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10 - Lípidos
1. Lípidos
Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O. Constituyen un grupo muy heterogéneo, y
su única característica común definitoria es su insolubilidad en disolventes polares, como el
agua.
1.1. Funciones
 Sirven como combustible y reserva energética (grasas y aceites).
 Otros tienen función estructural, como los esfingolípidos, los fosfolípidos y el colesterol,
que forman parte de las membranas biológicas.
 Otros tienen función aislante y protectora.
 Otros son pigmentos que captan la luz, vitaminas, hormonas, mensajeros intracelulares,
transportadores electrónicos, cofactores enzimáticos…
1.2. Clasificación
 Saponificables: Pueden formar jabón, y contienen ácidos grasos.
 Aglicéridos / Grasas
 Céridos / Ceras
 Fosfolípidos (fosfoacilgliceridos y esfingolípidos)
 Glucolípidos
 Prostaglandinas
 Insaponificables: No pueden formar jabón y no tienen ácidos grasos.
 Terpenos
 Esteroides

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2. Ácidos grasos
Los ácidos grasos son los constituyentes de los lípidos saponificables, y están formados por
una cadena hidrocarbonada con un numero par de átomos de carbono y con un grupo funcional
carboxilo (COOH).
Son ácidos monocarboxílicos con cadenas hidrocarbonadas que oscilan entre 4 y 36 carbonos,
siendo siempre este número par. Estas cadenas pueden estar saturadas (sin ningún enlace
doble) o insaturadas (uno o varios dobles enlaces).
2.1. Fórmula química

2.2. Nomenclatura
La nomenclatura simplificada de estos compuestos especifica:
 En primer lugar, el número de carbonos de la cadena
 Seguido de este, separado por dos puntos, el número de dobles enlaces.
 Para indicar la posición de los dobles enlaces se pone una letra delta (Δ), por
exponentes se ponen las ubicaciones de los dobles enlaces numerados a partir del
carbono carboxílico.

2.3. Estructura
La mayor parte de los ácidos grasos están formados por una cadena hidrocarbonada lineal
con un numero par de átomos de C Los más abundantes tienen una longitud de entre 12 y
24 carbonos.
 La posición de los dobles enlaces es bastante regular. Así, cuando se trata de 1 solo
doble enlace, suele estar ubicado entre el C-9 y C-10 ( ). Si hay más, suele estar entre
 La configuración de los dobles enlaces suele ser en forma cis.

 En esta cadena encontramos una zona polar / hidrófila, representada por el grupo
carboxílico, y otra zona apolar / hidrófoba, representada por la cadena
hidrocarbonada.

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2.4. Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los ácidos grasos vienen determinadas por la longitud de su
cadena y por los dobles enlaces que posea.
 Punto de fusión: Los ácidos grasos saturados que tienen de 12 a 24 átomos de
carbono son céreos (sólidos) a temperatura ambiente (25ºC). Sin embargo, si poseen
instauraciones, se convierten en líquidos oleosos (aceites).
 Esto se debe a que la presencia de dobles enlaces en una cadena de ácidos grasos
provoca una inclinación en dicha cadena, lo que impide que se establezcan enlaces
con cadenas de ácidos grasos contiguas. En consecuencia, las cadenas se
encuentran menos empaquetadas y son más inestables, por lo que se necesita
menos energía para modificar, en este caso fundir, estos ácidos grasos insaturados.

 Acidez: Los ácidos grasos son ácidos débiles, como la mayoría de ácidos orgánicos, y
tienen un pKa de alrededor de 4.5.

 A pH fisiológico (7), estos ácidos se encuentran mayoritariamente en forma aniónica,

RCOO-, por lo que sería más correcto hablar de carboxilatos (estearato, palmitato,
oleato) en lugar de ácidos carboxílicos (ácido esteárico, palmítico u oleico).
 Anfipatía
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, en ellos se diferencian 2 zonas:
 Cabeza: Contiene el grupo carboxílico (COOH), y constituye la parte polar /
hidrófilas. Suelen ser 2 colas hidrocarbonadas.
 Cola: Contiene la cadena hidrocarbonada, y constituye la parte apolar / hidrófoba.

Cuando un ácido graso se mezcla con el agua, su parte hidrófila se orienta hacia el
agua, y las partes hidrofóbicas se alejan, agrupándose en estructuras denominadas
micelas. Las moléculas de ácidos grasos exponen al agua la menor superficie
hidrofóbica posible, al tiempo que la interacción de las regiones hidrofílicas con el
disolvente es máxima.

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 Esterificación: Los ácidos grasos experimentan reacciones típicas de los ácidos
carboxílicos. Por ejemplo, reaccionan con los alcoholes para formar ésteres.
El enlace tipo éster es aquel que se produce cuando un grupo carboxílico (COOH) de
un ácido graso reacciona con un alcohol, para formar un compuesto denominado éster.

 Localización: En los seres vivos, los ácidos grasos solo se encuentran como moléculas
libres en pequeñas cantidades. La mayoría se encuentra formando parte de lípidos más
complejos.
3. Triacilgliceroles
Los triacilgliceroles son lípidos insaponificables (Acordarse de mirar la clasificación del principio,
y si no, tener en cuenta que, si son acilglicéridos, son grasas, ácidos grasos) formados por la
esterificación de 3 ácidos grasos con los 3 grupos alcoholes de 3 glicerinas.
En su formación se liberan 3 moléculas de H2O, una por cada enlace.

3.1. Tipos
 Triacilgliceroles simples: Contienen el mismo tipo de ácido graso.
 Triacilgliceroles mixtos: Contienen 2 o más ácidos grasos diferentes. Son los más
abundantes.
3.2. Solubilidad
En los triacilgliceroles, los grupos polares (los grupos hidroxilo del glicerol y los grupos
carboxilo de los ácidos grasos) están esterificados. Por ello, son moléculas muy
hidrofóbicas, prácticamente insolubles en agua.
3.3. Localización
 Los triacilgliceroles forman pequeñas gotas oleosas en el citoplasma de las células
eucariotas.
 En los adipocitos, estas gotas prácticamente ocupan todo el volumen de la célula.
En los adipocitos, además, existen lipasas, que degradan los triacilgliceroles, liberando
ácidos grasos que son exportados a otros tejidos para la producción de energía.
3.4. Funciones
 Sirven como combustible y almacenamiento energético (acordarse de que como son
lípidos obviamente tienen la misma función).
En esta función, tienen ligera ventaja sobre los polisacáridos:
 Los ácidos grasos están más reducidos que los azúcares por lo que su oxidación
produce más energía.
 Son hidrofóbicos y no están hidratados.
 En diversos animales, especialmente en aquellos que hibernan, los triacilgliceroles
funcionan también como aislante térmico, además de servir como reserva energética.
 Muchos productos naturales están formados por mezclas de triacilgliceroles.
Dependiendo de su composición, estas mezclas se clasifican en:
 Grasas: Tienen una gran cantidad de ácidos grasos saturados. Son sólidos a
temperatura ambiente. Tienen una temperatura de fusión elevada. Son de origen
animal, como la mantequilla. Se almacenan en el tejido adiposo.
 Aceites: Tienen un contenido relativamente alto de ácidos grasos insaturados.
Son líquidos a temperatura ambiente. Tienen una temperatura de fusión baja. Son
de origen vegetal, como los aceites. Se almacenan en la semilla y el fruto.
Los aceites pueden experimentar reacciones de hidrogenación parcial para
convertirse en grasas más sólidas (adición de hidrógenos para reducir la
instauración).

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4. Ceras
Son lípidos insaponificables (Acordarse de mirar la clasificación del principio) formados por la
esterificación de ácidos grasos de cadena larga (de 14 - 36 átomos de carbono) con alcoholes
de cadena larga (de 16 - 30 átomos de carbono).
Se trata de compuestos muy hidrofóbicos, completamente insolubles en agua, y constituyen la
forma de almacenamiento energético en el plancton.

4.1. Funciones
 Constituyen la forma primaria de almacenamiento energético en el plancton.
 Actúan como repelentes del agua. Así se emplean para proteger el pelo y la piel, para
proteger del agua las plumas en muchas aves… También protegen a las superficies de
las hojas de la excesiva evaporación y de la acción de los parásitos.
 Las ceras se emplean para la fabricación de lociones y cremas. Se obtienen de la
lana de la oveja (lanolina), de la carnauba y de las abejas.

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5. Lípidos de membrana
El elemento estructural básico de todas las membranas biológicas es la bicapa lipídica, que
impide el paso de moléculas polares e iones.
Los lípidos que se encuentran en las membranas son anfipáticos, es decir, en ellos se
diferencian 2 zonas:
 Cabeza: Contiene el grupo carboxílico (COOH), y constituye la parte polar / hidrófilas.
 Cola: Contiene la cadena hidrocarbonada, y constituye la parte apolar / hidrófoba. Suelen
ser 2 colas hidrocarbonadas.
A su vez, estos lípidos pueden adoptar distintas formas:
 Si un grupo polar muy grande está unido a una cadena hidrofóbica sencilla (como en los
ácidos grasos), la molécula tiene forma de cuña, y tiende a formar micelas esféricas.
 Una doble cola hidrofóbica produce moléculas aproximadamente cilíndricas que se agrupan
en paralelo para formar bicapas.

Los principales lípidos que forman las membranas, glicerofosfolípidos y esfingolípidos,

comparten este tipo de estructura cilíndrica. Las membranas de las células eucariotas contienen
también cantidades significativas de otros lípidos, los esteroles (en animales, principalmente el
colesterol).
5.1. Glicerofosfolípidos / Fosfoglicéridos
Son lípidos saponificables formados por 2 ácidos grasos esterificados al primer y segundo
carbono del glicerol. El tercer carbono está unido a un fosfato, el cual puede estar
esterificado con otro alcohol. El glicerol está formado por 3 carbonos y 3 alcoholes.

 Propiedades
 El glicerol es proquiral; es decir, no tiene carbonos asimétricos, pero cuando se une
el fosfato a cualquiera de sus extremos, se convierte en un compuesto quiral
(en C-2).
Los glicerofosfolípidos son derivados del isómero L.

 Los glicerofosfolípidos se nombran según el alcohol que presenten en su

cabeza polar. Por ejemplo, fosfatidilcolina si tiene colina ligada al grupo fosfato.
 El grupo fosfato tiene carga negativa a pH 7.
 El alcohol ligado al fosfato puede estar cargado negativamente, positivamente o
neutro.

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  Los ácidos grasos de los glicerofosfolípidos pueden ser muy variados, por lo que
cada glicerofosfolípido puede estar formado por diversas especies moleculares, cada
una con una dotación diferente de ácidos grasos.
En general se puede decir que, en cuanto a los ácidos grasos:
 En C-1 hay ácidos grasos saturados de 16 ó 18 carbonos
 En C-2 hay un ácido graso insaturado de entre 18 y 20 carbonos
 Algunos tejidos animales y organismos unicelulares contienen glicerofosfolípidos en
los que la unión de los ácidos grasos al glicerol se hace por enlaces éter, y no por
enlace éster. La cadena unida por enlace éter puede ser saturada, o insaturada, con
1 doble enlace entre C-1 y C-2.
Esto ocurren en:
 Plasmalógenos Son especialmente abundantes en el tejido cardiaco, donde
representan aproximadamente la mitad del total de fosfolípidos.

 Factor activador de las plaquetas: Tiene una importante misión fisiológica, pues
se libera de los basófilos, estimula la agregación de las plaquetas y la liberación de
serotonina, que tiene propiedades vasoconstrictoras. Ejerce también acciones
sobre el hígado, músculo liso, corazón, etc., y parece que posee un papel relevante
en los procesos de inflamación y en los de respuesta alérgica.

5.2. Esfingolípidos
Los esfingolípidos son también lípidos insaponificables de membrana, formados también
por una parte polar y dos colas apolares.
 Diferencias con los glicerofosfolípidos
Se diferencian de los glicerofosfolípidos en que no contienen glicerol, sino esfingosina,
un aminoalcohol de cadena larga. Además, poseen un ácido graso de cadena larga, y
un grupo polar unido por enlace glucosídico o por enlace fosfodiester. Este ácido graso
El ácido graso es habitualmente saturado o monoinsaturado y contiene 16, 18, 22 ó 24
átomos de carbono.
 Tipos de esfingolípidos
Existen 2 tipos de esfingolípidos, que se diferencian en el grupo de cabeza polar (X) unido
al C-1de la esfingosina:
 Esfingomielinas: Tienen en X un aminoalcohol, que suele ser la colina o la
etanolamina, unido a la posición C-1 mediante un fosfato (Se cambia el O que lo une
en la foto de arriba por un grupo fosfato).

 Glucoesfingolípidos: Tienen uno o más azúcares en el C-1. No tienen fosfato, es

decir, los azucares se unen directamente al C-1.
 Cerebrósidos: Presentan 1 solo azúcar. Cuando es la galactosa, se suelen ubicar en
las membranas plasmáticas de las células nerviosas, y cuando tienen glucosa, están
en las membranas de células no nerviosas.
 Globósidos: son glucoesfingolípidos que presentan dos o más azúcares,
normalmente glucosa, galactosa o N-acetil-galactosamina.
Tanto a los cerebrósidos como a los globósidos se les llama glucolípidos neutros por no
tener carga a pH 7.
 Gangliósidos: Tienen en la cabeza polar oligosacáridos muy complejos, con una o
varias unidades de ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac), denominado también ácido
siálico. Los gangliósidos tienen carga negativa a pH 7.
 Grupos sanguíneos y esfingolípidos
La porción glucídica de ciertos esfingolípidos define los grupos sanguíneos en humanos
y, por consiguiente, determina el tipo de sangre que se puede recibir en las transfusiones.

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6. Isoprenoides / Isoprenos
Son lípidos insaponificables formados por unidades isopreno, es decir, unidades de 5 carbonos
que se repiten.
Pueden tener estructura cíclica o lineal.

6.1. Terpenos
Son lípidos insaponificables derivados del isopreno.
 Clasificación
Según el número de unidades de isopreno que contienen.

 Carotenos: Son tetraterpenos de gran importancia, pues funcionan como pigmentos

que absorben parte de la energía de la luz para impulsar la fotosíntesis en los tejidos
vegetales.
En animales, el β-caroteno es precursor de la vitamina A. Otras vitaminas, como la E
o la K, están constituidas por componentes no terpénicos unidos a cadenas
isoprenoides.

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6.2. Esteroides
Son lipidos insaponificables derivados del esterano.
 Estructura
Su estructura es plana y rigida, y presenta un sistema de 4 anillos fusionados, tres de 6
carbonos y uno de 5 carbonos.

Estos lípidos también son isoprenoides, y, en particular, se les considera derivados por
ciclación del triterpeno, llamado escualeno.

Ambos compuestos se diferencian por:

 El grado de saturación (número de dobles enlaces) de los anillos. El escualeno tiene
muchísimas más insaturaciones.
 La existencia de cadenas laterales diversas El escualeno tiene muchas más cadenas
laterales.
 La existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, carbonilo, etc.). El
escualeno presenta muchos grupos funcionales.
 Tipos de esteroides
 Esteroles: Se pueden definir como alcoholes esteroideos, es decir, compuestos
formados por un esteroide unido a un grupo alcohol.
 Son los esteroides más abundantes.
 Se presentan habitualmente en las membranas plasmáticas de los organismos
vivos.
 Estos compuestos se caracterizan por:
a) Un grupo hidroxilo en el C-3.
b) Generalmente un doble enlace entre los carbonos 5 y 6.
c) Una cadena lateral de 8 a 10 átomos de carbono en el C-17.
 Colesterol: El colesterol es el principal representante en las membranas de las
células animales.
 Es anfipático, con una zona polar (el hidroxilo en C-3) y un cuerpo
hidrocarbonado apolar.
 Para su almacenamiento y transporte, el grupo hidroxilo se esterifica con un
ácido graso.
 El sitosterol y el estigmasterol en las plantas superiores, y el ergosterol en
hongos, son los equivalentes al colesterol animal.
 El colesterol es también precursor de otras moléculas de gran interés biológico.
Entre ellas se encuentran los ácidos biliares, las hormonas esteroideas y la
vitamina D.

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 Ácidos biliares: Los ácidos biliares derivan del colesterol por hidroxilación de los
carbonos 7 y 12.
 La cadena lateral se acorta a 5 carbonos, con un grupo carboxilo final.
 Tienen saturación del doble enlace en el carbono C-5.
 El más representativo es el ácido cólico.

 El grupo ácido de la cadena lateral puede formar un enlace amida con

aminoácidos tales como la glicina y la taurina, generando los ácidos de tipo
glicocolíco y taurocólico.

 Los ácidos biliares se sintetizan en el hígado a partir del colesterol, se almacenan

en la vesícula biliar y se vierten al intestino. Su función es facilitar la digestión y
absorción de las grasas.
 Hormonas estereoideas
 Son producidas por las gónadas y la corteza adrenal, más la placenta durante el
embarazo.
 Derivan del colesterol, y presentan una cadena lateral corta, de 2 átomos de
carbono, o incluso inexistente.
 En la formación de las hormonas también se introducen átomos de oxígeno para
formar grupos ceto e hidroxilo.
 Clasificación
a) Andrógenos: Son hormonas sexuales masculinas. Son producidas
principalmente en los testículos, y afectan al desarrollo sexual,
comportamiento sexual y otras funciones reproductoras. No poseen cadena
lateral en el C-17. El principal andrógeno es la testosterona.
b) Estrógenos: Son hormonas sexuales femeninas. Son producidas
principalmente en los ovarios, y afectan al desarrollo sexual, comportamiento
sexual y otras funciones reproductoras. No poseen cadena lateral en el C-17,
y en los estrógenos uno de los anillos es aromático. El principal estrógeno es
el estradiol.
 c) Progestágenos: Son hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual,
y regulan también los fenómenos que se producen durante el embarazo.
Presentan una cadena lateral de 2 átomos de carbono en el C-17. El más
representativo es la progesterona, producida principalmente en el ovario y la
placenta.

d) Corticoides: Presentan una cadena lateral de 2 átomos de carbono, además

de sendos grupos hidroxilo en C-11 y C-21. Se sintetizan en la corteza de la
glándula adrenal
Se dividen en:
 Glucocorticoides: Regulan el metabolismo de los glúcidos, e inhiben la
respuesta inflamatoria. El principal representante es el cortisol.
 Mineralcorticoides: Regulan la concentración en sangre de varios iones,
especialmente el Na+. Representados por la aldosterona.

 Vitamina D: La forma más abundante de la vitamina D es la vitamina

D3 o colecalciferol. Se sintetiza en la piel a partir del 7-
deshidrocolesterol, en una reacción impulsada por los rayos UV de la
luz solar.
La vitamina D3 por sí misma no es activa, pero enzimas del hígado y
los riñones la transforman en 1,25-dihidroxicolecalciferol, que regula la
absorción de Ca2+ en el intestino y la concentración de Ca2+ y PO43-
en el hueso. Su deficiencia provoca el raquitismo, caracterizado por
una formación defectuosa de los huesos.

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7. Eicosanoides
Los eicosanoides son derivados de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos.
La mayoría se generan a partir del ácido araquidónico
El ácido araquidónico se libera de los fosfolípidos que lo contienen, por acción de la fosfolipasa
A2, en respuesta a ciertas señales hormonales.
7.1. Prostaglandinas (PG)
Contienen un anillo de 5 átomos de carbono.
 Existen varios tipos (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, etc.), en función de los sustituyentes
del anillo ciclopentano.
 Cada uno de ellos presenta distintos subtipos: PGE1, PGE2… El subíndice en el
nombre indica el número de dobles enlaces en la molécula (excluyendo el anillo).
Las prostaglandinas más abundantes son las que contienen dos dobles enlaces.
 Estas sustancias llevan a cabo una gran variedad de acciones: algunas elevan la
temperatura corporal y causan inflamación y dolor, otras participan en procesos
reproductores o en la digestión, o son vasodilatadores e inhiben la agregación
plaquetaria, etc.

7.2. Tromboxanos
Tienen un anillo de 6 átomos que contiene una función éter.
 El más representativo, el tromboxano A2, producido por las plaquetas, que estimula la
formación de coágulos sanguíneos y la vasoconstricción.

7.3. Leucotrienos
Encontrados por primera vez en los leucocitos.
Contienen 3 dobles enlaces conjugados (trieno).
 Originan la contracción del músculo liso de las vías circulatorias y áreas. Su
sobreproducción origina ataques de asma; por tanto, son diana de los fármacos
antiasmáticos. También participan en la anafilaxia (reacción alérgica grave).

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