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MARCO TEORICO
Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de
Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electronespi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben
cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y
que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicación de la regla de Hückel han sido explicadoscuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un
anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus
derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los
llamados compuestos alifáticos.
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de
0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos,
y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es
violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.
También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el
fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos
aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes
proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno
mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se
ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la
sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda decatalizadores.
Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus
análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Los principales hidrocarburos aromáticos son:
Usos
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a
principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la
actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química
de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en
proporción variable, de la gasolina. El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los
combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la
síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en muchos
disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y
160 °C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del
benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites esenciales y se
puede obtener porhidrogenación de los terpenos monocíclicos. Es un subproducto del proceso de fabricación
de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos
aromáticos, como diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador
del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos.
El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso doméstico y en muchos países
también se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los líquidos de limpieza en seco. El
benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como combustible, reactivo
químico y agente de extracción para semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del
benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos
intermedios en la producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los
destilados del alquitrán de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la fabricación de perfumes y el 1,3,5-
trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean también como productos intermedios en la producción de
colorantes, aunque el uso industrial más importante de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de
pinturas.
Inflamabilidad
1. Prenda unas gotas de benceno en una capsulita
2. Observe el aspecto de la llama y el de la capsula cuando se apaga al consumirse el benceno
Sublimación
1. Ponga unos 2 g de naftaleno en capos en un tubo de ensayo
2. Caliente el extremo inferior del tubo muy suavemente con una llama pequeña del mechero y observe el
resultado
Bromacion
1. Añada 1-2 gotas de bromo a 0.5 g de naftaleno
2. Formule la ecuación
3. Compare este experimento con la bromacion del benceno
Sulfanación
1. Anadir unos 0.2 g de naftaleno a 5 ml de acido sulfúrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo
2. Caliente la mezcla
3. Agitar frecuentemente manteniéndola en un vaso con agua hirviendo durante unos 15 min.
4. Finalizando el periodo de calefacción enfrie el tubo y vierta su contenido en 25-30 ml de agua fría
Nitración
1. Añadir unos 0.05 g de naftaleno a una solución formada por 3 ml acido sulfúrico concentrado y 3ml de
acido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo
2. Agite el tubo y observe el desprendimiento de calor
3. Cuando la parte inferior del tubo se haya enfriado a unos 50-60ºC
4. Añada otra pequeña cantidad de naftaleno y continue de esta forma asta que haya añadido 0.2 g naftaleno
Picrato de naftaleno
1. Anadir aproximadamente 0.1 g de naftaleno a 5 m de solución saturada de acido picrato de etanol
2. Caliente la mezcla en agua caliente hasta obtener una solución transparente
3. Ponga el tubo en un baño maria con hielo
OBSERVACIONES
El experimento resultó positivo sólo para el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se esperaba,
dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano y aromático) y la relativa facilidad con la
que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno, reaccionando con éste y produciendo la decoloración de
la solución. Esto último se tomó como la evidencia de dicha reacción.
En los tres tubos se observo la precipitación de los hidrocarburos y que el cloruro del magnesio es menos
denso.
Las reacciones de los hidrocarburos aromáticos al agregarle ácidos reaccionan de forma violenta,
formando reacciones exterminas y además de ello con fases visibles.
CONCLUSIONES
Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitió confirmar la presencia de un determinado tipo
de hidrocarburo en las soluciones utilizadas
Se confirmó también un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los alcanos, y estos a su
vez resultaron más reactivos que los aromáticos. Por tanto, se puede establecer la siguiente relación entre
los tres grupos de hidrocarburos con respecto al grado de reactividad:
En esta practica, observamos las diferentes reacciones por las cuales se caracterizan los hidrocarburos
aromáticos, son fáciles de identificar.
En los distintos procedimientos que se realizan dentro del laboratorio, en este caso con hidrocarburos
aromáticos, las cantidades de reactivos y reactantes están estipuladas en la guía de laboratorio porque si
alteramos cualquier cantidad podemos ocasionar un accidente o incendio.
CUESTIONARIO
1) Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la practica
2) De los disolventes que ha utilizado, cual otro se parece al benceno en sus propiedades como disolvente
¿para que clase de compuestos resultara adecuadamente el benceno como disolvente de re cristalización?
¿Cuáles son sus ventajes?¿ y sus inconvenientes?
3) ¿Qué características de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa?
El benceno tiene menos hidrógenos que el hexano y el alcohol por eso arde con más dificultad
5) En las reacciones con el bromo y con el permanganato potasion ¿a que se parece el benceno a un alcano o
a un alqueno? ¿Cómo explica este hecho?
Se parece mas al alcano porque tiene mas alternación de doble enlace ymas resonancia en al cadena
6) Que es mas reactivo frente al bromo o al ácido sulfúrico, el naftaleno o el benceno ¿a que se debe?
Naftaleno porque tiene mas bencenos y tiene mayor entalpia
BIBLIOGRAFÍA
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chr.htm
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml