EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

MEDIANTE DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR, DESTILACIÓN

FRACCIONADA Y SIMPLE.
Autores: Catherine Rodríguez (4-791-1765), Eliecer González (4-787-2166)
Laboratorio de Química Orgánica 234
Universidad Autónoma de Chiriquí, Facultad de Ciencias Naturales y
Exactas, Escuela de Química
Coordinador: José Araùz Baúles
Resumen:
En el presente informe se muestra como logramos extraer aceite esencial de un
producto natural, aplicando técnicas de destilación fraccionada para obtener etanol,
al igual también adquirimos destrezas en armar ambos sistemas de destilación,
comparando las ventajas y desventajas de cada sistema, haciendo pruebas para
comprobar la obtención de los productos y calculando el rendimiento en ambos
casos. Primeramente, procedimos a armar los sistemas, como lo fueron el de
destilación a vapor que consistía en separar dos líquidos que eran inmiscibles o
parcialmente inmiscibles entre sí, donde se extrajo una muestra de aceite esencial
de unos clavitos de olor ;por otra parte procedimos a armar otros dos sistemas como
lo fueron el destilación simple o sencilla que no tenía una columna fraccionada por
lo que se pudo extraer 12.73 g pero con la deficiencia de que este sistema no es
muy bueno ya que también pudieron ir otros componentes adicionales aparte del
etanol; mientras que con el otro sistema que utilizamos o sea el de destilación
fraccionada extrajimos ;donde este proceso estaba basado en la ejecución de
una gran número de ciclos teóricos de condensación-evaporación donde al usar la
columna de fraccionamiento se produjo un equilibrio entre el líquido condensado
que desciende por su interior y los vapores ascendentes, lo cual produce el efecto
de múltiples ciclos de evaporación-condensación, por lo que lo hace que en este
sistema salga más purificado y libre de componentes con los que normalmente viene
acompañado. Culminado este estudio podemos decir que las atracciones dipolo-
dipolo también contribuyen a los altos puntos de ebullición de los alcoholes como el
del alcohol que es 78ºC y también que en la de destilación por arrastre de vapor se
tiene en cuanta los principios de la ley de Dalton.

Palabras claves: analito, destilación Objetivo: Utilizar la destilación por

por arrastre con vapor, destilación arrastre con vapor para extraer el
fraccionada, destilación simple, aceite esencial de un producto
fermentación. natural.
Aplicar la técnica de destilación
fraccionada para obtener etanol
Adquirir destrezas en armar ambos
sistemas de destilación
Comparar las ventajas y desventajas
de cada sistema
Hacer pruebas para comprobar la
obtención de productos y calcular
rendimiento de ambos casos
 Utilizar la destilación
Marco teórico:
El alcohol etílico es el alcohol de las
bebidas “alcohólicas”. Para este
propósito se le prepara por
fermentación de azúcar, contenida en
una variedad sorprendente de fuentes
vegetales. La bebida obtenida
depende de lo que se fermente
(centeno o maíz, uvas o sauco, pulpa
de cacto o diente de león), cómo se
fermente (se deja escapar el CO2, o
se embotelle, por ejemplo), y lo que se
haga después de la fermentación (se
destile o no). El sabor especial de la
bebida no se debe al alcohol etílico,
sino a otras sustancias, características
de las fuentes específica, o
adicionadas deliberadamente
(Morrison & Boyd, 1987).
El enlace de hidrogeno es la atracción
intermolecular más importante
responsable del alto punto de
ebullición del etanol. El hidrogeno del
grupo hidroxilo del etanol está
fuertemente polarizado debido a su
enlace con el oxígeno de otra
molécula de alcohol. Las atracciones
dipolo-dipolo también contribuyen a
que los puntos de ebullición de los
alcoholes sean relativamente altos.
(Wade, 2004).
El proceso de destilación es muy
bueno para purificar un líquido estable
en su punto de ebullición,
adaptándose también a materiales
inestables en las cercanías de sus
puntos de ebullición. Siendo la
destilación un método especialmente
valioso a efectos de purificación
porque puede aplicarse con relativa
facilidad a gran cantidad de muestras
liquidas; además, el único” reactivo”
adicional que interviene en la
destilación es el calor. Cuando se
calienta una sustancia liquida o se
dejan condensar sus vapores en un
recipiente distinto del que se emplea
en el calentamiento, se está llevando
a cabo una destilación (Durst&Gokel,
1985).
La destilación simple es considerada
como aquella que no necesita de una
columna de fraccionamiento,
separando un material esencialmente
puro, ya sea de un componente no
volátil o de otro muy minoritario. En
cambio, la destilación fraccionada se
emplea cuando es necesario separar
dos o más compuestos volátiles. El
principio de la destilación fraccionada
está basado en la ejecución de una
gran numero de ciclos teóricos de
condensación-evaporación. Al usar
una columna de fraccionamiento se
produce un equilibrio entre el líquido
condensado que desciende por su
interior y los vapores ascendentes, lo
cual produce el efecto de múltiples
ciclos de evaporación-condensación
(Pasto Johnson, 1981).
En la destilación por arrastre con
vapor de agua se lleva acabo a
A. destilacion por
vaporización selectiva de agua del
componente volátil de una mezcla
arrastre de vapor
formada por este y otros compuestos
no volátiles .Lo anterior se logra por 1. pesar 50g de clavos de
medio de la inyección de vapor de olor
agua directamente con el seno de la
mezcla , denominándose este vapor 2. armar el sistema
´Vapor de arrastre´ pero en realidad su
3. inicar calentamiento ,
función no es la de arrastrar el utilizar la plancha
componente volátil , sino condensarse
formando otra fase inmiscible que
cederá su calor latente a la mezcla a 4.cuando comience la ebullicon
en el balon , abrir la llave de
destilar para lograr su evaporación .En agua que tiene el condensador .
este caso se tendrá la presencia de
dos fases inmiscibles a lo largo de la
5.recoger unos 50ml de
destilación , por lo tanto , cada liquido destialdo en un vaso quimico
se comportara como si el otro no
estuviera presente(Wankat,1988)
6.separar el aceite esencial
Materiales y reactivos
7-la fase oleosa se recoge en
Material Capacidad Cantidad un vaso
Vaso químico 250ml 2
8-se decanta el aceite,se calienta
policial ------ 1 sobre una placha
Embudo ------- 1
Mangueras -------- 2 .9-medir la cantidad obtenida y
Columna de ----- 1 calcular el porcentae de rendimieto
destilacion
plancha -------- 1
termometro ------- 1
algodon ------- 1
Balanza ------ 1
granataria

Reactivo cantidad toxicidad

etanol 100ml provoca
irritacon,
quemaduras
internas

Metodología
 b. Destilacion
fraccionada
1. extraer 500ml de jugo
de piña
2. Armar un sistema de
fermentacion

3. en el envase agregar 100g

de sacarosa,5g de urea y 10 g
de .urea

4-medir el ph el cual de.be oscilar Figura 1: Destilación por arrastre

entre 4.5 a 5. de vapor con los clavitos de olor.

5.Dcantar el filtrado, colocar el Cuadro2: Destilación simple con la

filtrado en un balon d piña
destilacion
Datos peso
6.Mediante un sistema de. Balón 147,01 g
destilacion simple , purifique el Balón con perlas 148,97 g
etanol obtenido
Filtrado de la 250 ml
fermentación
Empezó a 19 min en 90º
Resultados y Cálculos gotear
La destilación 51 min
Cuadro 1. Destilación por arrastre duro
de vapor con los clavitos Sustancia 12.73 g
extraída de
de olor.
alcohol
Datos peso
Clavitos de olor 50,04 g
usados
Aceite+vasoquimico 58,28g
Vaso 58,20g

Figura 2: Destilación simple con la

piña(fotografía tomada por
Katherine Roriguez
Cuadro 3: Destilación fraccionada
con la piña.
Datos peso
Figura 3: Destilación fraccionada
con la piña.
Discusión de resultados
Desde el punto de vista químico, el
proceso de destilación es muy bueno
para purificar un líquido estable en su
punto de ebullición, adaptándose
también a materiales inestables en las
cercanías de sus puntos de ebullición.
Cuando se calienta una sustancia
liquida o se dejan condensar sus
vapores en un recipiente distinto del
que se emplea en el calentamiento, se
está llevando a cabo una destilación
(Durst&Gokel, 1985), así mismo
podemos decir que aplicamos
técnicas de destilación como lo fueron
la de destilación fraccionada y simple,
en cuanto a la destilación simple o
sencilla fue una operación donde los
vapores producidos son
inmediatamente canalizados hacia un
condensador, el cual enfrió de modo
que el destilado no resulta puro, de
igual modo se extrajo un 12.73 g de
etanol de piña por medio del punto de
ebullición del etanol 78ºC y esto es por
el enlace de hidrogeno que es la
atracción intermolecular más
importante responsable del alto punto
de ebullición del etanol(Wade,2004).Y
en cuanto a la destilación fraccionada
se obtuvo una menos porción de
etanol ya que este proceso está
basado en la ejecución de una gran
número de ciclos teóricos de
condensación-evaporación donde al
usar la columna de fraccionamiento
se produjo un equilibrio entre el líquido
condensado que desciende por su
interior y los vapores ascendentes, lo
cual produce el efecto de múltiples
ciclos de evaporación-condensación,
por lo que lo hace que en este sistema
salga más purificado con la finalidad
de obtener dicho componente libre de
otros con los que normalmente viene
acompañado. A diferencia de la
destilación simple en donde se
obtienen mas componentes aparte del
etanol líquido. Así que se puede decir
que la destilación fraccionada es más
eficaz porque saldría la extracción
más purificada gracias a la columna de
fraccionamiento. Además, no
podemos olvidar que el alcohol etílico
que extrajimos de la fermentación de
la piña es alcohol de las bebidas
“alcohólicas”. Para este propósito se le
prepara por fermentación de azúcar,
contenida en una variedad
sorprendente de fuentes vegetales. La
bebida obtenida depende de lo que se
fermente (centeno o maíz, uvas o
sauco, pulpa de cacto o diente de
león), cómo se fermente (se deja
escapar el CO2, o se embotelle, por
ejemplo), y lo que se haga después de
la fermentación se destile o no.
(Morrison & Boyd, 1987). Por otro
lado se realizo la destilación por
arrastre de vapor en la que se
utilizaron 50g de clavos de olor que se
colcaron en un balón de 250 ml con u
tercio del balón de agua.este proceso
es para separar un vapor en especifico
, es decir , selectivo . Este se usa
también para obtener sustancias de
forma pura,cuando una sustancia
contiene un componente volátil
mezclado con otros compuestos no
volátiles se lleva acabo una
vaporización selectiva del compuesto
a través de un flujo de vapor que se
inyecta al interior de la mezcla ,este
vapor cede su calor latente a lo
compuestos de dicha mezcla lo cual
causa su vaporización, este método
se utiliza para obtener el aceite
esencial de un compuesto , en este
caso el clavo de olor , este tipo de
método se basa en la separación de
compuestos organicos a temperaturas
inferiores a sus puntos de ebullición
normal sin mas que someterlos a una
corriente de vapor de agua.
Conclusiones
 Adquirimos destrezas en
cuanto al montaje y realización
de las diferentes técnicas de
destilación como por arrastre
de vapor, fraccionada y simple.
 Logramos aplicar la técnica de
destilación fraccionada para
obtener etanol.
 Además, las atracciones
dipolo-dipolo también
contribuyen a que los puntos de
ebullición de los alcoholes sean
relativamente altos.
 También aplicamos la técnica
de destilación por arrastre de
vapor para obtener un aceite
esencial de un producto natural
como por ejemplo los clavitos
de olor.
 Que la destilación simple
permite separar sustancias con
puntos de ebullición muy
diferentes.
 Comprobamos la obtención de
productos mediante pruebas y
calculamos el rendimiento en
ambos casos.
 Que para llevar a cabo el
proceso de separación se
aprovechó la volatilidad de los
componentes de la bebida
alcohólica, siendo en esta
mezcla el más volátil el alcohol
etílico.
 La destilación por arrastre con
vapor es una técnica usada
para separar sustancias
organicas insolubles en aguay
ligeramente volátiles

Referencias:
 Morrison & Boyd (1987)
Química Orgánica (segunda
edición) México (Addison-
Wesley Iberoamericana).
 Wade (2004) Química
Orgánica (quinta edición)
Madrid (Pearson).
 Durst & Gokel (1985) Química
Orgánica Experimental
(Editorial Revertè).
 Pasto & Johnson (1981) of the essential oil of satureja
Determinación de estructuras hortesis .Food chemistry
orgánicas (Editorial Reverte).
 Wankat P.C 1988.Equilibrium
staged separations in chemical
yield and chemical composition