Practica 3

ALCOHOLES

1. OBJETIVOS

Determinar EL comportamiento químico de los alcoholes frente a determinados reactivos.

2. FUNDAMENTO TEORICO

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH),
unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica,
o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así
sucesivamente.

NOMENCLATURA

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del
grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a
continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que
resulta necesaria para los alcoholes con estructura más compleja.
Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz
del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4 CH3OH

Metano Metanol

CH3CH3
CH3CH2OH

Etanol
Etano
Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más complejos, así tenemos
que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono
de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que
tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos se muestran a continuación:

Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la
terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.

Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el
prefijo ciclo delante del nombre.
A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de
carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por
lo que se conviete en un alcohol primario.
Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario
respectivamente.

Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o
grasa natural donde se encuentran como ésteres.

PROPIEDADES FISICAS:

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta

compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno:
con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

SOLUBILIDAD:

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas
de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los
alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol,
etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua,

porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con
la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición
espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para
formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

PUNTO DE EBULLICION

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el
punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.

PUNTO DE FUSION

Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

DENSIDAD

La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los
alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes
con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. (Constantes Físicas de
algunos alcoholes)

PROPIEDADES QUIMICAS

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden
clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al
oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el
metanol y el alcohol primario.
DESHIDRATACION

La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su
grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes.
La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol
protonado o ión alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:

El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el
doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias

para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.

OBTENCION DE ALCOHOLES

Al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser
obtenidos a partir de hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de
halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido
sulfúrico y el calor.

La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2)

en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes

que reaccionan para formar alcoholes.

USOS:

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles,
colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y
barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de
limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de
minerales.

El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión,

lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de
bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro
disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido,
en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del
alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero
no puede utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente
de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos y
producto químico intermedio.

El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas,
gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricación de
productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad,
pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes. El sec-butanol se
utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráulicos
de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para
minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.

El isobutanol , un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas,

decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos. El terc-butanol se
utiliza para la eliminación del agua de los productos, como disolvente en la fabricación de fármacos,
perfumes y aromas, y como producto químico intermedio. También es un ingrediente de productos
industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un cebador de octano en gasolinas. Los
alcoholes amílicos actúan como espumígenos en la flotación de minerales. Muchos alcoholes, entre ellos
el alcohol metilamílico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, ciclohexanol, 2-octanol y metilciclohexanol, se utilizan
en la fabricación de lacas. Además de sus numerosas aplicaciones como disolventes, el ciclohexanol y el
metilciclohexanol son también útiles en la industria textil. El ciclohexanol se utiliza en el acabado de
tejidos, el procesado del cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintéticas.

El metilciclohexanol es un componente de productos quitamanchas a base de jabón y un agente de

mezcla en jabones y detergentes para tejidos especiales.

El alcohol bencílico se utiliza en la preparación de perfumes, productos farmacéuticos, cosméticos,

colorantes, tintas y ésteres bencílicos. Sirve también como disolvente de lacas, plastificante y
desengrasante en productos para la limpieza de alfombras. El 2-cloroetanol se emplea como agente de
limpieza y disolvente de éteres de celulosa.

El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se
utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de
revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción
de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y
el caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza
como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes,
cosméticos, aceleradores del caucho, etc.

El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos.Se utiliza en la fabricación de

película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética,
cristal inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como materia prima para la fabricación de
muchos productos químicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices, productos
desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes.

El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos,

explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y
farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente
las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a
menudo productos más puros.

Después del cloruro de alilo, el alcohol alílico es el compuestos alílico más importante en la industria. Se
utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos y en síntesis químicas en general, pero sobre todo
para la producción de una serie de ésteres alílicos, los más importantes de los cuales son el ftalato de
dialilo y el isoftalato de dialilo, que sirven de monómeros y repolímeros.

1. PROCEDIMIENTO

PROPIEDADES FISICAS:

Examine la solubilidad en agua de los alcoholes: metanol, etanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol u
alcohol ter-butílico, añadiendo el alcohol gota a gota a 1 cm 3 de agua en un tubo de ensayo. Anote sus
observaciones.

Tubo de ensayo #1 cm3 H2O + 0,25 cm3 metanol

Tubo de ensayo #2 cm3 H2O + 0,25 cm3 etanol
Tubo de ensayo #3 cm3 H2O + 0,25 cm3 2-propanol
Tubo de ensayo #4 cm3 H2O + 0,25 cm3 alcohol amilico

PROPIEDADES ACIDAS DE LOS ALCOHOLES:

Añada un trocito de sodio a 5 cm 3 de etanol en un tubo de ensayo. Cuando haya concluido la reacción,
pase la solución a un vidrio de reloj y deje que se evapore el exceso de etanol. Observe el aspecto del
residuo. Añada 3 cm3 de agua y pruebe su acidez frente a un tornasol y observe su olor. Formule la
reacción que tuvo lugar y nombre

Ponga en tubos de ensayo 0,5 cm3de alcohol: etílico, isopropilico y ter-butílico, añada a cada uno de
ellos un trocito de sodio y compare las velocidades de reacción. Caliente si es necesario para completar
la reacción, colocando los tubos de ensayo en un vaso con agua caliente. Anote sus observaciones.
Escribir ecuaciones.

VELOCIDADES RELATIVAS DE REACCION CON ACIDO CLORHIDRICO:

Ponga 1,5 cm3 de alcohol: etílico, isopropilico y ter-butílico en tubos de ensayo. Añada a cada tubo 5 cm 3
de HCl concentrado. Observe cualquier reacción. Anote. También se puede hacer con el reactivo de
Lucas: disolver 136g de clururo de zinc anhidro en 105g de acido clorhídrico concentrado y frio.
Seleccione los tubos en los que las soluciones sean transparentes y homogéneas (después de 5 minutos
a temperatura ambiente) y póngalos en un vaso con agua hervida durante 16 minutos. Observe si ocurre
algún cambio. Anote sus observaciones. Escribir ecuaciones. Determine cual de los alcoholes reacciona
más rápidamente.
OXIDACION DE ALCOHOLES:

a. Con permanganato de potasio en medio acido:

Ponga 1 cm3 de alcohol metílico y 5 cm3 de agua en tubo de ensayo, acidule la solución añadiendo 2
gotas de acido sulfúrico al 10%. Añada 3 gotas de KMnO4 al 3%. Abandone la mezcla durante unos
minutos y anote lo que observe. Escribir ecuaciones.

b. Comparación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios:

Prepare una solución oxidante añadiendo 5 cm 3 de H2SO4 concentrado a 30 cm 3 de una solución de

K2Cr2O7 al 10%.Enfrie la solución. Vierta 10 cm 3 de esta solución a tres tubos de ensayo y añada a cada
uno 1 cm3 de alcohol etílico, 2-propanol y amilico. Agite el tubo y observe cualquier cambio de calor o
posible calentamiento. Anote los resultados. Escribir ecuaciones.

2. CALCULOS DEL EXPERIMENTO

Propiedades físicas:

CH 3OH  H 2 O  so lub le

C2 H 5OH  H 2 O  parcialmente _ so lub le

CH 3 (CH  OH )CH 2 CH 3  H 2 O  so lub le

C5 H11OH  H 2 O  inso lub le

Midiendo el agua y colocando a los diferentes tubos

Colocando el metanol Colocando el etanol

Colocando 2-propanol Colocando alcohol amílico

Los alcoholes con menor impedimento estérico son más solubles.

Propiedades acidas de los alcoholes:

C 2 H 5 OH  Na  C 2 H 5 O  Na 

Se produce el etoxido de sodio

Obtenemos un precipitado blanco el cual se disuelve en agua, y tiene un pH de 11

Midiendo el alcohol etílico y colocando el Na,

Colocamos la solución a; baño maría para q se evapore

 Disolvemos en agua

Midiendo el pH de la solución

CH 3 OH  Na  CH 3O  Na   H 2

CH 3 (CH  OH )CH 2 CH 3  H 2 O  CH 3 (CH  O  )CH 2 CH 3 Na   H 2

C5 H 11OH  H 2 O  C5 H 11O  Na 

Las velocidades de reacción observadas fueron: el alcohol amílico fue el compuesto que mas tardo
en reaccionar, el metanol fue mas rápido y el que reacciono mas rápido que los dos anteriores fue el
2-propanol.
 Colocando metanol Colocando 2-propanol Colocando terbutilico

Colocando Na a cada tubo y viendo la velocidad de reacción

Velocidades relativas de reacción con acido clorhídrico:

De las reacciones realizadas la velocidades están en relación al impedimento estérico del
compuesto, es así que el alcohol terbutilico es el que reacciona más rápido.

Añadiendo alcohol etílico, isopropilico, terbutilico

Añadiendo HCl a cada tubo

 Calentando los tubos y observamos los cambios de color producidos

Después de haber calentado los tubos de ensayo con el alcohol y el HCl estos experimentan un
cambio de color: el alcohol etílico se muestra transparente, el alcohol isopropilico una coloración
violeta suave y el terbutilico una coloración amarillenta.

Oxidación de Alcoholes:

a) Con permanganato de potasio en medio acido:

Se produce Acido Carboxílico

Añadiendo el KMnO4 al tubo con alcohol metílico

 Colocando el H2SO4

Después de calentar la solución se enturbia tomando una coloración café.

b) Comparación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios:

Añadiendo alcohol etílico, 2-propanol, amilico

Mezcla sulfocromica
 5. CONCLUSIONES

En la práctica se logro determinar el comportamiento químico que tienen los diferentes tipos de
alcohóleles frente a determinados reactivos que los pusimos en contacto.

6. CUESTIONARIO

1. Cuál de los siguientes alcoholes es mas soluble en agua: alcohol etílico, isopropilico y ter-
butílico. Por qué? A que se debe su solubilidad?

Es más soluble en agua el alcohol etílico ya que esta solubilidad se ve atenuada por la porción
hidrocarbonada, mientras más larga sea su cadena menor su será la solubilidad que posea,
alcoholes más pequeños son mas solubles.

El alcohol isopropilico y ter-butílico tienen una menor solubilidad.

2. Cuál de los alcoholes utilizados en la práctica, frente al sodio, es mas acido? Porque?

Alcohol Etilico

Alcohol Isopropilico

Alcohol Terbutilico
El alcohol terbutilico es el más acido debido a que tiene mayor impedimento estérico.

3. Escribas las reacciones de los alcoholes: etílico, isopropilico y ter-butilico con acido
clorhídrico concentrado.

4. Como se explica que el 1-butanol sea mucho mas soluble en agua que el 1-clorobutano.

Los alcoholes tienen temperaturas de ebullición mucho más altas que la de los éteres o
hidrocarburos comparables. Las moléculas de los alcoholes pueden asociarse una con otras por
medio de enlaces de hidrogeno, mientras que las de los hidrocarburos no.

Los alcoholes son capaces de formar enlaces de hidrogeno compuestos como el agua, es así que
son muy solubles en agua, lo cual no ocurre con los hidrocarburos.

El 1-butanol tiene solubilidad en agua aproximadamente 8 gramos por 100mL a temperatura

ambiente, en contraste con el 1-clorobutano que es prácticamente insoluble en agua.

5. Que productos espera obtener en la oxidación del metanol

 6. Que productos espera obtener en la oxidación de los alcoholes de la practica con K2Cr2O7
en medio de acido sulfúrico.

7. Determinar la cantidad de alcohol etílico y K2Cr2O7 necesario para obtener 30g de etanal,
si el H2SO4 concentrado tiene una densidad de 1,84 g/ml al 98% de pureza.

C2 H 5OH  K 2 Cr2 O7  H 2 SO4  CH3—C

D=1.84 (g/ml) H
 O

1molCH 3COH 1molC2 H 5 OH 46 gC2 H 5 OH

30 CH3—C * * *
44 gCH 3COH 1molCH 3COH 1molC2 H 5 OH

31.36 g C2 H 5OH

1molCH 3COH 1molK 2 Cr2 O7 29 gK 2 Cr2 O7

30 CH3—C * * *
44 gCH 3COH 1molK 2 Cr2 O7 1molK 2 Cr2 O7

200.45g K 2Cr2O7

8. Un alqueno desconocido de formula C5H10 adiciona agua en presencia de acido sulfúrico

como catalizador, formando el alcohol C5H11OH. Este alcohol reacciona instantáneamente
con le reactivo de Lucas formando primero una turbidez y enseguida otra capa insoluble.
Que estructura o estructuras son posibles para el alcohol? Cual para el alqueno?

C5 H 10  H 2 O H  C5 H 10OH
2 SO4

Un alqueno reacciona con el acido sulfúrico y produce un alcohol, el cual reacciona instantáneamente
con el reactivo de Lucas, por lo tanto se trata de un alcohol terciario (R-OH3°).

Es así que las la estructura posible para el alcohol es:

Y para el alqueno son:

9. Establecer el mecanismo de reacción de la deshidratación del 3,3-dinetil-2-hexanol.

Paso 1:

CH3 CH3 H CH3 CH3 H

CH3 - CH2 - CH2 - C - CH - O - H + H - O : + CH3 - CH2 - CH2 - C - CH - O + - H + H :O- H

CH3 H CH3

Un alcohol protonado o ion aquiloxonio

Paso 2:

CH3 CH3 H CH3 CH3 H

CH3 - CH2 - CH2 - C - CH - O + - H CH3 - CH2 - CH2 - C - CH - O + + :O- H

CH3 CH3

Un carbocation
Paso 3:

CH3 H CH3 H

CH3- CH2 - CH2 - C - CH + - CH3 + :O-H Sin transposition CH3 - CH2 - CH2 - C - CH = CH2 + H - O + - H

CH3 CH3

Un carbocatión 2° 3,3_dimetil_3_hexeno

Transposición del

grupo alquilo

CH3 CH3 CH3

CH3 - CH2 – CH - C – CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 = C – CH - CH3 + CH3 - CH2 – CH2 - C - CH – CH3

 CH3 CH3 CH3

2,3_dimetil_3_hexeno 2_isopropilpenteno

CH3 H

+ CH3 - CH2 – CH2 - C = CH - CH3 + H - O+ - H

CH3

2,3_dimetil_2_hexeno
10. Sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno y/o alcoholes de 4 átomos de
carbono o menos, mas todo solvente y reactivo inorgánico que precise:
1-(m-nitrofenil)-2-butanol
11. Idem a 10: 3-fenil-3-pentanol
12. Idem 10: 2-fenil-2-butanol
13. Idem a 10: 3-fenilpropanal
14. Idem 10: 3-(3-nitrofenil)-2-butanona
15. Idem a 10: 3-fenil-2-metil-1-propanol
 7. BIBLIOGRAFIA

Química - Física. Barrow Gordon. Editorial Reverte. España 1968. Pags 674 - 678.

Curso de Química Orgánica. Vidal Jorge. Editorial Stella. Buenos Aires 1984. Pag 57.

Manual del Ingeniero Químico. Perry John. Editorial Uteha. Editorial MacGraw - Hill. México 1974.

http://www.mtin.es/es/publica/pub_electronicas/destacadas/enciclo/general/contenido/tomo4/104-03.pdf

http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema9.html

http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html

http://www.salonhogar.net/quimica/...quimica/Propiedades_alcoholes.htm

http://www.todoexpertos.com/categorias/ciencias-e-ingenieria/quimica/respuestas/
530264/alcoholes

http://www.ciencia-ahora.cl/Revista23/13acuna.pdf

http://www2.scielo.org.ve/scielo.php?script=sci_arttext&pid...es...

http://www4.inti.gov.ar/GD/5jornadas/doc/142.doc

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