Átomo de

Carbono
Principal componente de los compuestros
organicos. Su número atómico es 6; y
Hibridación
pertenece al grupo 14 (o IVA). Su
configuración electrónica es: 1s2 2s2 2p2

Para enlazarce con otros atomos el

carbono se hibridiza. Esto consiste en una
mezcla de orbitales puros en un estado
excitado para formar orbitales hibridos
equivalentes con orientaciones
determinadas en el espacio
Carbono SP3 3
SP
Para los compuestos en los cuales el
carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha
podido comprobar que los cuatro enlaces
son iguales y que están dispuestos de
forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y
los enlaces forman ángulos iguales de 109º
28' dirigidos hacia los vértices de un
tetraedro. Esta configuración se explica si
se considera que los tres orbitales 2p y el
orbital 2s se hibridan para formar cuatro
orbitales híbridos sp3.
Carbono SP2 2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales SP
2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2
y un electrón en un orbital puro 2pz .

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los

alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble
enlace:
1. un enlace de tipo σ por solapamiento de los
orbitales hibridos sp2
2. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2
pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual

explica la mayor reactividad de los alquenos, debido
al grado de insaturación que presentan los dobles
enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de
la molécula. La molécula tiene geometría trigonal
plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son
de 120º
Carbono SP
Los átomos que se hibridan ponen en SP
juego un orbital s y uno p, para dar dos
orbitales híbridos sp, colineales
formando un ángulo de 180º. Los otros
dos orbitales p no experimentan
ningún tipo de perturbación en su
configuración.

El ejemplo más sencillo de hibridación

sp lo presenta el etino. La molécula de
acetileno presenta un triple enlace:
4.un enlace de tipo σ por solapamiento
de los orbitales hibridos sp
5. dos enlaces de tipo π por
solapamiento de los orbitales 2 p.
  

Caracteristicas Generales
Compuesto Organicos
Moleculas constituidas
principelmente por átomos de
carbono e hidrogeno. Pueden
encontrarse contituidas tambien por
átomos de oxígeno, nitrógeno y
azufre entre otros átomos.
Formulas moleculares
Constituidas por:

• SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto

•SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula
Ejemplos:
C6H8, C4H9BrO C6H12, C6H12O6 ...
No informan sobre:
•Conectividad entre átomos (enlaces)
•Distribución espacial
 HH H H H H H H
C
C C C C C O
H C C H C C H
H H H Br H H H

C6H8 C4H9BrO

H H H H H H H H H
C C C H C C C
H C C C Br C O H
H H H H H
 H H H H H3C-CH-CH2-CH2-OH
C C O Br
H C C H
Br H H H CH3CHBrCH2CH2OH

C4H9BrO

H H H H H H Br-CH2-CH2-CH2-O-CH3
C C C
Br C O H
BrCH2CH2CH2OCH3
H H
 H H H H
C
C C C
H C C
H H H

C6H8

H H H
C C C H
H C C C
H H H
 H H H H
OH
C C O
H C C H
Br
Br H H H

C4H9BrO

H H H H H H
C C C
Br O Br C O H
H H
Isomeros Estructurales
(constitucioanles )

CH3
C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3-C-CH3
CH3 CH3

H2C CH2 H2C CH2 CH2 CH2

C5H10 H2C CH H2C CH2 CH CH CH2 CH
C
CH3 H2 CH3 CH3 CH2-CH3
 C5H12O

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3

OH OH

C3H6O C2H6O C2H4O2

O O CH3-CH2-OH O O
CH3-C-CH3 CH3-CH2 C H3C C H C
H CH3-O-CH3 O-H O-CH3
 Estereoisomeros

A Csp3
EN EL PLANO

B E
DEBAJO DEL PLANO
D

ENCIMA DEL PLANO

H3C H H3C CH3
Br
C C C C
Br 180º Br Br
H CH3 H H
H3C C H3 Cl C H3
C C C C
Cl Cl H3C Cl
Z (cis) E (trans)
Hidrocarburos
ORIGEN
Clacificació
fósiles
Carbón: plantas
n
Petróleo: plantas acuáticas y
plancton
Gas natural: animales
prehistóricos
Fuentes no renovables
Se requieren millones de años
para formar

COMBUSTIÓN
*Reacción química entre un
combustible y un oxidante
*Produce el calor + otro compuesto
*Combustibles líquidos son puestos
en la fase gaseosa antes de la
combustión
Alcanos o parafinas
La composición de todos los miembros del grupo
responde a la fórmula CnH2n+2 donde n es el
número de átomos de carbono de la molécula.
ATOMOS DE CARBONO CON HIBRIDACIO SP3 Puntos de ebullición de alcanos
.Enlace sencillo entre atomos de carbono.
200.0
Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no 174.0
reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias 150.0
150.8
con reactivos como los ácidos, los álcalis o los 125.7
oxidantes. 100.0
98.4
Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a 68.7
presión y temperatura ambiente; los miembros 50.0
36.1
intermedios son líquidos, y los miembros más ºC
pesados son semisólidos o sólidos. 0.0
-0.5
El petróleo contiene una gran variedad de -50.0
-42.1
hidrocarburos saturados, y los productos del
petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los -100.0
-88.6
aceites lubricantes y la parafina consisten
principalmente en mezclas de estos hidrocarburos -150.0
que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos. -161.7

-200.0
Atom os de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Punto ebullición ºC -161.7 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8 174.0
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CH4 CH4
metano

H3C CH3
CH3 – CH3 etano

H3C CH3
CH3 – CH2 – CH3
propano 

CH3
H3C
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
butano
 R-

4 3 2 1
Alcano de igual Numeración:
CH3-CH2-CH2-CH2-
número de átomos Se comienza a numerar
de carbono por el carbono que
presenta la valencia libre
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO Construcción del nombre

-ANO -ILO -IL

BUTANO BUTILO BUTIL

 H3C CH3

H3C
CH3
H3C

H3C
CH3
CH3
Alquenos u olefinas
El grupo de los alquenos u olefinas está formado por
hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un
doble enlace entre dos átomos de carbono. la fórmula Nombre Fórmula Punto de Punto de Densidad (a
general del grupo es CnH2n donde n es el número de Molecular ebullición fusión 20°C)
(°C) (°C)
átomos de carbono. ALMENOS UN ATOMOS DE
CARBONO CON HIBRIDACIO SP2
Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son Eteno C2H4 -169.4° -102.4° ----
gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más Propeno C3H6 -185° -47.7 ----
altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los
alquenos son más reactivos químicamente que los 1Buteno C4H8 -185.8° -6.5 .0617
compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con Penteno C5H10 -166° 30.1 .643
sustancias como los halógenos, adicionando átomos de
halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los Hexeno C6H12 -138° 63.5 .675
productos naturales, pero se obtienen en la destilación
destructiva de sustancias naturales complejas, como el
carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de
petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El
primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos
contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos
de carbono de la molécula. Están relacionados con los
hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son
importantes en la fabricación de caucho y plásticos
sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el
butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

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 H2C CH2
eteno
CH2 = CH2

H2C CH3
CH2 = CH – CH3 propeno 

CH3
CH3 – CH = CH – CH3 H2C
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3
H3C
buteno
Alquinos
Los miembros del grupo de los Nombre Fómula Punto de Punto de Densidad (a
alquinos contienen un triple enlace Molecular fusión (°C) ebullición (°C) 20°C)

entre dos átomos de carbono de la

Etino C2H2 -81.8° -83.0 ----
molécula. Son muy activos Propino C3H4 -101.5° -23.2 ----
químicamente y no se presentan 1Butino C4H6 -122° 8.6 0.668
libres en la naturaleza. El primero y (a 0°C)
más importante de los miembros del 1Pentino C5H8 -98° 39.7 .695
grupo es el etino, C2H2. La fórmula 1Hexino C6H10 -124° 72. .719

general del grupo es CnHn donde n es

el número de átomos de carbono.
ALMENOS UN ATOMOS DE
CARBONO CON HIBRIDACIO SP.
Los tres primeros alquinos son gases
a temperatura ambiente.
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 HC CH
etino

HC CH3
propino 

CH3
HC
CH3
H3C

butino
 1*
CH2-CH2-CH3 6

1 
8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 
7 
 8 8
CH2-CH2-CH3 *
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3 1 

1*
 CH3
6 8 

CH2-CH-CH2-CH3
1 
3 

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3 4 2CH
*
3
1 *
 CH3 CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
C 4* 3* 2* 1*
9CH3-CH
8 2-CH-CH
7 6 4 3 22-CH
CH-CH-CH 13
CH3 CH3 CH3 CH3
 CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
*NUMERACIÓN
CH3 CORRECTA
1 2 4 5 
 CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* CH7*
3

*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
 CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5CH6 -CH -CH 9
2 2 3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
 CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2, 2, 4-Trimetilpentano
 CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4
CH2-CH-CH 2 1
3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1’ 2’
CH-CH-CH3
5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 11
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
1’ CH
CH3 CH CH 2’ CH
3’
3 3 3 3

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
 CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 1 9
HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3
1* 7*

*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
 1*
C H 2-C H 2-C H=CH 2
8*
HC C-CH 2-CH-CH=CH 2 7
1

*2 enlaces múltiples
8 carbonos
CADENA PRINCIPAL
 1
CH 2-CH 2-CH=C H 2
8 8*
HC C-CH 2-CH-CH 2-CH=CH 2
1*

*2 enlaces múltiples
8 carbonos
2 dobles
CADENA PRINCIPAL
 CH3
1 6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6* 1*

*NUMERACIÓN CORRECTA
 CH 3
1 6 8
CH 2=CH -CH 2-CH 2-CH 2-CH-CH 2-CH=CH 2
8* 4* 1*

*NUMERACIÓN CORRECTA
 CH 3
8 6 4 1
CH 2=CH -CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH=CH 2
1* 4* 6* 8*
CH 2-CH 3

*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA
 CH3
3* 1*
HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*
CH2-CH3

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
CH2=CH-CH=CH2
1 3

Buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
1 5 8 11 13
 6
H Z H H3 C E H
1
CH3 CH3
H 4 Z
H3C 2 CH2-CH2-CH-CH3
H 2H
1 6

Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
 Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
 CH3
2
CH2-CH3
1

CH3
3
3
1

5 1
Monosustituídos CH=CH2

Polisustituídos
CH3
1 CH2-CH3
2

4
CH2-CH2-CH3
 CH3 CH3 CH3 CH=CH2

CH3
H3C CH3
Benceno Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno
m-xileno
p-xileno
CH2- CH3 CH3
CH3

CH3 H3C CH3

Fenilo o-Fenileno Bencilo o-Tolilo
2,3-Xililo
m-Fenileno m-Tolilo Mesitilo
p-Fenileno p-Tolilo
 CONDENSADOS
8 1 ( 8 9 1 (
9 10
Naftaleno
8a 8a 9a 8 8a 10a 1 (
7 2 ( 7 2 (
7 2 (
6 3 6 3 4b 4a
4a 10a 4a
5 4 5 10 4 6 5 4 3

Naftaleno Antraceno Fenantreno Antraceno

1-Naftilo 2-Antranilo 9-Fenantrilo Fenantreno

-Naftilo -Antranilo

NO CONDENSADOS

H
C C
H2

Difenilmetano
Bifenilo
Trifenilmetano
Tomado y modificado de presentación
anónima . Sep 4 de 2008

www2.uah.es/quimica_organica/docen
cia/profesores/mluisaizquierdo/practica
s1q/Hidrocarburos.ppt