UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA ORGANICA 1
PRACTICA DE LABORATORIO # 3.

I. TITULO: EXTRACCION DE SUSTANCIAS ORGANICAS

II. OBJETIVOS: Extraer la xantofila y el -caroteno de la zanahoria

Desarrollar habilidades y hábitos en el cuido, uso y manejo de

equipos, materiales y reactivos de laboratorio.

III. INTRODUCCION

La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla
de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de
un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las disoluciones o

suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con
un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas.

De este modo, las sales inorgánicas prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más
comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no
forman puentes de hidrógeno, hidrocarburos, derivados halógenos, insolubles en agua, se
encontrarán en la orgánica. En general, los compuestos pertenecientes a los tipos citados se
separan bien con una sola extracción.

La extracción puede ser discontinua (agitando una disolución acuosa con éter etílico en
un embudo de separación) o continua (con extractor Soxhlet).

En la Extracción líquido- líquido, el componente se encuentra disuelto en A y para

extraerlo se necesita un disolvente en B los que deben de ser inmiscibles. A una T° dada, las
concentraciones de soluto en cada disolvente guardan una relación que se denomina
"Coeficiente de Distribución o de Partición", que se expresa así:

K= Ca/Cb= [Wa/100 ml]/ [Wb/100 ml] = Sa/Sb

Donde Ca y Cb son las concentraciones en cada una de las capas respectivamente, y Wa y

Wb son las masas en gramos de material disuelto en cada capa respectiva, las
concentraciones son proporcionales a las solubilidades respectivas.

Se puede calcular fácilmente la cantidad de material extraído a un volumen dado de disolvente

y la cantidad de soluto remanente en la capa acuosa, si el valor numérico de la velocidad de

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distribución (coeficiente de distribución K) es conocido. De otra manera, se puede expresar lo
siguiente:

K = [Wa/100 ml] / [Wb-Wa /100 ml]

Donde Wb-Wa = es la cantidad remanente de A en la fase acuosa. En general,

para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de la extracción aumenta
con el número de la misma.

En la práctica, no obstante, deben tenerse en cuenta también el tiempo y el trabajo

requerido por las repetidas extracciones y los inconvenientes que presenta la manipulación
de muy pequeñas cantidades de disolvente.

Otros disolventes orgánicos muy utilizados a este respecto son: el benceno, el

tolueno, éter de petróleo, cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, acetato
de etilo y el alcohol n-butilico. La elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo
en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad con que puede
separarse ésta del disolvente.

MATERIALES gotero, pipeta de 5 ml, mortero y pilón embudo de separación. , 1 vidrio

de reloj, 1 beaker de 500 ml, 2 matraces erlenmeyer de 50 ml, 1 matraz
erlenmeyer de 125 ml, 1 embudo Buchner, 1 probeta de 10 ml, 1 embudo de
separación de 125 ml, 2 beaker de 100 ml, 1 papel filtro, 1 Kitasato, bomba
de vacío, cerillos, mechero, trípode.
REACTIVOS 45 ml de éter de petróleo, 40 ml de metanol al 92 % (CH3OH), 3 ml de
ácido sulfúrico 1:4 (H2SO4), 2 ml ácido clorhídrico concentrado (HCl),
0.1 g de nitrito de sodio (NaNO2), agua destilada.
Nota: Traer una zanahoria, un cuchillo y un colador por grupo de trabajo

IV. PROCEDIMIENTO:

EXTRACCION DE XANTOFILA Y ß-CAROTENO.

1. Corte la zanahoria en trozos pequeños, hiérvalos en agua durante 45 minutos, cuélelos

con un colador y exprímalos para separar toda el agua posible. Pulverice el residuo en
un mortero.

2. Mida 45 ml de éter de petróleo y adiciónelo a un matraz erlenmeyer de 125 ml.

Transfiera el residuo anterior a este matraz que contiene el éter de petróleo. Deje
reposar la mezcla durante 30 minutos.

3. Filtre la mezcla y adicione el filtrado (solución etérea) en un embudo de separación de

125 ml limpio y seco, sujeto por un aro.

4. Agregue 20 ml de metanol al 92%. Tape el embudo e inviértalo. Abra la llave del mismo
para prevenir cualquier sobrepresión. Cierre la llave, agite suavemente durante unos

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 instantes y vuelva a abrir aquella. Repita el proceso cuantas veces sean necesarias hasta
que al abrir la llave no se aprecie sobrepresión en el interior.

5. Cierre la llave una vez más, agite enérgicamente durante un minuto y por último
coloque el embudo de nuevo en el aro, destápelo y espere hasta que ambas capas se
separen. Observe y anote.

6. En la capa metanólica (inferior) queda la xantofila y en la capa etérea superior quedan

los ß-carotenos. Separe las dos capas y recoja la fase metanólica en un matraz
erlenmeyer de 50 ml. Observe y anote.

7. Repita los pasos 3, 4 y 5 con una nueva porción de 20 ml de metanol al 92%. La

segunda porción de la fase metanólica se recoja en el mismo matraz donde se recogió la
primera. Recoja la fase etérea en un segundo matraz erlenmeyer.

PRUEBAS PARA XANTOFILA Y ß CAROTENO

1. Agregue 4 ml de la disolución metanólica en un beaker de 50 ml. Adicione 2 ml del HCl

concentrado. Agite. Observe y anote los resultados.

2. A 2 ml del extracto en éter de petróleo agregue una mezcla compuesta por 0.1g de
nitrito de sodio y 3 ml de disolución de ácido sulfúrico (1:4). Agite. Observe y anote los
resultados.

V. CUESTIONARIO:

1. Investigue la fórmula molecular de la xantofila y el ß-caroteno.

2. Explíque por qué la presión en el interior del embudo de separación que contiene una
mezcla de éter y agua aumenta cuando aquel se agita por primera vez. ¿Porqué no
ocurre lo mismo después de varias extracciones?

3. ¿Porqué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está sacando, a

través de la llave, el líquido que contiene?

4. ¿Es el tetracloruro de carbono un disolvente adecuado para extraer alcohol etílico en

una solución acuosa? Consulte un libro de constantes físicas y explíquese.

5. Explíquese el efecto de la miscibilidad parcial de dos disolventes sobre la eficacia de la

extracción.

VI. BIBLIOGRAFIA

Q. Orgánica, X Domínguez.