ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA: OBTENCIÓN DE ALQUINOS

DOCENTE: Dra. Monserrat Catalina Orrego Riofrio

ESTUDIANTE:

Sr. Orley Alejandro Acosta Ordoñez Código: 105

CURSO: TERCERO “A”

FECHA: 15/06/2016

ABRIL – AGOSTO 2016

1. TEMA: OBTENCIÓN DE ALQUINOS

2. OBJETIVO(S):

2.1. GENERAL

Obtener acetileno a partir de Carburo de calcio.

2.2. ESPECÍFICOS

 Ensayar reacciones utilizando agua de bromo y solución de permanganato de potasio.

3. MATERIALES Y SUSTANCIAS:

3.1 MATERIALES.

 Embudo de separación de 100 ml

 Vidrio de reloj
 Espátula
 Kitazato de 250 ml. con tapón con agujero
 Manguera conectada a una pipeta (alargadera)
 2 Pipeta de 10 ml
 3 tubos de ensayo
 Fósforos

3.2 SUSTANCIAS.

 Carburo de Calcio
 Permanganato de potasio
 Agua de bromo
 Agua destilada

4. DESARROLLO EXPERIMENTAL:

 Colocar en el Kitazato limpio y seco 15 gr de carburo de calcio en el embudo de separación añadir

50 ml de agua destilada.
 Asegurarse que el Kitazato esté tapado con el corcho con agujero y colocado el embudo de
separación en el agujero, asegúrese que no tenga fugas, conectar la manguera con la pipeta en
el extremo (alargadera).
 En un tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 1 ml de agua, 1 ml de KMnO4 0.3% y 1 ml de Br2
en agua; respectivamente.
 Proceder a realizar un goteo lento del agua al Kitazato.
 En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la alargadera para cerciorarnos que la
reacción empieza.
 Una vez iniciada la reacción en el agua, transferir la alargadera al tubo que contiene KMnO4
0.3% y hacer burbujear el gas, agitándolo. Anotar si hay cambios de color de la solución inicial de
KMnO4.
 Luego transferir la alargadera al tubo que contiene Br2 en agua y hacer burbujear el gas,
agitándolo. Observar si hay cambios de color de la solución inicial de Br2 en agua.
  Finalmente; acercar con cuidado la alargadera a un fosforo encendido y observar lo que sucede.

5. MARCO TEÓRICO:

Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan por que contienen al menos un triple enlace
carbono-carbono en su estructura. El triple enlace que presenta tiene propiedades similares al doble
enlace, por lo que experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho más reactivo.

El alquino más sencillo es el etino (C2H2), y también se le conoce como acetileno. El triple enlace impide
la libre rotación de la molécula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas
producen alquinos como agentes de protección contra depredadores. Ejemplos de alquinos en plantas
son la cicutoxina que es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la
planta contra las enfermedades producidas por hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-
estradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras anticonceptivas.
Los alquinos son insaturados debido a la presencia del doble enlace, y cumplen con la fórmula general:

Donde, “n” es el número de átomos de carbono en la molécula, y 2n corresponde al número de

hidrógenos. Para el alquino más simple, el eteno (C2H2) tenemos que:

C=2 por lo que H=2(2) – 2 = 2

Los alquinos a diferencia de los alcanos y los alquenos, son generalmente:

 Lineales
 Ramificados

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los

 enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H,
 son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
6. PROCEDIMIENTO.

6.1 REACCIONES.

Carburo de calcio +agua se obtiene acetileno + hidróxido de calcio

Acetileno + di bromo.

Acetileno + permanganato de potasio.

Combustión de acetileno.

6.2 OBSERVACIONES.

En el sistema se observó que como productos de la mescla de carburo de calcio y agua se obtuvo hidróxido
de calcio y acetileno el mismo que se apreciaba de manera gaseosa ya que llegaba al tubo de ensayo que
contenía agua destilada en pequeñas burbujas, incoloro, con un color característico al ajo. También se
obtuvo acetileno en un tubo que contenía una solución de permanganato de potasio en donde de igual
manera se observó la presencia de burbujas y en este caso cambió el color de la sustancia de lila a café
obscuro, y por último se logró recibir el acetileno en un tubo con agua de bromo el cual se presentaba de
color amarillo pero por la presencia de acetileno cambió a transparente o incoloro.

7. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

7.1 CONCLUSIONES.

 Se obtuvo el acetileno por medio del carburo de calcio el cual en la práctica corrobora ser el
alquino sencillo además es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e
incoloro.
 Se logró ensayar reacciones con agua de bromo y solución de permanganato de potasio en la
reacción con el permanganato de potasio se produjo un ácido carboxílico más hidróxido de
potasio y óxido manganoso. Por último se reaccionó con agua de bromo y se produjo 1, 1, 2,2-
tetrabromoetano.
 7.2 RECOMENDACIONES.

 Asegurarse que esté completamente hermético el sistema armado ya que los gases pueden
escapar y contaminar el lugar de la práctica.
 Al trabajar con la solución de Br2 en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona, pues
se trata de gases muy tóxicos.

8. BIBLIOGRAFÍA.

 Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001).

 Carey, Francis. Química Orgánica. 6ta Edición; Editorial Mc Graw-Hill, México, 2006
 Volhardt, K.; Schore, N. Química Orgánica, 3ra Edición, Editorial Omega SA, 2000
 Wade, L.G. Química Orgánica, 5ta Edición; Editorial Pearson, España 2004
 WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 12 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA:

http://en.wikipedia.org/wiki/Alkyne.

9. CUESTIONARIO.

9.1 Cite los principales alquinos y sus usos en la industria

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno
se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del
PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos
citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los poli alquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. La fuente más
importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo. Los alcanos son separados en una refinería de
petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.

9.2 ¿Describa a los acetiluros metálicos y anote sus reacciones?

El acetiluro, también llamado dicarburo o percarburo por su relación con el ion carburo, es un anión
diatómico de fórmula C22-, que presenta un enlace triple carbono-carbono. Es el más simple de los
alquinuros metálicos, esto es, un alquino para el que un hidrón terminal ha sido reemplazado por un metal
como el sodio o litio.
 9.3 Describa las propiedades físicas de los alquinos.

Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con
los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le
da mayor fuerza de atracción entre los átomos.

Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en
cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los
que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbono

9.4 ¿Cómo se obtienen industrialmente los alquinos?

Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o cracking. En el ámbito

industrial lo obtenemos por:

Deshidrohalogenación de di halogenuros en posición vecinal. En esta reacción sacamos dos moléculas de

halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.

Hidratación de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.
En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita
con una coloración lechosa.
10. Anexos: