UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

INGENIERIA SANITARIA

AA223 QUÍMICA II
Docentes a cargo:
 Ing. Cesar A. Masgo Soto
 Ing. Juan D. Garay

RESOLUCIÓN DEL EXAMEN PARCIAL 2017-I

Pregunta Nº1

Determine la formula empírica y la formula molecular de un compuesto que posee C, H, S

y O. Si al ser combustionado completamente 1g de dicho compuesto se ha producido 3,7g
de CaCO3 y 0.559g de H2O. En otro experimento se sometió 0,5g del compuesto a una
reacción con el sodio metálico y luego de otra reacción se obtuvieron 1,53g de Ag2S.
Además para determinar la masa molar se disolvió 2g del compuesto en 50g de H2O, siendo
la presión de vapor de la solución formada de 17,423 torr a 20ºC y la presión de vapor del
agua pura de 17,5 torr. (4ptos)

Resolución:
2𝑔 𝑑𝑒 𝐻
 𝑚𝐻 = 0.559𝑔 𝑑𝑒 𝐻2 𝑂 × 18𝑔 𝑑𝑒 𝐻 = 0,0621𝑔 𝐻
2𝑂

12𝑔 𝑑𝑒 𝐶
 𝑚𝐶 = 3,7𝑔 𝑑𝑒 𝐶𝑎𝐶𝑂3 × 100𝑔 𝑑𝑒 𝐶𝑎𝐶𝑂 = 0,444𝑔 𝐶
3

32𝑔 𝑑𝑒 𝑆 1
 𝑚𝑆 = 1,53𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑔2 𝑆 × 248𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑔 × = 0,395𝑔 𝑆
2𝑆 0,5

 𝑚𝑂 = 1𝑔 − 0,0621 − 0,444𝑔 − 0,395𝑔 = 0,0989𝑔 𝑂

Hallando Moles y dividiendo sobre el menor número de moles:

0,0621
𝑛𝐻 = = 0,0621⁄0,0062 = 10
1
𝑙𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑢𝑙𝑎 𝑖𝑚𝑝𝑖𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑒𝑠:

𝐹𝑀𝑖 = 𝐶6 𝐻10 𝑆2 𝑂

̅̅̅̅̅̅
𝑀𝐹𝑖 = 162
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0,444
𝑛𝐶 = = 0,037⁄0,0062 = 6
12

0,395
𝑛𝑆 = = 0,01231⁄0,0062 = 2
32

0,0989
𝑛𝑂 = = 0,0062⁄0,0062 = 1
16

Hallando la Masa molar del compuesto:

Ley de Raoult:

𝜌 = 𝑃𝑟𝑒𝑠𝑖𝑜𝑛 𝑑𝑒 𝑣𝑎𝑝𝑜𝑟
𝜌 vsol = Xste × 𝜌 vste a 20ºc
50⁄20
17,423 torr = (50⁄ 2 ) × (17,5𝑡𝑜𝑟𝑟)
20 + ⁄𝑀

̅ = 𝑴𝒂𝒔𝒂 𝒎𝒐𝒍𝒂𝒓 𝒅𝒆𝒍 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒖𝒆𝒔𝒕𝒐 = 𝟏𝟔𝟑, 𝟔 𝒈/𝒎𝒐𝒍

𝑴
̅̅̅̅̅̅̅̅̅
𝑴
𝐸𝑛𝑡𝑜𝑛𝑐𝑒𝑠 ∶ 𝑘 = 𝑴𝑭.𝑴 ≅ 1 en otras palabras FM = FI, → 𝐹𝑀 = 𝐶6 𝐻10 𝑆2 𝑂
𝑭.𝑬

PREGUNTA Nº 2
Indique las reacciones orgánicas y los compuestos respectivos en la síntesis de:
a. Tetrametil butano a partir de isobutileno
b. 2, 2, 5,5-tetrametil hexano a partir del neo pentano
c. Yoduro de secbutilmagnesio a partir de acetileno

SOLUCION

Ni
+ H2 + Cl2

Luz Halogenación
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Síntesis de wurtz
Na +

Cloruro de terbutilo

b. Halogenación

Luz Síntesis de wurtz

+ Cl2 Cl + Na

Cloruro de pentilo
Neo pentano 2, 2, 5,5 Tetrametil hexano

Hidrogenación Halogenación
c.
+ 2H2 + Cl2
Acetileno
Etano Cloruro de etilo
+
Na

Síntesis de wurtz

Mg +
I I2 +

Yoduro de sec butilo Halogenación

Yoduro de Secbutilo
Mg
Magnesio
PREGUNTA Nº 3 I

SOLUCION

a) Analice y demuestre la polaridad resultante de los 3 isómeros de posición: ¿Cuál es

el más polar cual es el menos polar?
𝟏, 𝟐, 𝟒 − 𝒕𝒓𝒊𝒄𝒍𝒐𝒓𝒐𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐, 𝟏, 𝟐, 𝟑 − 𝒕𝒓𝒊𝒄𝒍𝒐𝒓𝒐𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐, 𝟏, 𝟑, 𝟓 − 𝒕𝒓𝒊𝒄𝒍𝒐𝒓𝒐𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐
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𝑢
⃗ = 𝑢 → −𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟 𝑢
⃗ = 2𝑢 → +𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟 𝑢
⃗ = 0 → 𝑎𝑝𝑜𝑙𝑎𝑟

𝒂 𝒎𝒂𝒚𝒐𝒓 𝒓𝒆𝒔𝒖𝒍𝒕𝒂𝒏𝒕𝒆 𝒅𝒊𝒑𝒐𝒍𝒂𝒓 𝒔𝒆𝒓𝒂 𝒎𝒂𝒔 𝒑𝒐𝒍𝒂𝒓

b) determine la carga formal de sus átomos y señale la estructura más estable del ácido
di sulfúrico, ácido arsénico, ácido nítrico, ácido carbónico respectivamente
𝐻2 𝑆2 𝑂7 , 𝐻3 𝐴𝑠𝑂4 , 𝐻𝑁𝑂3 , 𝐻2 𝐶𝑂3
S=6-6-0=0
O1=6-2-4=0
O2=6-2-4=0
H=1-1-0

As=5-5-0=0
O1=6-2-4=0
O2=6-2-4=0
H=1-1-0

N=5-5-0=0
O1=6-2-4=0
O2=6-2-4=0
H=1-1-0

C=4-4-0=0
O1=6-2-4=0
O2=6-2-4=0
H=1-1-0

c) la estructura resonante de las sustancias 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑁𝐻2 , 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝐶𝐻𝑂, 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝐵𝑟
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 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑁𝐻2

 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝐶𝐻𝑂

 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝐵𝑟

H C C

H Br

Volvió al inicio
H C C H

H Br

H H
C C

H Br

PROBLEMA Nº 4

Desarrollar las estructuras e indique los nombres IUPAC de todos los isómeros de formula
C4H6Cl

SOLUCION
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1. 1,1-Bis(clorometil)etileno
2. "1,1-Bis(clorometil)etileno Metal di cloro"
3. 2-( clorometil) allyl chloride 2-Methylene-1,3-dichloropropano
4. 3-Cloro-2- clorometil -1-propeno
5. 3-cloro-2-( clorometil) prop-1-eno
6. 3-Cloro-2- clorometil -propeno
7. 3-cloro-2-(clorometil)propeno
8. Di cloro metálico

1. 1,4-Dicloro-cis-2-buteno
2. (2Z)-1,4-Dicloro-2-buteno
3. (2Z)-1,4-diclorobut-2-eno
4. cis 1,4-Diclorobutene
5. cis-1,2-Bis(clorometil)eteno
6. Cis-1,4-Dicloro-2-buteno
7. cis-1,4-diclorobut-2-eno
8. cis-,4-Dicloro-2-Butileno
9. (Z)-1,4-Diclorobuteno
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1. 1,4-DICLORO-2-BUTENO
2. 1,4-diclorobut-2-eno
3. (2E)-1,4-diclorobut-2-eno
4. Cis-1,4-dicloro-2-buteno
5. (E)-1,4-dicloro-2-buteno (E)-1,4-bis(coloranil)but-2-
eno
6. trans-1,4-dicloro-2-buteno
7. trans-1,4-Diclorobut-2-eno
8. trans-,4-Dicloro-2-buteno

1. 2,5-cloro-2-buteno

1. 3,4-dicloro-1-buteno
2. 3,4-diclorobut-1-eno

1. 1,4-Dichloro-2-butene (cis- trans)

2. 1,4-dichlorobut-2-ene
3. Cis-1,4-dichloro-2-butene
4. cis-1,4-dichlorobutene
5. trans-1,4-Dichloro-2-butene
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1. 2.3-dicloro-2-buteno

1. 1,3-DICLORO-2-BUTENO

1. 2,4-dicloro-1-buteno

1. 1,2-dicloro-2-buteno

1. 1,5-dicloro-1-buteno
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1. 2,4-dicloro-2-buteno

1. 1,3-Dicloro-2-buteno

diclorometil 1 dicloro 1-clorometil

1,1 dicloro 2-metil
ciclopropano ciclopropano
ciclopropano

Z-E/ 1-cloro CIS-TRANS /1,2 dicloro CIS-TRANS /1,2 dicloro

2-clorometil ciclopropano 3-metil ciclopropano 1-metil ciclopropano

PREGUNTA Nº5
CIS-TRANS /1,3 CIS-TRANS /1,2 1,1 dicloro
dicloro ciclobutano dicloro ciclobutano ciclobutano
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En general los colorantes y pigmentos naturales, responsables por bellas coloraciones

observadas en los animales y las plantas, son obtenidos por extracción en solución. Asi, una
extracción requiere que el colorante presente elevada solubilidad en el solvente utilizado.
Analice la estructura del colorante amarillo de luteolina, representada abajo, y seleccione el
solvente más adecuado para la obtención de luteolina por extracción, a partir de las plantas.
Justifique brevemente su respuesta.
Solventes:
A. N-hexano(C6H14)
B. Tetracloro-etileno(C2Cl4)
C. Tetracloreto de carbono(CCl4)
D. Benceno(C6H6)
E. Alcohol etílico(C2H6O)
SOLUCIÓN

Solventes

n-hexano C6H14

tetracloro etileno C2Cl4

tetracloreto de carbono CCl4

Benceno C6H6
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Alcohol etílico C2H6O

Para que la extracción sea exitosa necesitaremos aquel disolvente que presente la mayor
polaridad posible pues la luteolina es una molecula polar.

El único solvente que cumple con las condiciones es el Alcohol etílico pues las demás son
moléculas apolares

ȖR ≠ 0
Molécula polar, necesita un solvente polar
 C6H14 (APOLAR).
 C2Cl4 (APOLAR).
 CCl4 (APOLAR).
 C6H6 Benceno (APOLAR).
 C2H6O Alcohol etílico (POLAR).

Estado Físico: Líquido.

Apariencia: Incoloro.
Olor: Olor característico fragante - Umbral del olor: 100 a 180 ppm.
El etanol es un líquido transparente, incoloro con un olor característico y un sabor ardiente.
La masa molar del alcohol etílico es de 46,06 g / mol. Su punto de fusión y de ebullición
son de -114 ºC y 78 ºC, respectivamente. Es un líquido volátil y su densidad es 0.789 g/ ml.
El alcohol etílico es también inflamable y produce una llama azul sin humo.
Es miscible con agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos tales como ácido acético,
acetona, benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y éter.
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Solubilidad : Soluble en todas proporciones en Agua a 20ºC. Soluble en Cetonas, Esteres,

Eteres, Glicoles y otros Alcoholes.