Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza C II

Q.F.B.
Laboratorio Síntesis de Fármacos y Materias Primas I

“Destilación Anilina”

Grupo: 1401

Profesor: Francisco Silva Flores

Alumno: Irving Gerardo Campos Gómez

23/08/18

2019-1
Marco teórico
La destilación es una de las técnicas de separación y purificación de líquidos más
utilizadas en el laboratorio. Se usa para separar al líquido deseado de sus impurezas
volátiles y/o separa varios líquidos con diferencias de punto de ebullición “grandes”.
Un líquido alcanza el punto de ebullición cuando la presión del líquido iguala la presión
atmosférica (580mmHg en CDMX), entonces pasa ha estado gaseoso. Muchas
sustancias tiene un PE muy elevado y algunas pueden desnaturalizarse a temperaturas
superiores a los 100°C, por lo que se recurre a un método de “destilación a presión
reducida” en donde se conecta el sistema de destilación a una bomba de vacío,
disminuyendo la presión exterior y haciendo que el líquido iguale la presión externa a una
temperatura menor.

Imagen 1. “Sistema de destilación a presión reducida”.

Anilina: (Bencenamina, Amino benceno, Fenilamina) C6H7N/C6H5 NH2 Es un líquido
transparente que tiende a volverse marrón con la exposición al aire y la luz, es una base
débil.
Se descompone al calentarla intensamente a temperaturas por encima de 190°C o al
arder, produciendo humos tóxicos y corrosivos de amoníaco, óxidos de nitrógeno y
vapores inflamables. Reacciona vigorosamente con oxidantes fuertes, ácidos, anhídrido
acético, monómeros de cloromelamina, ß-propiolactona y epiclorhidrina, originando
peligro de incendio y explosión. Reacciona con metales tales como sodio, potasio y calcio,
dando lugar a la formación de hidrógeno. Ataca al cobre y a sus aleaciones.

Efectos de exposición de corta duración: Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se

puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire, sin embargo,
por pulverización mucho más rápidamente. La sustancia irrita los ojos. La sustancia puede
causar efectos en la sangre, dando lugar a la formación de metahemoglobina y cianosis.
La exposición a la sustancia puede producir lesiones cerebrales y alteraciones del riñón.

Efectos de exposición prolongada o repetida: La sustancia puede afectar a la sangre,

dando lugar a la formación de metahemoglobina (véanse Efectos de Exposición de Corta
Duración). La sustancia puede afectar al hígado, al riñón y al bazo. Esta sustancia es
probablemente carcinógena para los seres humanos.
Propiedades físico-químicas: Punto de ebullición: 184°C, Punto de fusión: -6°C,
Densidad relativa: 1.02, Solubilidad en agua: 36 g/l a 20 °C, Presión de vapor: 0,5 hPa a
20 °C, Densidad relativa de vapor: 3.2, pH aprox: 8.8.

Resumen
Se puso a destilar a presión reducida 70mL de anilina (originalmente de color marrón) y
se obtuvo 50mL de anilina (cristalina) a 130°C.
Objetivo
Purificar 50mL de anilina destilándola a presión reducida y almacenarla en condiciones
adecuadas para su posterior uso en síntesis futuras.
Hipótesis
La destilación es una técnica de purificación, la anilina es una sustancia con un PF de
165°C (en la CDMX), por lo tanto si se realiza una destilación a presión reducida se
obtendrá anilina pura a una TE mucho menor.

Material Instrumento y Equipo Reactivos

Matraz balón 100mL X2 Parrilla de calentamiento Anilina 70mL
Matraz balón 50mL X2 Recirculador de agua
Tubo refrigerante Bomba de vacío
Cabeza de destilación
Columna de
fraccionamiento
Adaptador para termómetro
con neopreno
Termómetro 260°C
Adaptador para vacío
Mangueras para vacío y
agua X2
Llave para control de vacío
Frasco ámbar 100mL
Agitador magnético
Papel aluminio
Tarja con hielo-agua
Método
Se montó un sistema para destilación a presión reducida tal y como se muestra en la
imagen 1, todas las conexiones esmeriladas fueron engrasadas con vaselina y se
precedió a verter 70mL de anilina (marrón) en el matraz balón de 100mL el cual se
conectó al sistema, se prendió la bomba de vacío y abrió la llave de paso, inmediatamente
se prendió la parrilla de calentamiento. Se esperó hasta que comenzara a destilar y se
recogió cabeza, cuerpo y cola del destilado. El cuerpo del destilado se guardó en un
frasco ámbar etiquetado (anilina) de 100mL y se guardó en una gaveta, el cuerpo y la cola
se guardaron en un frasco ámbar etiquetado (impurezas anilina) de 30ml.
Resultados
Se obtuvieron 50mL de anilina la cual destilo a 130°c
Análisis de resultados
La anilina que se obtuvo del destilado es incolora y tiene el olor característico de la
anilina, por lo que se sabe que es dicha sustancia pura. Se obtuvo bastante destilado
(50mL) y poco residuo (20mL), pero con una bidestilada se pudo haber obtenido más
anilina pura.
Conclusión
Se purifico la anilina (50mL) a una temperatura menor (130°C) a la reportada para
760mmHg y se guardó en un frasco para su posterior uso, por lo tanto la hipótesis es
verdadera y los objetivos se cumplen.
Bibliografía

 Hoja de seguridad anilina (20 de agosto de 2018), extraído de:

https://www.google.com.mx/search?q=anilina+hoja+de+seguridad&source=lnms&s
a=X&ved=0ahUKEwiF-
LqXl4LdAhUEP60KHfVKCF0Q_AUICSgA&biw=1242&bih=608&dpr=1.1# a las
10:23
 Buendía Molina P, et-al. “Prácticas de química orgánica”. Universidad de Murcia.
España.2001.p. 60.
 Presión reducida (20 de agosto de 2018), extraído de:
https://www.google.com.mx/search?q=presion+reducida&source=lnms&sa=X&ved
=0ahUKEwi0i4_lt4LdAhUBDq0KHZv0AmMQ_AUICSgA&biw=1242&bih=564&dpr=
1.1# a las 5:10