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Estudio de las reacciones pericíclicas

Las reacciones de los compuestos orgánicos se pueden dividir en tres clases:

 Reacciones de radicales
 Reacciones polares
 Reacciones pericíclicas
Una reacción de radicales es aquélla en que se forma un nuevo enlace usando un electrón
de cada uno de los reactivos.
Una reacción polar es aquélla en donde un nucleófilo reacciona con un electrófilo. Los
dos electrones en el nuevo enlace proceden del nucleófilo.
Una reacción pericíclicas sucede cuando los electrones en uno o más reactivos se
reorganizan en forma cíclica. Este tipo de reacciones son concertadas y muy selectivas.

Dentro de las reacciones pericíclicas vamos a tratar las tres clases en las que se distribuyen

Reacción electrocíclica: es una reacción intramolecular en la que se forma un nuevo enlace

sigma entre los extremos de un sistema conjugado pi. El producto es un compuesto cíclico
que tiene un anillo más y un enlace pi menos que el reactivo. Son reacciones reversibles.
Reacción de cicloadición: en esta reacción dos moléculas diferentes que contienen enlaces
pi reaccionan para formar un compuesto cíclico. Cada uno de los reactivos pierde un enlace
pi y el producto cíclico que resulta tiene dos nuevos enlaces sigma. La reacción de Diels-
Alder es un ejemplo conocido.
Reordenamiento sigmatrópico: en este tipo de reacciones se rompe un enlace sigma en el
reactivo, se forma un nuevo enlace sigma en el producto y los enlaces pi se reordenan. El
número de enlaces pi no cambia. El enlaces sigma formado puede estar a mitad del sistema
pi.

Las tres clases de reacciones pericíclicas tienen las siguientes propiedades en común:

 Todas las reacciones concertadas, lo cual significa que toda la reorganización

electrónica se efectúa en un solo paso.
 Como las reacciones son concertadas son muy estereoselectivas
 En general, las reacciones no se ven afectadas por catalizadores ni por cambios en el
disolvente.

Dos aspectos importantes en la reacciones pericíclicas es que depende de si es una reacción

fotoquímica (aquella cuando el reactivo absorbe luz) o térmica ( aquella cuando el reactivo
absorbe calor, aunque no es necesario que absorbe, pues muchas reacciones se realizan a
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temperatura ambiente, el término se refiere cuando la reacción se ve favorecida por

aumento o ausencia de calor).

Dado que las reacciones pericíclicas fueron un enigma dos químicos desarrollaron la teoría
de la conservación de la simetría orbital. Esta teoría establece que los orbitales frontera
en fase se traslapen durante el curso de una reacción pericíclicas. La teoría se fundamentó
en la teoría de orbitales frontera de Fukui

Como ustedes ya sabes teoría de orbitales moleculares, daremos por abarcado el tema.

Aunque la química de un compuesto está determinada por todos su orbitales moleculares,

se puede aprender mucho acerca de ella sólo observando el homo y el Lumo. Estos dos
orbitales moleculares se conocen como orbitales frontera.
Ahora veremos que sólo con evaluar uno de las orbitales fronteras del o los reactivos en
una reacción pericíclicas se pueden pronosticar las condiciones térmicas o fotoquímicas
bajo las cuales se efectuará la reacción y los productos que se formarán.