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Pasos, fases o etapa de la estrategia de aprendizaje a desarrollar

Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

La tarea 1 está integrada por actividades individuales y colaborativas que desarrollan una
estrategia de aprendizaje basada en tareas, donde se abordan 4 ejercicios. El ejercicio 1 y el
ejercicio 2 (composición estructural) se desarrollarán de forma individual; el ejercicio 2
(nomenclatura), y los ejercicios 3 y 4, serán realizados de forma colaborativa.

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales


Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura
Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples
Ejercicio 4. Análisis de la estereoquímica de alcanos

Actividades a desarrollar
Antes de dar inicio con los aportes leer detenidamente toda la guía de actividades. Los aportes
se desarrollarán en el Entorno de Aprendizaje Colaborativo, en el tema “Interacción Tarea 1”.

Recuerde que los aportes deben ser significativos, es decir, hacer entregas en el foro que
contribuyan a la construcción del trabajo colaborativo. Un aporte significativo no es copiar la
respuesta del compañero de grupo, es construir una respuesta original que complemente el
aporte de los demás compañeros.

A continuación, encontrará los cuatro ejercicios propuestos para esta tarea:

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales

A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de conocimiento de la Unidad 1,


realiza el ejercicio 1:
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1027, 1035, 1039)
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 67-70, 91-98, 145, 191, 369,374)

Descripción del ejercicio

Cada estudiante selecciona y publica en el foro, un rol a desempeñar en el grupo colaborativo.

Con base en la lectura de los contenidos, cada estudiante elige una columna, en la tabla 1 del
Anexo 1, y completa la información correspondiente para cada grupo funcional.
Teniendo en cuenta que se deben realizar estructuras químicas para completar la tabla; estas
pueden realizarse haciendo uso de las siguientes herramientas online:
 https://www.emolecules.com/
 https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive.
(Consultados el 27 de noviembre)
Para conocer el manejo de las herramientas, consulte el OVI- Manejo de editores de moléculas
online, que se encuentra en el entorno de conocimiento de la Unidad 2.
Una vez realice la estructura, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen, pegarla en la tabla
1 que se encuentra en el Anexo 1, y publicar el documento en el foro.
Cuando esté completo el aporte, publique en el foro el desarrollo del ejercicio en un documento
de Word. No olvide especificar las referencias de consulta.

Para iniciar la actividad por favor revisar el Anexo 1, tabla 1.

Cuando todos finalicen sus aportes, cada estudiante deberá leer y comprender el aporte de los
compañeros de grupo.

Ponderación: 10 puntos
Fecha sugerida: 15/Febrero al 19/Febrero

Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura

A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de conocimiento de la Unidad 1,


realiza el ejercicio 2:
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1024-1030)
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 71-73)
 Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos (pp.
627-633)
 Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008), (pp. 38-41)

Descripción del ejercicio

Composición estructural
Utilizando las fórmulas moleculares que el tutor asigne al iniciar la actividad, cada estudiante
desarrollará un isómero diferente al de sus compañeros para cada grupo funcional de la tabla
2 del Anexo 1.

Para dibujar la estructura, usar cualquiera de las siguientes herramientas online:


1. https://www.emolecules.com/
2. https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive
(Consultados el 23 de noviembre del 2018)
Para conocer el manejo de las herramientas, consulte el OVI- Manejo de editores de moléculas
online, que se encuentra en el entorno de conocimiento de la Unidad 1.
Una vez realice la estructura de cada isómero, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen,
pegarla en la tabla 2 que se encuentra en el Anexo 1 y publicar el documento en Word en el
foro.

Nomenclatura
De acuerdo con las reglas IUPAC, que se encuentran en las siguientes referencias:
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1036, 1039)
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 98-99, 147-148, 192-193, 226, 278,
370-371).

El estudiante nombra el isómero planteado en cada grupo funcional. Completa la tabla 2 del
Anexo 1; y publica en el foro el desarrollo del ejercicio.

Ponderación: 25 puntos
Fecha sugerida: 20/Febrero al 26/Febrero

Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Para resolver cada reacción, el estudiante debe revisar las siguientes referencias en el entorno
de conocimiento de la Unidad 1:
 Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a la química
orgánica, (pp. 75-80)
 OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 183, 226, 278, 391-392)
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1033-1034, 1037-1039)

Descripción del ejercicio


De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza y discute los conceptos
de las diferentes reacciones químicas que presenta cada grupo funcional.
El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de cada caso (Caso 1, Caso
2, Caso 3 y Caso 4), con el propósito de predecir el tipo de reacción y el producto obtenido en
cada caso; dando la respuesta en la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 1. Todos los
estudiantes deben trabajar en todos los casos y evidenciar aportes significativos y discusión de
los demás aportes.
Casos para resolver

Caso 1. Las reacciones SN1 y E1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y forman


como intermediario un carbocatión. En las reacciones E1 el carbocatión reacciona con una base
de Lewis. Por su parte, la reacción SN1 se favorece en solventes próticos y la base de Lewis
actúa como nucleófilo. Además, estas reacciones están en competencia. Teniendo en cuenta la
información anterior y las características de las reacciones SN1 y E1, analice las siguientes
reacciones. Identificar la reacción, si es SN1 o E1, y predecir el producto en cada caso;
justificando su respuesta:

Reacción 1.

Reacción 2.

Caso 2. Las reacciones de adición electrofílica ocurren principalmente en grupos funcionales


insaturados como alquenos y alquinos. Dentro de los tipos de adición electrofílica que se conoce
la adición de halogenuros de hidrógeno (HX), adición de halógeno (X 2), e hidrogenación. A
continuación, se presenta un ejemplo para las dos primeras reacciones.

 Adición de halogenuros de hidrógeno (hidrohalogenación)

 Adición de halógeno
Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales:

1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alqueno (isómeros alquenos).


2. Plantee una reacción de adición de halogenuros de hidrógeno con el alqueno seleccionado
(Reacción 5).
3. Plantee una reacción de adición de halógeno con el alqueno seleccionado (Reacción 6).
4. Consulte una reacción de hidrogenación de alquenos (Reacción 5).

Reacción 3. Adición de halogenuros de hidrógeno

Reacción 4. Adición de halógeno

Reacción 5. Reacción de hidrogenación

Caso 3. Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan triples enlaces en sus cadenas
carbonadas. Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo funcional está la reducción de
alquinos, la cual permite obtener alquenos utilizando un catalizador Lindlar/hidrógeno (H2), como
lo muestra el siguiente ejemplo de la reacción del alquino 3-Heptino:

Ahora bien, a partir de la oxidación de los alquenos como el obtenido anteriormente (2-Hepteno),
se pueden obtener ácidos carboxílicos, como lo muestra el siguiente ejemplo:

Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales:


1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alquino (isómeros alquinos).
2. Plantee una reacción de reducción de alquinos con el alquino seleccionado.
3. Luego, plantee una reacción de oxidación con el alqueno obtenido, producto de la reducción
anterior.

Reacción 6. Reducción de alquino

Reacción 7. Oxidación de alqueno

Publicar en el foro el desarrollo del ejercicio 3. Recuerde consolidar la información en la tabla 3


del Anexo 1.
Cada estudiante deberá leer y dar un aporte significativo para la construcción de cada caso.

Ponderación: 20 puntos
Fecha sugerida: 27/Febrero al 7/Marzo

Ejercicio 4. Análisis de la estereoquímica de alcanos

Para desarrollar este ejercicio se recomienda revisar las siguientes referencias que se encuentran
en el entorno de conocimiento de la Unidad 1:
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 117-121, 288-290, 295-296)
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1034-1035)

Descripción del ejercicio


El grupo colaborativo analiza y desarrolla las siguientes preguntas con base en los contenidos de
la lectura, dando las respuestas en la tabla 4 que se encuentra en el Anexo 1. Todos los
estudiantes deben trabajar en todos los items y evidenciar aportes significativos y discusión de
los demás aportes.

a. Dibuje la estructura del ciclohexano tipo bote y tipo silla ¿Cuál conformación es más estable
y por qué?

b. Dibuje la estructura del ciclohexano con un sustituyente etilo en la posición ecuatorial y


un sustituyente metilo en la posición axial.

c. Dibuje una estructura de un estereoisómero cis y de un estereoisómero trans. ¿Por qué se


denomina cis y por qué trans?
d. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de acuerdo con la
numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.

e. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos. Justifique su


respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.

A. B.

Publicar en el foro el desarrollo del ejercicio 4.


Ponderación: 10 puntos
Fecha sugerida: 8/Marzo al 14/Marzo
Entrega final

El grupo realiza un consolidado con todos los aportes, siguiendo el orden establecido, y de
acuerdo con el formato que se presenta en el Anexo 1.
 Portada
 Introducción
 Desarrollo de cada ejercicio
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

 Bibliografía (haciendo uso de normas APA)

El moderador hace la entrega del trabajo, sólo un estudiante. Y realiza la respectiva entrega en
el Entorno de Seguimiento y evaluación - Unidad 1.

Ponderación: 5 puntos
Fecha sugerida: 15/Marzo al 16/Marzo
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudi Estudiante 4 Estudiante 5


funcionales Nombre ante 3 Nombre Nombre
Nombr
e
Fórmula general: Definición: Los alcanos son ¿Cuál Proponga un Proponga un
hidrocarburos saturados de es la ejemplo de una ejemplo de una
cadena lineal o ramificada. hibridac reacción para reacción que
Alcano Se llaman también parafinas ión del obtener el grupo experimenta el
(poca afinidad) por su carbono funcional, es grupo funcional
notable resistencia a en los decir, que se alcano, es decir,
reaccionar. Tienen alcanos obtenga como partiendo de la
solamente enlaces simples ? producto un estructura del
en sus moléculas y por eso se Consult alcano. alcano.
les conoce como e la
hidrocarburos saturados. estruct
ura del
etano
con
orbitale
s
molecul
ares.

Respu
esta
Proponga un Fórmula general: Propon Definición: De los siguientes
ejemplo de una ga un Cuando los compuestos, ¿cuál
Cicloalcano reacción que CnH2n ejemplo átomos de o cuáles son
experimenta el de una carbono se unen cicloalcanos y por
grupo funcional reacció por medio de qué? Dibuje la
cicloalcano, es n para enlaces estructura
decir, partiendo de obtener covalentes química del
la estructura del el grupo simples forman cicloalcano
cicloalcano. funcion cadenas identificado.
al, es cerradas, se a. Heptano
decir, llaman b. Cicloheptano
que se cicloalcanos c. Benceno
obtenga Respuesta y
como justificación
product Estructura
o un química del
cicloalc cicloalcano
ano.
Clasificar los Proponga un ejemplo de una Fórmula Proponga un Definición:
siguientes reacción para obtener el general ejemplo de una
Halogenuro de compuestos como grupo funcional, es decir, : reacción que
alquilo sustratos que se obtenga como experimenta el
primarios, producto el halogenuro de grupo funcional
secundarios y halogenuro de
terciarios. ¿Por alquilo, es decir,
qué? partiendo de la
estructura del
alquilo. halogenuro de
alquilo.

a.

b.

c.

Respuesta

Definición: ¿Cuál es la hibridación del Propon Fórmula general: Proponga un


carbono en los alquenos? ga un CnH2n ejemplo de una
Consulte la estructura del ejemplo reacción para
Alquenos etileno (eteno) con orbitales de una obtener el grupo
moleculares. reacció funcional, es
Los átomos de carbono de un n que decir, que se
enlace doble enlace tienen experim obtenga como
hibridación sp2 y poseen tres enta el producto un
orbitales equivalentes que grupo alqueno.
están en un plano, formando funcion
ángulos de 120. En la al
estructura del eteno la alqueno
hibridación es sp2-s. , es
decir,
partien
do de la
estruct
ura del
alqueno
.
Proponga un Proponga un ejemplo de una Definici ¿Cuál es la Fórmula general:
ejemplo de una reacción que experimenta el ón: hibridación del
Alquinos reacción para grupo funcional alquino, es carbono en los
obtener el grupo decir, partiendo de la alquinos?
funcional, es decir, estructura del alquino. Consulte la
que se obtenga estructura del
como producto un acetileno (etino)
alquino. con orbitales
moleculares.

Es la
combinación de
un orbital s y un
p para formar
dos orbitales
híbridos, con
orientación
lineal. Este tipo
de enlace hibrido
forma ángulos de
180. En la
estructura del
etino la
hibridación es
sp-s.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Fórmulas moleculares
dadas por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Nomenclatura del isómero
Isómeros Estudiante 2

Nomenclatura del isómero Isomero Isomero de Isomero de Isomero de Isomero de


de cadena geometria geometria cadena cadena

Isómeros Estudiante 3
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 4

Nomenclatura del isómero Isomero Isomero de Isomero de Isomero de Isomero de


de cadena geometria geometria cadena cadena

Isómeros Estudiante 5
Nomenclatura del isómero
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Productos de la reacción
Descripción de la reacción Tipo de reacción
(estructura química)
Reacción 1: SN1 Producto 1.
¿Por qué?:
Porque la reacción se diluye en agua lo
cual favorece la sustitución del
halógeno por un grupo hidroxilo.

Reacción 2: E1

¿Por qué?:
Caso 1 Porque la presencia del alcohol y del
Producto 2.
catión sodio hace que el halógeno se
separe de la cadena y se forme un
doble enlace en la cadena principal.

Reacción 3. Hidrohalogenación del Estructura del alqueno


alqueno: seleccionado de la tabla 2

Caso 2
Reacción 4. Halogenación del alqueno:
Reacción 5. Hidrogenación del alqueno
(ejemplo):

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino


seleccionado de la tabla 2
Caso 3
Reacción 7. Oxidación de alqueno:

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.


Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:

b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Estructura con sustituyente axial (metilo):


c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:
Cuando los sustituyentes están hacia el mismo lado, se dice que son cis entre sí, si están hacia
lados opuestos, son trans entre sí.

d. Número de centros quirales:


6 centros quirales, ya que en el carbono 3 no hay cuatro grupos funciones debido a que
esta unido a dos hidrógenos por tanto no hay centro quiral en ese carbono. En el carbono
5 tampoco hay centro quiral debido a que tiene un doble enlace haciendo su hibridación
sp2.

e. Configuración absoluta compuesto A:

Justificación:

Configuración absoluta compuesto B:

Justificación:
Bibliografía

 (Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre
otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-
apa/)