ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA: OBTENCIÓN DE ALQUENOS

DOCENTE: Dra. Monserrat Catalina Orrego Riofrio

ESTUDIANTE:

Sr. Orley Alejandro Acosta Ordoñez Código: 105

CURSO: TERCERO “A”

FECHA: 15/06/2016

ABRIL – AGOSTO 2016

1. TEMA: OBTENCIÓN DE ALQUENOS

2. OBJETIVO(S):

2.1. GENERAL

Obtener etileno mediante la deshidratación de etanol.

2.2. ESPECÍFÍCOS

 Ensayar reacciones utilizando agua de bromo y solución de permanganato de potasio.

3. MATERIALES Y SUSTANCIAS:

3.1 MATERIALES.

 Pinza Universal
 Kitazato con tapón
 Manguera con alargadera
 2 Pipeta de 10 ml
 3 tubos de ensayo
 Reverbero
 Fósforos

3.2 SUSTANCIAS.

 Ácido sulfúrico
 Etanol
 Permanganato de potasio
 Agua de bromo
 Agua destilada

4. DESARROLLO EXPERIMENTAL:

 Colocar en el Kitazato 10 ml de Etanol y adicionar 15 ml H2SO4 concentrado.

 Asegurarse que el Kitazato este tapado con un corcho, asegúrese que no tenga fugas, conectar
la manguera con alargadera (o pipeta).
 En un tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: agua, KMnO4 0.3% y Br2 en agua;
respectivamente.
 Se calienta sobre un reverbero con malla metálica.
 En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la alargadera para evidenciar que la reacción
empieza.
 En el tubo que contiene KMnO4 0.3% se hace burbujear el gas, agitándolo y se observa si hay
cambios de color de la solución inicial de KMnO4.
 En el tubo que contiene Br2 en agua se hace burbujear el gas, agitándolo y se observa si hay
cambios de color de la solución inicial de Br2 en agua.
 Finalmente; acercar con cuidado la alargadera a un fosforo encendido y observar lo que sucede.
5. MARCO TEÓRICO:

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es
un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración
de los frutos.

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los
alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-
carbono. Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el más
simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante);
y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n, el eteno o etileno CH2=CH2.

El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120° como corresponde al
carácter tetrahédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano, formando
una estructura "planar".Si sustituimos uno de los hidrógenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el
propeno o propileno CH3CH=CH2.

6. PROCEDIMIENTO.

6.1 REACCIONES.

Formación del etileno:

Combustión del etileno:

Eteno + permanganato de potasio.

Eteno + Agua de bromo.

 6.2 OBSERVACIONES.

En la práctica se observó que como productos de la mescla de etanol y ácido sulfúrico más calor con
ayuda del reverbero se obtuvo ácido acético y Eteno o etileno el mismo que se apreciaba de manera
gaseosa ya que llegaba al tubo de ensayo que contenía agua destilada en pequeñas burbujas, incoloro,
con un olor etéreo. También se obtuvo etileno en un tubo que contenía una solución de permanganato
de potasio en donde de igual manera se observó la presencia de burbujas y en este caso cambió el color
de la sustancia de lila a incolora, y por último se logró recibir el etileno en un tubo con agua de bromo el
cual se presentaba de color amarillo pero por la presencia de etileno cambió a transparente o incoloro.

7. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

7.1 CONCLUSIONES.

 Se obtuvo el etileno por medio de la deshidratación de etanol, el cual en la práctica corrobora

ser el alqueno más sencillo además es un gas, altamente inflamable e incoloro.
 Se logró ensayar reacciones con agua de bromo y solución de permanganato de potasio. En la
reacción con el permanganato de potasio se produjo 1,2-dietanol.Por último se reaccionó con
agua de bromo y se obtuvo 1,2-dibromoetano.

7.2 RECOMENDACIONES.

 Al finalizar las pruebas desechar los vapores en la Sorbona.

 Al momento de someter a calor el equipo asegurarse que esté completamente hermético ya
que los gases pueden escapar y contaminar el lugar de la práctica.

8. BIBLIOGRAFÍA.

 Wade, L.G. Química Orgánica, 5ta Edición; Editorial Pearson, España 2004
 Mc. Murry, John. Química Orgánica. 7ma Edición, Cengage Learning, 2008
 Ege, Seyhan, Química Orgánica. Estructura y Reactividad. 3ra Ed, Reverté, 1997
 Carey, Francis. Química Orgánica. 6ta Edición; Editorial Mc Graw-Hill, México, 2006
9. CUESTIONARIO.

9.1 ¿Principales alquenos usados en la industria?

El etileno es producido en la industria petroquímica a través de la ruptura mediante craqueo,

deshidrogenando el etano. En este proceso, los hidrocarburos gaseosos o líquidos livianos son calentados,
mediante hornos, hasta 750–950 °C. Esta alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la
formación de etileno se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que
son separados posteriormente por destilación o absorción.

Un polímero muy importante es el polietileno que surge por polimerización del etileno, el cual es un
material muy útil en la actualidad. Puede ser un plástico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos,
hasta biberones y también puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta pañales
desechables. El polipropileno, es un polímero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automóviles,
etc. Poliestireno es un polímero en espuma que se usa en vasos desechables, y como aislamiento térmico,
etc. También puede ser sólido y se usa en juguetes, utensilios de plásticos para día de campo.

El propeno se usa en la obtención de propenonitrilo que al polimerizarce forma una fibra llamada orlón.
También sirve para la obtención de poliuretano.

9.2 ¿Relate brevemente sobre las configuración de los alquenos cis y trans, además con que
otras denominaciones se las conoce?

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos.

Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en
la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en
ca El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes
diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la
IUPAC, 3 que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos
y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans
respectivamente.

Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y
Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cuál
de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en
el mismo lado, la disposición es Z.
 9.3 ¿Tabla de las propiedades físicas de los alquenos?

9.4 ¿Cómo se obtienen industrialmente los alquenos?

Es un sistema de destilación Se rompen las cadenas más largas de átomos de carbono, y se produce un
mayor porcentaje de fracciones ligeras. Se distinguen dos tipos de procesos:

 Cracking con calor y presión: descomponer las grandes moléculas de las fracciones pesadas en
otras más ligeras
 Cracking catalítico: mediante el uso de un catalizador.

Puede ser por hidrogenación catalítica, donde se usa platino cono catalizador.
10. Anexos: