PRÁCTICA 7 SÍNTESIS DE ACIDO FUMÁRICO

 Introducción:
Ácido fumárico. Es un ácido de origen natural presente en muchas frutas y
vegetales. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la
fermentación del azúcar con hongos. Forma parte de las rutas metabólicas de
todas las células vivas. Es un compuesto orgánico con estructura de ácido
dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-buteno dioico,
o a. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del
isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada
su participación en el ciclo de Krebs.
El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y
los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido
aprovechado por las compañías de alimentos y científicos por sus propiedades
únicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios
alimentos. Dado que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se
encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que
tienen que ver con la producción y distribución de alimentos.
Utilizado como ácido y estabilizador estructural en una amplia variedad de
productos. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear.
 Fundamento:
El término estereoisómeros se utiliza para designar los compuestos que poseen igual
fórmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre sí por la relación
espacial de los átomos o grupos dentro de la molécula. Esto origina dos tipos de
estereoisómeros: a) Los que guardan entre sí una relación objeto-imagen especular. b)
Aquellos en los que esta relación no existe. Los primeros se denominan enantiómeros y
los segundos diastereómeros. Un tipo de diastereómeros es el de los isómeros
geométricos, que deben su existencia a la imposibilidad de rotación a través de un doble
enlace o de un anillo. Al bisectar un doble enlace con un plano que pase por el núcleo de
los dos átomos de éste, dos grupos diferentes entre sí pueden ubicarse de dos maneras
con relación al doble enlace.
1. Ambos del mismo lado del plano.
2. Uno a cada lado del plano. El primer arreglo da lugar a la isomería cis- (del latín: a este
lado), en tanto que el segundo origina la isomería trans- (del latín: al otro lado).
 Objetivos:
1. . Convertir un isómero cis- en un isómero trans-.
2. Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

REACCIÓN: Los ácidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca el

doble enlace, ya que se requiere de un giro a través del eje de éste. Figura 2.
Diastereoisomerización de los ácidos 1,4-butenodioicos.
 MECANISMO:
El mecanismo se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido maleico y el HCl
para dar (B). Esto facilita la deslocalización de los electrones  que conduce a la desaparición del
doble enlace entre C2 y C3 originándose un carbocatión (C) con hibridación sp 2 y el enlace simple,
que permite el giro entre estos 2 carbonos para dar (D). A continuación, por otra deslocalización
electrónica, se regenera el doble enlace (E) y OH O Ac. cis-2-butenodioico OH HO O Ac. trans-2-
butenodioico OH OH O O OH HO O O H - MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO 98 finalmente
por una reacción de deprotonación, se obtiene el ácido fumárico (F),

Resultados:
Rendimiento: se obtuvieron 1.8 gramos a partir de 2.5g de ácido maleico dando un
rendimiento del 72% de ácido fumárico con un punto de fusión aproximado de
195c°
Discusión:
El punto de fusión no corresponde con el del acido fumárico(286c°) ni tampoco
con el del acido maleico (139). El resultado de (195c°) nos hace pensar que el
producto presenta impurezas o que incluso presenta porciones por cristales de
acido maleico que no reaccionaron. Las causas son varias desde una mala técnica
hasta condiciones inadecuadas.
Conclusiones:
el ácido maleico es un compuesto polar debido a su estructura química y el ácido
fumárico no que debido a su estructura las cargas intermoleculares se anulan.
También por su estructura se varia su solubilidad siendo mayor la del acido
maleico donde su lado polar puede atraerse con moléculas de menor tamaño
como el agua con mayor facilidad a diferencia del ácido fumárico que al perder
esta polaridad necesita un disolvente cuyo tamaño en cuanto a moléculas sea mas
grande para mejorar su capacidad de disolverse