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INTRODUCCIÓN TEÓRICA
Los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder descubrieron, en 1928, que los
alquenos y alquinos, conjugados con grupos electrón-atrayentes, reaccionaban con
dienos conjugados para formar anillos de seis miembros. En 1950 O. Diels y K. Alder
fueron galardonados con el premio Nobel por el descubrimiento de la reacción de
cicloadición entre dienos y dienófilos.
Sin embargo, los alquenos o los alquinos simples como el etileno y el acetileno no son
buenos dienófilos y no suelen participan en reacciones de cicloadición de DielsAlder.
Un buen dienófilo tiene que tener, generalmente, uno o más grupos
electrónatrayentes conjugados con el doble o el triple enlace, lo que provoca una
disminución de la densidad electrónica del enlace π. Los grupos que atraen electrones
(grupos Z en la figura anterior), que están conjugados con el doble enlace del
dienófilo, son generalmente grupos ciano (CN), grupos nitro (NO2) o grupos carbonilo
(C=O).
0.27𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100% = 94.7%
0.285 𝑔
Observaciones
Inmediatamente cuando inicio el reflujo en nuestro matraz, la solución era de un
color amarillo cristalino iniciando con una temperatura de 86°C, a los 10 minutos
transcurridos de reacción, la solución persistía aun con un color amarillo cristalino
pero la temperatura aumento en los primeros 5 minutos 4°C y a los 10 minutos
teníamos una temperatura de 122°C. Al haber pasado 20 minutos de reacción la
solución era un color amarillo verdoso y se tenía una temperatura de 130°C.
El color amarillo verdoso duro hasta el término de la reacción obteniendo una
temperatura final de 133°C.
Al momento de intentar transvasar nuestro producto al baño frio, dentro del matraz
se quedó parte del producto, a pesar de que una vez terminada la reacción “en
caliente” se vertió en el vaso de precipitados frio, pero no hubo problema debido a
que ese porcentaje de producto se lavó con un poco xileno y se recupero en la
filtración.
Conclusión
La reacción de Diels-Alder nos permite la cicloadición de dos compuestos
insaturados (dieno y dienófilo) todo esto gracias a la formación de nuevos enlaces
π dándonos como resultado un compuesto cíclico.
Una de las desventajas de esta reacción, son las instauraciones del dienófilo ya
que entre más tenga, su rendimiento será menor, además de que ciertas
reacciones de este tipo necesitan presiones y temperaturas altas para lograse.