Técnica de Laboratorio Química de Alcoholes 3

SISTEMA DE GESTIÓN DE TÉCNICA DE LABORATORIO
LABORATORIOS FACULTAD DE ELABORADO POR: JONNATHAN PILAMALA

CIENCIAS
FECHA: ABRIL 2017
REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA

APROBADO: DRA. JENNY MORENO
FECHA: ABRIL 2017
QUÍMICA DE ALCOHOLES EDICIÓN : PRIMERA
Página de Página 1 de 19
INFORME N° 8
INTEGRANTES CÓDIGOS
 Cristofer Cedeño Cabascango 2637
 Gissela Venlasaga Pisco 2609
QUÍMICA DE ALCOHOLES
1. Objetivos:
1.1. General:
 Identificar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes
1.2. Específicos:
 Identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios según su reacción de

oxidación y reactivo de lucas.
 Diferenciar la solubilidad de los alcoholes y de que depende esta propiedad
física.
 Determinar las aplicaciones de alcoholes a nivel industrial.
2. Marco Teórico y Referencial

2.1. Marco Referencial
La práctica se realizó el día 20 de junio de 2017 en el laboratorio de química orgánica de

la Facultad de Ciencias de la Escuela Superior Politécnica de Chimborazo, ubicada en el
cantón Riobamba, en el kilómetro ½ de la vía a la Costa a una altura de 2815 msnm a
unas coordenadas 1°40′28″S 78°38′54″O según el CESTA.
INGENIERÍA EN
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA
BIOTECNOLOGÍA AMBIENTAL
CIENCIAS
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2.2. Marco teórico
Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono
con hidrógeno y se requiere de una alta temperatura y de óxido de zinc o tri-oxido de di-
cromo. (McMurry, 2012)
Propiedades físicas de los alcoholes

 Solubilidad en el agua: Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se
pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean
solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha
característica va desapareciendo y a partir del hexanol la sustancia se torna
aceitosa. (Chang, 2002)
 Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
(Costa y Cervera, 2009)
 Punto de fusión: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición,
aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.
 Densidad: Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las
ramificaciones de las moléculas.
Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes, gracias a este efecto se establece un dipolo, la estructura del alcohol
está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse
como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono. (Dupont, 2007)
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Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos

firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo
que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.
3. Parte Experimental
3.1. Sustancias y Reactivos
 Metanol
 Etanol
 2-Propanol
 2-Butanol
 Ácido Sulfúrico
 Reactivo de Lucas
 Dicromato de Potasio
 Alcohol t-amílico
 Sal común
3.2. Materiales y Equipos
 12 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Reverbero
 Corchos de tubos
 Pipetas 10 ml
 Espátula
 Vidrio de reloj
 2 Vaso de Precipitación de 250 ml
 Pinza para tubos de ensayo
 Fósforos o Fosforera
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3.3. Desarrollo experimental:
Solubilidad En Agua
•En cuatro tubos de ensayo se coloca 1ml de etanol, 2-propanol, 2 butanol y alcohol t-
1 amílico correspondientemente
•Mediante una pipeta con agua destilada se va agregando unas cuantas gotas cada vez
2 tapando el tubo después de cada adición, hasta que se produzca un enturbiamiento
persistente.
Reactivo De Lucas en Alcoholes
1 •En cuatro tubos de ensayo poner 1 ml de reactivo de Lucas en cada uno.

•Añadir 1ml de etanol, 2-propanol, 1 ml de 2-butanol 1 ml de alcohol t-amílico en
2 cada uno.
3 •Colocar el tapón de corcho, dejar reposar.
4 •Anotar el tiempo necesario para que en cada tubo aparezca emulsión.
Oxidación De Alcoholes con Dicromato de Potasio.
• En 4 tubos de ensayo se pone 1 ml de alcohol etanol, 1 ml de 2- propanol, 1 ml de 2 butanol y 1 ml de alcohol t-

1 amílico
• Añadimos 1 ml de solución de Dicromato de potasio al 5% a cada tubo

2
• Adicionamos 1 ml de Acido sulfúrico gota a gota por las paredes de cada tubo.
3
• El tubo se agita y se observa si se produce un aumento de temperatura o cambio de color.

4
• Poner los tubos en baño de agua maría hirviente y observamos se producen cambios.
5
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Formación De Esteres
1 • En un tubo de ensayo se añade 1 ml de etanol, 1 ml. de ácido acético glacial y 2 ml de ácido sulfúrico.
• Se calienta cuidadosamente una mezcla a baño maría. .

2
• Se percibe un olor característico agradable de acetato de etilo, enfriar la solución debajo de 20ºC.
3
• Añadir 5 ml de solución de sal común. Observe
4
Análisis cualitativo de metanol y etanol.
•En dos vidrio reloj, bien lavados y secos se dejan caer 0,5 ml de metanol en el primer
1 vidrio reloj y 0,5 ml de etanol.
•Encienda los 2 líquidos con una astilla de madera encendida a la par con una pequeña
2 cantidad de bórax..
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4. Reacciones y Resultados
4.1. Reacciones
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4.2. Resultados
Tabla N°1
Resultados de la solubilidad de alcoholes en agua
OBSERVAR TURBIDEZ ¿POR QUÉ?

1ml de etanol 1 ml de agua No existe turbidez El etanol posee una
destilada cadena corta de
carbonos por lo que
forma puentes de
hidrogeno y lo hace
soluble en agua.
1ml de 2-propanol 1 ml de agua No existe turbidez El 2-propanol posee
destilada una cadena corta de
carbonos por lo que
forma puentes de
hidrogeno y lo hace
soluble en agua.
1ml de alcohol t- 1 ml de agua Existe turbidez El alcohol t-amílico
amílico destilada posee una cadena de 5
carbonos, lo que
provoca que el grupo
OH en comparación
con la cadena
carbonada sea
pequeño y causa que
pierda la solubilidad.
Fuente: Cedeño y Venlasaga, ESPOCH, 2017
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Tabla N°2
Resultados de la reacción con el reactivo de lucas.
TIEMPOY ¿POR QUÉ?

FORMACIÓN DE
EMULSIÓN
1ml de etanol 1ml Reactivo de No se forma emulsión El etanol es un alcohol
Lucas luego de 15 minutos de primario que no
espera. reacciona con el
reactivo de lucas y no
forma emulsión.
1ml de 2-propanol 1ml Reactivo de Se forma emulsión El 2-propanol si forma
Lucas luego de 5 minutos de emulsión ya que se
espera. trata de un alcohol
secundario.
1ml de alcohol t- 1ml Reactivo de Se forma El alcohol t-amílico
amílico Lucas inmediatamente la forma inmediatamente
emulsión ya que se
emulsión.
trata de un alcohol
terciario.
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Tabla N°3
Oxidación con dicromato de potasio. (En baño maría hirviente)
CAMBIO DE COLOR Y ¿POR QUÉ?

OLOR
1ml de etanol 1ml sol 1 ml Presenta 2 fases, arriba La oxidación de un alcohol

Dicromato H2SO4 transparente y abajo primario conduce a un
amarillento con olor a aldehído, la cuales estos
silicona liquida presentan un olor agradable, el
alcohol primario se oxida
mucho más rápido debido a sus
dos hidrógenos
1ml de 2- 1ml sol 1 ml Presenta 5 fases, de arriba La oxidación de alcoholes
propanol Dicromato H2SO4 hacia abajo: transparente, secundarios produce cetonas,
natoso, blanco, naranja y las cuales estos presenta un
amarillento, olor tipo aceite olor desagradable, estos se
quemado oxidan debido a un
desprendimiento de hidrogeno
1ml alcohol t- 1ml sol 1 ml Presenta 4 fases: de arriba No se oxidan debido a que los
amílico Dicromato H2SO4 hacia abajo: amarilla, alcoholes terciarios no poseen
rosado, naranja rojizo y hidrógenos.
amillo claro y con olor tipo
aceite
Tabla N°4
Resultados de la formación de ésteres.
CARACTERISTICAS Y ¿POR QUÉ?

OLOR
1ml de etanol 1ml ácido 2 ml La reacción presento Los esteres son ácidos
acético H2SO4 turbidez y con un olor orgánicos con olor
glacial dulce. agradable e insolubles
en agua.
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Tabla N°5
Resultados de análisis cualitativo de metanol y etanol
OBSERVACIONES
0.5 ml. etanol Encender bórax El etanol al combustionarse produce una
llama azul, característica de una
combustión completa, al agregar bórax la
llama se torna de color anaranjado.
0.5 ml. metanol Encender bórax El metanol al combustionarse produce una
llama azul, característica de una
combustión completa, al agregar bórax la
llama se vuelve de color amarillo.
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5. Conclusiones y Recomendaciones
5.1. Conclusiones
 Se identificó las propiedades físicas y químicas de los alcoholes de forma

experimental al hacerlos reaccionar con distintos reactivos, pudiendo identificar
propiedades físicas como la solubilidad y propiedades químicas tales como
reacciones de oxidación y combustión.
 Se identificó los alcoholes primarios, secundarios y terciarios según su reacción
de oxidación y reacción con el reactivo de lucas, los alcoholes primarios no
reaccionan con el reactivo de lucas y al oxidarse forman aldehídos, los alcoholes
secundarios reaccionan luego de 5 minutos con el reactivo de lucas formando una
emulsión y al oxidarse forman cetonas, los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de lucas formando una emulsión y no poseen
reacción de oxidación.
 Se diferenció la solubilidad de los alcoholes y de que depende esa propiedad física, la
solubilidad de los alcoholes depende de la longitud de la cadena carbonada, los alcoholes
de cadena corta, hasta 3 carbonos son solubles en agua ya que forman puentes de
hidrógeno, mientras que los alcoholes de 4 o más carbonos pierden solubilidad a medida
que aumenta su cadena, esto se debe a que el grupo OH es pequeño en comparación con
la cadena carbonada del alcohol.
 Se identificó las aplicaciones de los alcoholes a nivel industrial, se utilizan como
combustibles, productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles,
también se usan para la elaboración de colorantes, detergentes, perfumes, alimentos,
bebidas, cosméticos y pinturas, entre los alcoholes más usados está el metanol que es
usado como disolvente de tintas, colorante y adhesivos y el pentanol se utiliza en la
fabricación de lacas, barniz, cauchos y plásticos.
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5.2. Recomendaciones
 Al realizar la práctica es muy común cometer errores, y sobre todo cuando se trabaja
con sustancias, en las cuales parecen muy similares a simple vista pero su fórmula
es diferente, por los que es necesario rotular cada tubo de ensayo
 Al trabajar con ácido sulfúrico, no sacudir la pipeta, porque el ácido puede salpicar
y este es muy corrosivo para la piel.
 Lavar bien los tubos de ensayo antes de agregar alguna sustancia, ya que esto puede
afectar los resultados, si esto sucede, hay que volver a realizar la práctica.
6. Referencias Bibliográficas
6.1. Bibliografía
1. McCurry, J., Química Orgánica, 8° Edición, México. Ed. Cengage learning, S. A.
de C.V., 2012
2. Chang, R. y College, W., Química, 7° Edición, México, Ed. Interamericana, S. A.
de C.V., 2002
3. Costa, J. y Cervera, M., Química Orgánica. 1° Edición. Argentina. Ed. Reverté.
2009
4. Dupont, H. y Gokel, G., Química Orgánica Experimental. 2° Edición. España.
Ed. Reverté. 2007
6.2. Internet
1. Camila, E. J. (26 de Ener0 de 2017).Los Alcoholes. Obtenido de propiedades

quimicas de los alcoholes:
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los-
alcoholes.html
2. Chávez, P. M. (26 de Enero de 2017). Universidad Autónoma del Estado de
Hidalgo. Obtenido de ALCOHOLES:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%204/ALCOHOLES_Us
os_propiedades2.pd
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3. Porras A. (2013). Usos de los alcoholes en la industria. Recuperado de

http://sergioporras12.blogspot.com/2013/07/utilidades-en-la-industria-de-
los.html
4. Valarezo J T. (2014). Diferencia entre metanol y etano. Recuperado de
https://es.slideshare.net/tatianavalarezoguaman/diferencias-entre-el-metano-y-
etanol10
5. Requena L. (2001). Alcoholes. Recuperado de
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcohol
es.htm
7. Cuestionario
7.1 ¿Cómo se diferencia metanol del etanol en el laboratorio?
• El metanol tiene un olor fuerte al quemarse, y da una flama azul brillante
• El etanol tiene un olor característico, y al quemarse da una flama blanca brillante
7.2 ¿Al aumentar el número de carbonos como varían las propiedades físicas de los
alcoholes?
Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la
solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)
7.3 ¿Cómo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o mecanismo?
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7.4 ¿Tabla propiedades físicas de los alcoholes?

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Solubilidad La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las
moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus
moléculas y las del agua. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol,
su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–
OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con
la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgánicos.
Punto de Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición

Ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En
los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Punto de Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

fusión
Densidad La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples
moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
7.5 ¿Usos del alcohol en la industria?
Alcoholes Usos en la industria

Metanol Es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la
fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de
madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos
impermeabilizantes
Pentanol Se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho,
plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado,
perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas.
n-butanol Es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de
impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos.
n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y
sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides
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8. Anexos
Anexo 1
a b c
)) ))
NOTAS ESPOCH QUÍMICA DE ALCOHOLES

a)Resultados de la solubidad, de CATEGORIA DEL FACULTAD DE CIENCIAS LAMINA ESCALA FECHA
DIAGRAMA ESCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS 1 A4 10 de julio de 2017
izquierda a derecha ( etanol, 2-propanol
y t-amílico) POR CALIFICAR(X)
b) Resultados de la reacción con el POR REVISAR( ) LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
reactivo de lucas de lucas del etanol. POR APROBAR( ) REALIZADO POR:
c) Resultados de la reacción con el Cedeño y Venlasaga, ESPOCH 2017
reactivo de lucas de lucas del 2-propanol.
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Anexo 2
a b C
)) ))

a) Resultados de la reacción con el CATEGORIA DEL FACULTAD DE CIENCIAS LAMINA ESCALA FECHA
DIAGRAMA ESCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS 2 A4 10 de junio de 2017
reactivo de lucas de lucas del t-amílico
b) Resultados de la reacción de POR CALIFICAR(X)
oxidación, de izquierda derecha (2- POR REVISAR( ) LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
propanol, t-amílico y etanol) POR APROBAR( ) REALIZADO POR:
c) Reacción de esterificación Cedeño y Venlasaga, ESPOCH 2017
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Anexo 3
a b
)) ))

a) Combustión del etanol CATEGORIA DEL FACULTAD DE CIENCIAS LAMINA ESCALA FECHA
DIAGRAMA ESCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS 3 A4 10 de junio de 2017
b) Combustión de metanol
POR CALIFICAR(X)
POR REVISAR( ) LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
POR APROBAR( ) REALIZADO POR:
Cedeño y Venlasaga, ESPOCH 2017
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RESUMEN
En la práctica se realizó la experimentación sobre la química de los alcoholes usando
distintas clases de alcoholes. Se realizó con la finalidad de demostrar
experimentalmente los conocimientos teóricos aprendidos en desarrollo de las clases de
química orgánica, de esta manera se afianzo los conocimientos y se complementó al
demostrar de forma experimental las propiedades físicas químicas y las distintas
reacciones que poseen estos compuestos. Los alcoholes tienen una gran gama de usos
en la industria como disolventes y combustibles por lo que resulta importante conocer
que utilidades o aplicaciones pueden ofrecer estos compuestos en el campo ambiental,
el etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no
polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y
sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
DESCRIPTORES
Metanol//Etanol//2-Propanol //Ácido Sulfúrico//Reactivo de Lucas//Dicromato de Potasio//
Alcohol t-amílico//Sal común//Gradilla//Reverbero// Espátula//Vidrio de reloj//Pinza
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LABORATORIOS FACULTAD DE ELABORADO POR: JONNATHAN PILAMALA

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 Identificar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes

 Identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios según su reacción de

2. Marco Teórico y Referencial

La práctica se realizó el día 20 de junio de 2017 en el laboratorio de química orgánica de

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2.2. Marco teórico

Propiedades físicas de los alcoholes

Propiedades químicas de los alcoholes

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Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos

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3.3. Desarrollo experimental:

Reactivo De Lucas en Alcoholes

1 •En cuatro tubos de ensayo poner 1 ml de reactivo de Lucas en cada uno.

3 •Colocar el tapón de corcho, dejar reposar.

4 •Anotar el tiempo necesario para que en cada tubo aparezca emulsión.

Oxidación De Alcoholes con Dicromato de Potasio.

• En 4 tubos de ensayo se pone 1 ml de alcohol etanol, 1 ml de 2- propanol, 1 ml de 2 butanol y 1 ml de alcohol t-

• Añadimos 1 ml de solución de Dicromato de potasio al 5% a cada tubo

• El tubo se agita y se observa si se produce un aumento de temperatura o cambio de color.

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• Se calienta cuidadosamente una mezcla a baño maría. .

Análisis cualitativo de metanol y etanol.

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Resultados de la solubilidad de alcoholes en agua

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Resultados de la reacción con el reactivo de lucas.

TIEMPOY ¿POR QUÉ?

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Oxidación con dicromato de potasio. (En baño maría hirviente)

CAMBIO DE COLOR Y ¿POR QUÉ?

1ml de etanol 1ml sol 1 ml Presenta 2 fases, arriba La oxidación de un alcohol

Resultados de la formación de ésteres.

CARACTERISTICAS Y ¿POR QUÉ?

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Resultados de análisis cualitativo de metanol y etanol

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 Se identificó las propiedades físicas y químicas de los alcoholes de forma

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1. Camila, E. J. (26 de Ener0 de 2017).Los Alcoholes. Obtenido de propiedades

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3. Porras A. (2013). Usos de los alcoholes en la industria. Recuperado de

7.3 ¿Cómo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o mecanismo?

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7.4 ¿Tabla propiedades físicas de los alcoholes?

Punto de Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición

Punto de Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

7.5 ¿Usos del alcohol en la industria?

Alcoholes Usos en la industria

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NOTAS ESPOCH QUÍMICA DE ALCOHOLES

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