамин (DET, вещество, не встречающееся в природе) в растущую культуру,
трудолюбивые и несведущие энзимы прогидроксилируют его в 4-гидрокси-N,N-
диэтилтриптамин (4-HO-DET), активное вещество, также не встречающееся в природе. Это
титульное вещество этого комментария. Какой прекрасный повод углубиться в
противопоставление природного и синтетического. Если растению (в данном случее грибной
мицеллии) дают рукотворный препарат, и это растение превращает его, используя свои
природные свойства, в продукт, который ранее не был известен в природе, это натуральный
продукт? Что такое натуральный? Это предмет множества длинных и бессмысленных очерков.

Значимая концепция защищалась одним из наиболее уважаемых психотерапевтов и


ученых последних лет, Ганскарлом Лойнером, Председателем психотерапевтического
факультета Геттингемского университета. Лойнер уверял, что значение психоделического
вещества состоит в открытии психики повторяющимся умеренным воздействиям, с терапией,
продолжающейся на протяжении некоторого периода времени. Это «психолитический» подход к
терапии. Противоположный подход называется «психоделическим». Тут есть то, что вполне
может быть и единовременным взаимодействием, в котором пациента выбрасывает на орбиту с
надеждой, что он встретит свою проблему и найдет ее решение. Если ЛСД используется в ранее
приведенном подходе, в психолитических дозировках, то следует ожидать применения его на
уровне 50-150 мкг; в последнем (психоделическом) подходе, дозировка должна быть в
диапазоне 500-1500 мкг. Первое обращается к активации и развитию процесса понимания;
второе можно рассматривать как религиозный кризис, или трансформирующее событие. В
Европе предпочитают первое, но есть и серьезные защитники (Унгер, Панке, Гроф) в
Соединенных Штатах, предпочитающие последний процесс. Здесь, CZ-74 считается
подходящим только для психолитических целей, потому что он слишком короткоживущий и, в
высоких дозах, вызывает беспокойство и телесные нарушения, которые обычно не наблюдаются
под ЛСД.

Есть еще одна вещь, которой стоит поучиться у Лойнера. Именно он сделал ранние
наблюдения психологических эффектов CZ-74 у человека (в течение двух лет после публикации
о синтезе примерно в 1959) и провел наиболее масштабные клинические исследования из всех
сделанных, включающие не менее 160 испытаний на людях-добровольцах. Он представил два
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 57

отдельных отчета в 1965, для двух различных аудиторий. Для психотерапевтической аудитории
был сделан четкий акцент на психолитических свойствах CZ-74, включающий его очень
короткое действие и позитивные свойства опыта. Сессии называли «ошеломляющими и
экстатическими», с «свободными от похмелья после ЛСД – и какого-либо патологического
последействия – даже в дозировках до 40 мг». Аплодисменты продолжались: «Таким образом,
это вещество должно рассматриваться как особенно безопасное и подходящее для
амбулаторного психолитического воздействия и использования психиатрами в своей практике».
Почти все было позитивно.

Однако, обращаясь к конференции по нейронаукам, в том же 1965, и ссылаясь на те же


исследования и тот же экспериментальный материал, он сообщил о довольно серьезных
нейрофармакологических неприятностях. «Во всех сессиях наблюдалось нарушение образа
тела, иллюзии, псевдогаллюцинации и галлюцинации. В 50% случаев отчетливо наблюдались
двигательное беспокойство, афазия, потеря концентрации и временная и специальная
дезориентация. В 25% случаев происходила утрата подвижности, дереализация и акустические
галлюцинации. Реже и только при высоких дозировках случались экстремальные психотические
симптомы – возросшая говорливость, деперсонализация, космически-мистические опыты, бред,
шизофреническое поведение с кататоническими приступами и временной паранойей». Почти
все было негативно.

На банкете в ходе международной конференции по изучению сознания, проводившейся в


Геттингене несколько лет назад, Элис и я имели удовольствие сидеть за столом вместе с
Ганскарлом Лойнером и его женой. Он поблагодарил меня за изобретение 2С-D, которое он и
его студенты исследовали в качестве дополнения к психотерапии. Они переименовали его,
исходно, DMM-PEA, а затем LE-25, и тщательно исследовали его в дозировках, доходивших до
сотен миллиграммов. В PIHKAL я дал эффективный диапазон для этого вещества от 20 до 60
мг. По всей видимости, в последние годы д-р Лойнер решил перейти из психолитического
лагеря в психоделический.

Один заключительный комментарий. Когда вы читаете статью или слушаете лекцию


исследователя с безупречными характеристиками, выберите момент, чтобы оглянуться вокруг и
увидеть, кто рядом с вами в аудитории, к которой обращаются. Кто еще читает его статью? Кто
еще слышит его лекцию? Как может перекраиваться презентация, чтобы соответствовать
интересам адресатов? Идентификация и осознание того, кто ваши соседи, должно играть роль в
вашей оценке и принятии изложения.
№ 17. 4-HO-DIPT

Триптамин, 4-гидрокси-N,N-диизопропил; 4-индолол, 3-[2-(диизопропиламино)этил];


4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин; 3-[2-(диизопропиламино)этил]-4-индолол

Качественные комментарии: (10 мг, внутрь): «Я почувствовал это в моих ногах! В


течение часа я ощутил дрожь в ногах, умеренное осознание телесных явлений в течение
следующего часа. Ментально, вероятно, ничего».

(15 мг, внутрь) «Состояние готовности, шумящее и милое, в пределах 30 минут. Я


клянусь, я уже там. Хорошее, дружественное место. Возможно, легкое напряжение, как при
ознобе, наверное, сбилось мое ощущение температуры тела. На отметке в два часа я в основном
вышел из опыта. Короткий, интенсивный опыт, в основном приятный. Еще час, и я во всех
отношениях вернулся к исходной точке».

(20 мг, внутрь) «У него горький вкус. Ранние признаки обнаружились через 15-20 минут,
они включали умеренное ощущение общей стимуляции, «ослабления» мускулов в руках, ногах
и шее. Умеренное искажение объектов и легкие цветовые эффекты, обычно «радужные гало»
вокруг объектов. Плато достиг через 20 минут. Умеренная эйфория со сравнительно простыми
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 58

интеллектуальными размышлениями о природе соединения и как можно было бы описать


природу состояния разума и тела, вызванного этим материалом. 2,0 часа, умеренные эффекты.
2,5 часа, почти нормально. Умеренный, но в целом радостный опыт, с несколько внезапным
прекращением эффектов. Неплохой кандидат для психотерапевтических сессий, особенно
хорошо для знакомства «новичков» с галлюциногенами».

(20 мг, внутрь) «Пятнадцать минут, оно началось и развивалось быстро – очень приятно –
небольшая дрожь в ногах. Тридцать минут, я уже заметно выше плюс 2. Скорость прихода
невероятная – я не мог водить – я чувствовал себя утратишим произвольную активность. Сорок
минут, оно не могло зайти глубже. Пятьдесят минут, невероятный оргазм. Пятьдесят пять минут,
я пытаюсь подобрать название этому, просто +++ разбито – с закрытыми глазами очень немного
– меня немного знобит – нет картинок, нет ощущений, это похоже на предельное Aleph-7 bet
состояние, как оно описано в PIHKAL. Один час десять минут, Рубенсовские иллюзии – без
секса, но приятные образы «назад-к-матери» - если все мои действия предпрограммированны и
я следую командам, тогда у меня нет свободной воли – если дается команда «иметь свободную
волю», я подчиняюсь. Кому? Кто? Почему подчиняюсь неопределенному, неслышимому
командиру? Все еще +++. Ничего не изобретается, все предпрограмированно. Один час и сорок
минут, назад к ++, все еще глубоко в тисках «нехватки самоопределения». Я мог действовать
рационально в лаборатории, но следуя «чьим» указаниям? Это Бог, наконец? Это религиозный
опыт? Один час пятьдесят минут, вниз до +. Это, должно быть, было религиозное пробуждение.
Два часа, все еще некоторая зомби-подобность, но в основном закончилось. Два часа двадцать
минут, я все еще потрясен до глубины души этими осознаниями. Три часа, полностью вместе».

Дополнения и комментарий: Я искренне сомневаюсь, что есть еще какое-нибудь


психоделическое вещество где бы то ни было, которое может сравниться с этим по скорости,
интенсивности, краткости и чувствительности к дозе, по крайней мере, среди тех, которые
активны перорально. Эти отчеты взяты из разных экспериментов, но они выделяют несколько
весьма постоянных характеристик:

Скорость: Эффекты отмечаются в течение четверти часа после приема. LSD – один из
немногих психоделических препаратов, который способен показать свои ранние эффекты в
первые несколько минут. Это предполагает поглощение в полости рта.

Интенсивность: Второй отчет о 20 мг звучит так, как если бы имело место заигрывание с
магическим плюс-четыре трансцендентным пиковым переживанием. Так случилось, что
субъектом был я, и меня это впечатлило.

Краткость: Быть в путешествии и затем возвращаться в основном через два часа и


действительно оказаться на исходном уровне еще через час? Самое необычное. Если когда-
нибудь случится принятие веществ, подобных этому, в психотерапевтический контекст, то
короткая продолжительность чрезвычайно ценна и для пациента, и для терапевта.

Чувствительность к дозировке: Был ряд опытов по приему вещества на уровне 10


миллиграмм и ниже, и большинство из них были практически без особой активности. И увы, не
было ни одного опыта больше 20 миллиграмм, насколько мне известно. Кривая доза-реакция
имеет существенную крутизну.

Похожие комментарии можно сделать относительно устойчивости побочных эффектов.


По-видимому, присутствует мышечная дрожь и неясное телесное недомогание, которое является
частью путешествия. По крайней мере, когда начинается воздействие на психику, тело
подвергается действию менее заметно.

Интересное отступление. Это тот же способ замещения атома азота, N,N-диизопропил,


который присутствует во впечатляющем усилителе секса 5-MeO-DIPT. Мне любопытно, что
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 59

может выйти из исследования этого способа замещения в мире фенетиламинов? Как правило,
большинство фенетиламинов теряют свою привлекательность при замещениях по атому азота.
Но кто-нибудь пробовал сделать N,N-диизопропильный гомолог MDMA, например? Или
мескалина? Или DOM? Было бы интересно исследовать эту область.
№ 18. 4-HO-DMT/4-HO-DMT, фосфорный эфир

4-HO-DMT; триптамин, 4-гидрокси-N,N-диметил; 4-индолол, 3-[2-(диметиламино)-


этил]; N,N-диметил-4-гидрокситриптамин; 3-[2-(диметиламино)-этил]-4-индолол; CX-59;
PSOH; псилоцин

4-HO-DMT, фосфорный эфир; триптамин, N,N-диметил-4-фосфорилокси; 4-


индолол, 3-[2-(диметиламино)-этил], фосфорный эфир; N,N-диметил-4-
фосфорилокситриптамин; 3-[2-(диметиламино)-этил]-4-индолол, фосфорный эфир; CY-39;
PSOP; псилоцин, фосфорный эфир; псилоцибин.

Дозировка: 10-20 мг, внутрь (в виде индолола, ацетата или фосфата).

Продолжительность: 3-6 часов.

Качественные комментарии: (6,6 мг фосфатного эфира, внутрь) «Что-то началось, но я


все равно решил приступить к полному обеду. Эффекты развивались в ходе еды, с некоторыми
намеками на лица животных в костях рубленой свинины. Никаких движений или перетеканий,
но это, вероятно, не потребовало бы особенных усилий. Еще час, и я уже на спаде. Еда? Так или
иначе, я сомневаюсь. Я никак не смог бы сказать такое после, скажем, 80 мг MDMA, за
исключением того, что у меня был хороший аппетит».

(7 мг, внутрь) «В целом, я не в особенно приятном месте – весьма нервно – направлен


внутрь – веет отчаянием – значительная визуальная активность, и если бы я был с кем-то, я,
возможно, нашел бы некоторое подкрепление. Апатия и неприятное чувство сейчас отступает.
Мое настроение, возможно, было негативно, и псилоцибин просто умножил все это.
Проявилось некоторое усиление света и тени вокруг меня».

(10 мг, внутрь) «Приблизительно через сорок минут после начала появилось волнение и
очень высокое, возбужденное чувство, постепенно вещи начали меняться очень быстро. Это
было поразительно. Когда я закрыл глаза, я видел так много фантастически прекрасных фигур,
текстур, цветов. Куда бы я ни посмотрел, с открытыми глазами, цвета просто сверкали. Дом
выглядел абсолютно прекрасным, природа действительно впечатляла. Это немножко пугало,
едва ли не слишком возбуждающе, после мягкости других веществ. Я не мог поверить, что я это
делаю, и что я обладаю внутренней силой видеть такую красоту. Я не знаю, как долго это
продолжалось, но движение было столь быстрым, что я чувствовал какую-то болезненность от
движения. Затем меня стало подташнивать, и подташнивало весь оставшийся день, пока все не
успокоилось к вечеру, и после этго я чувстовал себя совершенно замечательно».

(15 мг, внутрь) «Моя «система раннего предупреждения» сигнализировала мне через
пятнадцать минут, и затем все на некоторое время затихло. Я начал постепенно подниматься
снова, и был ужасно рад, что я знаком с этим переходом. Визуальные искажения. Вещи меня
отвлекали. Я не мог найти колпачок от моей ручки – должен ли я писать вечно? В этот момент я
не смог бы вести ничего, кроме ручки по бумаге, и это всего лишь чуть более получаса после
того, как я его принял. Мебель в моем кабинете двигалась вверх и вниз. Я прилег, и закрыл
глаза. ВОТ где это было. Картины бурные. Даже с открытыми глазами, без зрительной цели,
присутствовали воображаемые визуальные эффекты. Я представлял себе темную комнату с
камином, горящим среди ночи, без особых затруднений, и с закрытыми глазами мне казалось,
что я сижу напротив этого огня, и я очарован галлюцинациями и искажениями, которые я вижу,
никакого камина нет, потому что я все еще лежу в моей затемненной спальне. Что-то типа 2х
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 60

сняло галлюцинацию. Это ночное вещество – дневной свет все это смывает. Я пытался, но не
смог повторить этот камин, и, должно быть, быстро спустился. Через три часа я подумал, не
попробовать ли мне еще какой-нибудь эксперимент. Хорошо, но есть некоторые оговорки. Через
четыре часа от начала – без оговорок».

(15 мг, внутрь) «Как только я почувствовал озноб и тревожные сигналы, я лег и закрыл
глаза. Индийский мотив. Изобилие фруктов, овощей, листьев, соломы, дерева, лоз. Очень
чувствителен сексуально. Красивое, строгое, богатое знакомство с жизненностью, индийскими
богами и безмятежностью. Цвет и спокойствие. Несколько часов, затем преобразованность
слегка снизилась. В этот момент с легкостью - вершина храма, но это южноамериканский храм,
с земляным полом, соломой, лозами, полными фруктов. Знакомое чувство. Мы нагие, и мы
дети-взрослые, осмелившиеся быть там, оцениваемые милосердно (строго, весело)
(поднимающиеся через пол). Это опыт растения, один из настоящих».

(12 мг фосфорного эфира, внутримышечно) «Это сильно. Множество фантастических


образов в течение примерно двух часов, и я думал, что день никогда не закончится. Примерно
через шесть часов я понял, что что он все-таки мог бы, но в действительности вечером я принял
100 миллиграмм секонала, что позволило мне уйти в хороший сон. На следующий день я был в
порядке».

(3 мг фосфорного эфира, внутривенно) «Действие было немедленным (30 секунд) и у


меня не было времени начать беспокоиться – это просто было слишком быстро. Примерно через
час я вернулся туда, откуда отправлялся».

(12 мг фосфорного эфира, внутрь) «Я принял восемь миллиграм ранее, с очень хорошей
реакцией. Здесь, сейчас я чувствую, что все распалось, и я крайне обеспокоен. Я очень
озадачен».

Psylocybe cubensis: (1,5 г, внутрь) «В лучшем случае, некоторые пятнистые узоры с


закрытыми глазами, и в целом легкое опьянение. Определенно, никаких отблесков LSD.
Закончилось быстро, чувствовал себя усталым и печальным, спал хорошо».

(3,5 г, внутрь) «Принял грамм для начала, и оно началось через десять минут, но
недостаточно сильно, так что добавил оставшиеся 2,5 грамма. Все приходило ко мне волнами,
окружало меня, образы были в волнах и темных цветах земли, оранжевый и коричневый, не
похоже на широкий спектр кислоты. У меня была морская болезнь, рвота помогла немного,
немного лекарства успокоило желудок. Действие начало спадать, и все стало очень хорошо, к
полуночи я вышел. Никакого похмелья вообще».

Дополнения и комментарий: Тут обычно подразумеваются два обобщения, с одним из


которых я в основном согласен, но другое – более сложное и сомнительное. Приемлемое – это
причинное равенство между гидрокси-соединением псилоцином, его ацетатным эфиром, и
фосфорным эфиром, псилоцибином. Как я пояснил в отношении CZ-74 и CEY-19 в главе о 4-
HO-DET, нет доказательств того, что эфир превращается в индолол метаболически, но это
удачная догадка, и не было показано никаких различий в их фармакологии. То же самое и с
псилоцином и псилоцибином. Я изучал их оба как чистые вещества, и нашел, что они
полностью взаимозаменяемы в отношении их фармакологических свойств.

Второе обобщение более сложное и ведет в некоторые не слишком приятные области.


Это попытка уравнять химикаты, псилоцин и псилоцибин, с их естественными источниками,
грибами. Часть неясностей, я чувствую, связана с загадками, присущими растительным
источникам. Есть множество видов, которые предложены и приняты в качестве магических
грибов. Полевая идентификация это одно, но что можно сказать про высушенный, размолотый
растительный материал неизвестного происхождения? Что это за грибы?Как они хранились?
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 61

Каков их состав? Старые образцы можно справедливо считать свободными от довольно


нестабильного псилоцина, но псилоцибин намного стабильнее и может сохраняться. Но то же
можно сказат и о их родственниках баоцистине и норбаоцистине, которые разбросаны в
широких пределах во многих видах, и они практически не исследованы фармакологически. Есть
столько неконтролируемых переменных в грибной области, что я подаю свой голос за
исследование самих химических препаратов. Их, по крайней мере в принципе, можно
проанализировать и взвесить. Но это роскошь, доступная немногим, поскольку синтезы этих
алкалоидов сложны, и, к сожалению, нелегальны.

Вернемся к грибам, и теме закона. В исходной формулировке Закона о контролируемых


препаратах, 1970, нашего федерального закона о веществах, перечислены лишь четыре растения
в качестве «контролируемых веществ». В списке I была марихуана (позже определенная как
растение Cannabis spp.) и пейот (позже определенный как ботанический Lophophora williamsi); в
списке II значился опиумный мак и маковая соломка, а также листья коки. Общеизвестно, что
продажный опиум получают из растения Papaver somniferum, а продажная кока добывается из
растения Erythroxylon coca, но я не знаю, был ли какой-то из этих ботанических биномов явно
указан в нормах закона. Вкрались несколько ляпов, неточность в использовании бинома
Tabernanthe iboga в качестве синонима ибогаина, и бинома Catha edulis в качестве синонима
катионина, оба – вещества Списка I. Таким образом, есть четыре, может быть шесть, растений,
которые могут рассматриваться как контролируемые вещества.

Но нигде в правовых архивах текущего законодательства о веществах вы не найдете


упоминаний о таких родах, как Psylocibe, Stropharia, Paneolus или Inocybe. И ни о дюжинах и
дюжинах видов, происходящих от них. То есть, вы могли бы логически заключить, что эти
магические грибы не нелегальны? Ну, и да и нет.

Нет, в букве закона они не названы явно как нелегальные сущности. Но да, в
фактическом применении закона. Из-за неизбежного факта, что и псилоцин, и псилоцибин
названы веществами списка I, и признании того, что есть грибы, которые могут содержать эти
вещества, следует, что эти ботанические сущности становятся сложными правовыми случаями.
Могут ли высушенные, выращенные грибные тела считаться способом упаковки вещества
Cписка I ? Можно ли считать их выращивание способом изготовления вещества списка I ?
Конечно, можно, поскольку закон устанавливает, что производство и продажа веществ списка I
– федеральное уголовное преступление. «Ваша честь. Я собрал эти штучки там, в поле, для
моего салата к обеду. Я не знал ничего о том, что они содержат что-то незаконное». Разумная
защита, и она вполне может работать в наши дни, вместе с аргументом, что коробочки
опиумного мака можно купить в фермерском магазине в качестве цветочного украшения, а
семена ипомеи можно купить в местном питомнике для посадки следующей весной.
Невинность может быть достоинством какое-то время, поскольку еще не все знают, что эти
декоративные маки в действительности – капсулы с опиумом из Списка II, а эти семена ипомеи
на самом деле содержат эргин, депрессант Списка III. Но это сегодня. Что же будет завтра?

Сегодня, по большому счету, бремя доказательства все еще лежит на обвинителе, и эта
эфемерная и недокументированная концепция «презумпции невиновности» обеспечивает
некоторую степень защиты. Они, обвинители, должны доказать, что вы виновны. Но, по мере
того как структура закона переходит от криминальных законов к регулирующим законам, эта
защита теряется. Вы должны доказать, что вы невиновны. Прекрасным примером является
случайный тест мочи, который требует, без каких-либо вероятных причин, чтобы вы доказали,
что в вас не было наркотиков. Тут нет презумпции невиновности. Таково много лет было
печальное состояние наших налоговых законов, и сейчас это становится реальностью в наших
законах о наркотиках. Докажите суду, что вы не знали, что эти грибы психоактивны! Тень
Инквизиции прошлых веков. Или пародии на Салем недавних времен. Докажите нам, что вы не
ведьма.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 62

Есть большая груда научной литературы, обсуждающей изменения (увеличения и


уменьшения) содержания псилоцибина и псилоцина в грибах как зависимость от их питания. И,
в главе о 4-HO-DET, я упомянул, что введение ненатурального компонента в питание может
дать ненатуральный алкалоидный продукт, эксплуатируя природные и доступные ферментные
системы, являющиеся частью мицелиальной структуры.

Еще одно отступление. Есть простой, и забавный, факт из номенклатуры, которую я


много лет использовал. В своих записях я ссылался на псилоцибин как на PSOP (из-за его
фосфатной природы), а на псилоцин как PSOH (из-за открытой OH-группы). Я привык
ссылаться на ацетат как на PSOA, на О-метиловый эфир как на PSOM и на химический
интермедиат О-бензиловый эфир как на PSOB. Я знаю, что это вряд ли когда-нибудь станет
понятно, но я до сих пор делаю это, потому что это удобно и немножко старомодно. Один код не
мой, а фирмы Сандоз, CMY для 1-метил-псилоцина. Я знаю, его изучали в клинических
условиях, но я не в курсе его активности. Его просто получить. Я был бы очень рад узнать, как
он действует.
№ 19. 5-HO-DMT

Триптамин, 5-гидрокси-N,N-диметил; индол-5-ол, 3-[2-(диметиламино)-этил]; 5-


гидрокси-N,N-диметилтриптамин; 3-(2-диметиламиноэтил)-индол-5-ол; N,N-
диметилсеротонин; буфотенин; маппин

Дозировка: 8-16 мг, внутривенно

Продолжительность: 1-2 часа

Качественные комментарии: (1 мг, внутривенно, в течение трех минут) «В течение


первой минуты после начала инъекции я ощутил сдавливание в груди, а мое лицо, казалось,
обжигало крапивой, и это продолжалось примерно 6 минут. У меня была недолгая тошнота».

(2 мг, внутривенно, в течение трех минут) «Я почувствовал стеснение в горле и желудке,


казалось, что мой пульс ускорился, хотя, очевидно, не было никаких изменений ни пульса, ни
давления крови».

(4 мг, внутривенно, в течение трех минут) «В ходе инъекции, я сначала ощутил чувство
жжения на лице, затем груз, давящий сверху, и затем – онемение всего тела. Я видел красные и
черные пятнышки – яркий оранжево-красный – движущиеся вокруг. По всей видимости,
багрянистый цвет моего лица продолжался около 15 минут, уже после того, как исчезли мои
зрительные объекты».

(8 мг, внутривенно, в течение трех минут) «У меня началось головокружение с самого


начала инъекции, и затем мое лицо побагровело, меня стало тошнить и я чувствовал, что не
могу дышать. Я видел белые, прямые линии на черном фоне. Я не мог отследить паттерн.
Теперь тут красные, зеленые и желтые точки, очень яркие, как будто сделаные из
флуоресцирующей одежды, движущиеся, как клетки крови через капилляры, покачивающиеся
туда-сюда через белые линии. В течение следующих двух минут все в основном прошло».

(10 мг, внутривенно, в течение 50 секунд) «Мое лицо внезапно стало очень горячим. Я не
мог достаточно быстро дышать».

(10 мг, внутривенно, в течение 77 минут) «Без каких-либо психологических изменений».

(16 мг, внутривенно, в течение трех минут) «Почти сразу я почувствовал жжение в нёбе,
и ощутил покалывание во всем теле. Мое лицо стало фиолетовым, грудь казалась раздавленной.
Все было в желтом тумане, и я сильно потел, меня рвало. Слова не приходят. Сознание
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 63

переполнено. Когда я начинаю какую-то мысль, другая мысль приходит и сталкивается с ней. Я
не могу ясно выражать себя. Я здесь и не здесь. Сейчас прошло уже сорок минут и я чувствую
себя лучше, но я все еще чувствую, как будто я собираюсь вывести это, похоже на похмелье».

Дополнения и комментарий: Это представление самых ранних исследований,


выполненных с буфотенином на людях, с 14 пациентами-шизофрениками в психиатрической
больнице штата и с двумя осужденными в тюрьме штата. Двоим осужденным в тюрьме штата
вводили, в течение трех минут, раствор буфотенина в виде соли. Это единичное наблюдение,
описание гиперсеротонинемии (высвобождение серотонина в крови, названное карциномной
лихорадкой) – все, что вещество дало, в нужное время в нужном месте, чтобы поместить его в
книги в качестве «опасного вещества» по классификации FDA. А с выходом Закона о
контролируемых веществах (1970) его поместили в список I как галлюциноген, с высоким
потенциалом злоупотребления и без признанного медицинского применения. Какой бы ни была
действительная активность буфотенина, и какую бы роль он ни играл в объяснении сложной
роли серотонина в теле человека, ныне это было бы действительно крайне сложно изучать,
просто из-за прилива крови к лицу испытуемого в тюрьме Мериленда в исследовании, которое
случилось в неподходящее время.

Но такова политика по отношению к веществу. Я ничем не могу помочь, но


прокомментирую некоторые аспекты медицинской этики, которые сопутствовали этим
исследованиям. Тут у нас подборка из 14 пациентов-шизофреников, аналогия, которая приходит
на ум – экспериментальный скот, которому исследователи-медики вводят свое вещество.
Послушаем отчет об одной даме после быстрого внутривенного введения буфотенина.
«Произошло интенсивное слюноотделение. Она легко могла утонуть в собственной слюне, и ее
пришлось повернуть набок. Пульс слегка участился в период от окончания инъекции до
примерно 10 минут спустя, но без особых изменений в давлении крови. Чувствительность
вернулась через 23 минуты, когда пациентка была в полной ясности и, в ответ на вопрос
касательно предположений перед инъекцией, рассказала о длительно подавлявшемся
воспоминании из трехлетнего возраста, когда она зашла в ванную и увидела свою мать,
умирающую от маточного кровотечения. Это было рассказано без аффекта и не повлекло
терапевтических последствий». О ГОСПОДИ! Жертва шизофрении добровольно открывает
длительно подавлявшееся воспоминание о травматической смерти ее матери. И при текущем
состоянии целительства в психиатрических лечебницах, двое медиков полностью ингнорируют
то, что сегодня может рассматриваться как драматический прорыв в терапии. Другой из их
опытов был признан почти фатальным, потребовавшим использования искуственного дыхания.
Это - исследование в медицине и искусстве целительства?

Ну, хватит о политике и о медицинской этике. Что можно сказать о самом веществе? Это
пример очень редкого семейства активных веществ, которое можно найти и в растительном, и в
животном царстве. От жабы до жабьей травы. Есть ряд очень близких по структуре
родственников в мире природы. Буфотенин следует в первую и главную очередь рассматривать
как ближайший родственник серотонина (один из наших основных нейромедиаторов), по
отношению к которому он – N,N-диметильный гомолог. Есть множество его модификаций в
природе (наиболее часто встречающихся в коже лягушек), и все они имеют обманчиво похожие
названия. Мне будет полезно их перечислить.

Буфовиридин: Это эфир 1:1 с серной кислотой. Он еще более полярен, чем буфотенин,
и, соответственно, еще менее склонен попадать в мозг. Если бисульфатное положение кислоты
само этерифицировать биологически устойчивым образом, то это соединение вполне может
оказаться центрально активным, но, вероятно, только парентерально, как в случае с 5-MeO-
DMT. Открытая диметиламинная группа все-таки делает его легкой добычей для МАО.

Буфотенидин или Цинобуфагин: Это внутренняя четвертичная аммониевая соль, 5-


гидрокси-N,N,N-триметиаммониевая соль. Ее также часто обнаруживают в виде сульфатного
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 64

эфира, но этот последний не имеет тривиального названия. Было упоминание буфотенидина и


его сульфатного эфира как случайного спутника аналогов гистамина в коже лягушек. См.
добавление по гистаминам.

Дегидробуфотенин: Тут образована ковалентная связь между диметилированным


атомом азота и 4 положением индола, теоретическим удалением молекулы водорода. Это уже не
простой триптамин, но, поскольку он часто встречается как компонент химии нескольких жаб, а
также и некоторых тростниковых арундо, он упомянут здесь. Он, по определению, четвертичная
аммонийная соль. Исходная структура, которую ему приписали, содержала виниламинный
фрагмент (потеря водорода в альфа и бета-положениях цепи). Было показано, что это не так.

Буфотионин: Это гидросульфатный эфир дегидробуфотенина.

О-Метилнордегидробуфотенин: Это продукт перегруппировки дегидробуфотенина,


который может оказаться и природным веществом, и артефактом анализа.

О-метилбуфотенин: Здесь представлен настоящий переходный алкалоид, найденный во


множестве растений, а также в семействе настоящих жаб, он описан как пропись под
синонимом 5-MeO-DMT.

Норбуфотенин (5-гидрокси-N-метилтриптамин, N-метилсеротонин, 5-OH-NMT): Это


основание разбросано и по царству животных, и по царству растений. Оно найдено в немалом
числе жаб и в ростках ячменя. Его выделили из травы Desmodium pulchellum. Это интересное
сумеречное соединение, которое находится на полдороге к известному токсину (буфотенину) и
жизненно важному нейротрансмиттеру (серотонину). И, к нашему стыду, оно не изучено. Оно
обнаружено в моче пациентов-шизофреников, но ничего не сказано про его потенциальную
активность. Эта открытая гидрокси-группа вероятно, станет препятствием для попадания его в
мозг. Наверное, таким же, как для самого буфотенина. Удаление второй метильной группы
приводит к серотонину.

Буфогенины или буфагины: Это – не содержащие азота стероидные лактоны,


являющиеся сердечными токсинами. Они обнаружены в яде жаб. Они не имеют никакого
химического сходства с буфотенином. Примерами могут быть буфогенин В, буфоталин и
буфоталинин.

Буфотоксины: Это стероидные буфагины, обычно связанные через гидроксил пробковой


кислоты, которая, в свою очередь, связана пептидной связью с аргинином.

Есть две структурных варианции буфотенина, которые, как я чувствую, могут оказаться
интересны для исследования. Одна относится к эфирам 5-гидроксигруппы. О-метильный эфир –
это, конечно, 5-MeO-DMT. Он упомянут выше под названием О-метилбуфотенин. Как насчет
очевидного О-этилбуфотенина, 5-EtO-DMT? Его однажды синтезировали из 5-
этокситриптофола в работе по физостигмину, и превратили в буфотенин действием хлорида
алюминия. Если тут применима аналогия с фенетиламинами (МЕМ так же активен, как ТМА-2),
тогда 5-EtO-DMT должен оказаться столь же активен, как 5-MeO-DMT. И, вероятно, его следует
курить по тем же причинам. Другой вариацей могут быть возможные сложные эфиры по 5-
гидроксигруппе. Обнаружение активности препаратов вроде бисульфата буфовиридина было бы
маловероятно, но, вероятно, ацетат (легко получаемый из буфотенина и уксусного ангидрида)
дал бы возможность проникновения в ЦНС, аналогично ацетату 4-гидрокси-аналога,
псилоцина.

Когда-то существовала (возможно, существует и поныне) группа, под названием


Институт Текущих Мировых Событий, которая давала гранты людям, чтобы дать им
возможность путешествовать и писать на темы культурного интереса. Я присутствовал в их
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 65

списке рассылки, что дало мне потрясающую коллекцию эссе и виньеток, написанных Энди
Вейлом, который позднее собрал некоторые из них вместе в книге под названием «Свадьба
Солнца и Луны». В попытках систематизировать и понять фармакологию буфотенина я с
радостью припомнил эссе Энди, посвященное магии Ури Геллера.

Поначалу он был полностью очарован тем, как этот юноша из Израиля мог управлять
психической энергией аудитории, чтобы вызвать какой-нибудь замечательный феномен. Это
было не просто изгибание ключей и ложек, но также и удаленное видение и чтение мыслей.
Происходили чудесные дела.

Энди был настоящим неофитом, но затем произошло резкое разрушение уверенности,


которое началось после встречи Энди со скептиком по имени Изумительный Рэнди, который
мог повторить большинство фокусов с помощью ловкости своих рук. Энди перешел из полной
веры в полное неверие за очень короткое время. Казалось, что его раннее убеждение было
ошибочно, и все было в действительности сплошным искажением. Эта смена позиции, конечно,
привела к обиде на оба лагеря. Затем он, в конце концов, пришел к срединной позиции. Статус
Ури Геллера, может быть, по сути своей не решаем. В физические феномены верят, если это
нужно. Эти вещи реальны? Кто все это решает, и с какой точки зрения?

И то же самое с буфотенином. Это активный психоделик? Абсолютно да, абсолютно нет,


и может быть да, может быть нет.

Ранние публикации использовали термин «психотомиметик» и настаивали на


психоделической интерпретации наблюдений. Наблюдатели видели цветные пятна, прямые
линии на черном фоне. «Слова не приходят. Мое сознание переполнено». Такие, и подобные
описания часто считают компонентами психоделических опытов. Но, однако, скептик мог бы
указать на термины, которые близко связаны с токсическим действием, и периферийным
отравлением: «мое лицо стало фиолетовым и меня стало тошнить, я не мог дышать с
достаточной быстротой». Слезоточение и тахикардия. Это все взято из небольшой выборки
комментариев, приведенных выше. В период, последовавший за ранними исследованиями,
описанными выше в разделе «Качественные комментарии», было еще около дюжины
сообщений, которые, можно считать, описывают тот же разброс подъемов и спадов, используя
различные методы доставки. При вдувании, у меня есть отчет, заявляющий о чувстве страха,
приливе крови к лицу, слезоточении и тахикардии, на уровне в десять миллиграмм. Другой
отчет говорит, что при вдыхании сорока миллиграммов, не наблюдалось ни объективных, ни
субъективных эффектов. Некоторые клиницисты утверждают, что препарат, безусловно,
психотомиметик и его следует поместить в списках там же, где LSD и псилоцибин. Другие,
столь же искренне, предъявляют опыты на людях, которые показывают лишь периферическую
токсичность, и заключают, что не наблюдается никакого центрального воздействия. И есть
немало таких, кто считает, что нет вообще никаких эффектов, внутри или вне ЦНС.
Психофармакологический статус буфотенина, как и Ури Геллера, возможно, по существу
нерешаем.

Две недавних публикации дают новый и провокативный вклад в этот диалог. Одна из них
включает серию появлений красноватого вещества на Восточном побережье, называемого
Китайский камень любви, Черный камень, Твердый камень или Гвоздь-сотка, продававшийся
как афродизиак. Его следовало намочить и растирать на гениталиях, но, как и можно было
ожидать, немногие попробовали его есть или курить. Он содержал стероидные токсины, и,
возможно, имеет происхождение от лягушек, но его называли буфотенином, и он в самом деле
содержал буфотенин, наряду с несколькими кардиотоксинами, а также 5-MeO-DMT.

Вторая публикация несет, по крайней мере для меня, много больший заряд.
Исследование использования южноамериканских бобов растения Anadenanthera colubrina var.
Cebil аргентинскими шаманами в Центральном Чако показывает, что они чрезвычайно
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 66

психоделичны. Но, однако, крайне усложненный спектроскопический анализ показал, что они
содержат буфотенин, и только буфотенин в качестве алкалоидного компонента.

Подводя итог: я в самом деле не знаю, является ли буфотенин психоделиком. Может да,
может нет.
№ 20. 4-HO-DPT.

Триптамин, 4-гидрокси-N,N-дипропил; 4-индолол, 3-[2-(дипропиламино)-этил]; 4-


гидрокси-N,N-дипропилтриптамин; 3-[2-(дипропиламино)-этил]-4-индолол

Дозировка: неизвестна

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (20 мг, внутрь) «Возможно, пороговое действие, не


более».

Дополнения и комментарий: Это еще один случай, когда просто недостаточно


наблюдений, чтобы определить, на каком уровне будет заметна активность, или какую форму
она примет. Послужной список весьма хорошо установлен для безкислородного аналога, DPT, и
вряд ли можно было бы представить, что происходит потеря активности из-за введения
«псилоциновой подписи», 4-гидрокси-группы.Это пороговое действие предполагает, что что-то
близко. Какая жалость, что это вещество так трудно получить.

№ 21. 4-HO-MET

Триптамин, N-этил-4-гидрокси-N-метил; 4-индолол, 3-[2-(этилметиламино)-этил];


N-этил-4-гидрокси-N-метилтриптамин; 3-[2-(этилметиламино)-этил]-4-индолол

Дозировка: 10-20 мг, внутрь

Продолжительность: 4-6 часов

Качественные комментарии: (20 мг, внутрь) «Качественно весьма похоже на псилоцин.


У меня все началось в первые полчаса, и на максимуме я чувствовал то же изменение цвета,
формы и времени, звук чувствовался. Как и с псилоцином, опыт был волноподобным, со сменой
эффектов от почти нормального восприятия в одну минуту, до унесения в водоворот
измененного представления в следующую».

Дополнения и комментарий: Для начала, оправдание за всего лишь одну запись в


разделе комментариев. Этот, и некоторые другие из этих замещенных гидрокси- и
метокситриптаминов, получили ранние оценки, но этих наблюдений нет под рукой, и они не
могут быть использованы. Многие нужно возвращать из памяти, и должна быть
соответствующая этому допускаемая неясность в отношении итоговых обобщений о дозировке
и продолжительности. Что касается данного вещества, некоторые из исходных наблюдений
предполагают, что оно более активно, чем псилоцин, определенно более драматично. Но в итоге
я сомневаюсь, что этот этильный гомолог, или изопропильный гомолог 4-HO-МIPT в этой связи
можно было бы отличить от метильного аналога псилоцина в любом слепом клиническом
исследовании.

Какой же из них выбрать? С точки зрения синтеза, цена и доступность вторичного амина
определенно окажется критерием. И метилэтиламин, и метилизопропиламин доступны, но
весьма дороги. Диметиламин, с другой стороны, совсем дешевка, но он – известный прекурсор
к DMT, и его сложно найти. В любом случае, диметильное соединение широко доступно в мире
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 67

грибов, и я подозреваю, что будет проще всего оставаться с природой.

№22. 4-HO-MIPT

Триптамин, 4-гидрокси-N-изопропил-N-метил; 4-индолол, 3-[2-


(изопропилметиламино)-этил]; 4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин; 3-[2-
изопропилметиламино)-этил]-4-индолол

Дозировка: 12-25 мг, внутрь (индолол или ацетат).

Продолжительность: 4-6 часов

Качественные комментарии: (9 мг, внутрь) «Я застрял на полдороге. Некоторая


активность на сетчатке под закрытыми глазами. Может быть, у меня было легкое
головокружение, немного романтичности. Ничего более».

(12 мг, внутрь) «Прошел ровно час после того, как я проглотил капсулу, и все происходит.
Я дошел до полноты эффектов через 45 минут. Яркие образы под закрытыми глазами. Музыка
исключительно чувственная. Я заметил склонность к судорогам, но это меня не беспокоило. Все
кружилось – как они допускают публичное исполнение эротических фрагментов, вроде второго
фортепианного концерта Сен-Санса, не говоря уже о трансляции по радио? Очень быстрый спад
между третьим и четвертым часом. День, щедрый на любовь, прозрения, фантазии, и день для
уединения внутри сознания. Прекрасный день для открытий».

(12 мг, внутрь) «Я поместил кристаллы в воду, и капля HCl немедленно перевела их в
раствор. Первые признаки безошибочно проявились через 20 минут, и после этого началось
быстрое и беспокойное развитие, завершившееся примерно на отметке в час. Но это
продолжалось всего лишь еще 40 минут, и затем довольно быстро спало. Эротика превосходная,
но картинок было немного, и мне было сложно соединять фантазию с музыкой. После –
хороший аппетит, и у меня не было сложностей с засыпанием».

(15 мг ацетата, внутрь) «Интересная смесь опьянения и успокоения, развившаяся в очень


расслабленное состояние с некоторой раскоординацией движений. Совсем немного похоже на
алкоголь или ГОБ (гамма-оксибутират – прим.перев.). Никаких сдвигов мыслей или кишечных
расстройств за все время, хотя я был не слишком голоден. Общение происходило легко».

(20 мг, внутрь) «Ранние признаки (ощущения в мышцах) появились через 10 минут. Еще
через десять минут произошло быстрое обострение всех чувств, достигшее плато через 40
минут и начавшее спадать через три часа, с возвращением к практически нормальному
состоянию через 5-6 часов. Отмечена интенсивность опыта. На плато (вербальная)
коммуникация затруднительна, с интенсивным изменением чувства времени и расстояния.
Появились множественные и перекрывающиеся волнообразные формы с чрезвычайно
интенсивным изменением цвета. Переходы в тело и из тела были обычны, с возросшим
ощущением процессов тела, например, тока крови в сосудах. Ощущение мышц усилилось,
переживалось чувство парения в бестелесном полете. При попытке ходьбы почувствовалось
умеренное головокружение, но оно не было связано с тошнотой. Поначалу чувствовалось
некоторое беспокойство, но это можно интерпретировать как реакцию на чрезвычайно сильный
приход. Любопытный, вероятно уникальный эффект – обладание сутью сексуальной силы,
будучи большой лесной кошкой. Эта идея преобладала некоторое время. Это вещество, по
крайней мере, вдвое активнее, чем псилоцин, в сравнимых дозах, в терминах плато или
пикового эффекта. Внешние стимулы, особенно свет, отталкивают до раздражения. Звуки можно
видеть, слова распадаются в брызги ярких точек под закрытыми глазами. Другие образы под
веками заметны с узорами (в цвете); временами плавающие облака захватывают обзор с
закрытыми глазами. Я не могу преувеличить интенсивность опыта. Я бы не хотел идти еще
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 68

выше, чем 20 миллиграмм (50 миллиграмм псилоцибина не настолько интенсивны)».

(30 мг ацетата, внутрь) «Это было, как если бы я принял в спешке несколько мартини –
за исключением того, что присутствовали образы под закрытыми глазами, в различных цветах,
особенно зеленые металлик. У меня стискивались челюсти, была дрожь в теле, напоминающая
экстази, за исключением того, что не было никакой стимуляции. Я слушал музыку напротив
камина, в темной комнате, и видел яркие цветные неструктурированные узоры. Семь часов, и я
впал в легкий сон, и был в порядке на следующий день».

Дополнения и комментарий: Это двухуглеродный гомолог псилоцина, и, как и этот


последний препарат, он активен перорально, что также неудивительно. Одно прямое сравнение
между этими двумя материалами, через большой промежуток времени и на очень высоких
уровнях, показало, что 20 мг 4-HO-MIPT полностью эквивалентно 50 мг псилоцина в одном из
отчетов. А в еще одном отчете с 30 мг ацетата все было значительно мягче. На таких высоких
уровнях приход уверенно отмечался в течение первого получаса.

Здесь, как и с 4-HO-DMT (псилоционом) и 4-HO-DET, следует проявлять определенную


аккуратность с использованием терминов «ацетат» и «фосфат». Поскольку оба этих материала –
основания (третичные амины) и кислоты (гидроксииндолы), они, практически, представляют
собой внутренние соли. Для стабильности их обычно превращают в соли (по аминному концу)
или сложные эфиры (по фенольному концу), или и то, и другое. В данном контексте, термин
«ацетат» может означать любую модификацию, соль или сложный эфир, включающий уксусную
кислоту. И, конечно, фосфат тоже может быть либо солью, либо сложным эфиром. Я попробую
добавлять дополнительный термин «соль» или «эфир» везде, где возможна неоднозначность. Во
всех этих заметках ацетат – это сложный эфир, и некоторые из них – свободные основания,
другие – гидрохлоридные соли, третьи – фумаратные соли.

Было синтезировано и описано большое число родственных гомологов псилоцина, и


некоторые из них пробовали на разных уровнях, но ни один из них на таком уровне
определения, чтобы оправдать пропись, специально посвященную ему. С 4-гидрокси-группой,
гарантирующей некоторую степень пероральной активности, все они могут служить в качестве
обзорной иллюстрации к соотношению структура-активность, чтобы селективно и
специфически обнаружить геометрическую природу заместителей на азоте.

Если стремиться к полному перфекционизму в этих областях химии, следовало бы в


самом деле приготовить фосфатный эфир 4-HO-MIPT, поскольку это был бы точный гомолог
псилоцибина. Но это потребовало бы большого объема дополнительной работы. только для
того, чтобы тело отщепило эфирную группу, как только представится такая возможность.
Текущее мнение таково, что активность обоих веществ должна быть одинаковой, с поправкой
на разницу в молекулярном весе. Но, по крайней мере, он мог бы быть более устойчив при
хранении. Как насчет сульфатного эфира? Это должна быть очень стабильная соль, а в теле есть
сульфатазы, точно так же, как и фосфатазы. Возможно, сработали бы и вездесущие
неспецифические эстеразы. Ряд исследований проводился с ацетатным эфиром (некоторые
упомянуты выше), и он должен разваливаться сразу, как только оказался внутри вас.

Тщательное клиническое сравнение ацетатного эфира псилоцина с фосфатным эфиром и


свободным фенолом могло бы помочь прояснить этот вопрос. Идеальным вариантом решения
было бы провести фармакокинетическое исследование уровня в крови этих трех материалов,
параллельно с психофармакологическими реакциями. Я чувствую, это навряд ли будет сделано
в поддающемся предсказанию будущем.

№ 23. 4-HO-MPT

Триптамин, 4-гидрокси-N-метил-N-пропил; 4-индолол, 3-[2-(метилпропиламино)-


Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 69

этил]; 4-гидрокси-N-метил-N-пропилтриптамин; -[2-(метилпропиламино)-этил]-4-индолол

Дозировка: неизвестна

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (8 мг, внутрь) «Очень умеренное визуальное искажение,


заметное головокружение без тошноты. На второй час – все еще некоторое усиление зрительной
детализации, но ко мне не приходит полет мыслей о философских концепциях, как под
псилоцином. Я быстро спустился и получил возможность нормально есть. Остаточная
бессонница продолжалась 8 часов».

Дополнения и комментарий: Как и в дискуссии, представленной в главе о предыдущем


гомологе, 4-HO-DET, недостаточно информации, чтобы дать справедливое описание дозы или
продолжительности. В моей папке по этому соединению я смог найти лишь один отчет.
Экстраполяция предполагает, что это может быть еще один материал, активный в псилоциновом
диапазоне до 20 мг, также внутрь. Возможно, это общее правило, что всё с массой до 6 атомов
углерода, присоединенного тем или иным образом к триптаминовому атому азота (и все,
содержащее при этом 4-гидроксигруппу, конечно) будет активно в диапазоне 10 – 20 мг. Оно
соблюдается для метил-метил, метил-этил, метил-пропил, метил-изопропил, диэтил, дипропил и
диизопропил. Так что это весьма хорошее обобщение.

Как далеко можно зайти с таким аргументом? Что, если одна из N-алкильных групп
содержит четыре углерода? Если оставить другую алкильную группу наименьшей и
простейшей метильной группой, то известны все четыре изомера. Это n-бутильный изомер (4-
HO-DBT, масло), изобутильный изомер (4-НО-MIBT, т.пл. 142-145°С), втор- бутильный изомер
(4-HO-MSBT, т.пл. 138-140°С) и трет-бутильный изомер (4-HO-MTBT, т.пл. 225-226°С). Из этих
четырех веществ лишь 4-HO-MTBT изучался как возможный психоделик. Около 15 мг
практически не произвели никакого эффекта, может быть, некоторый намек на что-то в течение
нескольких минут, и затем ничего. Возможно, чистое плацебо.

В литературе описаны еще более «тяжелые» способы замещения, но они также не


исследованы. Симметрично дизамещенные изомеры описаны в этих прописях раздельно.

№ 24. 4-HO-PYR-T

Триптамин, 4-гидрокси-N,N-тетраметилен; 4-индолол, 3-[2-(1-пирролидил)-этил];


пирролидин, 1-[2-[3-(4-гидрокси)-индолил]-этил]; 4-гидрокси-N,N-
тетраметилентриптамин; 3-[2-(1-пирролидил)-этил]-4-индолол; 1-[2-[3-(4-гидрокси)-
индолил]-этил]-пирролидин; «4-гидроксипирролидилиндол».

Дозировка: > 20 мг

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (20 мг, внутрь) «Это вещество оказалось весьма непохоже
на псилоцин и граничит с чем-то очень странным. Был скрытый период, примерно три часа
после приема, прежде чем стал заметен приход. Визуальные искажения были минимальны; не
происходило изменений в цветах или объектах. Природу этого вещества можно
охарактеризовать усилением интеллектуального процесса, но не до такой степени, как с
псилоцином. Весь опыт был более «стимуляторным», чем галюциногенным. Очень неприятное
путешествие. Нет никакого желания двигаться глубже, или, в самом деле, изучать другие
циклические аналоги».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 70

Дополнения и комментарий: В этой книге о триптаминах есть три пирролидиновых


амина, и все три просто загадочны и алогичны. И простой «пирролидил-триптамин» (pyr-T) и
его 5-метокси-аналог (5-MeO-pyr-T) вызывают физическое недомогание, а этот (4-HO-pyr-T),
похоже, скорее стимулятор, чем психоделик. Во всех трех случаях (а также в варианте 5,6-
метилендиокси- ) другие две кольцевые системы, которые часто сопровождают
пирролидиновый вариант в «наборе», попросту не исследовались. Это вызвано, в основном,
неожиданной и в целом негативной реакцией на пирролидиновый фрагмент. Пиперидиновый
гомолог (4-HO-pip-T) – белое кристаллическое вещество с т.пл. 180-181°С. Морфолиновый
аналог – также белое кристаллическое вещество с т.пл. 177-178°С.

№ 25. Ибогаин

12-Метоксиибогамин

Синтез: В химической литературе описаны три полных синтеза ибогаина. Первый из


них – тринадцатистадийный процесс, опубликованный примерно 30 лет назад. Однако
химическая лаборатория может с успехом послужить и для выделения, и для очистки ибогаина
из растительных источников. Другими словами, не слишком практично начинать с бутыли
никотиновой кислоты, чтобы приготовить приемлемые количества. Базовая кольцевая структура
содержит два хиральных центра, ни один из которых не поддается простым манипуляциям.
Благодаря этим двум отдельным и в целом недоступным хиральным центрам существуют,
теоретически, четыре разных изомера ибогаина, которые непросто разделить. Когда термин
«синтетический» используется в отношении ибогаина в научных журналах, обычно имеется в
виду обратный синтез алкалоида из деметилированного производного. Для справки, вот
«отпечатки пальцев» из инфракрасного спектра для свободного основания: IR (см-1): 741, 799,
830, 1037, 1111, 1148; т.пл. 152-153°С. Гидрохлорид: ИК (см-1): 638, 810, 832, 925, 1031, 1149;
т.пл. 299-300°С (с разл.).

Дозировка: (от сотен миллиграмм до грамма и более)

Продолжительность: (весьма большая)

Дополнения и комментарий: Это пример наиболее замечательного материала, который


дал людям возможность получить ряд весьма сложных и драматических переживаний. Какая-
либо попытка представить справедливый обзор его действия, путем выбора индивидуальных
отчетов в формате «дополнения и комментарий» обречена на неудачу, поскольку это
игнорировало бы влияние группы и условий на субъекта. Тут я упомяну лишь некоторые из
различных серий, и ведущих авторов для более детального изучения.

Хорошо изучена история использования растения ибога в религиозных ритуалах в


Габоне и соседних странах, начиная с первой половины XIX века. Религия Буити требует
использования коры корня Tabernanthe iboga в качестве религиозного таинства, и сообщения о
ее психофармакологическом действии отражают эти нужды (см. Саморини).

Другая серия сообщений, которую стоит вспомнить, отражает изучение извлеченного из


этого растения содержимого, или с самого выделенного активного компонента, ибогаина, в
исследовании использования их в ходе психотерапии. Эти отчеты отражают взаимодействие
медик-пациент с акцентом на ранних воспоминаниях и оживлении прошлого опыта (см.
Наранджо). В клинических исследованиях, подобных этому, обычная доза могла быть четыреста
миллиграмм вещества, двойной вес для сырого содержимого, и, вероятно, в десять раз больше
того же веса, если использовалась кора корня.

Еще один источник отчетов следует поискать в ряде исследований, где ибогаин изучался
в качестве средства для лечения героиновой зависимости (см. Де Риензо и Беал). Эта конечная
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 71

цель, поиск доказательств борьбы с зависимостью и контроля над ней, безусловно, по-своему
окрашивает все опубликованные сообщения. В данном случае использовалось только вещество
ибогаин, и типичная дозировка составляла около или свыше 1000 мг.

Не вызывает сомнений, что путешествие с ибогаином жесткое, как физически, так и


психически. Вот один отчет, дающий представление о телесных аспектах его использования.

(200 мг, внутрь) «Субъективно, наиболее неприятными симптомами было беспокойство,


чрезвычайно мрачные мысли, и незнакомое состояние, связанное со зрительными и телесными
галлюцинациями. Зрительные галлюцинации появлялись только в темноте и состояли из синих
дисков, танцующих вверх и вниз по стенам. Потеря чувствительности в конечностях, чувство
легкого веса, гиперакузия. Наблюдались и автономные признаки, такие, как сухость во рту,
усиленное потоотделение, легкое расширение зрачка и учащение пульса, а также
экстрапирамидный синдром (мелкая дрожь, легкая атаксия, усиленный сухожильный рефлекс и
клонус). Пик действия случился примерно через два часа после принятия вещества; оно
ослабевало постепенно, оставив после себя полную бессонность. Не было нежелательных
последствий, вроде опустошения или депрессии».

Как отмечалось в фармакологическом обзоре (см. Попик и др.), поскольку


галлюциногенная доза, по всей видимости, в несколько раз выше, чем стимулирующая,
потребитель должен выдержать интенсивный и неприятный центральный стимулирующий
эффект, чтобы переживать галлюциногенные эффекты.

Хотя фармакология ибогаина очаровательна, но химия этого алкалоида совершенно


потрясающа. Присутствие четырех изомеров упоминалось выше в химической секции, но этот
факт не был оценен до 1960-х, и даже тогда пара полученных ненадежных и ошибочных
результатов плачевным образом запутала картину абсолютной конфигурации. Эта история в
деталях рассказана (примерно) на сотой странице обзорной главы (см. Корделл), которая
необходима для каждого, кто хочет рискнуть понять что-то, весьма далекое от химии. О да, есть
немало близкородственных алкалоидов. Если говорить в целом об индольных алкалоидах, их
свыше двух тысяч, и несколько десятков добавляются ежегодно. И большинство из них –
кошерные триптамины, поскольку они содержат триптаминовый структурный скелет. И, в свою
очередь, большое число триптаминовых алкалоидов обнаружено в замечательном семействе
Apocynaceae, которое является настоящим кладезем алкалоидов, вероятно, богатейшим
единичным источником фармакологически активных компонентов во всем растительном
царстве. Оно состоит, в основном, из тропических кустарников группы кендыря, которые почти
всегда сочатся клейким соком, когда вы ломаете веточку с яркими цветками, и которые имеют
репутацию крайне ядовитых.

Это все мягко подводит нас к ботанике, которая почти так же запутана, как и химия.
Позвольте мне перечислить здесь растения, содержащие ибогаин, или те, которые должны его
содержать, дать краткую сводку биномиалов. Есть ряд видов, которые классифицируются, или
классифицировались как принадлежащие к роду Tabernanthe, и которые являются приемлемыми
источниками ибогаина, логичными фармакологическими альтернативами самому растению
ибога.

Tabernanthe iboga: Это главный источник ибогаина, найденный в Габоне, упоминавшийся


выше.

Tabernanthe orientalis: Это растение сейчас называется Ervatamia orientalis, оно


обнаружено в Западной Австралии. Листья содержат ибогаин, вместе с шестью
второстепенными алкалоидами, близкими по структуре.

Tabernanthe pubescens: Его нашли в Заире, оно содержит ряд алкалоидов, близких
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 72

родственников ибогаина по структуре, а также сам ибогаин.

Tabernaemontana spp.: Этот род – из трибы внутри семейства Apocynaceae, которую


называют Tabernaemontaneae. Как официальное подсемейство, его можно было бы назвать
Tabernaemontanoideae. Причина обычного использования имен вроде этих в том, что
ботанических биномиалистов редко приглашают на социальные роли. Он (этот род) содержит
несколько десятков видов, некоторые содержат ибогаин, многие с обезболивающим или
седативным действием на лабораторных животных, некоторые с целой историей туземного
использования в Африке или Юго-Восточной Азии.

И есть множество растений в семействе Apocynaceae, содержащих очаровательные


алкалоиды, очень близкие по структуре к ибогаину, которые, потенциально, могут иметь
схожую психофармакологию. В большинстве из них ибогаин если и присутствует, то в очень
небольших количествах.

Anacampta spp. обычно публиковалась как Tabernaemontana spp., поскольку есть виды,
исходно публиковавшиеся как часть родов Bonafousia, Capuronetta (которые стали видами
capuronni в этом роде), Conopharyngia, Ervatamia, Gabunia, Hazunta, Muntafara, Pagiantha,
Pandaca, Peschiera, Phrissocarpus, и Stenosolen. Все они содержат алкалоиды, родственные
ибогаину.
Callichilia barteri появилась как Hedranthera barteri, но C. subsessilis потребовало названия
Tabernaemontana subsessilis при представлении его алкалоидного содержимого.
Creoceras, Rejoua, Schzozygia, Stemmadenia и Voacanga остаются, со всеми их видами, в
целости со своими исходными именами.
Peschiera echinata. Это один из примерно десяти видов в классификации
Tabernaemontaneae, с содержанием алкалоидов в листьях примерно в 2%. Ибогаин присутствует.
Voacanga schweinfurthii var. puberula (известный в ранней литературе как Voacanga
puberula) содержит примерно десяток родственных алкалоидов, главный из которых найден в
семенах, таберсонин, присутствующий в весьма заметных 3.5 %. Ибогаин присутствует в коре
корней, но в концентрации примерно 200 мг/кг (0,02%), он действительно второстепенный
компонент.

№ 26. LSD-25
Кислота; лизергид; диэтиламид d-лизергиновой кислоты; METH-LAD; D-
лизергамид, N,N-диэтил; N,N-диэтиллизергамид; 9,10-дидегидро-N,N-диэтил-6-
метилэрголин-8b-карбоксамид.
Дозировка: 60 – 200 мкг, внутрь
Продолжительность: 8 – 12 часов
Качеcтвенные комментарии: В случае LSD, представляется самонадеянной попытка
выбрать типичные комментарии для цитирования. Буквально тысячи отчетов приведены в
литературе, от ранних исследовательских работ до применения при лечении аутизма,
алкоголизма или душевных заболеваний, об использовании как вспомогательного средства и в
психотерапии, и в процессе умирания, в военных авантюрах - и для разведывательной службы,
и как химического оружия, в бесчисленных анекдотических историях о радости и страдании.
Десятки книг посвящены этим темам.
Дополнения и комментарий: LSD – необычайно хрупкая молекула, и стоит дать
несколько комментариев относительно ее стабильности и хранения. В виде соли, в воде, в
холодильнике, в отсутствии воздуха и в защищенном от света месте, она неограниченно
стабильна. Есть два чувствительных аспекта ее структуры. Положение, к которому
присоединена карбоксамидная группа, 8 положение, подвержено воздействию щелочных, или с
высоким pH, условий. Процесс, называемый эпимеризацией, приводит к обращению этого
положения, давая диэтиламид изолизергиновой кислоты, iso-LSD. Этот продукт биологически
неактивен, и означает потерю соответствующего количества активного продукта. Вторая,
независимая точка неустойчивости – двойная связь, лежащая между этим положением 8 и
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 73

ароматическим кольцом. Вода или спирт могут присоединяться по этому месту, особенно в
присутствии света (прямой солнечный свет с его ультрафиолетовой энергией, как известно,
вреден), образуя продукт, названный люми-LSD, абсолютно неактивный для человека. Ах да,
еще часто забывают, что в обработанной водопроводной воде может оставаться ничтожное
количество хлора, но LSD в типичном LSD-растворе тоже ничтожное количество. А поскольку
хлор разрушает LSD при контакте, не стоит растворять LSD в водопроводной воде.
Есть множество разработанных и опубликованных синтетических методов получения
LSD. Все они начинаются с лизергиновой кислоты, и по этой причине она перечислена в списке
III контролируемых веществ, как депрессант, по Федеральному закону. Амид лизергамид,
компонент нескольких разновидностей семян ипомеи, также контролируемое вещество, по
закону, как депрессант. Самые ранние синтезы LSD включали использование промежуточного
азидного соединения (исходный процесс Хофманна, 1955), смешанного ангидрида с
трифторуксусным ангидридом (1956) или серным ангидридом (SO3 – DMF с литиевой солью,
1959), с реагентом для пептидного синтеза N,N-карбонилдиимидазолом (1960), или с
хлорангидридом кислоты в качестве активного интермедиата с POCL3, PCl5 или
тионилхлоридом (1963) или только с оксихлоридом фосфора (1973). Многие методы потерпели
неудачу из-за чрезмерной чувствительности к примесям, образования побочных продуктов, или
эпимеризации или инверсии на углероде в 8 положении с образованием d-изо-LSD. Процедура с
POCl3 чистая и быстрая, и ныне это предпочтительный процесс для получения широкого ряда
замещенных лизергамидов.
Термин “LSD” происходит от начальных букв немецкого названия диэтиламида
лизергиновой кислоты, Lysersaeure Diethylamid. Число «25», следующее за ним, окутано
множеством мифов, например, что это 25-я форма LSD, опробованная Хофманном, или 25-я его
попытка синтезировать LSD. Из моего собственного опыта с химическими компаниями,
сотрудничающими с фармацевтическими корпорациями, я предположил, что химическое
название (которое может многое сказать фармакологу) просто поменяли на произносимый
эквивалент с номером. Но ответ еще проще. Хофманн, в «LSD, мой трудный ребенок» пишет:
«В 1938 году я получил двадцать пятое вещество в серии производных лизергиновой кислоты:
диэтиламид лизергиновой кислоты, сокращение LSD-25 для ... использования в лаборатории».
В течение нескольких лет после открытия необычайной активности LSD, Хофманном и
его коллегами из Сандоз было синтезировано множество аналогов. В течение следующего
десятилетия многие из них были испытаны на людях, как на пациентах, так и на здоровых
субъектах, с качественными описаниями и дозировками, опубликованными в медицинской
литературе.
Ряд аналогов LSD сохраняет диэтиламидную группу неизменной, но
добавления или изменения внесены в пиррольное кольцо.
Заместители в индольном кольце:
при N-1 при C-2 Код
LSD-25
ALD-
-H -H 52
-COCH3 -H MLD-
-CH3 -H 41
-CH2OH -H
-CH2N(CH3)2 -H
-H -B BOL-
-H -I 148
-CH3 -Br
-CH3 -I MBL-
61
MIL
ALD-52. 1-ацетил-N,N-диэтиллизергамид. Этот материал изучался в диапазоне 50-175
мкг, и есть несколько отчетов о пробах на человеке, с различными заключениями. В одном из
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 74

них утверждается, что визуальных искажений по сравнению с LSD меньше, и оно вызывает
меньшее по сравнению с LSD беспокойство и несколько менее активно, чем LSD. В другом
заявляется, что оно эффективнее повышает кровяное давление. Еще один не мог их различить.
ALD-52 вполне мог быть тем веществом, которое продавалось под названием «Оранжевый
солнечный свет» во время «Лета Любви» в конце 60-х. Или «Оранжевый солнечный свет» мог
быть, на самом деле, LSD. Это было предметом рассмотрения на замечательном судебном
процессе, где двоих ответчиков обвиняли в распространении LSD, в то время как они
утверждали, что это был ALD-52, который не является нелегальным веществом. Обвинение
настаивало, что, поскольку оно легко гидролизуется до LSD, то для всех целей и намерений оно
есть LSD, и, в любом случае, вам необходимо использовать нелегальный LSD, чтобы получить
ALD-52 любым известным химическим синтезом. Ответчиков признали виновными. И все же, я
не знаю, измерял ли кто-нибудь, в самом деле, скорость или легкость этой реакции. Если ALD-
52 так легко гидролизуется до LSD, и тело действительно гидролитический инструмент, то эти
два вещества должны быть полностью эквивалентны, в мельчайших деталях. Это спорыньевый
эквивалент аргумента псилоцибин-псилоцин, за исключением того, что здесь ацетатный, а не
фосфатный сложный эфир.
MLD-41. 1-Метил-N,N-диэтиллизергамид. 1-Метильный гомолог LSD дает больше
телесных воздействий, чем изменений восприятия, реже дает видения и хуже переносится, чем
LSD. Диапазон дозировок составляет от 100 до 300 мкг. Это показывает, что его активность
примерно на треть меньше, чем у LSD, что находится в соответствии с данными о расширении
зрачка и рефлекторном воздействии. Однако, сердечно-сосудистая реакция, в действительности,
усиливается. Кроме того, что оно менее активно, чем LSD, оно, по-видимому, медленнее
действует, но продолжительность остается такой же. Существует кросс-толерантность между
LSD и MLD-41.
BOL-148. 2-Бромо-N,N-диэтиллизергамид. Это синтетическое производное спорыньи,
наряду с его 1-метильным гомологом MBL-61 (упомянутом ниже), следует использовать как
эффективный инструмент для изучения механизма действия LSD в человеке. Они не дают LSD-
подобных эффектов. При приеме 6 - 10 мг внутрь замечены некоторые ментальные изменения.
Но в другом исследовании, 20 мг в день вводились испытуемому в течение 7 дней, и не
отмечалось никаких эффектов. Но, тем не менее, оно так же активно в качестве антагониста
серотонина, как и LSD. Как можно считать серотонин нейромедиатором, играющим главную
роль в объяснении действия психоделических веществ, если это вещество почти неактивно?
Есть некоторые указания, что внутривенное введение может быть более эффективно. Я
слышал об эффектах, отмечавшихся при введении примерно миллиграмма и коротком (2-3 часа)
опьянении после введения 20 мг в течение 20 минут. Много лет назад я принимал участие в
исследовании с BOL-148 с радиоактивной меткой, полученном бромированием LSD. Я был
вполне уверен, что единственным присутствовавшим радиоактивным материалом был BOL-148,
но там вполне могло оставаться некоторое количество непрореагировавшего LSD, который,
конечно, оставался психоактивным. Синтез не чистый – я боролся с искушением сделать главу
для этого соединения, только чтобы воспроизвести опубликованную исходную
экспериментальную процедуру Альберта Хофманна. Он смешивал 13,2 грамма N-
бромсукцинимида (в 400 мл диоксана) с 1,2 литра диоксана, содержащих 25 грамм LSD. Так он
получил 11 грамм сырого продукта, который необходимо было перекристаллизовать. В
радиоактивных синтезах использовали элементарный бром, что давало выходы от 5 до 15%.
Вообразите эту реакцию. Горячая колба, внутри больше литра горячего растворителя, в котором
плавает около четверти миллиона доз LSD!
1-гидроксиметил-LSD, 1-диметиламинометил-LSD и 2-йодо-LSD. Эти три
дополнительных вещества приведены потому, что их описали в синтетической суматохе,
последовавшей за открытием активности LSD. Но сейчас я не знаю ни их внутренних кодов в
Сандоз, ни данных об испытаниях на человеке. Это пример разочаровывающей записи обо всем,
где длинный индекс отправляет вас сюда, только для того, чтобы вы поняли, что ничего не
известно. Ну, по крайней мере, эти соединения описаны, и, возможно, в архивах Сандоз есть
что-то интересное. У меня нет к ним доступа.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 75

MBL-61. 2-Бромо-N,N-диэтил-1-метиллизергамид. Это соединение BOL-148


(упомянутое выше) с метильной группой, присоединенной к положению 1 в индольном кольце
(LSD в этом месте содержит водород). Это, возможно, еще более провоцирующий вызов
серотониновой теории центральной активности психоделиков, поскольку это соединение не
обладает никакой активностью для человека на уровне 14 мг внутрь (похоже на неактивность
соединения BOL-61), но оно примерно в пять раз более активно в качестве агониста серотонина.
Для него, как и для иодного аналога MIL, есть множество примеров компрометации научной
честности в поисках денег и признания. Оба соединения также действенны, как и сам LSD, в
замещении меченого LSD, связанного с постсинаптическими серотониновыми рецепторами в
мозге животных. Однако ни один из них не показывает какой-либо LSD-подобной активности.
Но оба маркировались с помощью 11-С или 122-I для получения испускающих позитрон форм,
которые можно ввести человеку и локализовать с помощью сканирующего позитронного
эмиссионного томографа (ПЭТ).
Несколько лет назад я присутствовал на встрече в секции исследований NIDA, где кто-то
представлял ряд результатов с группой испытуемых, которые жаловались на хронические
умственные проблемы якобы из-за потребления LSD. Демонстрировалась схема, показывавшая
контур мозга, с помеченными фокусами ЭЭГ, наблюдавшимися для одного из этих испытуемых.
Рядом с ним был скан ПЭТ, показывавший распределение радиоактивного LSD в субъекте.
Целью было обсудить сходства и различия в координатах электрической активности и
радиоизотопной концентрации. Я задал невинный вопрос, какой позитронный изотоп
использовался, поскольку я не знаю ни одного успешного позитронного маркирования LSD.
Углерод-11, ответили мне. Где в молекуле помещалась метка, спросил я. В метильной группе в
первом положении. В конце концов, выяснилось, что в действительности использовался 2-иодо-
1-метил-LSD, наше соединение MIL, которое совсем из другой оперы. Фармаколог сказал бы,
что они схожи по действию (обращая внимание на серотониновое, а не на психоделическое
воздействие), алхимик сказал бы, что у них похожая структура (глядя на верхние 80%
молекулы). Но это разные соединения. Это самая тонкая форма мошенничества. Это, вне
сомнений, по-настоящему нечестно, но неплохо выглядит там, на экране, во время лекции.
Позвольте мне попутно упомянуть, что есть три возможных стереоизомера для d-LSD.
Это d-изо-LSD, l-LSD, и l-изо-LSD. Инверсия стереохимии присоединенной
диэтилкарбоксамидной группы дает диастереомер (d-iso-LSD), который часто присутствует в
качестве примеси в полученной d-LSD. Соответствующие оптические антиподы – это l-LSD и l-
изо-LSD, они также известны и испытывались. Все три совершенно неактивны: d-изо-LSD не
дает никаких психологических изменений на уровне в 4 миллиграмма внутрь; l-LSD – ничего до
10 миллиграмм внутрь; l-изо-LSD – ничего при 500 мг внутрь. Такой драматический спад
активности показывает и стереоселективность природной молекулы LSD для ее центрального
воздействия, и чистоту этих трех изомеров от LSD.
Вторая основная точка вариаций в структуре LSD – природа алкильных групп на
амидном атоме азота. Некоторые из них синтезировали в Сандоз, некоторые - в других
исследовательских группах, немногие из них обнаружены в природе. Некоторые из них
изучались на людях, некоторые нет. Несколько веществ из исходного набора веществ Сандоз
имеют и заместители в положении 1, и вариации амидных алкильных (R) групп.
Инд
---заместители на амидном азоте ---
ол
кодовое
R= R= R=
название
-H -H -H LA-111
-H -CH3 -H
-H -CH2CH3 -H LAE-32
-H -(CH2)2CH3 -H
-H -CH(CH3)CH2OH -H* Эргоновин
-H -CH(CH3)CH2OH -H
-H -(CH2)CH3 -H*
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 76

-H
-H -H*
-H -CH(CH3)CH2CH2OH -H Метэргин
-H -(CH2)4CH3 -H*
-H -CH(CH3)CH2CH2CH3 -H
-H -CH(CH2CH3)2 -H
-H -(CH2)5CH3 -H*
-H -CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 -H
-H -(CH2)6CH3 -H*
-H -CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3 -CH3
-H -CH3 -CH3 DAM-57
-H -CH2CH3 -CH3
-H -(CH2)2CH3 -CH3 LAMP
-H -CH(CH3)2 -CH3*
-H -CH(CH3)CH2C6H5 -CH2CH3
-H -CH2CH3 -CH2CH3 LSD-25
-H -(CH2)2CH3 -
-H -(CH2)2CH3 (CH2)2CH3
-H -CH(CH3)2 -CH(CH3)2
-H -CH2CH=CH2 - DAL
-H -(CH2)2CH3 CH2CH=CH2
-H -CH2CH2CH2CH2- - LPD-824
-H -CH2CH=CHCH2- (CH2)3CH3
- -CH2CH2CH2CH2CH2-
CH3 -CH2CH2OCH2CH2- LSM-775
- -CH2CH3 MLA-74
CH3 -CH(CH2CH3)CH2OH UML-491
- -COCH3 -H APA-10
COCH3 -CH2CH2CH2CH2- -H* MPD75
- -CH2CH3
CH3
В амидах, отмеченных звездочкой, вводится новый асимметрический центр, который,
конечно, удваивает число возможных изомеров. В каждом случае получающиеся оптические
формы получались раздельно, и отдельно оценивались по их фармакологии.
Этот список не претендует на полноту, но он приведен для того, чтобы показать объем
синтетических усилий, предпринятых для изучения и понимания высокой активности,
связанной с этими явно важными этильными группами на амидном азоте в LSD. Я снова привел
кодовые названия Сандоз, те, которые мне известны. Хотя ни одно из них на самом деле не
требует детальной прописи, опубликовано достаточно сведений о фармакологии для животных
и человека, чтобы перечислить их ниже в отдельных пунктах. Большинство из этих публикаций
появились в середине 50-х, но некоторые исследования проводятся до сих пор, и даже сегодня
публикуются статьи с новыми идеями, но, к сожалению, только с фармакологией для животных.
Я также виноват, как и тот человек, который попытался свести все эти соединения в таблицу с
фактором «активности для человека», сравнивая их непосредственно с LSD. Это
ограничивающее упрощение. Тут приведены фактические сообщения о наблюдениях, и я
предоставляю читателю возможность создать свой собственный индекс активности.
LA-111, эргин, d-лизергамид. Это активное вещество, и установлено, что оно является
основным компонентом семян ипомеи. Оно испытывалось на активность для человека, давным-
давно, Альбертом Хофманном в опытах на себе в 1947, много ранее, чем было установлено, что
это природное соединение. Внутримышечная инъекция дозы в 500 мкг вела к усталому,
сонному состоянию, вместе с невозможностью поддерживать ясность мыслей. После короткого
периода сна, эффекты прекратились, и нормальный исходный уровень был достигнут через пять
часов. Другие наблюдатели подтвердили это затуманивание осознания, ведущее ко сну. Эпимер,
инвертированный в 8 положении, изоэргин или d-изолизергамид, также является компонентом
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 77

семян ипомеи. Хофманн пробовал дозу этого вещества в 2 миллиграмма, и, как и с эргином, он
переживал лишь утомление, апатию и чувство опустошенности. Оба компонента, вероятно,
заслуженно отвергнуты, как не вносящие вклад в действие этих семян. Важно упомянуть, что
эргин, как и сама лизергиновая кислота, внесен в Список III в Акте о контролируемых
веществах, как депрессант. Это, по всей вероятности, способ контролировать их, как логических
предшественников LSD.
LAE-32, N-этиллизергамид. Разные люди сообщали о различных эффектах, при разных
путях введения. Подкожное введение от 500 до 750 мкг, утверждалось, приводит к состоянию
апатии и успокоения. В клинических исследованиях введение 500 мкг внутримышечно
ощущалось как менее эффективное, чем контрольное использование 100 мкг LSD. И, вдобавок,
прием внутрь удвоенного количества, 1,6 мг, как сообщалось, производил кратковременный
LSD-подобный эффект без каких-либо негативных явлений вроде вышеупомянутых.
LPD-824, N-пирролидиллизергамид. Пять опытов с дозировкой 800 мкг внутрь
привели к сообщениям о скоротечном эффекте, похожем на одну десятую этого количества LSD.
LSM-775, N-морфолиллизергамид. Сообщения противоречивы; одно утверждает, что
75 мкг являются эффективной дозой, сравнимой с аналогичной дозой LSD, другое заявляет, что
было необходимо от 350 до 700 мкг, чтобы вызвать такую реакцию, и что было меньше
свидетельств сердечно-сосудистой стимуляции и периферийной токсичности.
DAM-57, N,N-диметиллизергамид. Это вещество действительно вызывает автономные
изменения при приеме внутрь в дозировке, примерно в десять раз превышающей таковую для
LSD, предположительно многие сотни микрограмм. Есть разногласия по поводу того,
наблюдаются ли изменения в психике.
DAL, N,N-диаллиллизергамид. В виде тартрата, в лучшем случае какие-то отблески
при 600 мкг внутрь, но также сообщалось об успокоительном воздействии. Оно определенно на
порядок менее активно, чем сам LSD.
UML-491, Метизергид, Сансерт. Это синтетический гомолог метергина (1-метил), и его
использовали в клинических условиях как средство против головной боли. Если обычную
терапевтическую дозу в два миллиграмма увеличить в десять раз, многими субъектами
описывается глубокий LSD-подобный эффект. Ряд этих природных спорыньевых аналогов
можно рассматривать как потенциальные предшественники для получения LSD. Но в данном
случае присутствует довольно прочно присоединенная 1-метильная группа, так что это
вещество не может играть такую роль.
Третье место для модификаций структуры LSD – положение 6 в кольце D. Это серия
LAD, с одной из нескольких алкильных групп, присоединенных к атому азота. Метильная
группа присутствует в самом LSD, которому можно дать синонимичное название METH-LAD.
Этильное, аллильное и пропильное замещение дают ETH-LAD, AL-LAD и PRO-LAD, каждый
из них описан в отдельной главе.
Наиболее часто в качестве предшественника для получения LSD упоминается эрготамин,
основной алкалоид мира спорыньи. Он абсолютно неизвестен для ипомеи. Обычной продажной
формой является тартратная соль, часто обозначаемая аббревиатурой ET, эрготамина тартрат.
Она нашла медицинское применение для лечения головных болей, а также в качестве
стимулятора родов (агента, используемого при родах для стимуляции сокращений матки).
Следует быть осторожным при использовании терминологии ET, поскольку в мире веществ оно
имеет еще две ассоциации: a-ET для альфа-этилтриптамина и NET для N-моноэтилтриптамина.
Эргоновин – встречающийся в природе водорастворимый алкалоид спорыньи,
обнаруженный как в препаратах спорыньи, так и во многих видах семян ипомеи, и есть
несколько сообщений об LSD-подобном действии при приеме внутрь от двух до десяти
миллиграмм. Он находит важное применение в акушерстве, опять-таки для стимулирования
родов, на уровне примерно в одну десятую от этой дозы. Следует принимать во внимание такой
фармакологический потенциал в психофармакологических исследованиях. Одноуглеродный
гомолог (бутаноламид вместо пропаноламида) называют метэргином или метилэргоновином.
Это синтетическое производное и оно активно при приеме внутрь в качестве стимулирующего
роды средства на уровне в 200 мкг. Оно также производит LSD-подобное воздействие на уровне
в десять раз большем.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 78

Хотя есть множество других химических сокровищ в мире грибков спорыньи, я


предпочту завершить этот комментарий, вернувшись к теме семян ипомеи. Еще четыре
алкалоида из мира спорыньи следует признать как потенциально задействованные факторы в
истории этих семян. Для каждого из них, первичная эрголиновая кольцевая система в основном
остается незатронутой, но полностью удалена амидная функция. Карбоксильная группа
восстановлена до спирта, что дает элимоклавин. Есть родственная молекула, представляющая
собой изомер, в котором двойная связь смещена, так что она вступает в сопряжение с
ароматическим кольцом; ее называют лизергол. Есть такая же молекула, но с гидрокси-группой,
присоединенной к атому углерода в 8 положении (этиленгликоль!); ее называют пенниклавин.
И, наконец, это кольцо D может раскрываться между 5 и 6 положением, давая вторичный амин,
триптаминовое производное, ханоклавин. Чтобы окончательно закрепить анальную фиксацию
на этом описании ипомеи, следует также упомянуть о пяти алкалоидах, присутствующих в
действительно следовых количествах, каждый из которых не содержит атомов кислорода ни в
каких замещениях в 8 положении эрголина. Это 8-метильные изомеры агроклавин, сетоклавин,
фестуклавин и циклоклавин, и метиленовый аналог лизерген. Эти структуры по своему
воздействию абсолютно неизвестны, и вероятнее всего, не влияют на опьянение от семян
ипомеи. Но другие, некоторые из которых присутствуют в немалых количествах, могут однажды
помочь объяснить, почему фармакология этих семян столь сильно отличается от таковой для
главных компонентов, эргинов.
№ 27. MBT.

Триптамин, N-бутил-N-метил; индол, 3-[2-бутилметиламино)-этил]; N-бутил-N-


метилтриптамин; 3-[2-бутилметиламино)-этил]-индол

Дозировка: 250-400 мг

Продолжительность: 4-6 часов.

Качественные комментарии: (130 мг, внутрь) «Может быть, легкое опьянение через два
часа, и совершенно определенно ничего через пять часов».

(175 мг, внутрь) «Несильное нарушение координации и сложности с концентрацией, все


очень банально, хороший сон и хороший день назавтра».

(250 мг, внутрь) «Через 75 минут началось быстрое развитие опьяненного состояния, в
первую очередь характеризовавшегося расстройством тонкой двигательной координации.
Ничего сколько-нибудь отдаленно напоминающего какой-либо тип галлюцинаций. Аппетит
нормальный, не было сложностей с приемом пищи и воды. Большинство действий казались
неинтересны, даже скучны. Действие продолжалось примерно пять часов».

(400 мг, внутрь) «Оно ударило чуть позже, чем через час, и вскоре стало сложно
фокусировать оба глаза на наблюдаемой точке. Не было настоящего двойного видения, но дела
были весьма странные. Еще через несколько минут очевидное движение неподвижных объектов
стало очевидно, и вскоре после этого был неясный «цирк на сетчатке», напоминающий DMT, но
менее навязчивый. Тему выбрать не получалось, скорее она приходила сама по себе. В этот
момент ходьба требовала значительной концентрации, так что лежать на кровати было куда
лучше. Музыка, казалось, способствовала движению мыслей, но все эффекты под закрытыми
глазами довольно быстро прекратились. Я чувствовал жар, сильно потел, интенсивно терял
жидкость, и пил воду всю ночь, и все равно чувствовал жажду. Мочи выходило немного. Не
лучшее вещество, на мой взгляд: слишком сильное опьянение относительно визуальных
эффектов».

Дополнения и комментарий: Это весьма тяжелое для тела путешествие с умеренной


психической отдачей. Как и с любым третичным амином, ничем, кроме спекуляций, нельзя
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 79

помочь в выяснении роли, которую дезаминирующие ферментные системы печени играют в


компрометации переживаемых результатов. Здесь мы имеем соединение с пятью атомами
углерода, висящими на основном атоме азота. Без ветвящихся цепей; только прямые цепи. Как
это сравнить с другими триптаминами с прямыми цепочками на этом атоме азота? DMT
содержит два таких атома углерода. DET – четыре, DPT – шесть и DBT – восемь. Со счетом
«пять» MBT должен находиться между DET и DPT. Оба из них показывают пероральную
активность на уровне в 300 мг (как и MBT), но как минимум DET имеет примерно пятикратно
более высокую активность при парентеральном введении. Мне, в самом деле, хотелось бы
увидеть исследование действия этого конкретного соединения при курении, или при инъекции,
или даже при приеме внутрь, но вместе с каким-либо эффективным ингибитором
моноаминоксидазы (например, дозы P. harmala), и посмотреть, не будет ли больше ментальных
и меньше токсических эффектов при более низкой дозе. Определенно, есть хороший прецедент
подобного среди других диалкил-триптаминов.

Приготовлялся и структурный изомер, с ветвлением бутильной группы на атоме азота.


Это N-втор-бутил-N-метилтриптамин, или MSBT. Он получен двухступенчатым
алкилированием N-метилтриптамина (NMT) втор-бутилбромидом в изопропаноле в
присутствии твердого йодида калия. Он оставался маслом, но обладал чистотой более 90% по
данным GC-MS, непрореагировавший NMT был основной примесью. MS (m/z): С6H14N+ 100
(100%), индолметилен+ 130 (8%), молекулярный ион 230 (1%). Он испытывался на человеке, но
остается чем-то неизвестным.

№ 28. 4,5-MDO-DIPT

Триптамин, N,N-диизопропил-4,5-метилендиокси; индол, 3-[2-диизопропиламино)-


этил]-4,5-метилендиокси; N,N-диизопропил-4,5-метилендиокситриптамин; 3-[2-
диизопропиламино)-этил]-4,5-метилендиоксииндол; 5H-1,3-диоксоло-[4,5-E]-этанамин,
N,N-диизопропил

Дозировка: >25 мг

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (25 мг, внутрь) «Ничего особенного не происходило в


течение примерно трех часов, а затем меня внезапно накрыло. Я был на плато изрядное время,
восстановление оказалось сложно определить хронологически. Это было днем; мне это сильно
напоминало LSD».

Дополнения и комментарий: Это второй из двух известных триптаминов с наиболее


привлекательным метилендиокси-мостиком между двумя самыми чувствительными
положениями кольца в индольном ядре. Он также является неизвестной сущностью. Есть
единичное описание приема внутрь, и оно предполагает кое-что, стоящее внимания, на уровне в
25 миллиграмм. Более высокие дозировки могут оказаться наиболее интересны. Не вызывает
сомнений, что метил-изопропильный гомолог этого соединения, 4,5-MDO-MIPT, был бы
стоящим компонентом для испытания. На настоящий момент он еще не синтезирован. Он
должен получаться сравнительно легко.

Тут стоит обратить внимание на интересную параллель. Метилендиокси-гетероцикл


прижат так близко, как только возможно, к этиламиновой цепочке индола (положение 4 занято
ближайшим атомом кислорода, а индольная цепочка находится в положении 3). Такая же
близость возможна и в мире фенетиламинов. Это могло бы быть достигнуто перемещением
метилендиокси-кольца в MDA (3,4-метилендиоксиамфетамине) в положение 2,3. Тут снова
ближайший кислород был бы максимально приближен к этиламиновой цепочке в положении 1.
Это соединение, 2,3-метилендиоксиамфетамин, синтезировано несколькими
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 80

исследовательскими группами, и опробовано на человеке. При дозе в 50 мг внутрь оно


производило весьма сильные стимулирующие эффекты, с невозможностью сна в последующие
24 часа. Но с другой стороны, по всей видимости, оно утратило MDA-подобное воздействие.
Этот позиционный изомер упомянут в PIHKAL.

Вряд ли можно значимо экстраполировать этот фенетиламиновый аналог 2,3-MDA на


4,5-MDO-DIPT, но они действительно находятся в очень близком структурное родстве, которое
можно было бы использовать в клиническом исследовании этого необычного триптамина.

№ 29. 5,6-MDO-DIPT

Триптамин, N,N-диизопропил-5,6-метилендиокси; индол, 3-[2-диизопропиламино)-


этил]-5,6-метилендиокси; N,N-диизопропил-5,6-метилендиокситриптамин; 3-[2-
диизопропиламино)-этил]-5,6-метилендиоксииндол; 5H-1,3-диоксоло-[4,5-f]-этанамин,
N,N-диизопропил

Дозировка: неизвестна

Продолжительность: неизвестна

Дополнения и комментарий: Ну и какой смысл делать главу в списке активных


соединений, если попросту неизвестно, активно вещество или нет? В действительности, хотя ни
один из этих трех 5,6-метилендиокси-N,N-дизамещенных триптаминов (этот, 5,6-MDO-DMT и
5,6-MDO-DPT) не исследовался до активного уровня, они являются привлекательными целями,
поскольку обладают набором заместителей на азоте, который известен своим значением в
похожих сериях соединений. Таков паттерн диметил, метил-изопропил и диизопропил. И для
незамещенных, и для 5-MeO-замещенных триптаминов, активность варьируется от весьма
сильной, но требующей парентерального введения, до очень сильной и действенной при приеме
внутрь, и снова возвращается к довольно сильной и действенной перорально, по мере того как
метильные группы последовательно заменяются изопропильными. Было бы поучительно
посмотреть, сохраняется ли такая тенденция для этой метилендиокси-трилогии.

Три вещества из группы с замкнутым кольцом, упомянутые в прописи для pyr-T, также
описаны и для этого 5,6-метилендиокси-кольцевого замещения. Их можно было бы назвать 5,6-
MDO-pyr-T (пирролидиновый аналог, т.пл. 110-112°С), 5,6-MDO-pip-T (пиперидиновый аналог,
т.пл. 150-152°С) и 5,6-MDO-mor-T (морфолиновый аналог, т.пл. 117-119°С). Насколько мне
известно, ни одно из них ни разу не давалось человеку.

№ 30. 4,5-MDO-DMT

Триптамин, N,N-диметил-4,5-метилендиокси; индол, 3-[2-диметиламино)-этил]-4,5-


метилендиокси; N,N-диметил-4,5-метилендиокситриптамин; 3-[2-диметиламино)-этил]-
4,5-метилендиоксииндол; 5H-1,3-диоксоло-[4,5-e]-этанамин, N,N-диметил

Дозировка: неизвестна

Продолжительность: неизвестна

Дополнения и комментарий: Два положения ароматического кольца, связываемые с


психоделической активностью для человека – четвертая (известная по псилоцибину) и пятая
(известная по 5-метокси-то-и-это). Здесь же – вещество, в котором оба положения замещены
кислородом (метилендиокси-кольцом, таким активным в мире фенетиламинов) и оно не
исследовалось на людях, насколько я знаю. Я обыскал литературу, связанную с этим типом
замещения DMT, и мир диокси-модификации в этих двух точках фокуса оказался практически
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 81

неизвестен. Помимо 4,5-метилендиокси-диизопропилтриптамина, описанного здесь в прописях


(как 4,5-MDO-DIPT), известны всего пять таких диокси-соединений. 4-бензилокси-5-
метокситриптамин – предшественник гомологов DMT и DET с 4-гидроксигруппой, открытой
после гидрирования. Но нигде нет 4,5-диметокси-замещения. В действительности, метокси-
группа неизвестна в 4 положении этой простой системы.

Мне говорили, что Марк Джулия, во Франции, приготовил 4-гидрокси-5-метокси


соединение, с метилом и этилом на триптаминовом азоте. Если так, его точно нет в
литературных аннотациях и, таким образом, его свойства неизвестны. Я собираюсь отыскать
это.

№ 31. 5,6-MDO-DMT

Триптамин, N,N-диметил-5,6-метилендиокси; индол, 3-[2-диметиламино)-этил]-5,6-


метилендиокси; N,N-диметил-5,6-метилендиокситриптамин; 3-[2-диметиламино)-этил]-
5,6-метилендиоксииндол; 5H-1,3-диоксоло-[4,5-f]-этанамин, N,N-диметил

Дозировка: Больше 5 мг

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (5 мг, курение) «Ничего».

Дополнения и комментарий: Ранее, чем 15 лет назад, не публиковалось никаких


исследований, описывавших какие-либо простые N,N-дизамещенные триптамины, содержащие
метилендиокси-фрагмент в качестве заместителя в индольном кольце. Это интересно, поскольку
активность метилендиокси-замещенного фенетиламина MDA была хорошо описана еще 40 лет
назад, а активность для человека его N-метильного гомолога MDMA известна примерно 25 лет.
Затем, в течение года, появились две публикации, описывавших и это соединение (5,6-MDO-
DMT), и его диизопропильный гомолог, 5,6-MDO-DIPT. Что касается положения этого
пятичленного кольца, есть два привлекательных расположения. Вариант 5,6-замещения имеет
привлекательную симметрию, и является очень похожим на MDA, поскольку длинная ось,
проведенная через молекулу триптамина от положения 3 (к которому присоединена боковая
цепь) через индольное кольцо, выходит между положениями 5 и 6. Оно, определенно, кажется
наиболее естественным аналогом MDA или MDMA. Оно имеет еще такой плюс, как занятость
важного положения 5, но возможны небольшие негативные эффекты из-за наличия чего-то в
положении 6. Более интересной возможностью было бы 4,5-замещение, которое включало бы
любимое положение 5 вместе с местом, которое занимает атом кислорода в псилоцине и
псилоцибине. Такой компонент получен и это предыдущая пропись, 4,5-MDO-DMT.

Что касается природы заместителей на азоте, это N,N-диметильное соединение – прямой


аналог своих 5-метокси- и 5-H коллег. В исследованиях нарушения поведения, он менее
активен, чем каждый из более простых соединений, 5-MeO-DMT или DMT. В исследованиях на
человеке эти два последних препарата оба активны на уровне в несколько миллиграмм, а проба
с 5,6-MDO-DMT показала полное отсутствие активности на уровне в пять миллиграмм.
Требуются дополнительные исследования, и я уверен, что они будут выполнены – в свое время.

№32. 5,6-MDO-MIPT

Триптамин, N-изопропил-N-метил-5,6-метилендиокси; индол, 3-[2-


(изопропилметиламино)этил]-5,6-метилендиокси; N-изопропил-N-метил-5,6-
метилендиокситриптамин; 3-[2-(изопропилметиламино)этил]-5,6-метилендиоксииндол;
5H-1,3-диоксоло-[4,5-f]-индол-7-этанамин, N-метил-N-изопропил
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 82

Дозировка: >50 мг, внутрь

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (35 мг, внутрь) «Заметил какую-то онемелость. Ничего


более».

(50 мг, внутрь) «Может, какие-то следы активности через час. Определенно ничего через
три часа».

(60 мг, внутрь) «Что-то началось, но я не могу сказать, что именно. Очень нечетко».

(75 мг, внутрь) «Лишь дразнящий запах головокружения через двадцать минут, и может
немного больше головокружения через час. Я могу прикинуть хронологию, но характер
эффектов остается туманным. Оно определенно менее драматично, чем 5-метокси-соединение».

Дополнения и комментарий: Я должен постоянно бороться с тем фактом, что


замещения в индольном кольце требуют аналогии в фенетиламиновом кольце. Очевидно, 4-
замещение важно, а 5-заместитель командует парадом (как 4-заместитель для фенетиламинов).
Но возможно ли, чтобы что-то в положении 6 оказалось поцелуем смерти?

И 4,5-диметокси-, и 5,6-диметокси-аналоги хорошо изучены, и они были бы сказочными


инструментами для распутывания этой проблемы. Очевидно, что 5,6-метилендиокси-
материалы не слишком интересны, в то время как 4,5-метилендиокси-аналоги куда более
привлекательны.

В ходе написания этого комментария произошел совершенно вынужденный инцидент. Я


не стал предполагать, что читатель имеет доступ к промышленному 5,6-метилендиоксииндолу,
но решил, что он просто может захотеть приготовить его самостоятельно. Вещество было
получено из пипероналя, и я сказал себе, почему бы не поместить в пропись скучную, но
полезную методику из древней литературы? Ну, давайте найдем статью 1967 года в Monatsh.
Chem. и переведем для читателей исходные указания с немецкого на английский. Просто и
напрямую? Да? Нет!

Немного предыстории. Много лет назад, изумительная библиотека в Медицинской школе


в Сан-Франциско начала испытывать некоторые сложности с местом для хранения, и пришлось
отправить номера старых выпусков в некий вариант хранилища, и стало необходимо выносить
номера из укрытия, если они вам понадобились. ОК. У нас нет места. Я могу его купить, так что
давайте получим место. Так что новая библиотека была спроектирована, чтобы весь ссылочный
материал находился в одном месте, что дает исследователю доступ к любой и всякой
литературе, которая ему нужна. Это был многоэтажный гигант через улицу от старых строений
медицинской школы. Сокровище для медицинского центра, со всеми вещами для всех людей.
Так что я попытался найти 98 номер Monatsh. Chem., страницы включающие 785,
опубликованные в 1967, с детальным описанием нитрования пипероналя. Нет проблем.
Каталожный номер W1 MO 3 343, так что я спускаюсь на три этажа на территорию W1, и
обнаруживаю, что в секции MO 343 ничего нет. Ничего, только пустые полки. Я нахожу
услужливого помощника, который подтверждает, что томов нет, и затем он спрашивает меня,
«Они до 1975 года?» «Ну, да, так». «Они на иностранном языке?» «Да, вероятно на немецком».
«Ну», - говорит он, «их, наверное, отправили через залив, в Ричмонд, для безопасности
хранения». «Это из-за нехватки места?» «Нет, это связано с сохранностью и порчей». «Вы
говорите, что старые немецкие журналы более уязвимы, чем английские?» «Ну, их убрали из
предосторожности».

На следующий день я позвонил по моим делам в Ричмонд, и меня заверили, что когда я
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 83

туда прибуду, нужный мне том будет немедленно доступен к полудню, как я и просил. Я сделал
две ошибки в своих поисках Ричмондской сельскохозяйственной полевой станции, и сначала
нашел Библиотеку изучения землетрясений. Но меня встретили со всей вежливостью, и
снабдили подробными указаниями. Оказалось, что аппарат Xerox в полевой библиотеке
требовал монеты, и случилось так, что у меня их было полно. И теперь у меня в руках есть
пропись нитрования пипероналя. Но также мне пришло ощущение, что приоритеты тех, кто
использует библиотеки, возможно, противоречат приоритетам тех, кто контролирует эти
справочные библиотеки.

Я заявляю самое простое дело в отношении всех этих властей. Мне в будущем, иногда,
понадобятся ссылки. Пожалуйста, предоставьте мне доступ к этим ссылкам, когда они мне
будут нужны. Я рассматриваю все препятствия, которые вы можете поставить перед моим
доступом к любой отдельной ссылке, как форму цензуры, и я рассматриваю их как маленькую,
но реальную меру приложения ваших принципов ко мне. В двух словах, г-н Университет,
позвольте мне найти то, что я хочу найти. Позвольте мне прочесть то, что я хочу прочесть.
Позвольте мне скопировать то, что я хочу скопировать. Короче, г-н Университет, играйте роль,
предназначенную вам вашими основателями. За вас заплачены мои налоги; не стойте у меня на
пути.

№ 33. 2-ME-DET

Триптамин, N,N-диэтил-2-метил; индол, 3-[2-(диэтиламино)-этил]-2-метил; N,N-


диэтил-2-метилтриптамин; 3-[2-(диэтиламино)этил]-2-метилиндол

Дозировка: 80-120 мг, внутрь

Продолжительность: 6 - 8 часов

Качественные комментарии: (70 мг, внутрь) «Очень легкий приход,


характеризующийся заметнее всего несильной болью в животе, которая продолжалась
небольшое время. Через час от начала было некое смутное ощущение нереальности, но ход
моих мыслей представлялся вполне ясным. Еще через час я заметил, что верхние тона музыки
по радио заглушаются, и звучание, казалось, сдвигается на более низкую частоту. Я позвонил
подруге, и сначала тон набора, а затем и ее голос звучали не так. Осязание (трубка телефона)
было в порядке, и мой разговор протекал легко. Телевидение забавляло, но возможно, оно и в
самом деле было забавно. Вкус супа был приятен, аппетит не подавлялся. Никаких
гастроэнтерологических проблем, без негативов на следующий день».

(120 мг, внутрь) «Мое мышление существенно затуманивалось, все больше и больше в
течение нескольких часов. И все несколько медленнее обычного. Чтение, по всей видимости, не
складывалось, и мне пришлось выключить радио, потому что оно было дурацким. Структура, не
содержание. Я вполне мог бы печатать, и делал это, так что мое тело было в порядке, но все
доходило до меня медленно. Я не был особенно голоден, но вкус пищи оставался хорошим.
«Затуманенность» в основном закончилась через шесть часов. Я не особенно хочу повторять
это, поскольку было не слишком много такого, что мне нравится».

Дополнения и комментарий: Тут припрятана замечательная идея, пусть это вещество и


кажется неинтересным.

Искажение звука, упомянутое в обоих отчетах, напоминает о DIPT, где оно – главный
признак опьянения. Для некоторых людей это вообще единственное наблюдаемое изменение.
DIPT содержит две изопропильные группы на основном атоме азота; здесь мы имеем две
этильные группы. Можно предположить, что вполне могла бы существовать некая оптимальная
геометрия группы, сделавшая бы соотношение звуковых искажений к зрительным максимально
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 84

возможным. Не было никаких указаний на то, что происходят какие-либо искажения звука для
DET, так что, возможно, добавленная масса метильной группы во втором положении проводит
молекулярный вес через некоторое «звуковое окно». Неотразимым аргументом был бы, конечно,
N,N-диизопропил-2-метилтриптамин (2-Me-DIPT), но, я полагаю, к данному моменту едва ли
его когда-либо синтезировали. Получить его, вне сомнений, будет несложно.

№34. 2-ME-DMT

2,N,N-TMT; Триптамин, 2,N,N-триметил; индол, 3-[2-(диметиламино)этил]-2-метил;


2,N,N-триметилтриптамин; 3-[2-(диметиламино)этил]-2-метилиндол; дезметокси-индапекс

Дозировка: 50 – 100 мг, внутрь

Продолжительность: 4 - 6 часов

Качественные комментарии: (50 мг, внутрь) «Везде пощипывало, но это пропало


примерно через три часа. Ничего более».

(75 мг, внутрь) «Совсем небольшое урчание в желудке в течение первого часа, больше
никаких эффектов до отметки в 65 минут. Затем произошел приход в форме очень умеренного
расслабленного ощущения, за которым последовала прерывистая повышенная
чувствительность кожи, особенно на голове и шее. Никаких картинок. Сексуальная активность
на 90й минуте показала заметное улучшение и в предкульминационной и в оргазменной фазах,
что подтвердилось повторной активностью на 120й и 180й минуте. Когда я включил ТВ на
знакомого диктора новостей, я подумал, что он простыл, потому что его голос звучал хрипло и
ниже обычного. Позже я взял телефон, чтобы позвонить приятелю, при этом и гудок, и тон
набора звучали очень странно. Музыка в этот момент звучала нормально, но я уверен, что
восприятие звуков было изменено этим веществом. Эффекты, по всей видимости, почти
закончились через 4 часа и были совсем незаметны через 5 часов. Аппетит, похоже, не менялся
все время, и обед на отметке в 5 часов оказался очень хорош. Никаких проблем с желудком, и
никакого последействия на следующий день».

(90 мг, внутрь) «Все тело активизировалось (в хорошем смысле), но в голове все
изменилось несильно. Я умственно в порядке, но вся система восприятия активирована
несколько сильнее, чем я бы хотел. Пик прошел на отметке в 3 часа, и еще через 3 часа все
закончилось. Все осязательно».

(120 мг, внутрь) «О том, чего не было, стоит сказать столько же, сколько о том, что было.
Не происходило зрительных изменений. Мыслительный процесс не затуманивался. Без каких
бы то ни было двигательных расстройств. Некоторый сдвиг музыки вниз, с небольшим
искажением, которое в целом скорее раздражало, чем заинтересовывало. Но я довольна, что я
одна, потому что я не могу носить одежду. Все, что прикасается к коже, заставляет мои волосы
встать дыбом. Эрекция моих сосков почти болезненна. Исследование сексуальной стимуляции
кажется немного опасным, но все же исследуется. Оргазм разочаровал. Слишком много
активности слегка жутковатого свойства. Никогда больше в таком количестве».

Дополнения и комментарий: Как можно классифицировать такое вещество? Оно не


похоже на психоделик, по крайней мере, на описанных уровнях. Стимулятор? Не делалось
никаких упоминаний об усилении сердечно-сосудистой деятельности. Что-то вроде примера
тактильного стимулятора, не для лечения импотенции, но с потенциалом увеличения и усиления
сексуального удовольствия.

С точки зрения структура-активность, похоже, что эта метильная группа во втором


положении индола снова дает пероральную активность веществу, которое без нее такой
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 85

активностью не обладало бы. В данном случае исходное соединение – DMT, другие примеры –
2-Me-DET и 5-MeO-TMT. Но среди них 2-Me-DMT, по-видимому, наиболее свободен от
негативных побочных эффектов, за исключением искажения звука. И, может, сексуальной
стимуляции, если среди нас вдруг оказался воздерживающийся сектант, который бы и это
рассматривал как негатив.

№ 35. Мелатонин

Триптамин, N-ацетил-5-метокси; индол, 3-(2-ацетамидоэтил)-5-метокси; серотонин,


N-ацетил-O-метил; ацетамид, N-[2-(5-метоксииндол-3-ил)-этил]; N-ацетил-5-
метокситриптамин; 3-(2-ацетамидоэтил)-5-метоксииндол; N-ацетил-O-метилсеротонин; N-
[2-(5-метоксииндол-3-ил)-этил]-ацетамид; регулин

Дозировка: 1 – 10 мг, внутрь

Продолжительность: несколько часов

Качественные комментарии: (2,5 мг, внутрь) «Я принял одну таблетку под язык как раз
перед тем, как лечь спать, и спал очень хорошо. Я не устал на следующий день».

(5 мг, внутрь) «Я не могу отличить это от плацебо».

(10 мг, внутрь) «В течение месяца я принимал по 10 миллиграмм каждую ночь, или пять,
или 2,5 миллиграмм. Чаще по десять, чем 2,5. Я спал хорошо, затем прекратил прием, и по-
прежнему не испытываю никаких сложностей с засыпанием. Зачем зря тратить деньги?»

Дополнения и комментарий: Для этого вещества непросто определить уровень


активности. Уже поздно. Вы хотите уснуть. Вы принимаете таблетку мелатонина, и затем вы
хорошо спите. Или вы не принимаете таблетку мелатонина и все равно хорошо спите. Или,
возможно, спите паршиво – какую связь с использованием мелатонина можно заметить?
Результатом этих исследований является не улучшение сознания, а потеря сознания. Я
действительно не могу сказать, каков мог бы быть активный уровень, потому что я не знаю,
какой положительный опыт может быть выражен на активном уровне. В моих заметках есть
отчет о человеке, принявшем 80 мг, внутрь. «По всей видимости, я весьма быстро и мягко
погрузился в сон, который казался и ощущался натуральным. После пробуждения и мое
настроение, и работоспособность, похоже, стали лучше по сравнению с обычным состоянием».
Это положительный отзыв? Мелатонин рекламировали как средство от нарушения суточного
ритма при перелетах на дальние расстояния. Но когда я попытался записать дозировки, время и
эффекты, обнаружился какой-то разброд. Его продавали в таблетках (иногда подъязычных,
почему, я не знаю) в дозировках от 300 мкг до 10 мг. Я знаю только об одном очень скромном
опыте внутривенного введения (25 мкг, по 0,10 мкг в минуту) «Не замечено никаких
субъективных эффектов».

Мелатонин найден в различных местах во множестве животных. Он участвует в окраске


кожи амфибий, и в тепловой или двигательной регуляции в некоторых высших животных. Его
главная регуляторная роль заключается в реакции на свет и, для человека, это главный гормон,
производимый шишковидной железой. Эта известная железа мозга (кстати, единственное
непарное место в нем) долго была любимцем движения Нью-эйдж, потому что это так
называемый третий глаз. Ее основной гормон, мелатонин, был предметом множества
исследований функций мозга. Он оказывает воздействие на другие части мозга, которые сами
выделяют гормоны. Это воздействие заключается в поведенческих и эмоциональных
изменениях в человеке, включая тревогу и сезонные депрессии, и синдроме фазовой задержки
сна, ФЗС (задержка при переходе ко сну, и задержка при пробуждении). На его функцию
сильное влияние оказывает свет, и его считают телесным «гормоном темноты». Не подлежит
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 86

сомнению, что биохимия мозга дает ему возможность знать, какое сейчас время дня. Изучение
шишковидной железы у крыс показало, что ферментативная активность, требуемая для
произведения реакции ацетилирования (с использованием N-ацетилтрансферазы, которая
производит мелатонин из его исходного предшественника, серотонина) в 45 раз активнее в 10.00
вечера, чем в 10.00 утра.

Мелатонину не приписано какой-либо удовлетворительной фармакологии. В низких


дозах он определенно уменьшает скрытую сонливость. Это не седативное средство на низких
миллиграммовых уровнях (содержание в крови, достигающее физиологического диапазона),
скорее, некий фактор, могущий уберечь потребителя от нарушений суточного ритма, который,
вне сомнений, близкий родственник ФЗС. Здесь представлены обычно использовавшиеся дозы в
диапазоне от 2 до 10 миллиграмм. Оно неизменно предлагалось скорее как добавка к пище, чем
снотворное средство (чего хотелось медикам), но потребителя предупреждали о побочном
эффекте, дремоте. Насколько мне известно, один популярный бренд доступен в виде таблеток
2,5 мг, рекомендованных для подъязычного использования. Я отправил им запрос, чтобы узнать,
какие есть исследования, показывающие какое-либо преимущество подъязычного пути
введения перед обычным приемом внутрь, и ничего не узнал. Всего несколько дней назад мне
показали чудесную притворную завлекалочку из мира безрецептурных лекарств. Алиса
принесла домой из местного отделения национальной сети аптек баночку, содержащую 120
таблеток по 300 микрограмм каждая. Этикетка гласит «Проверенная в университетах
эффективность» и «Предпочтительная дозировка». Потребителю рекомендовалось принимать
от одной до трех таблеток (все равно менее миллиграмма). Это пример злоупотребления
веществом на уровне корпораций. При сравнительно высоких дозах (75-80 мг) оно, по-
видимому, увеличивает продолжительность сна, наряду со снижением сонливости в дневное
время. Это все без какого-либо похмелья. По всей видимости, вещество является катализатором
сна при умеренных дозировках, и снотворным при высоких, при этом его можно вводить
регулярно (75 мг/день) в течение нескольких недель, с удовлетворительным результатом. Не
хватает отчетов при промежуточных дозировках. Какова бы ни была эффективная дозировка,
продажи мелатонина в магазинах здоровой пищи поистине сенсационные. Genzyme, главный
производитель мелатонина, оценивает число человек, впервые купивших мелатонин в 1995 году,
в 20 миллионов, что дает розничную продажу от 200 до 350 миллионов долларов в год.

В совсем другой области фармакологии, одной из наиболее эффективных защит от


внешнего излучения является простое сернистое соединение, меркаптоэтиламин, обычно
называемый МЭА. Это замечательное соединение, часто называемое цистеамином, обладает
широким спектром биологических эффектов, и как яд, вызывающий язвы, и как антидот при
отравлениях, вызыванных передозировкой ацетаминофена (парацетамола, Тайленола). Одним
из наиболее широко изученных свойств является защита подопытных животных от
радиационного поражения. Неожиданно было замечено, что наш главный и любимый
нейротрансмиттер, серотонин, был в точно такой же степени действенен в качестве
радиозащитного средства. В попытках сделать это природное соединение более доступным для
пораженного животного, вещество изучалось в виде неацетилированного О-метильного эфира.
Это простое соединение, 5-метокситриптамин (5-MeO-T, или мексамин) упомянуто в прописи
для 5-MeO-DMT, из-за его возможной способности потенциировать действие веществ на ЦНС.
Но здесь оно заслуживает более пристального рассмотрения благодаря своим радиозащитным
свойствам.

Тщательно исследованы два пути структурной модификации 5-метокситриптамина.


Российскими учеными опубликованы многолетние работы по модификации метильной группы
на кислороде и соотнесению изменений в структуре с изменениями в активности. В
Соединенных Штатах исследовательское направление использовало наблюдение о том, что
ацетамидное производное также является хорошим радиозащитным средством. И этот амид –
соединение, которому посвящена эта глава, мелатонин. Удлинение углеродной цепи ацетила до
амидов гексановой и октановой кислот увеличивает профилактическую ценность, также как и
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 87

получения амида с гептафторбутирильной группой. Чем больше амид, тем лучше защита.
Другое исследование показало, что мелатонин хорошо защищает ДНК в белых кровяных
тельцах человека от гамма-излучения, даже в очень низких концентрациях. Возможно, это
происходит благодаря сильным антиоксидантным свойствам мелатонина. И, вдобавок, есть
заявления о том, что регулярное введение животным низких доз мелатонина может влиять на
продолжительность их жизни.

Могут ли все эти активности мелатонина быть связаны? Когда кто-нибудь летит на
большой высоте долгое время, он подвергается значительному количеству солнечной радиации,
и заодно может получить расстройство суточного ритма. Мелатонин, природный гормон
шишковидной железы, и защищает от радиации, и помогает при расстройстве суточного ритма.
Может быть, есть более близкая связь между неприятностями расстройства суточного ритма с
большой высотой трансатлантического перелета, чем с пересечением часовых поясов при
трансатлантических или транс-тихоокеанских перелетах? Лично я так не думаю, поскольку я не
страдал (особо) от расстройства суточного ритма, путешествуя в западном направлении, хотя я
пересекал не меньше часовых поясов и летел на похожей высоте. И я вообще не слышал о
расстройствах суточного ритма при всех полетах Север-Юг, хотя бы даже они были сравнимой
длительности, но не пересекали много (если вообще пересекали) часовых поясов. Из Нью-
Йорка в Сантьяго, или из Лондона в Кейптаун, например.

Это все фармакология. Это ответы на вопрос: что делает вещество? Второй пункт
следует озвучить вслух, тот, который касается вопросов: «Как оно делает то, что делает, и куда
оно направляется, чтобы сделать это?» Позвольте мне рассказать историю, основанную на
старой, вымышленной, суфийской притче.

Мастер спросил ученика: «Как ты последуешь за проводником, которого невозможно


увидеть, который идет через темный лес посреди ночи?»

Ученик ответил: «Это просто. Дать ему нести свет».

«Но тогда», - ответил учитель, - «он больше не проводник, которого невозможно


увидеть».

«Действительно, но, по крайней мере, я теперь могу следовать за ним, и я знаю, куда он
идет».

«Ты, должно быть, понимаешь, что ты идешь за другим проводником?»

Ученик задумался на минуту, и затем сказал, «Да, конечно, я это знаю, но что еще я могу
сделать?»

Это печальное положение исследователя-фармаколога, пытающегося нарисовать путь в


живом организме вещества, за которым невозможно последовать. Его следует как-то пометить, с
помощью радиоактивного элемента, но природа требует, чтобы он не был обычной частью его
состава. Так что он говорит: я бы хотел последовать за мелатонином через тьму тела, но я не
могу видеть его, потому что нет света. Я прицеплю к нему яркую радиоактивную метку, что-
нибудь вроде йода-125, так что я смогу отследить его перемещения тут и там. Йод – это свет,
который несет молекула мелатонина, и в самом деле можно следовать за светом, но это другая
молекула. Это уже не мелатонин, а 2-йодо-мелатонин. Это совсем другой проводник.
И есть третий пункт, еще один повод поговорить о популярности использования
мелатонина. Процесс подъема любого интересного вещества по исторической лестнице, от
доступности до продвижения, до повсеместного использования, и далее к отдельным
претензиям, к запрещению, к нелегальности. Этот стереотип всегда наблюдается для контроля
над использованием веществ в нашем обществе. Но случится ли подобное с мелатонином?
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 88

Сейчас мы посередине этого процесса. Его репутация как успокоительного и продляющего


жизнь средства в магазинах здоровой пищи быстро распространилась в начале 90-х. Тихая
статья в журнале Esquire (Майкл Сегалл, октябрь 1994) заявила ожидаемое предупреждение о
недостаточной изученности этого вещества. «Однако, пока не станет известно больше,
вероятно, не следовало бы заниматься самолечением расстройства суточного ритма с помощью
мелатонина. Никто не знает ни сколько вам нужно принять, ни каковы побочные эффекты».
Пока, точно по расписанию. Хотя известно немало, и потенциальные побочные эффекты
изучены, нужно озвучить ограничительную предупреждающую метку. Но совсем недавно,
появилась заглавная статья в другом журнале (Newsweek, 7 августа 1995, Джеффри Ковлей),
делающая акцент на его потенциальных дополнительных достоинствах, таких как
предупреждение беременности, активизация иммунной системы, профилактика рака и
продление времени жизни. Крепко. Будет интересно посмотреть, поторопит ли это
контролирующие действия FDA в свете возможных медицинских претензий, или
контролирующие действия DEA относительно потенциала злоупотребления. Возможно, сначала
продажи препарата должны достичь миллиона тонн. Я только что заказал несколько грамм в
Aldrich Chemical Company и могу констатировать, что его доступность на текущий момент
остается прежней. Но, если его ограничат, то есть уберут и сделают незаконным, его
популярность возрастет с новой силой, и будет поучительно понаблюдать, как поднимется
динамика черного рынка!

Это современный пример проблемы в производстве, с которой законодателям и


регулирующим органам приходится сталкиваться вновь и вновь с тех пор, как правительство
решило, что необходимо заявить претензию на контроль отношений между его гражданами и их
веществами. Под лозунгом контроля за веществами мелатонин однажды может стать
незаконным, и тогда целиком выйдет из-под какого бы то ни было контроля. Тот факт, что это
природное вещество здорового человеческого организма, вероятно, не особенно помешает
превращению его в незаконное. Вещества вроде буфотенина или DMT – естественные
компоненты нашей нервной системы, но ныне они – вещества из Списка I из-за их доказанного
потенциала злоупотребления и отсутствия какого-либо признанного медицинского
использования.

Следует добавить здесь несколько слов о нейромедиаторе серотонине. Это


непосредственный предшественник мелатонина в мозге, и это – нет – ЭТО нейромедиатор,
который является sine qua non для мозга. Все основывается на нем, все им объясняется, и все
выигрыши и неприятности, которые случаются, происходят из-за него. Это не мозговой
химикат, получаемый извне тела. Если вы проглотите ложку этого вещества, оно пройдет через
тело, не попав в мозг, потому что оно слишком полярно, чтобы проскочить через так
называемый гематоэнцефалический барьер. Но, наверное, какой-нибудь допустимый
предшественник мог бы это сделать. Недавно широко рекламировался 5-гидрокситриптофан,
который, вроде бы, мог сыграть эту роль. В случае, если бы он с помощью активного
транспорта попадал в мозг, он, может быть, превратился в мозговой серотонин. Но может, и нет.
Меня слегка ошеломляют все эти полезные стероиды, не являющиеся стероидами, умные
лекарства, которые могут – или не могут – сделать вас умнее, или заменители гормонов,
которые могут – или не могут – сделать вас сексуальным восьмидесятилетним человеком.
Безрецептурный мир балдеет от препаратов, кажущихся эффективными, которые, однако,
осторожно представляются как безопасные для здоровья. Возвращаясь к серотонину. Это
ключевой фактор химии нашего мозга. Поскольку он не может получаться где-то еще и
перемещаться к пункту назначения, его необходимо получать на месте. Многие вещества
оцениваются как хорошие или плохие по их воздействию на изменение уровня серотонина. Это
проводник, за которым мы следуем, потому что он несет свет. Что на самом деле происходит в
мозге, происходит в темноте, потому что у нас нет возможности это увидеть.

Моя тихая надежда в том, что психоделические вещества дадут нам руководство к
пониманию разума. Они просто могут позволить нам увидеть эту тропинку через темный лес, в
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 89

котором большинство тех, кто ищет, выбирают освещенный путь.


№ 36. 5-MeO-DET

Триптамин, N,N-диэтил-5-метокси; индол, 3-[2-(диэтиламино)-этил]-5-метокси; N,N-


диэтил-5-метокситриптамин; 3-[2-(диэтиламино)-этил]-5-метоксииндол

Дозировка: 1-3 мг, внутрь

Продолжительность: 3 – 4 часа

Качественные комментарии: (2 мг, внутрь) «У меня на самом деле звенит в ушах, и от


этого никак не избавиться. Забавное головокружение – не гипотония, не ошеломленность –
можно ли что-то сделать с внутренним ухом? Это в голове, я внимателен, и мне некомфортно.
Через три часа после начала я вернулся, и выпил немножко вина, и знаю об этом. Я напился? А
до того я напился? Я был пьян, это точно».

(3 мг, внутрь) «Оно нахлынуло через полчаса, и мысль, пришедшая в голову, была фразой
из времен колледжа, «Мальчик, я действительно чувствую это вино!». Я, возможно,
сентиментален, но позвольте мне изучить сексуальное. Уау. В голове, кажется, что-то
сумасшедшее, но тело знает, где оно находится. На следующий день все нормально. Я не думаю,
что захочу это повторить».

(3 мг, внутрь) «Действие почувствовала в пределах 20 минут, в основном


головокружение, довольно сильное. Это заблокировало все остальное. Просто хотелось
оставаться в покое и надеяться на то, чтобы все поскорей закончилось. В течение следующего
часа лежала рядом с мужем (который переживал такое же воздействие, но его это не настолько
беспокоило), и я стала замечать новое измерение за головокружением. Я могла чувствовать его
достаточно для того, чтобы поверить, что его интересно было бы исследовать, но не было
возможности пройти через это головокружение, которое полностью блокировало все остальное.
Примерно от полутора до двух часов от начала я почувствовала небольшое уменьшение
затуманенности в голове, и проверила это, прогулявшись до гостиной. Чувствовалась
необходимость идти аккуратно. Тело ощущалось тяжко, и настроение было весьма мрачным, на
грани депрессии. После этого, попробовала заняться любовью, что было чрезвычайно успешно
для мужа. Что касается меня, по-прежнему не хотелось отпускать себя. Мои прошлые проблемы
все еще беспокоили меня немного, в ходе всего этого, и даже две таблетки бафферина (от
головной боли – прим. перев.) не помогли так, как мне бы хотелось. Вполне очевидно, если бы
можно было удалить часть молекулы, которая вызывает головокружение, оно могло бы
оказаться одним из лучших веществ для эротики, какое только можно представить. Если бы да
кабы, и т.д. Слишком плохо. Попробовала ли бы я его снова? И в более высокой дозировке? Нет,
и нет».

(10 мг, курение вместе с листьями перечной мяты) «Через несколько минут –
психоделическое ощущение вместе с некоторым головокружением, усиленное сердцебиение,
дрожь, тревожность, беспокойство, холодный пот, бледность и слабые спазмы в животе. Было
несколько видений, на которых я не мог сконцентрироваться из-за сильных побочных эффектов.
Я чувствовал себя больным, отправился в кровать и был очень рад, когда эффекты закончились
примерно через полтора часа».

Дополнения и комментарий: Это одна из наиболее провокационных соблазнительниц,


которых я когда-либо встречал в мире триптаминов. Это случай, когда у вас есть протеже,
который, как вы абсолютно точно знаете, будет успешен, если ему дадут дойти до конца, но вы
знаете, что неконтролируемые обстоятельства помешают такому развитию событий.
Это простое, доступное для получения вещество, лежащее между предыдущим
гомологом, 5-MeO-DMT (активном на уровне 10+ миллиграмм при любом парентеральном
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 90

введении) и 5-MeO-DIPT (активном при 10+ миллиграммах внутрь). Самая простая логика
говорит, нет – кричит, что 5-MeO-DMT должен быть активен в количестве 10+ миллиграмм,
вероятно, также при приеме внутрь. Это чистый потенциал вещества. Но, при дозе в несколько
раз меньшей, проявляется неожиданное новое свойство, предполагающее нейротоксичность, и
таким образом препятствующее достижению психоделического потенциала при 10
миллиграммах. Это головокружение и опьянение, признаки слабости, которые весьма
эффективно блокируют какие-либо исследования областей, которые могли бы оказаться
психологически ценными. Это подтверждается отчетом, который я получил от человека,
который выкурил около 10 мг вещества. Его отчет приведен в качественных комментариях
выше. Он описал вещество как «пыточный психоделик».

Это новая и совершенно неожиданная негативная активность вполне может оказаться


специфичной именно для этого диэтильного производного – она определенно не отмечалась ни
для одного из ближайших гомологов, диметила и диизопропила. И, в качестве интригующего
вывода, может ли эта неожиданная новая активность, вызывающая физические неудобства,
также быть и тем, что вызывает необычайное усиление эротики? Связаны ли они как один
новый компонент действия? Или, может быть, есть два новых компонента действия, жуткое
головокружение и приятная сексуальность?

По мне, очевидным мостиком для того, чтобы помочь связать эту видимую разрывность,
может послужить дипропильный аналог, я получил это вещество и исследовал его до активного
уровня. Его легко получить, и оно много лет известно в научной литературе. Я колебался, как
представить его в этой книге. Следует ли сделать отдельную пропись, дав детальный синтез и
формальное положение как активного триптамина? Но его эффекты сомнительны, и не во всем
позитивны, что является аргументом за то, чтобы включить его в качестве сноски к другой,
более интересной прописи. Я выбрал последний способ, и ниже представлена история 5-MeO-
DPT, и химическая, и фармакологическая - припрятанная в большем 5-MeO-DET.

Качественные комментарии: (4,0 мг, внутрь) «Примерно за час появилось что-то и еще
через час пропало. Буду рад двинуться выше».

(6,0 мг, внутрь) «Я точно над фоновым уровнем. Может быть, на ++, возможно,
эротичность, и не особенно сильное головокружение. Это комфортно. Полностью вышел
раньше четвертого часа».

(8,4 мг, внутрь) «Почувствовал через 12 минут, какой-то шум в голове через 20 минут.
Этот шум напоминает 5-MeO-DET, в котором это «звон», который неприятен, и скрытое
«возбуждение», которое радует. Но «звон» перевешивал «возбуждение». Оставим это, но тогда,
для этого случая, какой же выбор здесь! На 25 минуте возбуждение перевесило звенящий шум.
Но они продолжали чередоваться. Пульс 84; ничего сердечно-сосудистого. Но в следующие
полчаса звон > возбуждения. На отметке в три часа – почти исходный уровень, и я немного
поел. Я могу найти лучшее применение своему времени».

В этом типе исследований есть неувядающее очарование. Можно ли поправить молекулу,


так, чтобы усилить одно новое свойство и ослабить другое? Вот теоретическая загадка,
освобожденная от священных химических слов и выраженная в нетехнических символах.
Дадим одну букву каждой группе-заместителю, по возрастанию размера группы. Получится
такой код:

A = водород
B = метил
C = этил
D = пропил
E = изопропил
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 91

F = бутил
G = втор-бутил

И давайте расположим 5-метоксилированные триптамины в порядке возрастания массы,


и поглядим, не наблюдается ли закономерности в интенсивности или характере действия.

A A 5-MeO-T противорадиационная, не психоделик ?


A B 5-MeO-NMT неизвестная активность ?
B B 5-MeO-DMT, позитивная, психоделик, выход из тела, 6-20 мг
B E 5-MeO-MIPT смешанное, сложное 4-6 мг
C C 5-MeO-DET негативное, головокружение, эротика 2-3 мг
C--C 5-MeO-pyr-T очень негативное, амнезия 0.5-2 мг
D D 5-MeO-DPT нейтральное, баланс, хорошее и плохое 6-10 мг
E E 5-MeO-DIPT позитивное, LSD-подобный психоделик, 8-12 мг
F F 5-MeO-DBT известное вещество, неизвестная активность ?
G G 5-MeO-DSBT неизвестное вещество -

Итак, я спрашиваю, как можно модифицировать С С, чтобы избавиться от


головокружения, сохранить эротическую составляющую, возможно, даже сохранить
психоделическую составляющую, и определенно сохранить свойство активности при приеме
внутрь. Очевидно, соединение их вместе в форме пирролидинового кольца не помогло. Только
один из этих перечисленных 5-метокси с известной активностью несимметричен, метил-
изопропильное производное. Вероятно, с помощью такого смешивания и сравнения наш ответ
будет найден. Некоторые указания могут прийти от 5-водородных аналогов, на человеке
исследовалось большее их число. Вариации с постоянной изопропильной группой сведены в
прописи для EIPT. Вот оставшаяся часть истории.

B C MET позитивное, психоделик 80-100 мг


B D MPT неизвестно > 50 мг
B E MIPT смешанное, сложное 10-25 мг
B F MBT смешанное 250-400 мг
B G MSBT неизвестно ?
C E EIPT смешанное 24-40 мг

Я надеюсь, что указания из второго списка (без заместителя в положении 5) могли бы


помочь в выборе несимметричных заместителей для первого списка (метокси-группа в
положении 5), что привело бы к ожидаемому увеличению активности, но к неожиданному
изменению в характере воздействия.

Вероятно, Кьеркегард лучше прочих сумел это сформулировать. «Жизнь – не проблема,


которую надо решить, это мистерия, которую надо жить». Это химия, друзья; это жизнь!
№ 37. 5-MeO-DIPT

Триптамин, N,N-диизопропил-5-метокси; индол, 3-[2-(диизопропиламино)-этил]-5-


метокси; N,N-диизопропил-5-метокситриптамин; 3-[2-(диизопропиламино)-этил]-5-
метоксииндол

Дозировка: 6 – 12 мг, внутрь

Продолжительность: 4 – 8 часов

Качественные комментарии: (6 мг, внутрь) «Эффекты появились в течение двадцати


минут, и я взял свой переносной радиоприемник в сад на сороковой минуте, просто чтобы
повыдергивать сорняки. Каждый сорняк имел особое значение, и моя кошка ко мне
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 92

присоединилась и была со мной согласна. Это чересчур странно. По радио обсуждали сбор
средств для фонда Президента Форда, и все время повторяли слова вроде фонд, фон, профан,
профанировать, реформа и т.д. и т.п. Вести машину под ситарную музыку, играющую по их
радио! Почему бы и нет. И через три часа от начала я вернулся туда, откуда стартовал.
Замечательное утро».

(6 мг, внутрь) «Говорить было не слишком интересно, слушать музыку тоже неинтересно,
вообще ничего не было особенно интересным. Через час я почувствовал возбуждение, будто
волна прошла по моему телу, и затем волна вернулась в океан, или куда еще уходят волны. Я
проголодался, но не хотел идти на кухню, поскольку не хотел общаться с кем-либо, кого я мог
там встретить. Дольше всего оставалось ощущение вибраций, приятнее всего было
спокойствие. Вернулся к исходному уровню через 4 часа».

(7 мг, внутрь) «Через час я оказался в чудесном, сексуальном месте. Все оттенялось
эротизмом. Взрывоподобный секс, и еще через три часа я полностью готов для внешнего,
публичного мира. В качестве кратковременного афродизиака, это вещество оставляет 2С-B
далеко позади».

(10 мг, внутрь) «Цвета на краях изгибов глаза, что-то вроде движущегося рисунка Джесси
Аллена с цветовыми контрастами и искорками. Лица людей интересны, весьма серьезны, и не
вполне дружелюбны. Уже после того, как все закончилось, позже, вечером, оставалось хорошее
чистое чувство. Это, определенно, исказитель восприятия. Я не вполне уверен, нравится ли он
мне».

(10 мг, внутрь) «Мы нашли его превосходным – сочетающим лучшие свойства двух
других продуктов и привносящим собственное пронизывающее действие».

(12 мг, внутрь) «Готовилась к этому опыту в течение дня, вместе с моим партнером.
Цветы, свечи, пуховые подушки, приготовления для еды и т.п. Большие колонноподобные
свечи, свет был приятный и теплый. Тепло было комфортно, комфорт был приятен. Тепло
перешло в замечательное сексуальное возбуждение, все мое тело было живым и
чувствительным. Час от начала трипа. Это замечательное сексуальное возбуждение было
чувством бутона, который сейчас раскроется в полностью распустившийся прекрасный цветок,
что и случилось при занятии любовью. Цветок продолжал раскрываться полнее и полнее в
течение нескольких часов, и затем просто оставался полностью раскрытым прекрасным
цветком, и я заснула с этим чувством».

(12 мг, внутрь) «Памятуя о том, как я проголодался в опыте с прошлыми 6


миллиграммами, и безо всяких ограничений диеты я съел вегетарианский буррито за четыре
часа до начала. Потребовался час, чтобы я включился. Я никогда ранее не переживал такого
усиления перистальтики при продвижении этого буритто через мой кишечник и с каждой
дефекацией я становился еще немного более возбужденным. Чем более я возбуждался, тем
больше я чувствовал повышение давления. Нагрузка на тело/разум становилась некомфортной.
Ничего психоделического по типу кислоты или псилоцибов. Мои мускулы, большая ягодичная
мышца, латеральные мускулы-вращатели, соединенные с вертелом, и большие мускулы,
присоединенные к подколенному сухожилию – все сокращались и подергивались.
Психологически это было так, как будто мой инстинкт самосохранения, мое ощущение Бытия
оказалось крайне взволновано. Я чувствовал себя совершенно бессильным, с единственным
предложенным облегчением – заняться сексом. Хотя действие этого материала было весьма
сильным, я не чувствовал, что это психоделический опыт. Может быть, потому, что все это было
связано с нагрузкой на тело и дискомфортом».

(12 мг, внутрь) «Весьма странная, почти параноидальная сессия слушанья музыки,
примерно полтора часа от начала. Программа состояла из ирландской музыки под названием
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 93

«The Thistle and Shamrock», но я не обратил внимания на аннотацию. Игрались три


рождественских произведения с песней и словами, из странных мест. Я слышал три далеких,
притворных подборки, в общем, бессмысленных слов, которые бормотали для аутентичного
звучания. Все было поддельным. Музыка типа «Hearts of space» наихудшего вкуса из всех
возможных. Мой независимый наблюдатель полностью вовлекся в это все, и ему это весьма
нравилось. Получилось, что я ошибся, музыка была странной, но хорошего качества. Просто
моя интерпретация исказилась».

(12 мг, внутрь) «Мой опыт с этим материалом отличался по действию от всего, что я
пробовал раньше - оно подействовало быстрее, но с намного меньшей интенсивностью. Я по-
настоящему радовался добросердечности, как бы двигавшейся волнами внутрь и наружу. Я
спустился примерно через час, покурил немного марихуаны, и вернулся обратно вверх, где я
был раньше. Я мог делать это среди моих детей, и они могли видеть, что я счастлив, но
сомневался, что они понимают, что именно происходит. Мне это нравилось, и публичные
мероприятия (ярмарка ремесел, уличная распродажа, разглядывание витрин) казались весьма
авантюрными. Без похмелья; сон великолепный».

(12 мг, внутрь) «Ужасный, ужасный вкус. Быстро почувствовал, и во втором получасе
быстро вышел на +++ ЛСД-подобного характера, без картинок. Время заметно замедлилось во
время этого прихода. Эротический мир был фантастическим, взрывоподобным, почти
пугающим. Быстрый спад, и к четвертому часу я свободен ото всех эффектов».

Дополнения и комментарий: Это весьма быстро действующее, похожее на психоделик


вещество, с предполагаемой ЛСД-подобной активностью, но с существенными отличиями. Их
немало. Оно короткоживущее, достоинство в глазах многих. Оно может конкурировать с 2C-В в
качестве потенциального афродизиака. Его сравнительно просто синтезировать. Оно обладает
весьма высокой активностью. Физические побочные эффекты минимальны. Это положительные
свойства.

Но есть и свойства, которые нейтральны или действительно негативны, и их следует


рассмотреть. Немалое число людей, исследовавших 5-MeO-DIPT говорили, что есть несколько
неприятных аспектов опыта. Не только небольшое число или полное отсутствие зрительных
улучшений, но и измененное состояние, войдя в которое, они не могли его использовать. Они не
могли делать интуитивные усилия. Так что они зря теряли время.

Среди нейтральных, но научно интересных свойств опять присутствует некоторое


искажение музыки, напоминающее действие аналога без 5-метоксигруппы, DIPT. С DIPT
появляется физическое искажение гармонии слышимых звуков. С 5-MeO-DIPT (опять две
изопропильные группы на основном азоте) эти искажения включают характер музыки и
интерпретацию. Ни один из комментариев не упоминал гармоническую структуру. Я
действительно считаю, что эти два вещества, имеющие столь близкое структурное сходство, но
различающиеся по характеру искажения интерпретации музыки, были бы полезны для более
полного исследования с точки зрения объективного определения этих изменений. 5-MeO-DIPT –
это сборная солянка. Но это солянка, которая, я предсказываю, вызовет огромный интерес
когда-нибудь в будущем, особенно если усиление эротики в низких дозах будет подтверждено
как постоянное свойство.

Есть интересная история, связанная с первой публикацией о химии и фармакологии этого


вещества, в 1981. Моим соавтором был Майкл Картер, из Англии. Мы обсуждали ряд
потенциально интересных триптаминов и согласились выбрать небольшую группу для
получения и оценки. Шестью годами ранее мы опубликовали в соавторстве статью,
описывающую новый замечательный фенетиламин, который мы назвали 2С-В, и мы собирались
работать вместе, в наших отдельных лабораториях, над рядом исследовательских проектов. И в
самом деле, я услышал о Майкле, с нового адреса, и он послал мне свои образцы и отчеты о
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 94

новых соединениях, которые мы решили получить, включая 5-MeO-DIPT. Наши синтетические


материалы были спектроскопически идентичны, и опыты на людях показали большое сходство.
Вместе с образцами и письмом пришел черновик возможной статьи. Я ответил Майклу своей
версией статьи, на его новый адрес, и письмо вернулось – «невозможно доставить» - неизвестен
адрес пересылки! Я отправил ее снова, первым классом почты и с явным указанием переслать
при необходимости – и в этот раз оно вообще не вернулось.

Все оставалось так в течение года или двух, и я надеялся, что что-нибудь произойдет.
Ничего. Наконец, я написал в телефонную компанию Лондона (Майкл говорил что-то о
возможном переезде в Лондон) и спросил, не могли бы они отправить мне адреса всех Майклов
Ф. Картеров, которые используют телефонную службу в Лондоне. Спасибо им, они ответили
списком из двадцати имен. И благодарностью за то, что есть средний инициал, поскольку без
него счет в списке шел бы на сотни.

Я написал всем и каждому Майклу Ф. Картеру одно и то же письмо, написанное в том


смысле, что не стоит отвечать, если оно попало не по адресу, но с просьбой немедленно
ответить для нужного Майкла Ф. Картера. Никакого ответа. Жив ли он? Может быть, что-то
немыслимое случилось с ним, связанное с опытами с веществами, личное или подзаконное?
Нет никакой возможности сказать, так что Майкл, если ты где-то там читаешь эти строки,
пожалуйста, дай мне знать, если ты хочешь и можешь сделать это.

Так что я оставил статью в основном с его идеями, скрестил пальцы, что я использую
мой адрес для обоих авторов, и отправил ее на публикацию. Статья вышла, и я искренне
надеюсь, что поступил правильно.

№ 38. 5-MeO-DMT

Триптамин, 5-метокси-N,N-диметил; индол, 5-метокси-3-[2-(диметиламино)-этил];


5-метокси-N,N-диметилтриптамин; 5-метокси-3-[2-(диметиламино)-этил]-индол; N,N,O-
триметилсеротонин; N,N,O-TMS; буфотенин, метиловый эфир; O-метилбуфотенин; OMB

Дозировка: 6 – 20 мг, курение; 2 – 3 мг, внутривенно

Продолжительность: 1 – 2 часа

Качественные комментарии: (6 мг, курение) «Я почувствовал его в течение минуты –


не то чтобы головокружение, скорее голова чувствовалась ближе к нижним частям тела – ближе
к земле – слабость в коленях – отчетливый озноб. Я прошел через пик на второй или третьей
минуте. Это было весьма интенсивно, но не так, как с DMT при 30 мг и без перекрытия
ощущений. Легкая тошнота при спуске – я рад, что ничего не ел. В целом, по сравнению с DMT,
несколько быстрее, но, подобно DMT, преимущественно простое, опьяняющее вещество без
влияния на восприятие, без влияния на мысли. Его основным воздействием может быть
предоставление субъекту примера измененного состояния сознания, так что с более
интересными и конструктивными веществами эти эффекты будут знакомыми, а потому не будут
отвлекать».

(8 мг, курение) «Меня унесло, весьма далеко, могу заметить, но всего на 10 минут, и
действие прекратилось через полчаса. В течение этого эпизода ментальная активность
практически отсутствовала. Я не могу сказать что меня «впечатлило» каким-либо образом, хотя
это не было в точности то, что я ожидал. Я читал отчеты с утверждениями, варьировавшимися
от «гномы + эльфы» до «пыльным мешком по голове», последнее больше похоже на мой опыт».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 95

(примерно 10 мг, курение) «Мягкий приход, примерно в течение 15 минут. Я чувствовал,


будто вся моя кровь превратилась в бетон. Не было заметных визуальных эффектов, но мой слух
несколько ухудшился. Весь опыт закончился через час».

(примерно 15 мг, курение) «Я принял дозу из трубки с 5-метокси, и я вспоминаю, что


примерно через 8-10 секунд, потребовавшихся, чтобы донести препарат до моего мозга, стал
падать с того места, где сидел. Мои обычные физические чувства растворились и исчезли из
моего внимания. Мои уши принялись звенеть, и я начал уплывать. Я был четко уверен в
определенном резонансе моего слухового восприятия, электрическое жужжание, которое
изменялось в такт с моим зрительным восприятием. То, что я видел, можно описать лишь как
фантастически тонкий многоцветный фосфен, полностью заполняющий все видимые области.
Я говорю так, потому что я одновременно терял контакт со своим телом, я не мог сказать,
открыты или закрыты мои глаза, хотя я поначалу чувствовал, что они мечутся туда-сюда, из
стороны в сторону. Эти чувства и ощущения быстро возросли в интенсивности, в течение
секунд: я могу вспомнить это чувство возрастания интенсивности до некоторой точки, а затем я
не был в своем теле или во времени. В течение 10 или 15 минут, которые мое тело было под
воздействием вещества, мое сознание оставалось полностью несвязанным с чем-либо, для
моего сознания не было возможности ограничить или измерить стимулы, которыми было
окружено мое бытие. Я помню переключение на восприятие, когда бесконечный и
замысловатый фосфен был любовью и энергией света. Я воззвал к этим силам внутри моего
существования, чтобы они перегруппировались и подчинились, чтобы отпустили все
убедительные страхи и просто существовали... и это природное решение уберегло меня от
немалых психических травм. Что было наиболее выдающимся в отношении этих чувств, так это
невозможность судить каким-либо образом, каким-либо способом разума... это непреодолимо,
так глубоко и значительно, как абсолютно безусловная любовь, которая есть жизнь. Что за трип,
а?»

(15 мг, курение) «Примерно через 60 секунд после того, как я выкурил это свободное
основание, я узрел все мысли, двигавшиеся где-либо во вселенной, и все возможные
реальности, в то время как я разваливался вместе с этой ужасной безжалостной любовью. Это
распугало дьявольщину из меня. Когда я смог видеть снова (15-ю минутами позже), это было
почти так, как будто эхо мысли в моей голове говорило, что мне был дан чрезвычайно редкий
взгляд на истинное сознание всего этого. Меня никогда после этого так сильно не пробирало.
Определенно ++++».

(примерно 20 мг, курение) «Это очень сильный галлюциноген. Двадцатиминутный опыт.


Для меня, это похоже на то, как добавить опыт MDMA к DMT. DMT меня пугает (хотя я все еще
вовращаюсь к нему), и я должен серьезно подумать об этом перед началом. 5-MeO-DMT куда
более расслабленный, космическое сознание типично для этого опыта. Я попал в пространство,
похожее на DMT, но оно было более доступно благодати. При спуске я почувствовал легкую
дрожь (типа тремора)».

(25 мг, курение) «Я поместил 25 мг 5-метокси-DMT в четвертную чайную ложку из


нержавеющей стали и испарил его с помощью зажигалки, собирая дым в перевернутой воронке.
Вдохнул весь дым; вкус оказался мягким – ничего похожего на пластиковый вкус DMT.
Примерно через 10 секунд после окончания вдыхания дыма оно началось с быстро
возрастающего ощущения возбуждения и удивления, с подтекстом «Теперь ты сделал это», но с
доминирующим «Вау, Это ОНО!». Потрясающее ощущение скорости и ускорения. Примерно
еще через 10 секунд эти чувства возросли до интенсивности, которой я никогда ранее не
испытывал. Вся вселенная взорвалась сквозь мое сознание. Как будто разум может переживать
очень большое число объектов, ситуаций и чувств, хотя обычно воспринимает только одну в
каждый момент. Я чувствовал, что мой разум воспринимал их все сразу. Никакой дистанции,
никакой возможности проверить опыт. Это попросту наиболее интенсивный из возможных
опытов; сингулярность, засветление (в противоположность затемнению), о самом состоянии я
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 96

помню немного. Я не помню, например, были мои глаза открыты или закрыты. Через несколько
секунд или минут оно начало спадать и стало походить на просто интенсивное психоделическое
состояние. Тут у меня случилось чувство, визуализация бытия как части вселенной существ,
всегда активных в наших повседневных переплетающихся делах, всегда движущихся с
невероятной скоростью, со сильным желанием осознанности единичной группы / организма и
трансценденции. Еще через несколько минут оно померкло до порогового (+ один) состояния с
появившимся чувством благоговения и удивления, расслабленности и сильного чувства
благодарности к вселенной, в целом, за этот опыт».

(30 мг, курение) «Я поместил примерно 30 мг 5-MeO в трубку, и выкурил его, за одну
затяжку, без долгих размышлений. Чуть позже я заполз на свою кровать (в позе зародыша) с
закрытыми глазами, извиваясь и крича (про себя) «Бля! Ты себя убил!» Я повторил это
несколько раз, очень испугавшись смерти. Я ничего не видел, когда мои глаза были закрыты, за
исключением яркого белого света, который вы видите после того, как смотрели на яркий свет.
Единственное другое «видение» было у меня в голове – я осознал, что моя жизнь прошла бы
понапрасну, если бы я тут умер. Это показало мне, как все мои сценарии отвергаются и никогда
более ничего хорошего не происходит. Это было озарение о моем будущем, если бы я умер. Я
сконцентрировался на дыхании и тем помог себе выжить (психологически). Я дошел до
гостиной и поставил CD в проигрыватель, но, как только началась первая песня, мое внимание
рассеялось, и я вернулся обратно в свою спальню. К моему удивлению, прошло сорок минут,
хотя мне они показались не более чем секундами. Это напугало меня, потому что я подумал,
что, возможно, терял сознание. Я ощущал действие в течение примерно часа, оно медленно
погасло».

(неизвестное, но большое количество, курение) Я наблюдал, как субъект очень быстро


впал почти в коматозоподобное состояние. За несколько секунд его лицо стало багровым и
дыхание остановилось. Я надавил на его грудь, и дышал за него, и к нему, похоже, вернулось
сознание, с комментарием «Это абсолютный экстаз». Он снова прекратил дышать, и
одновременно делались непрямой массаж сердца и искусственное дыхание рот в-рот. Снова он
восстановился, смог поддерживать постоянное сознание и достиг частичного выздоровления. В
условиях бодрствования он был все более в здравом состоянии, но при закрывании глаз его
захватывало то, что он называл «энергией ужаса». Он не мог спать, потому что при закрывании
глаз чувствовал, что с ним происходит что-то такое, чего он не может допустить. Тремя днями
позже было произведено медицинское вмешательство с использованием антипсихотических
препаратов, что позволило восстановить приемлемый характер поведения еще через несколько
дней.

(35 мг, внутрь) «Неактивно».

(0,25 мг, внутривенно) «Явственный эффект».

(0,5 мг, внутривенно) «Я отчетливо почувствовал эффекты в течение минуты, вместе с


некоторой болью в месте инъекции. Через несколько минут я ощутил очень отчетливое
успокоение и умиротворение моего сознания. Хотя я мог поддерживать беседу о чем угодно и
ничуть не чувствовал себя опьяненным, я нашел это состояние весьма узнаваемым».

(0,7 мг, внутривенно) «Это, в основном, опыт +1. Вскоре я почувствовал его движение,
очень мягкие волны. Я думал о том, чтобы подумать об опыте, о написании о нем, и таким
образом переживал себя одновременно и как наблюдателя, и как редактора. Это не
ошеломляюще, скорее мягко».

(1,3 мг, внутрь) «Через несколько секунд меня охватила сильная дрожь во всем теле со
стуком зубов, продолжавшаяся все 10 минут - приблизительная длительность действия.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 97

Ощущения, казалось, приходили в основном со стороны моей головы, в то время как мои опыты
«полностью унесло» с 5-MeO-DMT при курении, кажется, исходили из моего центра и сердца».

(2,3 мг, внутривенно) «Я помню, что имел перспективу знать, что я был в сознании и,
если не с начала опыта, то почти сразу после начала - понимания, что я знаю, что я в сознании.
Мне казалось, я был океаном. Я не помню, где я впервые потерял непрерывность сознания (это
немножко похоже на потерю сознания от крепкой выпивки), но я помню, что осознавал звуки,
которые я производил, определенно несколько позже того, как начал петь. Примерно в то же
время, когда я подумал о том, чтобы изменить эти звуки так, чтобы мне нравилось, я также
отметил с легким удивлением, что звук был непрерывным, не изменялся от моего дыхания. Я
пропел дорогу обратно».

(3,1 мг, внутривенно) «Я пел без усилий. Я вступал в контакт со своим телом. Я сказал
«Выключи свет» и «Я люблю тебя» и затем я отключился. Позже я был поражен, когда
обнаружил, что комната полна людей, напуганных звуками, которые они с изумлением
услышали - а я был изумлен, когда мне рассказали, что я сделал».
Дополнения и комментарий: Это, подобно DMT, еще один природный алкалоид,
неактивный при приеме внутрь. И, как и DMT, его почти всегда курят. Это причина того, что
там и тут есть несколько пунктов со словом «приблизительно» в описании дозировки. Если
средством введения является скрученный косяк, содержащий какой-нибудь нейтральный
растительный носитель, или стеклянная трубочка, нагреваемая на горелке, кто может точно
сказать, сколько вещества в действительности испарилось и попало в легкие? Более того, из
качественного разброса реакций, можно с уверенностью сказать – действие отличается для
разных людей. Я не слышал об активности перорально (мне говорили, что его пробовали в
количестве 35 миллиграмм), но ряд экспериментов употребления 5-MeO-DMT внутрь с
предварительным принятием гармалина показал активность в области 10 – 25 миллиграмм. Это
обсуждается в главе «Хуаска или Аяхуаска». Несколько экспериментов с внутривенным
введением препаратов с радиоактивной меткой и без нее показали отсутствие эффектов при 100
микрограммах, но явные эффекты при 250 микрограммах. Большие дозы убедительно показали
более высокую активность, появляющуюся в результате такого пути введения. Процесс
инъекции быстрее, чем курение, и позволяет избежать неприятного запаха дыма.

5-MeO-DMT впервые был обнаружен в представителе семейства Рутовые (Rutaceae),


называемом Dictyoloma incanescens. Сейчас он считается главным компонентом ряда
южноамериканских нюхательных табаков. Растение, называемое кохоба, в основном связано с
растениями родов Piptadenia и Mimosa, и, поскольку они преимущественно содержат DMT, они
обсуждаются в том разделе. Но есть и другие растения, такие как яки и ято (в Колумбии) и
парика, эпена и ньяквана в Бразилии, которые, вероятно, следует обсудить здесь. Используемые
растения принадлежат к роду Virola, содержащем деревья, чаще всего встречающиеся в
бассейне Амазонки.

Существует длительное и неразрешимое противоречие среди ботаников, касающееся


того, как лучше всего классифицировать растения. Есть морфотаксономисты, которые
настаивают на том, чтобы распределение видов основывалось в первую очередь на внешнем
виде, и есть хемотаксономисты, которые считают, что природный состав должен быть
решающим фактором в различении видов. Но предельным требованием для морфологии
является нахождение цветущего растения, а для химии нужно иметь некоторые аналитические
возможности. Зачастую такой роскоши в дождливых джунглях найти не удается. Главный
представитель табаков Virola, Virola theiodora, хороший пример для данного случая. Два
растительных источника, оба из которых собирают в Бразилии, как было установлено, имеют
принципиально различный состав. В одном из них 5-MeO-DMT является практически
единственным алкалоидом, содержащимся в коре, в то время как в другом главным алкалоидом
оказался DMT. Но оба содержат практически только DMT в молодых зеленых побегах. Они –
одинаковые виды? Еще одно растение, приготавливаемое иногда для курения – это Virola
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 98

calophylla, где кора, корни, листья и побеги – все содержат около 90% DMT в алкалоидном
содержимом. Однако алкалоиды корней и коры Virola rufuta состоят примерно на 95% из 5-
MeO-DMT.

Проводилось изучение метаболического 6-гидроксилирования как предваряющего


биологическую активность процесса – как с 5-MeO-DMT, так и с соответствующим первичным
триптамином (см. ниже). Было показано, что 6-HO-5-MeO-DMT на нескольких животных
моделях фармакологически менее активен, чем его предшественник. Роль, которую играл этот
метаболизм в нескольких ранних клинических исследованиях, обсуждается в главе о DET.

Удаление одной из N-метильных групп дает N-метил-5-метокситриптамин (5-MeO-


NMT), для которого приведена отдельная пропись. Удаление обеих метильных групп с азота
дает 5-метокситриптамин (5-MeO-T), который наиболее интенсивно изучался советскими
исследователями как противорадиационное средство. Этот аспект подробно обсуждается в
комментариях для Мелатонина. Он также известен под торговой маркой Мексамин и изучался
как потенциирующее средство для веществ, воздействующих на ЦНС. Тут, как и для простых
N,N-диалкилтриптаминов, метаболическое введение гидрокси-группы в положение 6 (с
образованием 6-HO-5-MeO-Т) ведет к снижению фармакологической активности. И опять-таки,
не сообщалось ничего об исследованиях на человеке.

Есть настоящий академический вызов в отношении множества исследований 5-метокси-


DMT (как упоминалось в главе о DMT; другое вещество, проблема та же), который касается
смесей веществ. Второе вещество, добавляемое к триптамину, почти всегда ингибитор
моноаминоксидазы, например гармалин, либо в виде химического соединения (в большинстве
клинических исследований в Северном полушарии), либо в виде растительного отвара (в
большинстве употреблений в джунглях в Южном полушарии). Вызов заключается в
следующем: как классифицировать эти наблюдения? По первому веществу, которое
модифицирует второе или модифицируется им? По второму веществу, которое модифицирует
первое или модифицируется им? Или смесь следует рассматривать как отдельную переменную?

Поскольку смесь с неизбежностью проявляет свойства, которыми ни один из


компонентов не обладает по отдельности, очевидно, что комбинация является главным
компонентом классификации. Если гармалиновый компонент – растительная смесь, содержащая
гармалин, то используется общее название Аяхуаска. Это может быть любое из большого числа
карболинсодержащих растений (или даже сам гармалин), в сочетании с самыми
разнообразными аминами, от триптаминов и грибов до таких необычных материалов, как
компоненты дурман-травы. В этих сочетаниях чаще всего неизвестен точный состав, и они
будут обсуждаться в главе, посвященной именно этой комбинации, «Хоаска или Аяхуаска». С
другой стороны, когда компоненты – отдельные соединения, процесс намного более
контролируем (в экспериментальном смысле, а не в смысле эффектов) и эти комбинации
собраны в прописи для гармалина.

Есть еще несколько замечаний о 5-MeO-DMT, одно очень важное, другое довольно-таки
банальное. Существует феномен употребления веществ, обычно называемый популярным
словосочетанием «лизание жаб». Жаба, которая в этом участвует – сонорская пустынная жаба,
также называемая колорадской речной жабой, она носит биномиал Bufo alverius. Она не
слишком близкий родственник морской жабы Bufo marinus, как считают некоторые, исходя из
ранней иконографии Ольмека и Майана. Конечно, миф о лизании – газетное преувеличение,
активен яд, который курят. Когда пустынную жабу бьют в районе околоушных желез рядом с
шеей, она выбрасывает струю своего яда и, если ему дать высохнуть на твердой поверхности,
он становится резиноподобным по консистенции. В нем содержится до 15% 5-MeO-DMT, а
также N-метил-5-метокситриптамин, 5-MeO-NMT, и буфотенин, которые имеют собственные
главы.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 99

А вот банальное замечание. Со мной случился небольшой инцидент с австралийской


жабой, когда я недавно посещал Сидней. Есть давняя историческая аксиома «дорога в Ад
вымощена благими намерениями» про попытки привнести решения для проблем, являющихся
непредвиденными последствиями ранее привнесенных решений. Мне сложно вспомнить
хронологию год за годом, но, насколько я помню, она включала, среди прочих вещей, ввоз
собак, кроликов, вирусов для контроля над кроликами, и может быть, мангустов. И скот, да.
Скот завезли в середине века как желаемый сельскохозяйственный объект потребления, но
невозможно было предсказать, что его коровьи лепешки не будут разлагаться. Местные
навозные мухи предпочитали помет кенгуру (размером с изюм) коровьему помету (размером с
юбилейный торт). Так что в 1970 году завезли яйца навозных мух, предпочитающих коровий
помет, и, после обычного карантина, их выпустили в экосферу. Еще одна муха вошла без
приглашения при завозе сельскохозяйственного тростника. Тростниковая муха приехала
автостопом на тростнике, и у нее не было естественных врагов. Мухи размножились, и, в
качестве избавления от этого нашествия, пригласили «тростниковую жабу», Bufo marinus
(морскую жабу, не пустынную жабу, к вящему разочарованию наркоманской субкультуры). Она,
как считали, могла бы помочь в контроле над мухами. Ну, так случилось, что мухи жили
наверху стеблей тростника, а лягушки жили внизу. Жабы не ели мух, но весьма успешно
плодились и размножались, поскольку у них также не было естественных врагов. Ныне они
захватили всю северо-восточную Австралию.

В центре делового Сиднея, прямо напротив Гайд-парка у Вильямса и Коллегии,


находится Австралийский музей, с великолепной библиотекой по истории природы, которую я
хотел использовать в поисках сведений об употреблении австралийскими аборигенами красных
бобов. И там была специальная выставка, рассказывающая о лягушках и жабах Австралии, с
историей, фотографиями, и отдельными звуковыми дорожками кваканья. Я заметил стенд,
посвященный происхождению и короткой истории Bufo marinus. Прямо перед ним стояла
невысокая пожилая дама, старательно читавшая текст, в котором говорилось, приблизительно, о
том, что в некоей исследовательской лаборатории в Южной Америке разрабатывается вирус,
который будет специфичным по отношению к этой жабе и поможет поставить проблему под
контроль. Я пробормотал себе под нос, но все-таки достаточно громко для того, чтобы она
услышала – не тот ли это вирус, который может вызывать СПИД у кенгуру?

Она посмотрела на меня на мгновенье, повернулась и пошла прочь. Может быть, всего
лишь может быть, запущен еще один слух неизвестного происхождения.

№ 39. 4-MeO-MIPT

Триптамин, N-изопропил-4-метокси-N-метил; индол, 3-[2-(изопропилметиламино)-


этил]-4-метокси; N-изопропил-4-метокси-N-метилтриптамин; 3-[2-
(изопропилметиламино)-этил]-4-метоксииндол

Дозировка: 20 – 30 мг, внутрь

Продолжительность: 4 – 6 часов.

Качественные комментарии: (10 мг, внутрь) «Через 30-40 минут я обнаружил, что я
могу устроить некоторое искажение объектов вокруг меня, если я по-настоящему постараюсь.
Никаких изменений цвета. Это неожиданно мягко, никакого беспокойства или тахикардии.
Через два часа от начала – пик, должно быть, пройден, и я чувствую небольшое разочарование.
Вспоминая, я не уверен, было ли вообще что-нибудь».

(17 мг, внутрь) «Я заметил это через 40 минут, и пребывал в очень светлом, но не
слишком отчетливом месте примерно два часа. Ни то ни се. От такого куда-то уносит, и я не
уверен, когда я вернулся к исходному состоянию».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 100

(26 мг, внутрь) «Принял это внутрь, в разбавленной соляной кислоте, чтобы проглотить
его в растворе. Заметил через 20 минут, и дошел прямиком до +3 в течение часа. За полчаса
изменилось немало. Очень сильный эротизм, но никаких картинок по поводу музыки, с
открытыми или закрытыми глазами. Я знал, что я на +3, поскольку никоим образом не смог бы
вести машину, ни за что в мире, но почему так? Не знаю, но никак. Вкус холодного гаспачо
великолепный, но достаточно одной чашки, круассаны кажутся сухими и жесткими. Через семь
часов я снова вернулся туда, откуда начал. Жалко».

(26 мг, внутрь) «Это мое самое первое знакомство с этим веществом. Первые признаки
действия через двадцать минут. Спокойный приход, без заметных зрительных эффектов, на
самом деле, вообще без каких-либо особенных зрительных изменений. До плюс два в течение
еще десяти-пятнадцати минут. Тело в порядке, настрой сознания в основном тот же, что и в
начале. Ни эйфории, ни инсайтов. Но и никакого дискомфорта. Эротика чрезвычайно успешная,
оргазма, кажется, достичь легче, чем с другими материалами. По-прежнему без картинок, но,
кажется, мягкое плюс три. Музыка прекрасна. Трудно определить точно, как мы понимали, что
находились в измененном состоянии, из-за недостатка зрительных признаков. Хотелось бы
исследовать это еще. Может быть, для писания? Милый материал. Может быть, выше в
следующий раз?»

Дополнения и комментарий: Было бы очень мило, если бы это вещество не было


настолько сложным в получении. Мне кажется, что это в некотором роде ключевое соединение,
поскольку оно содержит паттерн заместителей на азоте, который, по-видимому, наиболее
действенен при приеме внутрь (метильная и изопропильная группы), наряду с
кислородсодержащим заместителем в ароматическом кольце. И 4-гидрокси-аналог (4-HO-
MIPT), и 5-метокси-аналог (5-MeO-MIPT) очень активны на этих уровнях. Возможно, если
кислород находится в положении 4, он должен быть открыт, как в псилоцине, чтобы
образовался активный цвиттер-ион. А если кислород находится в положении 5, он должен
закрываться в виде метильного эфира, чтобы скрыть присущую ему полярность. Но это
наблюдения, а не объяснения. Почему же это соединение, 4-MeO-MIPT, столь соблазнительный
и привлекательный гибрид, не настолько активно, как можно было бы ожидать? Оставшиеся два
изомера, 6-метокси и 7-метокси, описаны в прописи для 5-MeO-MIPT.

Примерно то же можно сказать и о соответствующих соединениях, которые обладают


N,N-диметильным паттерном DMT. Опять-таки, есть четыре возможных метоксилированных в
кольцо изомера. 5-замещенный – это 5-MeO-DMT, и, поскольку он весьма активен, для него
приведена отдельная запись. Однако остальные, 4-метокси-, 6-метокси- и 7-метокси-N,N-
диметилтриптамин, остаются сравнительно малоизвестными.

4-метильный эфир псилоцина, 4-MeO-DMT, особенно привлекателен, поскольку это


простой гомолог псилоцина и он весьма стабилен. Но метильная группа в виде эфира не
обладает подвижностью фосфорного или ацетатного эфира, и не может легко гидролизоваться
до псилоцина. Ближайший гомолог, 4-MeO-DET, совершенно неактивен как внутрь, так и при
курении в дозировке до 30 мг. Оставшиеся два изомера DMT – с метокси-группой в положении
6 (что дает 6-MeO-DMT, который сначала считали второстепенным алкалоидом B. caapi) и в
положении 7 (что дает 7-MeO-DMT, который наблюдался как примесь при получении 7-MeO-
MIPT). В середине 60-х было выполнено несколько исследований на крысах для всех трех
соединений. Несколькими годами позже 4-изомер изучался на беличьей обезьяне, и было
установлено, что он обладает слабым воздействием на ЦНС (различение размера с
вознаграждением виноградом, подводный бег по лабиринту с простой возможностью выжить в
качестве награды). Эти исследования показали, что оно не слишком активно, определенно
намного менее активно, чем 5-MeO-DMT, но до сих пор не было никаких сообщений об
испытаниях на человеке ни для одного из этих трех изомеров. Если бы эта пониженная
активность подтвердилась в испытаниях на людях, это дало бы дополнительный аргумент
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 101

параллели между положением 4 для фенетиламинов и положением 5 для триптаминов. Вот там
действительно должна быть найдена активность. Все эти метоксилированные аналоги DMT,
вероятно, будут легко разлагаться метаболически, так что для их исследования, наверное,
следует использовать какой-либо парентеральный путь. Прямо здесь, в вышеприведенной
методике, был получен как химический интермедиат 4-метокси-N-метилтриптамин (4-MeO-
NMT), но он не охарактеризован, и его не пробовали изучать как потенциально активное
вещество. Это эфир, аналогичный природному эфиру баоцистину, и он, вероятно, не слишком-
то легко разлагается, химически или метаболически. Тут есть еще один грибной аналог.
Исходным материалом является «лысый» триптамин, 4-MeO-T, эфирный двойник
норбаоцистина.

Завершая, можно сказать – все эти загадочные соединения остаются для нас, по большей
части, незнакомцами.

№ 40. 5-MeO-MIPT

Триптамин, N-изопропил-5-метокси-N-метил; индол, 3-[2-(изопропилметиламино)-


этил]-5-метокси; N-изопропил-5-метокси-N-метилтриптамин; 3-[2-
(изопропилметиламино)-этил]-5-метоксииндол

Дозировка: 4 – 6 мг, внутрь; 12 – 20 мг, курение

Продолжительность: 4 – 6 часов

Качественные комментарии: (1,5 мг, внутрь) «Через 15 минут я уже вышел из


исходного состояния, и к часу от начала это не вызывает сомнений. Под музыку нет
визуализации, но есть общее возбуждение и похоть. Действие начало спадать на отметке в
полтора часа, и закончилось к трем часам. Скромно, но по-настоящему».

(4 мг, внутрь) «Вверх очень быстро, до +2 через час. Вообще никаких картинок, но в
течение двух последующих часов легкость фантазии в интерпретациях, почти сноподобная,
легко приходит чувственное возбуждение. Вкус пищи чудесный, но аппетита нет. Легкий,
нормальный сон, и хорошее самочувствие утром».

(5 мг, внутрь) «Чрезвычайно горький вкус. Немного стимуляции и покалывания через 10


минут, и меня пугает такой быстрый приход. Вообще никаких зрительных симптомов, однако,
интенсивная стимуляция концептуального мышления. Слегка изменилось восприятие глубины,
и в периферийном зрении можно было заметить очень слабую волнообразность, но никаких
существенных искажений цвета или объектов. Небольшое улучшение остроты слуха.
Философские представления об этом и других веществах кажутся важными. Мне интересно,
какова ценность записей об этом, или попыток описать, в чем заключается воздействие. К двум
часам от начала эффекты стихают, в течение следующих трех часов сохраняется бессонница и
остаточное действие, но я могу есть как обычно. В отношении этого вещества есть
определенное количество «негативности». Доза совсем небольшая, но я сомневаюсь, стоило ли
оно того. Некоторое разочарование. Нет желания экспериментировать далее».

(6 мг, внутрь) «Быстрое нарастание к 45 минутам, небольшой озноб, неровный почерк,


намеки на замедление времени. Чрезвычайная эротичность. Полное плато на уровне +3 через
2,5 часа от начала, затем постепенный и довольно быстрый спад. Легкий и полноценный сон.
Совершенно никаких картинок или подобных эффектов восприятия – как назвать это
обдолбанное состояние? Весьма приятно, очень хорошо воспринимается музыка, необычайные
тактильные ощущения. Мне кажется, что более высокие дозы навряд ли дадут что-то большее».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 102

(12 мг, курение) «Я сумел сделать 4 или 5 затяжек, сдерживая приход, но затем больше
уже не мог. Могучий, потрясающий прилив, но все равно сохраняется осознание тела и «я», в
отличие от 5-MeO-DMT, когда мир, кажется, полностью растворяется. Я осознавал, что стону,
корчусь, дрожу; наушники и повязка на глазах делали это целиком внутренним переживанием.
Не слишком много зрительных образов, но сильная дезориентация. Сразу была сильная
эмоциональная лабильность, смех, плач, возгласы вроде «О Боже».

Через полтора часа после начала я спустился достаточно для того, чтобы попытаться
выкурить оставшееся в чашке, без особого дополнительного эффекта. Типичное
психоделическое послесвечение, утром съел большой завтрак и чувствовал себя практически в
норме. В общем, я получил слишком мало, я был в плохом состоянии, и, казалось, находился в
несущемся куда-то окружении. Опыт представляется мне неким гибридом между CZ-74 и 5-
MeO-DMT; триповость первого и улет (хотя и не такой интенсивный) последнего».

(20 мг, курение) «Большую часть его я выкурил за три или четыре затяжки, прежде чем я
почувствовал столь сильное начало действия, что прилег. Меньше чем через минуту после того,
как я лег, с закрытыми глазами, мое поле зрения наполнилось сверкающими геометрической
формы линиями различных цветов, которые медленно двигались. Несколько наборов
параллельных и кривых линий, накладывающихся друг на друга. Вскоре после этого, примерно
через минуту-другую, я почти полностью утратил ориентацию обычного ощущения себя как
личности в теле; я потерялся в недифференцированной массе чувств и необычных ощущений.
Это похоже по качеству на ошеломляющее чувство 5-MeO-DMT, и, как и с тем материалом,
пиковая фаза продолжалась менее 30 минут.

Затем я стал думать более отчетливо, но интенсивные волны еще возвращались каждые 5
– 15 минут. Между ними мое восприятие и мышление были практически нормальными, но с
волнами меня уносило в образы или воспоминания, тяжело нагруженные эмоциональным
содержанием. Через два часа ко мне присоединилась моя жена. Мы провели вместе очень
интимное время, и я помню, как спросил ее, кто она, и она ответила: «Твоя жена». Это было
очень сильно для меня, поскольку я не понимал на самом деле, что это значит, за исключением
того, что это казалось наилучшей комбинацией матери, любовницы и друга, и что это
совершенно новый характер отношений, который мы собираемся создавать всю оставшуюся
жизнь вместе.

Через три или четыре часа волны практически прекратились, и я по-прежнему


ориентировался на настоящее и на мое ближайшее окружение. Я оставался под мягким
воздействием, пока не поел, примерно в семь часов. Я чувствовал себя усталым, было сложно
заснуть, но проснулся отдохнувшим».

Дополнения и комментарий: Во времена моих лекций в Университете, каждые


несколько лет или около того какой-нибудь студент использовал термин «уникальнее чем» или
«относительно уникальный». Это немедленно вызывало мой рефлекторный ответ, чтобы
подчеркнуть простое определение того, что нечто уникально – означает, что это нечто
единственное в своем роде, и что все единственные в своем роде вещи отличаются ото всех
других единственных в своем роде вещей. Все вещества уникальны. Каждое вещество
отличается ото всех других веществ. 5-MeO-MIPT уникален.

Последние два пункта в разделе «Качественные комментарии» длиннее обычного, но и


они вырезаны из отчетов, присланных мне, каждый из которых был больше трех страниц.
Общим мотивом для обоих из них является сравнение эффектов курения 5-MeO-DMT и 5-MeO-
MIPT. Скорость прихода, интенсивная деперсонализация, потеря непосредственного контакта с
окружением, впечатляющее воскрешение ранних воспоминаний и значимости этих
воспоминаний делают эти вещества похожими друг на друга. И факт, что их активность при
курении похожа (5-MeO-DMT, возможно, чуть более активен) делает это отношение более
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 103

точным. Далее, проводя дальнейшее сравнение с точки зрения химика, взамен появляется общее
соотношение структура-активность. Формулы идентичны, за исключением того, что одна из N-
метильных групп 5-MeO-DMT удлинена на несколько атомов углерода, до изопропильной
группы 5-MeO-МIPT. Они почти одинаковы. Они имеют почти одинаковое действие при
курении. Они «уникальны и похожи» и вместе они, кажется, весьма отличаются от остальных.
Ничего подобного, это вовсе не так! Они совершенно разные.
Все, что вам надо сделать, чтобы это обнаружить – обратить внимание на одно
дополнительное наблюдение об активности при приеме внутрь. Это вещество, 5-MeO-MIPT, в
несколько раз активнее при приеме внутрь, чем при курении. 5-MeO-DMT намного менее
активен при приеме внутрь, чем при курении. В действительности, он вообще неактивен при
приеме внутрь. Никакого уровня активности при пероральном приеме не обнаружено. Какой
простор для спекуляций. Предпочтительный метаболизм? Пресистемное прохождение?
Химические изменения при пиролизе в трубке? Различные рецепторы? Липофильность? Это
напоминает мне цитату из Марка Твена: «Я люблю науку за то, что она получает такую
полезную отдачу гипотез из столь пустячных исследований фактов».

Может быть, наблюдения оставшихся кислород-замещенных MIPT дадут


дополнительные ключи к разгадке? Есть четыре возможных моно-метоксилированных MIPT;
все они синтезированы и все исследованы на человеке. 4-метокси-изомер имеет умеренную
активность, и заслуживает – и получил – собственную пропись. 5-Метокси-изомер описан здесь,
и он чрезвычайно активен (внутрь, но менее активен парентерально). Но при переходе к 6- и 7-
позиционным изомерам, оставшимся двум позициям, психофармакологическая активность,
похоже, исчезает. Это забавное напоминание о британской идиоме «быть у шестерок и семерок»
(пребывать в полном беспорядке – прим. перев.).

6-MeO-MIPT получен из соответствующего индола реакцией с 2-нитроэтилацетатом,


полученный 3-нитроиндол каталитически гидрировался до 6-MeO-T, который превратили в N-
карбоксиэтилпроизводное. Его восстановили до 6-MeO-NMT, который, в свою очередь,
превратили в 6-MeO-MIPT восстановительным аминированием ацетона, с общим выходом 9%.
В опытах на людях, был один отчет о приступе нейрологической боли на уровне в 16
миллиграмм, но ничего более при пробах до 50 миллиграмм, так что его сочли неактивным.

Изомерный 7-MeO-MIPT синтезирован таким же пятистадийным путем, начиная с 7-


метоксииндола, с общим выходом 24%. Условия реакции для этого превращения приведены в
прописи для 4-MeO-MIPT. Это вещество показало некоторое воздействие на уровне 20 мг
внутрь, и, возможно, небольшое искажение поля зрения. И, независимо, на уровне в 70
миллиграмм внутрь, было что-то вроде головокружения через несколько минут. И ничего более.
Ему также подписали приговор, и провозгласили неактивным на уровне 50 миллиграмм.

Последний из могикан, из группы веществ со значительной активностью при приеме


внутрь, с N-метил-N-изопропильной системой на триптаминовом азоте – диметокси-аналог, где
оба положения 5- и 6- заняты метокси-группами. Это необычное соединение описано в
отдельной прописи, поскольку оно поднимает специальные вопросы, заслуживающие
пристального внимания. Его близкий родственник с метилендиокси-группой в положении 5,6-
также описан в отдельной прописи.

Две жалобы напоследок. Помните, что все эти прекрасные вещества уникальны. Почему
они ведут себя так, как ведут? Я не знаю, и данных, чтобы объяснить все, никогда не хватает. Я
ненавижу то, что слово «данные» множественного числа. Но единственное или множественное,
продолжайте собирать его (их), и продолжайте попытки дать смысл для всего. И еще маленький
привет из моего детства. «Последний из Могикан» - одна из самых первых книг, которые я
прочел, и я совершенно невинно воспринял обувь этих индейцев как метафору самих людей.
Этот заголовок виделся мне как «Последний из Мокасин». Эту пару слов я до сих пор путаю без
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 104

всякой причины, также как и shoulder (плечо) и soldier (солдат), аватар и атавар, и, что особенно
раздражает во время лекций, неуместный (irrelevant) и неуважительный (irreverent).

№ 41. 5,6-MeO-MIPT

Триптамин, 5,6-диметокси-N-изопропил-N-метил; индол, 5,6-диметокси-3-[2-


(изопропилметиламино)-этил]; 5,6-диметокси-N-изопропил-N-метилтриптамин; 5,6-
диметокси-3-[2-(изопропилметиламино)-этил]-индол

Дозировка: >75 мг, внутрь

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (35 мг, внутрь) «Вообще ничего».

(75 мг, внутрь) «Что-то смутное стало заметно через час после приема. Это даже нельзя
назвать пороговым действием».

Дополнения и комментарий: Это вещество, не имеющее заметной активности даже на


уровне миллиграмм/кг, фактически ставит крест на 5,6-диметокси-индольном фрагменте.
Получено сравнительно немного его родственных производных: N,N-диметильное (5,6-MeO-
DMT), N,N-диэтильное (5,6-MeO-DET), N,N-дибутильное (5,6-MeO-DBT) и три известных
гетероциклических соединения, пирролидил (5,6-MeO-pyr-T), пиперидил (5,6-MeO-pip-T) и
морфолил (5,6-MeO-mor-T). Все они синтезированы и охарактеризованы в 1960-е, но у меня нет
никаких сведений об испытании их на людях.

Стоит упомянуть об одном дезокси-аналоге. Он известен как 5-метокси-6-метил-DMT


(5,6-MeOM-DMT) или 5-метокси-6,N,N-триметилтриптамин (5-MeO-6,N,N-TMT), где 6-
метоксигруппа, фактически, замещена на 6-метильную группу. Поскольку в основе этой
структуры лежит DMT, вещество вводили парентерально, но даже на уровне в 15 мг (при
курении) ничего не наблюдалось. Это уровень, который вызывал бы драматические
переживания, если бы не замещение в положении 6. Некоторые исторические сведения о
кислороде в этом положении обсуждаются в прописи 6-HO-DMT (№3, DET).

№ 42. 5-MeO-NMT

N,O-DMS; нор-5-MeO-DMT; триптамин, 5-метокси-N-метил; индол, 5-метокси-3-[2-


(метиламино)-этил]; 5-метокси-N-метилтриптамин; 5-метокси-3-[2-(метиламино)-этил]-
индол; N,O-диметилсеротонин

Дозировка: (неизвестна)

Продолжительность: (неизвестна)

Дополнения и комментарий: Это основание – известнейший в ботанике и


фармакологии 5-MeO-DMT, потерявший одну из двух своих N-метильных групп. Можно
сказать, нор-5-MeO-DMT. Исследование его на людях только началось, но ожидаемая
подверженность его метаболическому окислительному дезаминированию дает основания
полагать, что оно (как и его диметильный гомолог) будет активно только парентерально, или
при подавлении разрушающих ферментов тела с помощью эффективного ингибирования
моноаминоксидазы. Это основание обнаружено в нескольких видах Virola, и, поскольку ему
всегда сопутствует 5-MeO-DMT, его вклад в психоактивность полученной курительной смеси
совершенно неизвестен. Он также обнаружен в коже Bufo alvarius, где его концентрация низка,
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 105

20-23 микрограмма на грамм, по сравнению с концентрацией в коже 5-MeO-DMT, от 1 до 3,5


мг/г.

№ 43. 5-MeO-pyr-T

Триптамин, 5-метокси-N,N-тетраметилен; индол, 5-метокси-3-[2-(1-пирролидил)-


этил); пирролидин, 1-[2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-этил]; 5-метокси-N,N-
тетраметилентриптамин; 5-метокси-3-[2-(1-пирролидил)-этил]-индол; 1-[2-(5-метокси-1H-
индол-3-ил)-этил]-пирролидин; «пирролидил-5-метокситриптамин»

Дозировка: 0,5 – 2 мг, внутрь

Продолжительность: несколько часов

Качественные комментарии: (0,5 мг, внутрь) «Эта штука – чистый яд. Через несколько
минут я заметил что-то вроде звона в ушах, хотя это не был звон в ушах. Сильный звон без
звука, по большей части неприятный. Два приступа тошноты и рвоты желчной массой желтого
цвета, с густой слизью. Я не мог нормально думать – мысли путались. Я не мог отвечать на
вопросы просто потому, что я не мог задавать вопросы. При закрытых под музыку глазах
никаких образов, но музыка звучала хорошо. Восстановление весьма быстрое, и через
несколько часов я снова в порядке. Никогда более».

(около 1 мг, курение) «Я сумел испарить около миллиграмма материала, и ничего


существенного не происходило. Легкое чувство спокойствия. Поскольку я убедился, что этот
материал, скорее всего, успокоительное, я решил испарить и вдохнуть еще почти миллиграмм.
Никаких психоделических эффектов не проявилось, и 10 минут спустя я легко заснул».

(3 мг, курение) «Поначалу вещество проявило эффект, подобный 5-MeO-DMT. Полная


потеря идентичности в практически моментальном порыве. Как будто мою голову снесло, когда
вещество вставило. Наблюдавшие рассказали мне, что я был без сознания четыре часа. Я
помню, как выходил из трипа с чувством «Бог есть Любовь». После полного возвращения, я
почувствовал сильную тошноту, и несколько раз блевал в ванной комнате. Я чувствовал себя
больным и опустошенным весь оставшийся вечер, наряду с заторможенностью мышления. К
следующему утру я был более бодр и чувствителен. Я абсолютно ничего не помню о том, что
случилось, пока я был под действием вещества».

(3 мг, курение) «Я вдохнул испаренный образец в 10 минут первого дня. Вставило


сильно. Никаких движущихся образов и цветных форм, как с DMT. И не сказать, что заряд
ясности или энергии, как в моих многочисленных переживаниях с 5-MeO-DMT. Эффект был
интенсивный, но не пугающий, вместе с жужжанием во всем теле и жужжащим резонансом,
когда я падал назад во что-то, где теряется всякая память. Мне сказали, что в 18 минут первого я
был без сознания. Примерно через час я начал биться, кататься, дрожать и трястись, зрачки
были сильно сужены. Еще через час я мог говорить ясно, но спокойно. А еще через час меня
начало тошнить и я пошел в ванную, но попытка не удалась. Люди, наблюдавшие меня, были
встревожены. Мои действия пугали. Моя кожа забавно выглядела еще несколько дней спустя. У
этой штуки есть долговременные свойства. Моя первая проба была примерно с миллиграммами
(также через курение), действие заметное, с некоторыми шероховатостями и небольшим
расстройством».

(4 мг, курение) «Это было свободное основание. Я помню трубку, и вдыхание, и, как
глотнув немного виски, я уселся напротив ТВ, посмотреть повторный показ «Star Trek». Так это
случилось. Я очнулся некоторое время спустя в гостиной моего приятеля по работе, который
случайно обнаружил меня идущим по улице мимо его дома. Я не помню этого, так же как и не
могу вспомнить ничего о времени, когда я был «не здесь». Я точно не испытывал никакого
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 106

физического дискомфорта от вещества. На самом деле, я точно помню, что прекрасно


чувствовал себя, когда пришел в сознание. Очевидно, это вещество – какое-то дерьмо из
потусторонней жопы».

Дополнения и комментарий: Снова, как и с другими соединениями в этих записях, есть


неодолимое стремление сделать обобщение. Но вот с этим конкретным материалом есть
очевидные и нерешенные проблемы и с дозировкой, и с продолжительностью, поскольку я
ограничен теми немногими комментариями, приведенными выше. Дозировка? Немного
миллиграмм парентерально, но при курении таких малых количеств сложно точно представить,
сколько составила в действительности полученная доза. Продолжительность? Один был в
порядке на следующее утро, другой все еще чувствовал неудобства неделю спустя. Мне
неудобно иметь дело с любыми веществами, которые, по-видимому, очень различны в своем
воздействии на разных людей.

Качественные аспекты этих (и других) отчетов подразумевают заметную


индивидуальную изменчивость. Всегда легко, взглянув на триптамины вроде этого, или какого-
нибудь другого из этих прописей, заявить: «Мы знаем, что это психоделики. Может быть,
хорошие, может быть, плохие. Так что будем их изучать, заранее запомнив это». Но, взглянув
объективно на это необычное соединение, 5-MeO-pyr-T, мы будем далеки от каких-либо
психоделических наблюдений. Насколько это отличается, скажем, от ожидаемого для аналога
Фентанила? Здесь приведен набор попыток, описывающих парентеральное введение, и быстрое
развитие анестезии. Это соединение не может быть новым Фентанилом, поскольку во время
предполагаемого восстановления случается тошнота. Но каковы шансы на то, что – возможно,
не с этим соединением, но с каким-то из очевидных аналогов, которые просто кричат, чтобы их
испытали – будет обнаружен полезный клинический инструмент?

Еще одно предупреждение. Следует принять это как убедительный аргумент,


касающийся организации эксперимента с неизвестным и потому неопределенным веществом:
должны присутствовать наблюдатели, трезвые и сочувствующие. Поза героического мачо «Я
сделаю это по-своему» может привести и к психологическим проблемам, и к физическому
риску. Как и при нырянии с аквалангом, всегда работайте с партнером.

Подобно pyr-T и 4-HO-pyr-T, есть еще два кольцевых аналога этого соединения,
естественных спутника 5-MeO-pyr-T. Это пиперидиновое и морфолиновое соединения, 5-MeO-
pip-T и 5-MeO-mor-T. Оба вещества описаны в литературе, и ссылку на них можно найти в
приложении «известные триптамины».

Из-за весьма неожиданных и не слишком вдохновляющих свойств пирролидиновых


триптаминов в целом и данного конкретного в частности, я не особенно рвался исследовать два
гетероциклических аналога. Амиды все еще на полке в лаборатории. Если появятся какие-то
хорошие причины испытать конечные амины, их можно получить с помощью реакции с
алюмогидридом лития, но до сих пор у меня находились дела поважнее.

№ 44. 6-MeO-THH
Гарман, 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро;b-карболин, 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-
тетрагидро; 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; 10-метокси-3,4,5,6-тетрагидрогарман; 6-
метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-b-карболин; 1-метилпинолин;
адреногломерулотропин; альдостерон-стимулирующий гормон; вещество MCISAAC
Дополнения и комментарий: Я решил целиком убрать дозировку, продолжительность и
качественные комментарии для этого вещества и всех подобных аналогов гармана. Причина, к
сожалению, очевидна – практически ничего не известно об их психофармакологии. Несмотря на
их грандиозный потенциал – возможно, когда-нибудь они окажутся промежуточными
соединениями в химии мозга – они остаются почти неисследованными. Я тесно сотрудничал с
д-ром К. Наранджо в середине 60-х в этой области, в работе, в которой мы считаем совместной,
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 107

под названием «Галлюциногенные свойства метаболита шишковидной железы, 6-


метокситетрагидрогармана». Она упомянута в книге Даниеля Эфрона «Этнофармакологический
поиск психоактивных веществ», как отданная в печать в «Science». Но статью не отдавали в
печать, и никогда не отправляли на публикацию, поскольку ее никогда не писали. По той
простой причине, что исследование для нее так и не было завершено. Оно всего лишь началось.
Клаудио изучил и 6-метокси-тетрагидрогарман, и соответствующий гармалан на уровне 100 –
150 миллиграмм, и обнаружил некоторую активность. Я выполнял параллельные исследования,
дошел до 100 миллиграмм и не обнаружил ничего. Мы оба рассматривали состояние дел как
богатое и многообещающее, нетронутое поле для исследования фармакологии человека. Таким
оно остается и по сей день. Богатым и многообещающим. И по-прежнему нетронутым.
Перед тем, как углубиться в детали, несколько общих замечаний по номенклатуре. Этот
мир карболинов – настоящие джунгли в том, что касается химических названий, так что тут
логично было бы поговорить об этом. Известно множество терминов. Некоторые совершенно
тривиальные, например, когда какому-то веществу дается имя по биномиалу растения, в
котором оно открыто, как в случае с лептафлорином из Leptacinia densiflorita. Некоторые
основываются на самой общей родительской кольцевой системе, бета-карболине. Многие
вещества имеют множество синонимов, и приложение о карболинах в конце книги было бы
неплохим местом, чтобы собирать эти имена, по мере того как вы их встречаете. По мне, лучше
поискать нейтральную территорию. Мне нужны два ключа. Первый – это звук, немедленно
привлекающий мое внимание, префикс «гарм-». Это значит, что в молекуле имеется метильная
группа, и она находится в положении 1. Второй ключ – это гласная, следующая за «гарм-».
Обычно это «а» или «и» или иногда «о». Гарма- вещества ничего не содержат в ароматическом
кольце, гарми- содержат 7-метокси-группу, а гармо- обычно фенольные, присоединен кислород.
Системы нумерации можно целиком оставить за кадром.
Позвольте мне попытаться сначала организовать этот хаос «гарм»,
всегда с метильной группой в положении С-1 карболинового кольца. Второй
набор содержит там атом водорода.
индольный ароматический
дигидро (H2) тетрагидро (H4)
зам. (H0)

с 1-метильным заместителем:
гармалан тетрагидрогарман
Ar-H гарман
6-гармалол 6-тетрагидрогармол
Ar-6-OH 6-гармол
6-MeO- 6-MeO-
Ar-6-OMe 6-MeO-гарман
гармалан тетрагидрогарман
Ar7-OH гармол
гарминол тетрагидрогармол
Ar-7-OMe гармин (a)
гармалин (a) тетрагидрогармин(a)

с водородом в положении 1:
Ar-H bC DHbC THbC (триптолин)
Ar-6-OH 6-Ho-bC 6-HO-DHbC 6-HO-THbC
Ar-6-OMe 6-MeO-DHbC 6-MeO-DHbC 6-MeO-THbC(пинолин)
Ar-7-OH 7-HO-DHbC 7-HO-DHbC 7-HO-THbC
Ar-7-OH 7-MeO-DHbC 7-MeO-DHbC 7-MeO-THbC
(а) каждый описан в отдельной прописи
жирный – описан в этой прописи
В этой системе остается несколько закавык. bC (бета-карболин) назван нор-гарманом,
потому что это гарман без метильной группы. Это теоретически неверно, поскольку префикс
«нор» обозначает, что группа уходит с азота. Неверно, но общепринято. Множество
дополнительных синонимов и ботанических источников приведено в приложении по
карболинам. И во всем этом обсуждении я буду целиком игнорировать химически правильный
способ называния бета-карболина – 9H-пиридино-[3,4-b]-индол.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 108

Краткий комментарий по известным системам нумерации. Метод, используемый здесь и


в приложении начинает счет с углеродного атома пиридинового кольца, ближайшего к
индольному азоту. Пиридиновый атом азота становится два, и далее нумерация идет по кругу,
считая каждый атом, который можно заместить, заканчивая на индольном азоте, положение 9.
Однако, в ранней литературе было принято, и иногда встречается и поныне, назначение
индольному азоту положения 1 (как если бы структура рассматривалась как индольная). Затем
каждый атом, независимо от возможности замещения, нумеруется последовательно. Это
приводит к тому, что идентификатор замещения в положении 7 для гармина (6 положение
индола) доходит до числа 11. Таким образом, гармин оказывается 3-метил-11-метокси-бета-
карболином. Несколько лет назад был введен общий термин «триптолины» для обозначения
семейства соединений без метильной группы в положении 1. Нумерация требует, чтобы
пиридиновый азот получил положение 1, сохраняя номера положений предшественников-
индолов, но получается так, что исходное положение 1, теперь без номера, приходится на конец
линии, называемый, к сожалению, положением 9.
Возвращаясь к индивидуальным химическим историям. Этот комментарий охватывает
множество бета-карболинов, которые могут играть какую-либо существенную роль в нервной
системе человека, не относящихся к трилогии гармина. Гармин, гармалин и тетрагидрогарман
содержат кислород в положении 7, и в основном происходят из растительного мира. Кислород в
положении 6 может появляться напрямую от серотонина или гидрокситриптофана, которые
найдены как в растениях, так и в животных. Схожим образом кислородные производные
(незамещенные) происходят от триптамина и триптофана, опять – и из животных, и из
растений.
6-Метокси-тетрагидрогарман (6-MeO-THH) – препарат, давший название этой прописи.
Именно этот бета-карболин – ключевая точка продолжающегося спора. Говоря прямо, это
соединение, теоретически, легко может образовываться в теле, а следовательно, может
присутствовать в качестве нормального компонента в мозге. Оно синтезировано Мак-Исааком в
Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина. И, рассуждая
так, если оно может образовываться в этих условиях в лаборатории, то почему бы не в мозге?
Он был полностью убежден, что когда-нибудь будет установлено, что оно играет важную роль в
душевном здоровье, также как и в том, что оно окажется психоактивным. Возможно, оно может
оказаться продуктом какой-то психологической травмы, или наоборот, быть источником такой
травмы. Однажды он сказал мне (в разговоре много лет назад, во время уединенного завтрака),
что одно из его желаний – проанализировать мозг людей, находившихся в различном
психическом состоянии в момент смерти, и найти корреляцию между уровнем карболина и
психическим состоянием. Я спросил его, пробовал ли он сам этот материал, и, конечно же, он
не пробовал.
6-Метокситетрагидро-бета-карболин (6-MeO-THbC, пинолин) – природный компонент
человеческой крови и спинномозговой жидкости. Подобно 6-MeO-THH, он легко образуется из
5-метокситриптамина, но с формальдегидом вместо ацетальдегида. Концентрация его, как было
установлено, сходна у шизофреников и психически здоровых людей, что дает основания
полагать, что это вещество не влияет на химию психического заболевания. Оно также
природный компонент шишковидной железы человека и весьма эффективно связывается с
серотониновыми рецепторами в тромбоцитах. Считается, что равновесное взаимодействие
между мелатонином и пинолином в регулировании уровня серотонина может объяснить
состояния сна/сновидений. Карболины, возможно, играют эндогенную роль в создании снов,
нашего «сонного» зрительного трипа.
6-Метоксигармалан (6-MeO-DHH) – промежуточное химическое соединение в
вышеприведенном синтезе. (Методика синтеза пропущена – прим. перев.) Главная причина
внимания к нему – то, что это непосредственный результат удаления молекулы воды из
мелатонина, играющего важнейшую роль в биохимии шишковидной железы. Также, это весьма
эффективный ингибитор моноаминоксидазы.
Гарман – простейший из карболиновых алкалоидов, а также один из наиболее
распространенных в растительном мире. Множество его известных названий происходит от
наименований источников – такие как лотурин, арибин и пассифлорин. В опытах по
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 109

употреблению внутрь чистого алкалоида не отмечалось никаких эффектов даже на уровне в 250
мг. Еще более удивительно то, что, хотя это вещество является хорошим ингибитором
моноаминоксидазы, проба в 250 мг с последующим принятием через 20 минут 35 миллиграмм
DMT также не дала никаких результатов. Очевидно, гарман не похож по своим
фармакологическим свойствам на свои метоксилированные родственники. Гарман – алкалоид-
прототип класса бета-карболинов, и обнаружен во многих растениях, хотя обычно не вносит
вклад в воздействие, по которому они известны.
Он – компонент коры стручкового растения Arariba rubra (Sickingia rubra), родом из
штата Бахия в Бразилии, а также коры Symplocus racemosa. Это дерево завезли в Гоа в середине
девятнадцатого века, и из него происходит лекарство под названием порошок Арабоба (или
порошок Гоа, бразильский порошок, или лишайный порошок). Это лекарство времен рубежа
веков содержало не-азотный антрацен Хризаробин, промышленно выделявшийся из
близкородственного бобового, Andira araboba (Vouacapoua arboba). Его использовали для
лечения стригущего лишая и ряда заболеваний кожи. Гарман не играет никакой роли в этом
врачебном применении. Мне не удалось выяснить, почему гарман назвали лотурином. Какой-то
биологический род, вне сомнений. но я не знаю, какой.
Однако, это вещество – известный компонент экстрактов маракуйи Passiflora incarnata, но
за проявляемые седативные свойства, по всей видимости, отвечает намного более богатый
набор флавиноидов, присутствующих в этом растении с таким чудесным названием. Опять-
таки, гарман, вероятно, не вносит явного вклада в фармакологическое действие. В
действительности, его даже обнаружили в качестве компонента табачного дыма, и там он точно
не может отвечать за какие-либо из достоинств курения.
Тетрагидрогарман (1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболин) был темой множества
исследований на животных, но в последние годы он привлек к себе внимание неожиданным
образом. Несколько лет назад случилась волна медицинских случаев, произошедших, как
считается, из-за примеси, обнаруженной в определенных поставках аминокислоты триптофана.
Химический фокус в том, что эта примесь, по всей видимости, продукт циклизации триптофана
с ацетальдегидом. Продукт этой реакции – 1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-b-карболин-3-
карбоксилат (тетрагидрогарман-3-карбоксилат, THH-3-COOH). Его удалось сгенерировать в
опытах на животных, которых кормили триптофаном, этанолом и цианамидом, веществом,
которое, вмешиваясь в обычный метаболизм алкоголя, вызывает накопление ацетальдегида в
теле. Введение нового хирального центра в уже асимметрическую систему обещает непростую
исследовательскую задачу, включающую в себя интересную аналитическую задачу при анализе
каждой жидкости тела. В любом случае, эта аминокислота декарбоксилируется до
тетрагидрогармана, который, по некоторым предположениям, и воздействовал. Ну, на самом
деле не так, а вся история целиком обсуждается в прописи для триптамина. Это политическая, а
не химическая история. Другое производное 3-карбоновой кислоты, полностью ароматическое
соединение без 1-метильной группы, обнаружено в качестве природного вещества в следовых
количествах в человеческой моче, точнее, выход составил 1,78 мг из 1800 литров. Это этиловый
эфир bC-3-карбоновой кислоты, чрезвычайно активный ингибитор бензодиазепиновых
рецепторов мозга, но, к удивлению, совершенно неактивный в отношении серотониновых
рецепторов. Гидрированный вариант, THbC-3-COOH, как и гармановый аналог, описанный
выше (THH-3-COOH) – обычные компоненты вина и пива, на уровне нескольких промилле.
Поскольку тетрагидрогарман может образовываться при соединении триптамина и
ацетальдегида, и поскольку оба вещества являются природными для тела, нет ничего
удивительного в том, что тетрагидрогарман также является природным компонентом тела. И,
поскольку этанол метаболизируется через ацетальдегид, уровень тетрагидрогармана в теле
хорошо соотносится с количеством употребленного алкоголя. Параллельная реакция
происходит в теле между ацетальдегидом и серотонином. Образующееся вещество, 6-
тетрагидрогармол, или 5-HMTLN (5-гидрокси-9-метилтриптолин), используя изящную
номенклатуру триптолина, также отражает потребление алкоголя. Концентрация, однако,
необъяснимо высока для количества свободного ацетальдегида, обычно присутствущего в
трезвом организме, поэтому предполагается, что есть еще один синтетический источник,
возможно, включающий пируват. Позиционный изомер с гидрокси-группой в положении 7,
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 110

тетрагидрогармол, стоит отметить по двум причинам. Менее важная – это то, что оно, как и
почти все возможные комбинации природных триптаминов и альдегидов и кислот, которые
искали тщательно и с необходимой чувствительностью, найдено в человеческой моче. Более
впечатляющий факт: использование слова «триптолин». Вот описание предельного тупика,
созданного этим методом. Все взято непосредственно из публикации по масс-спектрометрии
1986 года. Проблемы возникли из того факта, что метильную группу в гарминовом/гармановом
мире невозможно было вставить в название, поскольку ее положение не имеет логического
номера. И не было никаких сокращений для триптолина, которые можно было бы отличить от
триптамина. Каждый был бы «Т.» В статье обсуждалось метаболическое гидроксилирование
MTLN (метилтриптолина, в действительности тетрагидрогармана) с образованием 6- и 7-
гидроксилированных производных. Я бы назвал их 6-тетрагидрогармол и тетрагидрогармол. Но
в этой научной статье, верной слову «триптолин», они оказались 5HMTLN и 6HMTLN. «5» и
«6» представляют положения 6 и 7 карболинового кольца. H – гидрокси-группа, M – метильная
группа, которую они не стали нумеровать, но в единственной предложенной системе нумерации
она была бы в положении 9. И, конечно же, TLN – это сокращение для триптолина (MT
расшифровывался как метилтриптолин в заголовке). Я считаю, что 6-H-9-M-TLN сложнее
понять, чем тетрагидрогармол.
Серотонин при ферментативном взаимодействии с одноуглеродным источником
метилтетрагидрофолатом (синтетическим эквивалентом формальдегида) дает бета-
карболиновый аналог 6-HO-THbC. Это вещество также известно как растительный алкалоид
плектомин и метаболит THbC у крыс. Попытки получить DMT из метилтетрагидрофолата и N-
метилтриптамина приводят только к карболину 2-Me-THbC.
Тетрагидро-b-карболин (THbC, триптолин) также, как было доказано, образуется в
мозге простым сочетанием триптамина с формальдегидом из метилтетрагидрофолата, и это
обычный компонент человеческой мочи. Это структурный прообраз семейства тетрагидро-b-
карболинов без метильной группы в положении 1, иногда называемых «триптолинами». Данное
вещество и его 2-метильный гомолог, как упоминалось выше, оба являются природными
метаболитами DMT. У меня, к счастью, нашлось время присутствовать на семинаре на кафедре
Фармакологии в Университетском колледже Медицинская Школа в Сан-Франциско, где толпа из
Стэнфорда явилась, чтобы впервые открыть для Сан-Франциско слово «триптолин». Я помню,
что не только мне из химиков, присутствовавших на собрании, не понравилось использование
совершенно ненужного и искусственного названия. Но эти исследователи проделали немалую
работу и выпустили множество публикаций, так что теперь термин является вполне
устоявшимся в литературе. Уместно сделать предупреждение. Важно, чтобы в сокращение этого
вещества как THbC включалась «бета». Без нее, код THC сразу воспринимается как
тетрагидроканнабинол, активный компонент марихуаны.
№ 45. 5-MeO-TMT

Триптамин, 5-метокси-2,N,N-триметил; индол, 3-[2-(диметиламино)-этил]-5-


метокси-2-метил; 5-метокси-2,N,N-триметилтриптамин; 5-метокси-2-метил-DMT; 3-[2-
(диметиламино)-этил]-5-метокси-2-метилиндол; индапекс

Дозировка: 75 – 150 мг, внутрь

Продолжительность: 5 – 10 часов

Качественные комментарии: (65 мг, внутрь) «Я почувствовал первые признаки


опьянения через час. Я был расслаблен, слегка мечтая под музыку «Hearts of space». Меня
стимулировало сексуально, оргазм был несколько выше по интенсивности. На отметке в три
часа я, похоже, в основном вернулся к исходному состоянию. Остаток дня прошел без проблем».

(90 мг, внутрь) «Принял это в капсуле. Первые эффекты проявились на 55 минуте,
чувство расслабления и небольшое нарушение тонкой моторики. На 90 минуте началась
сексуальная активность. Чувствовалось покалывание в спине и, хотя эрекцию, кажется, было
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 111

чуть труднее поддерживать, чем обычно, оргазм был феноменальным. Такое усиление
подтвердилось еще три раза в течение трех последующих часов! Чувствовалась небольшая
тяжесть в желудке, но не было никаких других проблем с пищеварительной системой. Для
первых пяти часов отметил значительное подавление аппетита, потом же вкус пищи был
прекрасным. Музыка запускала дрейф мышления при закрытых глазах. Но ни с закрытыми, ни с
открытыми глазами не было настоящих видений. При тщательном наблюдении замечалась
легкая дрожь челюсти и пальцев. К пяти часам от начала эффекты были едва заметны, и
полностью исчезли к семи часам. Сон прерывался пробуждением каждые несколько часов с
умеренной жаждой, сновидения, похоже, усилились. На следующее утро не было побочных
эффектов».

(120 мг, внутрь) «Несмотря на то, что мне говорили про возможное действие, за все
время опыта не чувствовалось ни малейших сексуальных чувств. Мысли казались
несвязанными, было чувство, будто меня напичкали успокоительным. В течение нескольких
часов продолжался умеренный озноб и чувство холода, так что сначала потребовалась куртка, а
потом и теплое одеяло. Время, похоже, умеренно замедлилось, реже стали и дыхание, и пульс.
Отметил некоторую тяжесть в желудке, и нарушение пищеварения. Я не был голоден. Никаких
других проблем с желудочно-кишечным трактом не было. Все затихло примерно на отметке в
пять часов, когда я сильно проголодался и почувствовал жажду. Сон был некомфортным, на
следующее утро я все еще был слегка неспокоен».

(150 мг, внутрь) «Ничего не чувствовалось, пока на 55 минуте не началось опьянение


умеренной степени. К семидесятой минуте стали очевидны легкая тошнота и тяжесть в животе.
Тонкая моторная координация была утрачена, мне было трудно ходить. Периферийное поле
зрения приобрело волнистость. И телевидение, и ток-шоу по радио стали совершенно
неинтересны, за ними было трудно следить, чувство печали и отчаяния стало ошеломляющим.
Никакая музыка не могла изменить этих чувств, хотя на 100-й минуте обнаружились отчетливые
образы под закрытыми глазами. Эмоции стали чрезвычайно подвижны, изменяясь от глубоких
рыданий до спокойствия и обратно за период в двадцать минут. Я видел каждый дефект и
ошибку в своей жизни, и, хотя с глубокой печалью, я обнаружил некоторые вещи, которые я
хочу исправить в будущем. Явные изменения температуры тела происходили постоянно, раз за
разом бросало то в жар, то в холод (действительная температура тела не измерялась). В течение
нескольких часов было невозможно почувствовать себя комфортно. Неудобство в желудке
продолжалось в течение всего опыта, с умеренно сильной болью в животе в течение третьего и
четвертого часа.

К шестому часу я снова мог смотреть телевизор, и так и сделал, ожидая, пока опыт
закончится. Некоторые остаточные эффекты все еще присутствовали через девять часов после
начала, но последующий сон прошел без особых событий. Невозможно было есть и даже пить
вплоть до восьмого часа, когда я позволил себе несколько глотков воды. Я просыпался ночью
несколько раз, чтоб выпить еще немножко воды, но все равно встал на следующее утро с
сильным обезвоживанием. Не было никаких других заметных похмельных эффектов».

Дополнения и комментарий: Это, определенно, галлюциноген в дозировке 150 мг


внутрь, и его можно сравнить с 300 мг гидрохлорида мескалина. Точно такой же препарат, если
бы вы удалили этот маленький, крохотный кусочек метильной группы в положении 2
индольного кольца, стал бы чрезвычайно активным 5-MeO-DMT. Но этот последний нужно
курить или вводить путем инъекции, чтобы проявилась хоть какая-то активность. Известно, что
метильная группа в альфа-положении к триптамину блокирует доступ дезаминирующего
фермента, обеспечивая активность при приеме внутрь. Мне хотелось бы знать, действительно
ли метильная группа в положении 2 делает то же самое, преграждая путь.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 112

В умеренных дозах в районе 70-80 мг внутрь Индапекс и расслабляет, и стимулирует


сексуально. Высокие дозировки, по-видимому, оказывают токсическое воздействие, и немногие
решались повторять такие опыты.

№ 46. 5-MeS-DMT

Триптамин, N,N-диметил-5-метилтио; индол, 3-[2-(диметиламиноэтил)]-5-метилтио;


N,N-диметил-5-метилтиотриптамин; 3-[2-(диметиламиноэтил)]-5-метилтиоиндол

Дозировка: 15 – 30 мг

Продолжительность: < 1 часа

Качественные комментарии: (15 мг, курение) «Принял это за 75 секунд, 15 секундами


позже почувствовал его. Легкость, без картинок, скорее бессмысленная обдолбанность. Еще
через 5 минут я начал выходить, и еще через 5 минут я восстановился».

(20 мг, курение) «Приход очень быстрый, довольно интенсивный, и я вышел в пределах
получаса. Я подозреваю, что 30 мг были бы эффективны».

Дополнения и комментарий: Сера находится в той же самой колонке периодической


системы, что и кислород, прямо под ним. Следовательно, в их свойствах много похожего в том,
что касается химических связей, образования соединений вроде тиоэфиров, являющихся
истинными аналогами эфиров. Атом серы между двумя атомами углерода вместо атома
кислорода. Но полярность и липофильные свойства отличаются, и фармакология, конечно, тоже
отличается. В серии фенэтиламинов, как сообщалось в PIHKAL, может происходить
значительное увеличение активности. Для исходного скелета 2,5-диметоксиамфетамина
примером является замещение 4-метоксигруппы (дающей TMA-2, активный уровень 20 – 40
миллиграмм) на 4-метилтио-группу (дающую Aleph-1, активный уровень 5 – 10 миллиграмм).
Соответствующее изменение для этильных аналогов (от MEM к Aleph-2) дает изменение
активного уровня с 20 – 50 миллиграмм до 4 – 8 миллиграмм.

Положение 5 в индольном кольце семейства триптамина аналогично положению 4 в


семействе фенетиламинов. Но здесь, при замещении 5-метоксигруппы из 5-MeO-DMT на 5-
метилтио-группу 5-MeS-DMT активность, по всей видимости, падает вдвое. Является ли это
общей закономерностью для триптаминов, или это аномалия данной пары соединений?

Есть сведения, которые могут помочь ответить на этот вопрос. Известно несколько
соединений с серой в положении 4, где находится кислородный атом в псилоцине. 4-Тиоаналоги
синтезированы из 4-метилтиоиндола, с помощью оксалилхлорида и реакции с подходящим
амином. В случае диметиламина индолглиоксиламид был выделен с выходом 43% и
температурой плавления 163-164°С. Для диизопропиламина амид получен с выходом 27%,
температура плавления 190-192°С. Конечные амины приготовлены реакцией этих аминов с
алюмогидридом лития в ТГФ. N,N-диметил-4-метилтиотриптамин (4-MeS-DMT) получен с
выходом 68% и температурой плавления 108-110°С; N,N-диизопропил-4-метилтиотриптамин (4-
MeS-DIPT) получен с выходом 61% и температурой плавления 92-94°С. В исследованиях
нарушения поведения у животных с этими тремя веществами наблюдалось систематическое
снижение активности от 5-MeS-DMT к 4-MeS-DMT и далее к 4-MeS-DIPT.

Встает вопрос, какая активность может быть обнаружена для человека. И, конечно, её
нужно при этом сравнивать с кислородными аналогами. 5-MeO-DMT уже был упомянут,
оставшиеся два – это 4-MeO-DMT и 4-MeO-DIPT. Первый из них - известное вещество, но оно
не испытывалось на человеке. Последнее вещество неизвестно.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 113

№ 47. MIPT

Триптамин, N-изопропил-N-метил; индол, 3-[2-(изопропилметиламино)-этил]; N-


изопропил-N-метилтриптамин; 3-[2-(изопропилметиламино)-этил]-индол

Дозировка: 10 – 25 мг, внутрь

Продолжительность: 3 – 4 часа

Качественные комментарии: (5 мг, внутрь) «Возможно, какой-то намек к концу часа.


Больше ничего. Спал беспробудно».

(10 мг, внутрь) «Вопрос лишь в том, какая у него активность. Я почувствовал его через
полчаса после приема, и был немного разочарован, наблюдая, как эффект заканчивается в
течение нескольких последующих часов. Очень хорошее чувство, заметно возбудился».

(10 мг, внутрь) «Определенно активно, умеренное возбуждение, сухость во рту, некоторое
напряжение мышц в задней части шеи. На 75 минуте определенно все движется, но по-
прежнему без зрительных эффектов. Наконец ослабело. Не сказать, что неприятно, хотя есть
чувство беспокойства. Последующая бессонница в течение 6-8 часов».

(20 мг, внутрь) «Рукописные навыки повреждены. Почти никаких образов, так почему же
я на плюс два? Я чувствую сильное оживление. Попытался уснуть, но вместо этого долго
разговаривал. В целом, опыт лучше всего можно описать как «умеренный».

(25 мг, внутрь) «Весьма активная доза. Те же начальные эффекты, что и с 10


миллиграммами, но значительно больше возбуждения и общей стимуляции. На отметке в час
эффекты, похоже, вышли на стадию плато. Улучшение зрительного поля – например, более
яркие цвета, ясно различаемые объекты. Явные слуховые эффекты, и я могу выделить каждый
звук с четким определением. Очень «крепкое» действие, но все-таки несомненно свободное от
визуальных искажений. Небольшое расширение зрачков. Во время спада наблюдалось
некоторое напряжение мышц челюсти, но намного более мягкое, чем с MDA или даже с
псилоцином».

(20 мг, вдувание) «Немедленное начало (менее чем через минуту), до ++. Легкое
головокружение. Первая мысль – «Это, определенно, психоделик». Все виделось ярче, и зрение
подсвечивалось оранжевым. Все казалось как бы под оранжевым покрывалом. Никаких других
зрительных искажений, стоящих упоминания. Кожа, слух, чувствительность. В целом, однако,
изменения ощущений были небольшими. Влияние на мышление оказалось более типично
психоделическим. Побочные результаты, сопряжения, вовлечение разных мыслей стало
очевидно, и я мог наблюдать их непосредственно, зрением моего разума. Эти эффекты
значительно ослабевали в течение последующих трех с половиной часов или около того. В
течение этого времени легко общался с моими спутниками, и у нас получилась хорошая беседа.
Это вещество, по-видимому, проявляет больше «психоделических» эффектов, чем
«галлюциногенных» ».

Дополнения и комментарий: Это – простейший триптамин, и в чем-то магическая пара


заместителей на азоте, метильная группа и изопропильная группа. Почему эта комбинация
должна делать молекулу активной при приеме внутрь, хотя обычно считается, что если
присутствует метильная группа, аминооксидазы разрушат вещество? Мне кажется, что это – N-
маленькая группа, оказывающая нужное воздействие на мозг, и N-большая группа, оберегающая
атом азота от дезактивирующих оксидазных ферментов. Это согласуется с отсутствием
пероральной активности у N,N-диметилтриптамина (DMT). Посередине между DMT и MIPT
находится этильное соединение, N-этил-N-метилтриптамин, или MET. Его можно получить,
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 114

добавив этилацетат к реакционной смеси, где формамид триптамина (см. NMT) восстановлен
до NMT, но остается значительный избыток гидрида. Свободное основание, в виде масла,
демонстрирует активность при приеме внутрь в диапазоне от восьмидесяти до ста миллиграмм,
так что переход от метила к этилу действительно защищает вещество от полной
ферментативной аннигиляции при приеме внутрь.

Изомер MIPТ с куда менее «сбитой в кучку» пропильной группой – N-метил-N-


пропилтриптамин, MPT. Несколько испытаний на людях, до двадцати миллиграмм внутрь, не
показали никаких эффектов, так что активность если и есть, то определенно меньшая, чем у
MIPT. Так что ветвистость изопропила может играть некоторую роль. Не существует других
способов, которые явно могли бы справиться с этой задачей без добавления новых атомов
углерода, которые могли бы ввести новую переменную. Та же схема «отделки» успешно
использована для ряда других триптаминов из нашего рассказа.

Несколько кратких, но небезынтересных замечаний. В отношении стабильности:


большинство триптаминов в форме свободного основания чувствительны к окислению на
воздухе, некоторые из них в очень сильной степени. Данное конкретное основание,
хранившееся немалое количество лет без специальной защиты от воздуха, осталось почти
бесцветным, без явных признаков разложения. И что касается субъективных эффектов: почти
полностью отсутствуют зрительные феномены. Никаких волнистых форм, искажения цветов
или изменения формы объектов, нет образов под закрытыми глазами, в отличие от большинства
N,N-дизамещенных триптаминов.
№ 48. a-MT

Триптамин, альфа-метил; индол, 3-(2-аминопропил); альфа-метилтриптамин; 3-(2-


аминопропил)-индол

Дозировка: 15 – 30 мг, внутрь; 5 – 20 мг, курение

Продолжительность: 12 – 16 часов

Качественные комментарии: (15 мг, внутрь) «Я получил сильный психоделический


опыт, продолжавшийся около двенадцати часов, но неожиданное облегчение моей хронической
депрессии продолжалось четыре дня».

(20 мг, внутрь) «Ничего не происходило в течение трех часов – я думал, что принял
пустышку. Затем мне стало слегка некомфортно, я чувствовал беспокойство, такое отложенное
действие было мне незнакомо. Я полностью выдохся, чувствовал себя истощенным. На
следующее утро было похмелье».

(30 мг, внутрь) «Ощущение немного похоже на скорость, сильную скорость. Но я


обнаружил, что зеваю и нахожусь в каком-то сонном состоянии, и весьма апатичен. Это
продолжалось долго».

(30 мг, внутрь) «Первые эффекты проявились ровно через час, общая онемелость и
умеренное нарушение двигательной координации. Все это стало отчетливей в течение
следующего получаса, но мое мышление оставалось ясным. Дрожь в руках и сжатие челюстей
продолжалось во время всего опыта. Музыка воспринималась хорошо, но я не соединялся с ней
по-настоящему. Никаких картинок с открытыми или под закрытыми глазами, но умеренная
светочувствительность сохранялась весь день. Поле зрения изменилось так, что внешний мир
реально представлялся ненастоящим и чужим. Были ли в том дне какие-то позитивные аспекты?
Я легко проговорил с приятелем по телефону в течение двух часов. И у меня отсутствовал
аппетит. Но мало за что еще можно похвалить это соединение. Спал нормально на 12-м часу».
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 115

(80 мг, внутрь) «Меня вставило через час, и еще через час я блевал хуже, чем от
мескалина. Совсем никаких картинок, никаких галлюцинаций, но сильнейшая
деперсонализация. Тринадцать часов, как это началось, и оно все еще продолжается, и
продолжается, и продолжается. При выходе выкурил косячок».

(100 мг, внутрь) «Расширение зрачка, стискивание зубов, тахикардия и рвота. Слишком
много. Но мне действительно нравится это вещество в более низких дозировках».

(4 мг, курение) «Оно плохо горит и воняет. До начала прошло немало времени. Через
полчаса, БИНГО, очень медленно началась явная психоделия. Действие нарастало медленно, но
сильно еще несколько часов до плато примерно через четыре часа от начала, после чего начался
очень медленный спад. Но даже после 18 часов после приема, и 7 часов сна, я проснулся, все
еще чувствуя действие».

(5 мг, курение) «Качественно это было мягче и менее интенсивно, чем с грибами, но
продолжалось намного дольше. Не слишком сложное воздействие, просто очень хорошее
настроение, прилив сил, усиленные цвета, привлекательные ритмы в музыке. Клубное
вещество».

(6 мг, курение) «Приход немедленный, сердце застучало, окружающее стало лучше. На


вкус? Моча!»

(10 мг, курение) «Не сказать, чтобы были настоящие образы, но общая картина
предметов казалась зернистой – как будто записанной на низкокачественную пленку 16 мм.
Энергетическая жуть вокруг неодушевленных предметов. Это продолжалось три часа».

(20 мг, курение) «Я вдохнул несколько доз из моего испарителя и присел. Я чувствовал
давление в голове и беспокойство, затем внезапно я сильно ускорился. Разум двигался быстро, и
тело неосознанно ускорилось вместе с ним. Через несколько часов от начала я стал замечать
проявления психоделических эффектов. Казалось, что стимуляторная часть стала не такой
доминирующей, и психоделические зрительные эффекты стали вносить свою долю. Я вернулся
в свою комнату, чтобы наблюдать отчетливые волны мягких красных/оранжевых образов. Они
были похоже на цвета LSD. Это постепенно усилилось по интенсивности до уровня примерно
0,5 – 1,0 г P. cubensis (гриб рода Псилоцибе – прим. перев.), и еще через несколько часов стало
ясно, что я достиг плато. Чувствуя себя довольно усталым и готовым прилечь, я решил объявить
это ночью. К моему большому удивлению, когда я проснулся через четыре часа, я был на том же
уровне, что и когда отправлялся спать. Постепенно, в течение следующего дня, я вернулся к
исходному состоянию, и пребывал потом в довольно-таки эйфорическом настроении, осталось
приятное впечатление».

Дополнения и комментарий: В 1960-х во многих фармацевтических империях немалый


интерес вызывали индольные аналоги амфетамина. И альфа-метилированный триптамин
(данное соединение, а-МТ), и альфа-этилированный гомолог (а-ЕТ, см. отдельную пропись)
оказались эффективными ингибиторами моноаминоксидазы, и оба проходили клинические
испытания как антидепрессанты. Этильное соединение стало промышленным лекарством,
выпущенным компанией Upjohn под названием «Моназа», но в настоящее время оно считается
не имеющим медицинского применения и является наркотиком из Cписка I. Интересно, что
данное метильное соединение, а-МТ, также выпускалось как лекарство-антидепрессант в
Советском Союзе в 1960-е, и продавалось под названием «Индопан», в таблетках по 5 или 10
миллиграмм.

Не вызывает сомнений широкий диапазон сообщавшихся эффектов a-МТ,


демонстрирующий их значительную индивидуальную вариабельность. Для некоторых действие
начинается быстро, для некоторых медленно. Некоторым вещество представляется хорошим
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 116

психоделиком, других же беспокоят негативные физические побочные эффекты. Все это


немножко напоминает гармалин, где реакции также варьируются от 1 до 10 на шкале от 1 до 10.
Возможно, это отражение свойства ингибирования моноаминоксидазы, и если так, то,
возможно, низкие дозы а-МТ могут сыграть роль гармалина в ингибировании разрушения DMT
в какой-то форме фармахуаски.

Меня всегда интригуют красивые догадки. У Кена Кизи, знаменитого по «Полету над
гнездом кукушки», было свое гнездо в бревенчатой хижине в Ла Хонда, в 60-е. Она
прославилась в основном благодаря «Электропрохладительному кислотному тесту» Тома
Вульфа, где она подробно описана. В то время Кизи участвовал в качестве испытуемого в ряде
исследований с псилоцибином, Дитраном и а-МТ. Вскоре после того, как они закончились, он
уехал и стал «Шефом» своей группы «Веселые проказники», путешествовавшей по всей стране
в знаменитом ныне автобусе, «Содействующий» («Further»). Есть миллион историй об их
широко рекламировавшемся использовании LSD. До меня доходил слух, что примерно в это же
время пропал запас а-МТ для исследований, и я подумывал о том, не было ли вещество,
потреблявшееся во время тура, а-МТ, а не LSD. Или, может быть, сегодня одно, завтра другое. Я
задал деликатный вопрос руководителю тех исследований, которого я знал лично, могло ли
такое случиться, и, по его мнению, материал, использовавшийся Кизи и его проказниками, был,
вероятно, LSD, поскольку в то время он был широко доступен.

Есть еще одна параллель с этильным гомологом, а-ЕТ. В комментариях к а-ЕТ я


упомянул, как промышленность экономически выиграла от Войны с Наркотиками, подняв цены
на стандартные и исследовательские образцы. Здесь, возможно, есть политическая аналогия.
Есть несколько промышленных источников a-МТ, с каталожными ценами от $50 до $150 за
грамм. Я приобрел грамм в Acros Organics, и его доставили вместе с уведомлением. Я также
получил таблицу MSDS (Таблица по безопасности материалов, список информации о
физической опасности, ныне требуемый в дополнение ко всем приобретаемым реактивам) и не
удивился, не найдя никаких известных опасностей. Вообразите мое удивление, когда я получил
счет и обнаружил там $6 доплаты за доставку опасного груза. Тремя звонками по бесплатному
800-номеру позже я добрался до человека из Fisher Scientific, который сказал мне, что это
результат помещения этого вещества штатом Калифорния в список Классификации №110. Я
раньше получал из Acros растворители, которые были легковоспламеняющимися, летучими, с
неприятным запахом, и весьма токсичными, и мне никогда не приходилось доплачивать за
опасность. Я подозреваю, что кто-то в Сакраменто открыл, что это вещество широко известно
как стимулятор и в некотором роде психоделик, и шустро наживается на нем, пока оно не стало
запрещенным. Один из промышленных поставщиков, работающий по почтовым заказам, CRSB,
поставляет предшественники веществ (не запрещенные) и сами вещества (не запрещенные), до
тех пор, пока их не используют незаконно. Спрос на а-МТ очень велик, и уступает только
гамма-бутиролактону, который можно превратить в ГОБ (гамма-оксибутират) с помощью
гидроокиси натрия (третье место в их сводке по продажам).

Для добавлений к структуре а-МТ есть кое-какая интересная биохимия и фармакология.


4-гидрокси-аналог а-МТ исследовался на человеке. Сообщалось, что он в основном дает
зрительные эффекты, некоторые испытуемые сообщали о головокружении и чувстве
подавленности. Также, однако, наблюдались некоторые симптомы отравления при дозах от 15
до 20 мг внутрь, включая боль в животе, тахикардию, возрастание кровяного давления и, для
некоторых людей, головную боль и диарею. 5-гидрокси-аналог а-МТ – также хорошо изученное
соединение, но, насколько я знаю, не на человеке. Его можно назвать а-метилсеротонином (а-М-
5-НТ или а-MS), и он является эффективным ингибитором декарбоксилазы 5-
гидрокситриптофана, который является ближайшим предшественником серотонина.
Аминокислота триптофан, без 5-гидроксигруппы, но с а-метильной группой – это а-
метилтриптофан, и он легко метаболизируется крысой до а-MS. В шишковидной железе он
подражает скорее серотонину, чем мелатонину, и нет никаких свидетельств, что он
ацетилируется до аналога мелатонина. Такой а-метил, защищающий аминогруппу от
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 117

метаболического дезаминирования, показывает половину пути в модификации серотонина для


обеспечения его проникновения в центральную нервную систему, т.е. защиту аминогруппы от
дезаминирования благодаря альфа-метильному заместителю. Остается лишь модифицировать 5-
гидроксигруппу метилированием. Это приводит к альфа, О-диметилсеротонину, что дает
возможность попасть этому серотониноподобному веществу (а, О-DMS) непосредственно в
мозг. Везде здесь, как обычно, греческая буква альфа показывает на атом углерода рядом с
атомом азота боковой цепи триптамина; читатели очень старой литературы должны помнить,
что ранее буква альфа использовалась для обозначения положения 2 кольца пиррола.

Можно рассмотреть еще несколько веществ как часть этой темы. Добавление метильной
группы в положение 1 индола приводит к 1, а-DMT. Его можно получить обычным путем из 1-
метилиндол-3-карбоксальдегида через восстановление промежуточного нитростирена с
помощью LAH. Он аналогичен MLD-41 по отношению к LSD, где активность падает примерно
в три раза. Также известен и альфа, альфа-диметилтриптаминовый гомолог (а,а-DMT). Он
аналогичен фентермину по отношению к амфетамину, где опять-таки имеет место трехкратное
падение активности. Кажется вероятной гипотезой, что каждый из этих «DMT» является
активным стимулятором в разумных дозах, но ни один не исследовался на человеке. Аналог с
метильной группой в положении 4 индола (4,а-DMT) исследовался на человеке. При дозировке
внутрь 20 мг сообщалось о чувстве нереальности. Внешние телесные симптомы включали в
себя покраснение кожи, напряжение мышц и расширение зрачка.

И есть пять возможных перемещений цепи из обычного положения 3 в положения 2, 4, 5,


6 или 7. Все пять изомерных «альфа-метилтриптаминов» известны, но только для одного
известна активность для человека с воздействием на ЦНС. Это 5-изомер, 5-(2-аминопропил)-
индол или 5-IT, который, при 20 мг внутрь, является стимулятором длительного действия,
вызывающим учащение пульса, анорексию, диурез и легкую гипертермию примерно в течение
12 часов.
№ 49. NET

N-этилтриптамин; триптамин, N-этил; индол, 3-[2-(этиламино)-этил]; 3-[2-


(этиламино)-этил]-индол

NIPT

Триптамин, N-изопропил; индол, 3-[2-(изопропиламино)-этил]; 3-[2-


(изопропиламино)-этил]-индол

Дополнения и комментарий: Зачем нужны две полных прописи, для двух


моноалкилтриптаминов, которые совсем немного испытывались на людях, и которые до сих пор
ждут, когда для них будет обнаружен активный уровень? Тому есть несколько хороших причин.

Во-первых, эти два монозамещенных триптамина, описанные здесь, легко получить в


чистом виде, с приемлемым выходом.

Во-вторых, в приведенных рецептах они получены совершенно разными способами,


каждый из которых можно изменить для получения других, потенциально полезных
монозамещенных триптаминов (NRT, где R – большая алкильная группа). Есть
оксалиламиновый путь (использованный с этиламином для NET) и есть алкил-галогенидный
путь (использованный с изопропилйодидом для NIPT, который оказался, однако, куда менее
полезным для NET, поскольку главным продуктом является четвертичная соль). С этими двумя
способами практически нет ограничений по характеру моно-группы на атоме азота триптамина.
Многие из них уже получены. Позвольте мне перечислить некоторые примеры.
Александр и Энн Шульгины: «Триптамины, которые я узнал и полюбил. Часть 2» 118

Нормальный пропиламин NPT получен оксалиламидным способом, амид имеет т.пл.


179-181°С (75%) из бензола, гидрохлорид NPT – 186-187°C (33%) из MeOH/бензола. Попытка
получить NPT из алкилгалогенида не удалась. При использовании тех же соотношений
реагентов образовалось большое количество DPT с заметным присутствием
непрореагировавшего триптамина (T : NPT : DPT 1:5:4). Повторение операции в тех же
условиях дало T : NPT : DPT 0:3:7. Третий цикл дал только DPT, но почти 90% вещества
потерялось, предположительно, из-за образования четвертичной соли. Интересно, что NPT
менее токсичен для лабораторных мышей, чем DPT, но его не испытывали на людях.

NBT (N-бутилтриптамин) также является оксалиламидным продуктом. Амид имеет т.пл.


167-169°С (81%), из бензола, гидрохлорид NBT плавится при 203-205°С (13%) из
бензола/метанола.

Два геометрических изомера, моно-изобутил- и моно-втор-бутилтриптамины лучше


всего назвать NIBT и NSBT. Их также получили оксалиламидным путем, гидрохлориды
плавятся при 150-151°C и 175-177°С соответственно. Интересно, что NSBT – один из двух
монозамещенных триптаминов, которые, возможно, воздействуют на ЦНС. Он показал общее и
размытое опьянение в нескольких исследованиях, покрывающих диапазон от 25 до 75 мг.
Короткоживущее вещество, интеллектуальная активизация наряду с умеренным улучшением
восприятия. Многообещающее, присутствует сексуальное возбуждение, но пока никаких «плюс
три».

Трет-бутильный аналог, NTBT – другой монозамещенный триптамин, который может


иметь психотропный потенциал. В области 5 – 20 миллиграмм наблюдается опьянение с
головокружением, исключительно приятный шум в голове, но более ничего замечательного.
Будет жаль, если окажется, что все моно-триптамины (NRT) – опьяняющие вещества наподобие
ГОБ (гамма-оксибутирата), и полностью лишены психоделических свойств. Это было бы
настоящим вызовом адептам SAR(соотношение структура-активность - прим.перев.). Много лет
назад мне говорили, что NTBT чрезвычайно активен при курении, но я никогда не получал
ничего конкретного, так что мне приходится считать это лишь беспочвенным слухом.

Описаны и моно-амил, и моно-гексиламины (NAT и NHT), оба они получены


глиоксиламидным способом. Они также, по-видимому, неактивны для человека, как сообщал
Стефен Цара на знаменитой конференции «Этнофармакологические исследования
психоактивных веществ», организованной покойным Дэном Эфроном из Национального
института душевного здоровья в 1967 году в Сан-Франциско.

В-третьих, обратим внимание на потрясающую потенциальную силу этой прописи.


Можно легко получить чистые моно-этил, моно-пропил, моно-изопропил, моно-н, втор-, изо- и
трет-NBT. И далее, используя те же указания, можно систематически проводить реакции этих
моно- с разнообразными алкилгалогенидами. Так неожиданно становится доступно «те на эти»
квадратичное множество новых триптаминов. Каждый из них легко получить, каждый из них
потенциально психоактивен, и почти все они полностью неизвестны в научной литературе.
Оксалиламидный процесс отдыхает, если рассмотреть маловероятность нахождения N-втор-
бутил-N-изобутиламина в виде промышленного реагента. Но это больше не нужно. Получите
IBSBT (сможете ли вы расшифровать это название) простой обработкой одного из этих «моно-»
подходящим алкилгалогенидом, и очистите смесь избытком уксусного ангидрида.

В-четвертых, что самое важное, каждая из этих историй имеет своего двойника,
включающего магическую 5-метоксигруппу. Все, что обнаружено для 5-H-структуры,
определенно активнее, и соответственно непредсказуемо, с 5-метокси-заместителем. Некоторые
уже получены. Большинство же – нет. Пустая территория. На Запад, мой юный друг!
А